2022届高考化学人教版二轮专题复习学案-专题十二有机化学基础(选考)

[备考要点]1.掌握有机物的组成与结构。2.掌握烃及其衍生物的性质与应用。3.掌握糖类、油脂、蛋白质的结构与性质。4.理解合成高分子的结构与特点。考点一有机物的结构与性质1．常见有机物及官能团的主要性质种类通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2无在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键：(1)与卤素单质、H2或H2O等能发生加成反应；(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2(单炔烃)碳碳三键：—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X—X(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH羟基：—OH(1)与活泼金属反应产生H2；(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；(3)脱水反应：乙醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子间脱水生成醚,170℃分子内脱水生成烯))；(4)催化氧化为醛或酮；(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)；(4)易被氧化醛醛基：(1)与H2发生加成反应生成醇；(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)与醇发生酯化反应；(3)不能与H2发生加成反应；(4)能与含—NH2的物质生成酰胺酯酯基：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧基：—COOH两性化合物，能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键：,氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有两性；(2)能发生水解反应；(3)在一定条件下变性；(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应；(5)灼烧有特殊气味糖Cm(H2O)n羟基：—OH，醛基：—CHO，羰基：(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；(3)酯化反应；(4)多糖水解；(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基：(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；(2)硬化反应2．常考官能团1mol所消耗的NaOH溶液、H2物质的量的确定(1)最多消耗NaOH溶液______mol。(2)最多消耗H2________mol。(3)最多消耗H2________mol。答案(1)8(2)8(3)3解析(1)①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羟基消耗1molNaOH；③醇羟基不消耗NaOH。(2)①1mol羰基、醛基、碳碳双键均消耗1molH2；②1mol碳碳三键消耗2molH2；③1mol苯环消耗3molH2。(3)①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应。3．限制条件同分异构体的书写(1)同分异构体书写的常见限制条件(2)限制条件同分异构体书写的思维流程如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：____________________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。思维流程(1)根据()确定除苯环外CO不饱和度3312根据限制条件确定官能团eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①能发生银镜反应→、,②能发生水解反应→,③与FeCl3溶液发生显色反应→,④分子中只有4种不同化学环境的氢原子,↓,结构高度对称))(3)⇩CO不饱和度131⇩剩余2个饱和碳原子(4)或归纳总结①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。(一)重要有机物脱水化学方程式的书写1．按要求书写化学方程式。(1)①浓硫酸加热生成烯烃________________________________________________________________________。②浓硫酸加热生成醚________________________________________________________________________。答案①eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2=CH—CH3↑＋H2O②2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水①生成链状酯________________________________________________________________________。②生成环状酯________________________________________________________________________。③生成聚酯________________________________________________________________________。答案①＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O②③＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5())＋(2n－1)H2O(3)分子间脱水①生成环状酯________________________________________________________________________。②生成聚酯________________________________________________________________________。答案①eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5())＋(n－1)H2O(二)常考易错有机化学方程式的书写2．按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖________________________________________________________________________。答案eq\o((C6H10O5)n,\s\do10(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))neq\o(C6H12O6,\s\do12(葡萄糖))(2)CH3—CH2—CH2—Br①NaOH的水溶液，加热________________________________________________________________________。②NaOH的醇溶液，加热________________________________________________________________________。答案①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CHCH2↑＋NaBr＋H2O(3)向溶液中通入CO2气体________________________________________________________________________。答案＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(4)与足量NaOH溶液反应________________________________________________________________________。答案＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3OH＋H2O(5)与足量H2反应________________________________________________________________________。答案＋8H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))有机反应化学方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。(三)限制条件同分异构体的书写3．写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。(1)①苯环上有3个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。(2)①苯环上有3个取代基；②能水解；③能发生银镜反应；④能与FeCl3溶液发生显色反应；⑤有4种不同化学环境的氢原子。(3)①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。答案(1)(2)(3)角度一官能团的识别1．[2021·广东，21(1)]化合物中含氧官能团有________(写名称)。答案(酚)羟基、醛基2．[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：________________，b：________________。答案酰胺基羧基角度二有机转化关系中反应类型的判断及化学方程式的书写3．[2021·广东，21(2)(3)(4)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为__________________。(4)反应②③④中属于还原反应的有__________，属于加成反应的有__________。答案(2)C18H15OP(3)(4)②②④解析(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP。(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为。(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。4．[2021·湖南，19(1)(2)(5)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：②回答下列问题：(1)A的结构简式为______________________。(2)A→B，D→E的反应类型分别是__________，____________。(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)还原反应取代反应(5)解析(1)由已知信息①可知，与反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为。(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应化学方程式为角度三限制条件同分异构体的书写5．[2021·湖南，19(4)]B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色发应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。答案15解析的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为。6．[2021·河北，18(2)]D()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为____________、____________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。答案解析的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。考向一合成路线中官能团的识别、反应类型的判断及反应定量关系1．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素­3­羧酸，合成路线如下所示：CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(ⅰ.Na2CO3),\s\do5(ⅱ.NaCN))Aeq\o(→,\s\up7(水解))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸，△))Beq\o(→,\s\up7(吡啶),\s\do40())Deq\o(→,\s\up7(催化剂，△))eq\o(→,\s\up7(ⅰ.足量NaOH溶液),\s\do5(ⅱ.H＋))Eeq\x(F)eq\o(→,\s\up7(浓硫酸))香豆素­3­羧酸回答下列问题：(1)B的化学名称为________。(2)D中含氧官能团的名称为_____________________________________________________。(3)①的反应类型为_____________________________________________________。(4)1molE与足量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为________mol。(5)1molD和足量H2完全加成，所需H2的物质的量为________mol。答案(1)丙二酸(2)(酚)羟基、酯基(3)取代反应(4)3(5)42．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的名称是____________；B中所含官能团的名称是________________。(2)①④的反应类型分别为________、________。(3)若1molC和H2完全加成，所需H2的物质的量为________mol。(4)1molB在NaOH水溶液中完全水解，所需NaOH的物质的量为________mol。答案(1)对氟苯酚(或4­氟苯酚)氟原子、酯基(2)取代反应加成反应(3)4(4)4考向二合成路线中结构简式、化学方程式的书写3．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体1­苯丁二烯()的途径如下：eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(反应①))eq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(催化剂反应②))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂反应③))eq\o(→,\s\up7(－HCl),\s\do5(反应④))eq\x(X)eq\o(→,\s\up7(－H2O),\s\do5(反应⑤))1­苯丁二烯完成下列问题：(1)写出1­苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式：______________________________。(2)反应①中所包含的两步反应为加成反应和消去反应，试写出这两步反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)写出反应④和反应⑤的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________________，________________________________________________________________________。(4)流程中设计反应②和④的目的是______________________________________________。答案(1)(或或)(2)＋eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))、eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaCl＋H2Oeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(4)防止碳碳双键在反应③中与H2发生加成4．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如图所示：已知：2eq\o(→,\s\up7(①浓KOH，△),\s\do5(②H＋))＋回答下列问题：(1)A的结构简式为____________________________________________________。(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为______________________________________。答案(1)(2)＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(3)eq\o(,\s\up7(催化剂))解析(2)D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的化学方程式是＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O。(3)OPA→E(C8H8O3)，结合题给信息可知在此条件下—CHO既可被氧化为—COOH，又能被还原为—CH2OH，所以中间体E的结构简式为，该有机物因有—COOH和—OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子化合物F，其反应为eq\o(,\s\up7(催化剂))。OPA的还原产物为，其与碳酸二甲酯()在一定条件下，通过缩聚反应制得。5．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题：(1)A、B的结构简式为______________、________________________________________。(2)由A生成H的化学方程式为_____________________________________________。(3)C6H8O3的结构简式为____________________________________________________。(4)PA的结构简式为______________________________________________________。答案(1)(2)2＋eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋H2O(3)(4)考向三限制条件下同分异构体的书写6．有多种同分异构体，符合下列条件的有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________________________________________________________________。ⅰ.为链状化合物且无支链；ⅱ.为反式结构；ⅲ.能发生银镜反应。答案3或或7．T是与R()组成元素种类相同的芳香化合物，满足下列条件的T有________种结构。①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(写出符合题意的一种即可)答案17(或)解析R为，T是与R组成元素种类相同的芳香化合物，相对分子质量比R多14，说明T比R多一个—CH2—；能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应，说明含有羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO三种不同结构，则有10种结构；若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO，则有邻、间、对3种结构；若苯环上取代基为—CH(OH)CHO，则只有1种结构，若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种结构。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为或。8．R为M()的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构有________种(不含立体异构)。①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基；②1molR最多能与2molNaHCO3反应；③核磁共振氢谱有6组吸收峰。答案3解析M的同分异构体中①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟基；②1molR最多能与2molNaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种化学环境的氢原子；满足上述条件的M的同分异构体为、、，共有3种。考点二有机合成与推断1．根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“浓HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。3．以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。4．根据关键数据推断官能团的数目(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[AgNH32]＋))2Ag,\o(→,\s\up7(2CuOH2))Cu2O))；(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2；(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2；(4)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(消去))—C≡C—eq\o(→,\s\up7(2Br2))；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)5．根据新信息类推高考常见的新信息反应总结如下(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：①CH2CH—CH=CH2＋Br2→；②。(3)烯烃被O3氧化：R—CHCH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。(5)苯环上的硝基被还原：eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl))。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化剂))；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))(作用：制备胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化剂))(作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：＋eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：＋R′MgX→eq\o(→,\s\up7(水解))。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化剂))＋HCl。(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。1．(2021·全国甲卷，36)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称为________________。(2)1molD反应生成E至少需要________mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称____________。(4)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为______________。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填字母)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个B．3个C．4个D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成。答案(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚)(2)2(3)酯基、醚键、羟基(任写两种)(4)eq\o(→,\s\up7(TsOH),\s\do5(PhMe))＋H2O(5)取代反应(6)C(7)eq\o(→,\s\up7(m-CPBA),\s\do5(CH2Cl2))eq\o(→,\s\up7(H2SO4/THF/H2O))eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O),\s\do5(Py))解析(1)A为，化学名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。(2)D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及羰基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气。(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基、醚键、羟基。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应。(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：a.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(—O—O—)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：、、、，故有4种。2．(2021·全国乙卷，36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是__________________________。(2)写出反应③的化学方程式：______________________________________________。(3)D具有的官能团名称是________________________(不考虑苯环)。(4)反应④中，Y的结构简式为____________________________________________。(5)反应⑤的反应类型是________________________。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有__________种。(7)写出W的结构简式：________________________________________。答案(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)(2)＋＋NaOHeq\o(→,\s\up7(ZnCl2))＋NaCl＋H2O(3)氨基、羰基、溴原子、氟原子(4)(5)取代反应(6)10(7)解析(1)由A()的结构可知，其名称为2-氟甲苯或邻氟甲苯。(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成。(3)D含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基。(4)D为，E为，根据结构特点及反应特征，可推出Y为。(5)E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F。(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体中含有醛基、氟原子、氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，故其同分异构体共有10种。(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。1．(2021·安徽省宣城市高三第二次调研)肉桂硫胺对新型冠状病毒具有抑制作用，其合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.回答下列问题：(1)芳香烃A的名称为________，C中官能团名称为________________________________。(2)C反应生成D的化学方程式是__________________________________________。(3)D→E经历的反应分别是：______________(填反应类型)、消去、水解和酸化。(4)鉴别C和E可选用的试剂为________(填字母)。a．FeCl3溶液b．溴的CCl4溶液c．酸性KMnO4溶液d．NaHCO3溶液(5)F分子中最多有________个原子共平面，G的结构简式为________________________。(6)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的一种结构简式是________________________________________________________________________。①J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱显示J有5种不同化学环境的氢原子。(7)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述合成路线和已知信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线________。(已知：RNO2eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl),\s\do5(△))RNH2)答案(1)甲苯(醇)羟基(2)2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2＋2H2O(3)加成(4)bd(5)18(6)(7)解析根据最后产物结构简式及B分子式知，A为，B发生水解反应生成C，C能发生催化氧化反应，则B为；B发生氯原子的水解反应生成的C为；C中醇羟基被催化氧化生成醛基，则D为；根据流程可知E发生已知信息ⅱ的反应生成F，所以E中含有羧基，结合D的结构简式和E的分子式可知E为，则F为；F与H发生已知信息ⅱ的反应生成最终产物，由H