2025届高考化学一轮复习第9章重要的有机化合物第2节饮食中的有机化合物教案鲁科版

PAGE17-第2节饮食中的有机化合物考纲定位要点网络1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。驾驭常见有机反应类型。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.了解常见有机物的综合应用。乙醇和乙酸学问梳理1．烃的衍生物(1)定义：烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的一系列产物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。(2)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、简洁发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和结构简式名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基氨基结构简式—Cl—NO2—OH—COOH—NH22.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较物质名称乙醇乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH官能团羟基(—OH)羧基(—COOH)物理性质色、态、味无色有特别香味的液体无色有刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小－溶解性与水随意比互溶与水、乙醇随意比互溶3.乙醇的主要化学性质(1)与活泼金属(如Na)的反应Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。猛烈程度不如Na与H2O反应猛烈，说明醇—OH比水—OH活性弱。反应方程式为2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)氧化反应①燃烧反应：淡蓝色火焰，反应方程式为CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up10(点燃))2CO2＋3H2O。②被强氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7)氧化为乙酸。乙醇能使酸性KMnO4溶液的紫色退去。③催化氧化a．试验过程操作：如图所示。现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。b．反应原理脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH干脆相连的碳原子上的H。留意：铜使乙醇催化氧化的反应历程①2Cu＋O2eq\o(=,\s\up8(△))2CuO(铜丝表面由红变黑)②[辨易错](1)烃的衍生物中肯定含官能团，烃中肯定不含官能团。 ()(2)—OH与OH－，—NO2与NO2的组成和结构均相同。 ()(3)含—OH的烃的衍生物肯定为醇。 ()(4)Cu在乙醇的催化氧化过程中是催化剂，没有参与反应。 ()(5)乙醇与Na的反应为取代反应。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×(5)×4．乙酸的主要化学性质(1)留意：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性强弱①活泼性：CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。②CH3COOH与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应而CH3CH2OH与Na反应，不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。(2)乙酸乙酯的制取①装置(液—液加热反应)及操作a．大试管倾斜成45°角(使试管受热面积增大)并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。b．试剂加入依次：乙醇→浓硫酸→乙酸。②反应现象：饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。③反应原理：(化学方程式)，反应类型为酯化反应或取代反应。④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。⑤饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。5．酯(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。(2)结构：一元酯的一般通式为(R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基()。(3)物理性质：酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋OH－eq\o(→,\s\up8(△))CH3COO－＋C2H5OH(进行彻底)。[辨易错](1)乙酸与乙醇均含—OH，在水中可以电离，均与NaOH反应。 ()(2)食醋中含有乙酸，可用于除去水垢。 ()(3)乙酸与乙醇的酯化反应也属于中和反应。 ()(4)在加热条件下，乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解比在稀硫酸中水解程度大。 ()[答案](1)×(2)√(3)×(4)√学问应用已知CH3CHOeq\o(→,\s\up10(O2/△),\s\do8(催化剂))CH3COOH。以乙烯为基本原料，无机试剂自选。请设计制备乙酸乙酯的合成路途图并注明所需试剂和条件。(有机物用结构简式)[答案]CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(H2O/△),\s\do8(催化剂))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(O2、Cu),\s\do8(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up10(O2/△),\s\do8(催化剂))CH3COOHeq\o(→,\s\up10(CH3CH2OH/△),\s\do8(浓硫酸))CH3COOC2H5。◎命题点1乙醇、乙酸与酯的性质及应用1．下列物质中不能用来鉴别乙醇和乙酸的是()A．铁粉 B．溴水C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液[答案]B2．乙醇分子中各种化学键如图所示，分析乙醇在各反应中的断键状况：(1)和金属钠反应时键________断裂。(2)和乙酸、浓硫酸共热制乙酸乙酯时键________断裂。(3)和浓硫酸共热到140℃分子间脱水制取乙醚(CH3CH2OCH2CH3)时键________断裂。(4)在Cu催化下与O2反应时键________断裂，下列醇能被氧化为醛类化合物的是________。[答案](1)①(2)①(3)①和②(4)①和③c3．轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是()A．该化合物只有酯基一种官能团B．1mol该化合物与NaOH溶液共热，最多消耗NaOH2molC．链状同分异构体中，属于羧酸的有2种D．既可发生水解反应又可发生加成反应D[由题图可知，该物质为CH3COOCH=CH2，含酯基和碳碳双键两种官能团，A项错误；1mol该化合物最多消耗1molNaOH，B项错误；链状同分异构体中，属于羧酸的有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、，共3种，C项错误；该物质中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，D项正确。]◎命题点2醇的催化氧化与酯化反应试验4．如图所示进行乙醇的催化氧化试验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：(1)向试管A中鼓入空气的目的是_________________________________________________________________________________________________。(2)试管A上部放置铜丝网的作用是_____________________________________________________________________________________________。(3)玻璃管B中可视察到的现象是_________________________________；相关化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________________。[答案](1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸(3)黑色固体变红CuO＋C2H5OHeq\o(→,\s\up8(△))CH3CHO＋H2O＋Cu,2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O5．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学试验常用a装置来制备。已知：乙醇在浓硫酸作用下在140℃时分子间脱水生成乙醚，在170℃时分子内脱水生成乙烯。(1)加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，缘由是_________________________________________________________________；浓硫酸用量又不能过多，缘由是_________________________________________________________________________________________________。(2)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。(3)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有___________________________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分别乙酸乙酯与该杂质的方法是________。(4)装置中连接球形干燥管的作用是_______________________________。(5)170℃分子内脱水的化学方程式为____________________________________________________________________________________________。[答案](1)浓硫酸能汲取生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率(2)振荡静置(3)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏(4)防止溶液倒吸(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(浓硫酸),\s\do8(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(1)酯化反应的两点关注①反应特点②提高产率的措施a．用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。b．加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。c．可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并运用冷凝回流装置。(2)水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)；其优点为恒温加热且受热匀称。若需100℃以上，需用油浴等加热。(3)冷凝回流应留意当须要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若须要冷凝的试剂沸点较低，则须要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。基本养分物质——糖类、油脂、蛋白质学问梳理1．糖类、油脂、蛋白质的组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11易溶多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n－油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子化合物－2.糖类、油脂、蛋白质的性质(1)糖类②双糖——蔗糖与麦芽糖③多糖——淀粉与纤维素a．淀粉遇I2变蓝，可用碘水检验淀粉。b．水解反应(2)油脂②油脂的水解反应a．酸性条件：油脂＋水eq\o(→,\s\up10(稀硫酸))高级脂肪酸＋甘油；b．碱性条件——皂化反应油脂＋NaOHeq\o(→,\s\up10(水))高级脂肪酸钠＋甘油。③油脂的氢化或硬化→硬化油油(液态)eq\o(→,\s\up10(加H2还原))脂肪(固态)。(3)蛋白质的性质两性蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐水解在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种自然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如氯化钠、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出。盐析属于物理改变变性受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性，属于化学改变颜色反应某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质特性灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂供应人体所须要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的养分物质，在工业上有许多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特别的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。[辨易错](1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。 ()(2)糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应。 ()(3)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水退色是因为油中含有双键。 ()(4)高温消毒、酒精消毒的原理是使蛋白质变性。 ()(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的养分物质。 ()(6)淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体。 ()[答案](1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)×学问应用1．以淀粉为基本原料，无机试剂自选。写出制取酒精的有关化学方程式。[答案](C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))nC6H12O6，C6H12O6eq\o(→,\s\up10(酒化酶),\s\do8())2C2H5OH＋2CO2↑。2．可以用哪些简洁的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液？[答案](1)滴加碘水，变蓝的是淀粉溶液；(2)滴加浓硝酸，变黄的是鸡蛋清溶液；(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧，有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。◎命题点1基本养分物质的性质及应用1．下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是()选项性质用途A蛋白质能水解盐析使蛋白质析出B淀粉遇KI溶液会变蓝可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素C某些油脂常温时是固态可用于制作肥皂D葡萄糖在人体组织内发生缓慢氧化为生命活动供应能量[答案]D2．下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法错误的是()A．用氢氧化钠溶液可以鉴别汽油和植物油B．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人体的养分物质C．乙醇、葡萄糖均可由纤维素制得D．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应B[纤维素在人体内不水解，不能作人体养分物质，但可以促进胃肠的蠕动，有通便功能，B错误。]3．豆腐作为我国传统食品，深受大众的宠爱，有关豆腐的制作工艺，下列说法正确的是()A．黄豆加水研磨后渗析再经煮沸即制得豆浆B．稀豆浆能产生丁达尔效应C．“卤水点豆腐”的过程属于蛋白质的变性D．豆浆制取豆腐脑过程中可用硫酸铜溶液代替“卤水”B[黄豆加水研磨后过滤再经煮沸制得豆浆，A错误；稀豆浆属于胶体，所以能产生丁达尔效应，B正确；“卤水点豆腐”属于胶体的聚沉，C错误；硫酸铜属于重金属盐，有毒，所以不能代替“卤水”，D错误。]养分物质的组成与性质的相识(1)糖类化学式不肯定均符合Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。(2)糖类物质不肯定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不肯定是糖类，如甘油。(3)油脂属于高级脂肪酸甘油酯，但不是高分子化合物，其水解反应不肯定是皂化反应。(4)蛋白质的盐析和变性的改变不同。盐析是物理改变，可逆；变性是化学改变，不行逆。(5)轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝合而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，是可逆的。(6)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性是化学改变，是不行逆的。◎命题点2糖类水解的试验探究4．为检验淀粉水解的状况，进行如下图所示的试验，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续试验。试验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。试验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此试验时，溶液不变蓝色。试验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调整至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显改变。下列结论错误的是()A．淀粉水解须要在催化剂和肯定温度下进行B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中干脆加碘C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热D．若用唾液代替稀硫酸，则试验1可能出现预期的现象C[用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖的还原性时，必需先中和为碱性环境，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，C错误。]推断淀粉水解程度的试验模板(1)试验流程(2)试验现象及结论状况现象A现象B结论①溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解②溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解③溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解留意：①检验部分水解剩余淀粉时必需干脆取水解液。②检验酸作催化剂糖水解生成的葡萄糖时，水解液必需加碱至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液共热。多官能团有机物的多重性官能团确定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中经常出现多官能团有机物，考查依据各种官能团推断有机物的某些性质。试题难度中档，简洁得分。此类试题体现了“微观探析与证据推理”的化学核心素养。1．常见官能团及其代表物的主要反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液退色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液退色羟基(—OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(—COO—)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基(—CHO)葡萄糖、乙醛氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜留意：含苯环的有机物可以与H2发生加成反应，也可以与Br2(l)(FeBr3作催化剂)、浓硝酸(浓硫酸作催化剂)发生取代反应。2．常见有机反应类型归类(1)加成反应：含或或等的有机物。(3)氧化反应：加氧或去氢的反应。如醇的催化氧化、被KMnO4氧化、燃烧等。(4)还原反应：加氢或去氧的反应。如与H2发生加成的反应，CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH3CH2OH。(5)加聚反应：含有等的有机物。1．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．分子式为C10H12O3B．能使酸性KMnO4溶液或溴水退色C．1mol该有机物可中和2molNaOHD．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应B[该有机物的结构简式中各碳原子结合氢原子的个数如图所示，故该有机物的分子式为C10H14O3，A项错误；1mol该有机物中含有1mol羧基和1mol醇羟基，只有羧基能与NaOH发生中和反应，故1mol该有机物可中和1molNaOH，C项错误；1mol该有机物中含有2mol碳碳双键，因此1mol该有机物最多可与2molH2发生加成反应，D项错误。]2．乳酸薄荷醇酯()可用于日化产品、药物。下列关于该物质的说法正确的是()A．全部碳原子可能处于同一平面B．与互为同系物C．能发生酯化反应和水解反应D．同分异构体少于10种(不含立体异构)C[乳酸薄荷醇酯中含有饱和碳原子，故全部碳原子不行能处于同一平面，A项错误；与乳酸薄荷醇酯中官能团不同，不属于同系物，B项错误；含有羟基和酯基，能发生酯化反应和水解反应，C项正确；可形成碳链异构、官能团异构、位置异构等多种异构形式，同分异构体多于10种，D项错误。]3．驱蛔虫药山道年的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是()A．山道年含有3种官能团，一氯代物有10种B．山道年分子中有3个环，属于芳香族化合物C．1mol山道年能与1molNaOH完全反应D．山道年可以发生加成、还原、氧化、水解、取代等反应B[山道年中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误。]4．“分子机器设计和合成”有着巨大的探讨潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的实力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是()A．物质Ⅰ的分子式是C25H28O8B．反应[a]是氧化反应C．1mol物质Ⅰ可与8molH2发生加成反应D．物质Ⅰ的全部原子不行能共平面B[依据物质Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C25H28O8，A项正确；反应[a]为还原反应，B项错误；1个物质Ⅰ分子中含有2个苯环、2个羰基，故1mol物质Ⅰ可与8molH2发生加成反应，C项正确；物质Ⅰ中含有饱和碳原子，故其全部原子不行能共平面，D项正确。][真题验收]1．(2024·全国卷Ⅰ，T7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是()A．CH3CH2OH能与水互溶B．NaClO通过氧化灭活病毒C．过氧乙酸相对分子质量为76D．氯仿的化学名称是四氯化碳D[乙醇易溶于水，能与水以随意比例互溶，A项正确；次氯酸钠具有强氧化性，能通过氧化灭活病毒，B项正确；由过氧乙酸的结构简式(CH3COOOH)可知其相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学式为CHCl3，化学名称是三氯甲烷，D项错误。]2．(2024·全国卷Ⅰ，T8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键B[由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。]3．(2024·全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的闻名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于自然高分子材料C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物[答案]D4．(2024·全国卷Ⅰ，改编)下列说法错误的是()A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B．酶大都是一类具有高选择催化性能的蛋白质C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4退色D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖A[果糖为单糖，A项错误；酶大都是一种蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，