专题23 有机化学基础综合题-推断与路线设计类-五年（2020-2024）高考化学真题分类汇编（解析版）

2024年高考真题化学试题PAGEPAGE1专题23有机化学基础综合题——类考向五年考情（2020-2024）命题趋势有机合成推断与路线设计型综合题2024·浙江6月卷2024·安徽卷2024·江苏卷2024·山东卷2024·湖南卷2024·黑吉辽卷2023·湖北卷2023·新课标卷2023·广东卷2023·河北卷2023·天津卷2023·重庆卷2023·山东卷2022·全国甲卷2022·湖南卷2022·山东卷2022·天津卷2021·山东卷2021·湖南卷2021·广东卷等有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。1、考查形式相对稳定①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。2、命题的变化①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物；2021年共有10套卷涉及成环反应，2022年有10套卷涉及成环反应，2023年有2套卷涉及成环反应，2024年有8套卷涉及成环反应。1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答：（1）化合物F的官能团名称是。（2）化合物G的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A的碱性弱于B．的反应涉及加成反应和消去反应C．的反应中，试剂可用D．“消炎痛”的分子式为（4）写出的化学方程式。（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。〖答案〗（1）羧基、氯原子（2）（3）AD（4）（5）（6）、、、（其他符合条件的结构也可）〖祥解〗A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。〖解析〗（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；（2）由分析得，G为；（3）A．的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；B．的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C．D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；故选AD；（4）H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；（5）乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；（6）B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、（其他符合条件的结构也可）。2．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能团名称分别为、。（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。（3）H的结构简式为。（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。a．

b．

c．

d．（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式。①含有手性碳

②含有2个碳碳三键

③不含甲基（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。〖答案〗（1）羟基醛基（2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯)（3）（4）bc（5）4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（6）：〖祥解〗有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。〖解析〗（1）根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。（3）根据分析，H的结构简式为。（4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下：。3．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和。（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为。（3）的反应类型为；C转化为D时还生成和(填结构简式)。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)〖答案〗（1）羰基（2）（3）消去反应N(CH3)3（4）（5）〖祥解〗A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。〖解析〗（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。（2）A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。（4）由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。（5）结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：（1）A结构简式为；B→C反应类型为。（2）C+D→F化学方程式为。（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为。（5）C→E的合成路线设计如下：试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是。〖答案〗（1）取代反应（2）+（3）醛基1（4）（5）NaOHG中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E〖祥解〗A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。〖解析〗（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；（2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（），化学方程式为：+；（3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；（4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；（5）C为，E为结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。5．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：（1）化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；（2）化合物D中含氧官能团的名称为、；（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是；（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①

②

③（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。〖答案〗（1）6（2）醛基醚键（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化（4）①③②（5）；（6）〖祥解〗A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。〖解析〗（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；（2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；（4）中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。6．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。（2）G中含氧官能团的名称为和。（3）J→K的反应类型为。（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为。（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为和。〖答案〗（1）（2）(酚)羟基羧基（3）取代反应（4）6（5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH（6）〖祥解〗根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。〖解析〗（1）根据分析，有机物B的结构为。（2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。（3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。（4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。（6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。7．（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：（1）化合物E的含氧官能团的名称是。（2）化合物C的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B．化合物A的碱性比化合物D弱C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应（4）写出F→G的化学方程式。（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中含有二取代的苯环。②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。〖答案〗（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)（2）（3）BD（4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br（5）CH≡CHCH3CHO。（6）或或或或〖祥解〗A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：；〖解析〗（1）化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故〖答案〗为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。（2）根据分析可知，化合物C结构简式：；（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误；故〖答案〗选BD；（4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故〖答案〗为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为CH≡CHCH3CHO。（6）B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。（4）G的结构简式为_______。（5）已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境〖答案〗（1）π（2）7（3）乙酸丙酮（4）（5）

ab〖祥解〗A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。〖解析〗（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故〖答案〗为：π；（2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故〖答案〗为：7；；（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故〖答案〗为：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G为，故〖答案〗为：；（5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（

）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故〖答案〗为：

；ab。9．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：（1）A的化学名称是_______。（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。（3）D中官能团的名称为_______、_______。（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。（5）F的结构简式为_______。（6）I转变为J的化学方程式为_______。（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。〖答案〗（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)（2）2（3）氨基羟基（4）取代反应（5）（6）+H2O+HCl+N2↑（7）9〖祥解〗根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。〖解析〗（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故〖答案〗为2种。（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。（5）根据分析，有机物F的结构简式为。（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。10．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：

请回答：（1）化合物B的含氧官能团名称是___________。（2）下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应（3）化合物C的结构简式是___________。（4）写出E→F的化学方程式___________。（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(

)。〖答案〗（1）羟基、醛基（2）BC（3）ClCH2CH2N(CH3)2（4）

+2H2

+H2O（5）

（6）

〖祥解〗由有机物的转化关系可知，

发生催化氧化反应生成

，碳酸钾作用下

与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成

，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；

与NH2OH反应生成

，则E为

；催化剂作用下

与氢气发生还原反应生成

，则F为

；

与SOCl2发生取代反应生成

；与

发生取代反应生成依托比利。〖解析〗（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基；（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下

与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成

，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故〖答案〗为：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下

与氢气发生还原反应生成

，反应的化学方程式为

+2H2

+H2O；（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为

与NH2OH反应生成

，催化剂作用下

与氢气发生还原反应生成

；催化剂作用下，

与氧气发生催化氧化反应生成

，

与SOCl2发生取代反应生成

，

与

发生取代反应生成

，合成路线为；（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为

。11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。〖答案〗（1）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)（2）或氧气（3）浓硫酸，加热

、，加热(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

〖祥解〗①

与HBr加热发生取代反应生成

，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，③

与

发生开环加成生成

，④

发生取代反应生成

，⑤

与

及CO反应生成

。〖解析〗（1）化合物i

的分子式为。

不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为

(或含醛基时为

或含圆环是为

)，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故〖答案〗为：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)；（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，y为或氧气。故〖答案〗为：或氧气；（3）根据化合物V

的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，见下表：序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热

消去反应b、，加热(或酸性溶液)

(或

)氧化反应(生成有机产物)故〖答案〗为：浓硫酸，加热；

；、，加热(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确；B．反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确；C．反应物i

中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误；故〖答案〗为：CD；（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成

，与HI反应合成

，最后根据反应⑤的原理，

与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为

和。故〖答案〗为：

和；(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故〖答案〗为：；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为

。故〖答案〗为：

。12．（2023·海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：（1）A的结构简式：，其化学名称。（2）B中所有官能团名称：。（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。（4）B→C的反应类型为。（5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)（6）E→F的反应方程式为。（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成

。〖答案〗（1）苯甲醛（2）碳碳双键、酯基。（3）反（4）还原反应（5）（6）（7）〖祥解〗结合B的结构式，可逆向推得A的结构为

,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(

)，E与

发生取代生成F，F与

发生取代反应生成福莫卡因。〖解析〗（1）结合上述分析可知，A的结构简式：

，其化学名称苯甲醛；（2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定；（4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应；（5）E的结构为

，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为

；（6）E→F的反应方程式为：

；（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成

，再水解生成

，合成路线为：

。13．（2023·河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：回答下列问题：（1）的反应类型为。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为。（4）的化学方程式为。（5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)〖答案〗（1）加成反应(或还原反应)（2）CH3OOCCH2CH2COOH（3）丁二酸二甲酯（4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O（5）（6）〖祥解〗与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。〖解析〗（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。（2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；（3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。（4）G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。（5）G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。（6）对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。14．（2023·天津卷）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、。（2）A→B的反应类型为。（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为。（4）写出B→C反应方程式：。（5）C→D反应所需试剂及条件为。（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在(填“阳极”或“阴极”)上进行。（7）下列关于E的叙述错误的是(填序号)。a．可发生聚合反应b．分子内9个碳原子共平面c．分子内含有1个手性碳原子d．可形成分子内氢键和分子间氢键（8）结合题干信息，完成以下合成路线：。（

）〖答案〗（1）羧基（2）加成反应(或还原反应）（3）4（4）+H2O（5）O2，△/催化剂（6）阴极（7）b（8）。〖祥解〗(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。〖解析〗（1）阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；（2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应；（3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；（4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O；（5）对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；（6）D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行；（7）E结构简式为：a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误；c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故〖答案〗为：b；（8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。15．（2023·重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(和为烃基)（1）A中所含官能团名称为羟基和。（2）B的结构简式为。（3）C的化学名称为，生成D的反应类型为。（4）E的结构简式为。（5）G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为。（6）以和(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。〖答案〗（1）碳碳双键（2）（3）苯胺取代反应（4）（5）10C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O（6）〖祥解〗A和HBr发生取代反应生成B，B是

；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，由D逆推可知C是

；根据题目信息，由F逆推可知E是

。〖解析〗（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；（2）A和HBr发生取代反应生成B，B是

；（3）C是

，化学名称为苯胺；

和

反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应；（4）根据题目信息，由F逆推可知E是

；（5）G的同分异构体中，含有两个

的化合物有

、、、、、、

、

、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10种，即G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是

，L与足量新制的反应的化学方程式为C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。（6）M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为

。16．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线：（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。路线二：（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。〖答案〗（1）2,6-二氯甲苯

+2KF

+2KCl酰胺基（2）2②④3〖祥解〗路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与(COCl2)2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。〖解析〗（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF

+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：（1）B的结构简式为_______；（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：①

②

③（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。〖答案〗（1）（2）消去反应加成反应（3）碳碳双键醚键（4）（5）②>③>①（6）4（7）〖解析〗（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故〖答案〗为消去反应、加成反应。（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。（4）根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。18．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。（5）H→I的反应类型为_______。（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

〖答案〗（1）对（2）羧基（3）2+O22+2H2O（4）3（5）取代（6）〖祥解〗根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。〖解析〗（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故〖答案〗为；对位。（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故〖答案〗为羧基。（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。（5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故〖答案〗为、。19．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。（3）写出C与/反应产物的结构简式_______。（4）E的结构简式为_______。（5）H中含氧官能团的名称是_______。（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。（7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。〖答案〗（1）苯甲醇（2）消去反应（3）（4）（5）硝基、酯基和羰基（6）（7）

5〖解析〗由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。（1）由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；（2）由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应；（3）根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到；（4）由分析，E的结构简式为；（5）H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；（6）C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：；（7）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′()的手性碳原子为，共5个。20．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：①；②请回答：（1）下列说法不正确的是_______。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼（2）化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。（3）写出E→G的化学方程式_______。（4）设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。②分子中含一个环，其成环原子数。〖答案〗（1）D（2）

C18H19ClN4

加成反应，消去反应（3）+→+CH3OH（4）；CH3CH2Cl，NH3（5），，，〖解析〗甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为，以此解题。（1）A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B．由分析可知化合物A是，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C．由分析可知化合物B为，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D；（2）由分析可知化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；（3）由分析可知E→G的方程式为：+→+CH3OH；（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：；CH3CH2Cl，NH3；（5）化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。21．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①＋；②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为_______、_______；（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；（3）B的结构简式为_______；（4）C→D反应方程式为_______；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。〖答案〗（1）醚键

醛基（2）

取代反应

加成反应（3）（4）（5）

5

（6）1（7）〖解析〗A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。（1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。（2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。（3）由分析可知，B的结构简式为。（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。（7）结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。22．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列问题：（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。〖答案〗（1）

浓硫酸，加热

2（2）

取代反应

保护酚羟基（3）

CH3COOC2H5

+Br2+HBr（4）6（5）〖解析〗由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。（1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；（2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；（3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；（4）H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种；（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。23．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：回答下列问题：（1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。（2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。（3）为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。a．HBr

b．NaBr

c．（4）D→E的反应类型为___________。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。（6）已知：

R=烷基或羧基参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________〖答案〗（1）酮羰基、羟基（2）2−甲基丙酸4（3）c（4）取代反应(或水解反应)（5）（6）〖祥解〗A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。〖解析〗（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故〖答案〗为：；酮羰基、羟基。（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故〖答案〗为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。（3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故〖答案〗为：c。（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故〖答案〗为：取代反应(或水解反应)。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故〖答案〗为：。（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故〖答案〗为：。24．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）A→B的反应类型为_______。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。①含有酯基

②含有苯环

③核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。（7）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2〖答案〗（1）取代反应或磺化反应（2）+NaOH→+H2O（3）

苯酚

（4）(溶液)或其他合理〖答案〗（5）或（6）

（7）〖解析〗根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。（1）由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；（3）C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为；（4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；（5）F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或；（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；（7）已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到。25．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。（4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。〖答案〗4FeCl3溶液氧化反应+CH3OH+H2O3〖祥解〗由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。〖解析〗（1）由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故〖答案〗为：；4。（2）A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故〖答案〗为：FeCl3溶液；氧化反应。（3）C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故〖答案〗为：+CH3OH+H2O；3。（4）由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到反应生成，因此合成路线为；故〖答案〗为：。26．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：（1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。（2）下列说法不正确的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式为C．化合物D和F发生缩聚反应生成PD．聚合物P属于聚酯类物质（3）化合物