2022届高考化学抢分强化练-题型13.1有机化学基础选修

第=page4242页，共=sectionpages4343页2022届高考化学选择题型抢分强化练——题型13.1有机化学基础选修化合物H是C5a受体拮抗剂W−54011的中间体，Nakamura等人设计制备H的合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ.；Ⅱ。回答下列问题：(1)B中含氧官能团的名称为______________________________。(2)F的分子式为C11H13OCl，则(3)②⑤的反应类型分别为_____________________、_____________________。(4)反应①的化学方程式为__________________________。(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，写出化合物H与足量H2发生加成反应的产物的结构简式，并用星号(∗)标出其中的手性碳：_____________________(6)Q与C互为同分异构体，Q遇FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，1 mol Q与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2，则Q的同分异构体有________种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱有6(7)参照上述合成路线和信息，设计以苯乙醛为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：__________________________。有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如下：

已知部分信息如下：①1 mol Y完全反应生成2 mol Z，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜悬浊液反应②③请回答下列问题：(1)Y的化学名称是___________；Z中官能团的名称是_____；(2)中______(填“有”或“无”)手性碳原子；图示中X转化为Y的反应类型是_________。(3)生成W的化学方程式为_______________________。(4)G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基)，G的同分异构体有______种(不考虑立体结构)，其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1:2:2:2:2(5)设计以苯乙烯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线_________________(无机试剂自选)。“阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：回答下列问题：(1)有机物A的名称是__________。(2)反应②、⑥反应类型分别是__________、__________。(3)C中官能团的名称是________和________；G的分子式为________________________。(4)请写出反应③的化学反应方程式：_____________________________________________。(5)M是B的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种；其中核磁共振氢谱为有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为________________。①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③能发生水解反应，且1 mol M水解消耗4 mol NaOH④无肽键结构()(6)设计以甲苯和2−丙醇为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。苯氧布洛芬具有良好的解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用，苯氧布洛芬的合成路线如下：

答下列问题：(1)苯氧布洛芬中官能团的名称为_______________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。A−D四种物质中，含有手性碳的有机物为________(填字母)。(3)反应②的反应类型是______________。(4)若过程①发生的是取代反应，且另一种产物为HBr，由A生成B发生反应的化学方程式为__________________________________。(5)有机物M与C互为同分异构体，M满足下列条件：Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol M可消耗Ⅱ.M分子中有6种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱为3:2:2:2:2:3，且分子中含有结构。M的结构有________种，写出其中一种结构简式：____________________。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以丙酮(CH3COCH3)为原料制备盐酸阿比朵尔，适合治疗由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020年入选新冠肺炎试用药物，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)有机物A中的官能团名称是______和______。

(2)反应③的化学方程式：______。

(3)反应④所需的试剂是______。

(4)反应⑤和⑥的反应类型分别是______、______。

(5)I是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物I的结构简式______。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(6)已知：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β−羟基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen (克莱森)缩合反应，如：

设计由乙醇和制备的合成线路______。(无机试剂任选)咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1) C+D→E反应类型为________。F中含氧官能团的名称是________。(2)D分子中位于同一平面上的原子最多有________个。G的结构简式为________________。(3)H→咖啡酸乙酯的化学方程式为_________________________________________。(4)芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，M的结构有________种；其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为(5)以上图中的C和甲醛为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。3−对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为(2)试剂C可选用下列中的________(填字母)。a.溴水

b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液

d.新制(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为___________________________________________________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________。莫沙朵林F是一种镇痛药，可通过木聚糖A按以下路线合成：回答下列问题：(1)有机物B中含有的官能团名称为________，B中含有________个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)；D→E的反应类型为________。(2)C催化加氢后的产物为C5H10O2，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的名称为________，检验C中碳碳双键加入的试剂为(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________。(Ⅰ)属于芳香化合物，存在四种不同化学环境的氢原子(Ⅱ)能发生银镜反应(Ⅲ)不能与FeCl(4)已知E+X→F为加成反应，写出该反应的化学方程式：________。(5)已知，化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，设计以和为原料制备该化合物的合成路线：________(无机试剂任选)。2，3，5−三溴苯甲酸(H)是一种新型植物生长调节剂，应用于农作物，具有高效、低毒、调节作物生长、增产效果明显等特性。其合成路线如图所示：

已知：。回答下列问题：(1)反应①的反应类型为______________________________。(2)写出反应②所需的试剂和条件：________________________________。(3)同时满足下列条件的B的同分异构体有_________种(不含立体异构)，任写其中一种结构简式：_______________。ⅰ.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同。ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1:1:1:1。(4)D的结构简式为_______________________________。(5)H中所含官能团的名称为____________________________。(6)写出反应⑥的化学方程式：___________________________________________。(7)参照上述合成路线和信息，设计由1−丁烯(无机试剂任选)制备丙酸甲酯的合成路线：___________________________。苯氧布洛芬钙G是评价较好的解热、镇痛、消炎药，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)。

已知：

①氯化亚砜(SOCl

②(X表示卤素原子)。

回答下列问题：

(1)写出D的结构简式：____________。F中所含的官能团名称是_________________。

(2)B→C的反应类型是__________；D→E的反应类型是_______________________。

(3)写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式____________________________。

(4)写出A的符合以下条件同分异构体的所有结构简式______________________。

①属于苯的二取代物；

②苯环上核磁共振氢谱图中共有2个吸收峰

③与FeCl

(5)结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯()写出合成路线，并注明反应条件。

_____________________________________________________________________2，3，5−三溴苯甲酸(H)是一种新型植物生长调节剂，应用于农作物，具有高效、低毒、调节作物生长、增产效果明显等特性。其合成路线如图所示：

已知：。回答下列问题：(1)反应①的反应类型为______________________________。(2)写出反应②所需的试剂和条件：________________________________。(3)同时满足下列条件的B的同分异构体有_________种(不含立体异构)，任写其中一种结构简式：_______________。ⅰ.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同。ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1:1:1:1。(4)D的结构简式为_______________________________。(5)H中所含官能团的名称为____________________________。(6)写出反应⑥的化学方程式：___________________________________________。(7)参照上述合成路线和信息，设计由1−丁烯(无机试剂任选)制备丙酸甲酯的合成路线：___________________________。五味子丙素是我国首创的高效低毒的抗肝炎新药。联苯双酯是合成五味子丙素的中间体，其生产路线如下：

已知：卤代烃可以发生如右反应

R−X + R'−X回答下列问题：(1)甲中的官能团名称为__________；反应①的反应类型为_____________。(2)反应③除生成丙外，还生成等物质的量的HBr，反应④的化学方程式为_______________________________________。(3)联苯双酯的结构简式为______________。(4)乙有多种同分异构体，同时符合下列条件的有______种，请写出其中一种的结构简式______________________。a.苯环上有4个取代基，其中一个是–OCHb.与FeClc.核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2∶2∶3∶3。(5)参照上述合成路线及信息，以氯气、苯和氯乙烯为原料(其它试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线。

答案和解析1.【答案】(1)羧基、羰基、醚键

(2)

(3)还原反应；取代反应

(4)

(5)

(6)36；(或

)

(7)

【解析】【分析】

本题考查有机物推断和合成，侧重考查推断及知识迁移能力，明确反应前后结构变化、官能团变化并正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是合成路线设计和限制性条件同分异构体种类判断，题目难度中等。

【解答】

F发生取代反应生成G，G中含有−CN，根据题给信息知，G发生水解反应生成H，则G为，F的分子式为C11H13OCl，则F为，E发生取代反应生成F，D发生还原反应生成E，则E为。

(1)B中含氧官能团的名称为醚键、羰基、羧基。

(2)F的分子式为C11H13OCl，则F的结构简式为。

(3)②⑤的反应类型分别为还原反应、取代反应。

(4)反应①为取代反应，该反应的化学方程式为。

(5)化合物H与足量H2发生加成反应时苯环发生加成反应，该反应产物中含有4个手性碳原子，则该反应的产物的结构简式。

(6)Q与C互为同分异构体，Q遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1molQ与足量NaHCO3溶液反应最多产生1molCO2，说明Q中含有一个羧基，

苯环上连有两个取代基，说明羧基连接在丁基上，丁基结构有4种，−C−C−C−C、、、，−C−C−C−C中羧基有4种连接方式、中羧基有4种连接方式、中羧基有3种连接方式、中羧基有1种连接方式，所以有12种，两个取代基有邻间对三种结构，所以符合条件的结构简式有3×12=36，其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为、。

(7)以苯乙醛为原料制备，苯乙醛先氧化生成苯乙酸，再参考C→D→E的条件，生成，再发生消去反应生成，其合成路线为

。

2.【答案】(1)2，3−二甲基−2−丁烯；羰基；

(2)无；消去反应；

(3)；

(4)17；；

(5)。

【解析】【分析】

本题考查有机物推断与合成，较好地考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，注意掌握官能团的性质与转化，(4)中同分异构体种类判断为易错点，难度一般。

【解答】

由分子式可知，X为饱和一元醇(或醚)，X在浓硫酸、加热条件下转化为Y，Y发生信息②中氧化反应生成Z，故X为饱和一元醇，X发生消去反应生成烯烃Y.1mol Y完全反应生成2mol Z，则Y为结构对称，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜浊液反应，结合信息②可知Z为，则Y为、X为，结合信息③可推知W为.乙苯发生硝化反应生成，然后发生还原反应生成。

(1)Y为，Y的化学名称是：2，3−二甲基−2−丁烯；Z为，Z中官能团的名称是：羰基，

故答案为：2，3−二甲基−2−丁烯；羰基；

(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，故中没有手性碳原子；图示中X转化为Y是分子内脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应，

故答案为：无；消去反应；

(3)生成W的化学方程式为：，

故答案为：；

(4)G是对硝基乙苯()的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有−NH2(氨基)，G中还含有羧基，

苯环可以含有1个侧链为−CH(NH2)COOH；可以有2个侧链为−CH2NH2、−COOH，或者为−NH2、−CH2COOH，均有邻、间、对三者位置结构；可以有3个侧链为：−CH3、−NH2、−COOH，氨基与羧基有邻、间、对3种位置结构，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有1+3×2+4+4+2=17种，其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1：2：2：2：2的结构简式为：，

故答案为：17；；

(5)由与反应生成.苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯，乙苯发生硝化反应生成，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，然后与Fe/HCl反应生成.和合成路线流程图为：，

故答案为：。

3.【答案】(1)对硝基苯酚或4−硝基苯酚；

(2)还原反应；取代反应；

(3)酯基；氨基；C15H17NO4；

(4)；

(5)6；和；

(6)

。

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，需熟练掌握官能团的性质与衍变，是对有机化学基础的综合考查，题目难度中等。

【解答】

(1)A中含有羟基和硝基且处于对位，则A的名称为对硝基苯酚或4−硝基苯酚；

(2)B中的硝基被还原为氨基，则反应②是还原反应；对比G、H的结构简式可知反应⑥是取代反应；

(3)由C的结构简式可知C中官能团的名称是酯基和氨基；由结构简式可知G的分子式为C15H17NO4；

(4)反应③的化学反应方程式为：；

(5)M是B的一种同分异构体，①苯环上有3个取代基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③能发生水解反应，且1 mol M水解消耗4 mol NaOH，则苯环上应该连有2个−OOCH，④无肽键结构()，则M结构中，苯环上连有的三个取代基为−NH2和2个−OOCH，满足条件的同分异构体有6种，其中核磁共振氢谱为有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为和；

(6)由流程在反应③可知，要合成，需合成和，可由2−丙醇氧化得到，可由甲苯先发生硝化反应，再发生还原反应得到，则合成路线为：

4.【答案】(1)醚键、羧基

(2)CD

(3)还原反应或加成反应

(4)

(5) 2；

(6)

【解析】【分析】

本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识迁移能力，明确反应前后碳链结构和官能团变化是解本题关键，采用逆向思维、知识迁移方法进行合成路线设计，题目难度中等。

【解答】

根据A、B结构简式知，A发生取代反应生成B，若过程①发生的是取代反应，且另一种产物为HBr，X为，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E水解生成苯氧布洛芬；

(1)苯氧布洛芬中官能团的名称为醚键、羧基，

故答案为：醚键、羧基；

(2)A−D四种物质中，C中连接醇羟基的碳原子、D中连接溴原子的碳原子均为手性碳原子，所以含有手性碳的有机物为CD，

故答案为：CD；

(3)反应②的反应类型是还原反应或加成反应，

故答案为：还原反应或加成反应；

(4)若过程①发生的是取代反应，且另一种产物为HBr，由A生成B发生反应的化学方程式为，

故答案为：；

(5)有机物M与C互为同分异构体，M满足下列条件：

Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应，1

mol

M可消耗2

mol

NaOH，说明含有两个酚羟基；

Ⅱ.M分子中有6种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱为3：2：2：2：2：3，且分子中含有结构，应该有两个甲基且两个甲基对称，两个酚羟基对称，符合条件的结构简式为，所以有2种，

故答案为：2；；

(6)以丙酮(CH3COCH3)为原料制备CH3CH(CH3)COOH，CH3CH(CH3)COOH可由CH3CH(CH3)CN水解得到，CH3CH(CH3)CN可由CH3CHBrCH3发生取代反应得到，CH3CHBrCH3【解析】解：(1)有机物

A

中的官能团名称是羰基、酯基，

故答案为：羰基、酯基；

(2)D为，C发生取代反应生成D，反应③的化学方程式：+CH3COCl→一定条件下+HCl，

故答案为：+CH3COCl→一定条件下+HCl；

(3)根据以上分析知，反应④所需的试剂是Br2，

故答案为：Br2；

(4)反应⑤和⑥的反应类型分别是取代反应、取代反应，

故答案为：取代反应；取代反应；

(5)I

是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有氨基和羧基，B的不饱和度是2，六元环的不饱和度是1、羧基的不饱和度是1，所以含有六元环且含有羧基的I中不含其它双键或环，B中含有7个碳原子，因为含有羧基，所以六元环中六个原子只能是碳原子，I中支链为氨基和羧基，氨基和羧基位于同一个碳原子上只有1种结构，氨基和羧基位于不同碳原子上，羧基和氨基可能处于六元环上邻间对三种结构，所以符合条件的结构简式为，

故答案为：；

(6)由乙醇和制备，可由和发生A→B的反应生成，可由CH3COOCH2CH3发生信息中的反应得到，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，其合成路线为，

故答案为：。

A发生取代反应生成B，根据CE结构简式知，C发生去的酚酞生成D为，E比D多−Br，则D和Br2发生取代反应生成E，则a为Br2，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G；

(6)由乙醇和制备，可由和发生A→B的反应生成，可由CH3COOCH2CH3发生信息中的反应得到，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸。

本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断及知识迁移能力，明确反应前后断键和成键方式及发生反应类型是解本题关键，利用A到H(2)14

；

(3)

(4)10；

、(5)

【解析】【分析】本题考查有机物推断、有机反应类型、有机反应方程式等，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等。【解答】A的相对分子质量为28，且可以和水反应，则A为乙烯，B为乙醇，C为乙醛，E发生消去反应得到F，F中的醛基氧化得到羧基，则G为；(1)根据题意知，C+D→E反应类型为加成反应，F中含氧官能团的名称是醛基，故答案为：加成反应；醛基；(2)和苯环相连的原子共面，所以D分子中位于同一平面上的原子最多有14个，G的结构简式为，

故答案为：14；

；(3)H→咖啡酸乙酯的反应是酯化反应，化学方程式为，

故答案为：；(4)芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则M含有2个羧基，取代基是1个可以是−CH(COOH)2，有1种，取代基为2个可以是−COOH和−CH2COOH，有3种，取代基为3个可以是−COOH、−COOH和−CH3，有6种，共10种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为、，

(5)C为乙醛，乙醛和甲醛加成得到，和氢气加成得到产物，合成路线如下，

故答案为：。

7.【答案】(1)3；醛基；

(2)bd；(3)；(4)。

【解析】略

8.【答案】(1)醛基、羟基；3；加成反应；

(2)2，2−二甲基丙酸；新制氢氧化铜、盐酸、溴水；

(3)或

(4)；

(5)。

【解析】【分析】

本题考查了有机物的合成、限制条件同分异构体书写、官能团的结构与性质等，题目综合性强，侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力，题目难度较大。

【解答】

(1)根据B的结构简式可知，B中含有的官能团有醛基、羟基；手性碳原子是指连有四个不同基团的碳原子，B含有3个手性碳原子；D→E的反应类型为加成反应，故答案为：醛基、羟基；3；加成反应；

(2)

分子式为C5H10O2的羧酸可写为C4H9COOH，烷基上一氯代物只有1种的有机物其烷基上氢原子种类相同，该有机物的结构简式为C(CH3)3COOH，名称为2，2−二甲基丙酸；要检验碳碳双键一般用溴水，但C中还含有醛基，要排除醛基干扰，所以需先加入新制氢氧化铜，酸化后再加溴水；故答案为：2，2−二甲基丙酸；新制氢氧化铜、盐酸、溴水；

(3)E的不饱和度为5，属于芳香族化合物说明含有苯环，E的一种同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，存在四种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体结构简式为：或

；故答案为：或；

(4)已知E+X→F为加成反应，对比E与F的结构可知X为O=C=N−CH3，该反应的化学方程式为：，

故答案为：；

(5)发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生信息反应生成，最后与作用生成，合成路线流程图为：，

故答案为：。

9.【答案】(1)取代反应

(2)NaOH醇溶液、加热

(3)3；(或或)

(4)

(5)羧基、溴原子

(6)

(7)

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，关键是对反应信息的理解，结合转化中物质的结构与分子式进行分析判断，熟练掌握官能团的性质与转化，题目侧重考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。

【解答】

(1)A在光照条件下，与苯环相连的碳上的氢被溴原子取代，①发生的是取代反应；

故答案为：取代反应；

(2)反应②，由B到C是消去反应，反应条件为：NaOH醇溶液、加热；

故答案为：NaOH醇溶液、加热；

(3)ⅰ.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同。则结构中含有苯环，含有官能团为溴原子和硝基；

ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1:1:1:1。一个异构体的分子中共含有8各氢原子，不同环境的氢原子各2个，则易得苯环上共两个取代基，且处于对位，使得苯环上有两种不同环境的氢原子，剩余四个氢原子，均在−CH2−结构中，则有以下3种结构满足条件：(或或)；

故答案为：3；(或或)；

(4)根据已知得到，由C到D，碳碳双键被氧化为醛基，则D的结构简式为：；

故答案为：；

(5)由H的结构简式，其含有的官能团有羧基和溴原子；

故答案为：羧基、溴原子；

(6)有F到G，发生取代反应，方程式为：；

故答案为：；

(7)由信息知，1−丁烯先进行臭氧氧化引进醛基，经丙醛氧化反应和甲醛加成反应，最后酯化得到目标产物，合成路线为：；

故答案为：。

10.【答案】(1)

；醚键、羧基

(2)还原反应(加成反应)；取代反应

(3)

(4)

、

(5)

【解析】【分析】

本题考查有机物之间的转化关系以及有机合成路线与设计，解答这类问题需要熟练掌握有机化学的基本用语以及有机物之间的转化关系、条件型同分异构体的书写以及合成路线设计的基本方法和技巧，试题难度一般。

【解答】

根据给定信息②可知A的结构简式为，根据转化关系分析可知B的结构简式为，由B到C的转化分析可知C的结构简式为，结合信息①可知D的结构简式为，有D到E的转化可知E为，由E到F的转化关系可知F为。

(1)由上述分析可知D的结构简式为，根据F的结构简式kez可知其含有的官能团为醚键、羧基，故答案为：

；醚键、羧基；

(2)根据B、C的结构简式以及转化关系可知该反应为加成反应或还原反应，由D、E的结构简式可知D到E的转化为取代反应，故答案为：还原反应(加成反应)；取代反应；

(3)根据F和C的j结构简式可知二者发生酯化反应，对应的化学方程式为，故答案为：；

(4)根据题目信息可知两个取代基处于对位，其中一个取代基为羟基，故满足题目条件的有：、

，故答案为：、

；

(5)欲得到目标产物则需要制备苯乙酸，由苯甲醇得到苯乙酸可以借助于题干中C到F的转化得以实现，因此对应的