高考化学一轮专题练习-有机推断题

高考化学一轮专题练习—有机推断题

1.(•青海・海东市第一中学一模)阿利克仑是一种肾素抑制剂，以芳香化合物A为原料合成其中间体I

的一种合成路线如下：

1HGF

已知：A、B苯环上均有两个互为对位的取代基；C、D、E中均含有3个取代基；B、C、D、E均含有醛

基。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)H生成I的反应类型是o

(3)D的结构简式为，G的分子式为

(4)B生成C的化学方程式为o

(5)芳香化合物X与E互为同分异构体，X既能与FeCl3溶液发生显色反应又能发生水解反应，则符合题

意的X有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为(写

两种)。

:―Ob是一种医药中间体，设计以澳苯和苯甲醛为原料制备平基苯基酸的合

(6)芳基苯基酸(“弋

成路线(无机试剂任选)。

2.(•内蒙古包头•一模)有机物F(C35H36O3NC1S)是用于预防和治疗成人哮喘的药物，有多种合成路线。

其中一种合成线路如图所示：

2)CH3MgX

已知：①T

\)LiHMDS

R—C-OCH3R—C-CH3

OH

o—

②n一定条件CT

fI

el)CHMgX

R-3C

H3

回答下列问题：

(1)A的分子式为C28HyO3NCl,其中y=,A中含氧官能团的名称是。

(2)由C生成D的反应类型是o

(3)D—E的反应方程式为o

(4)XZH°H的同分异构体有多种，同时符合下列两个条件的同分异构体共有种。

kJII

①与［X2*°H含有相同官能团

②含有一个四元环且环上有一个或两个侧链

写出一个符合上述条件且同分异构体中核磁共振氢谱有五个峰的有机物的结构简式。

(5)有机物CH=CH《^的名称是。

OHOH_

设计以CH=CH《^和CNMgBr为主要原料制备的合成路线

/

~CH3CH3

(无机试剂任选)。

3.(•广东•珠海市第一中学模拟预测)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间

体，其合成路线如下：

H3c

o>°

COOCH,COOCHCOOCH,

gmA。I3g。〕

CHOH/HH3c△

A3△CH3coOH,

YK2CO3

NHNHCOCH3NHCOCH3

B2一CD

COOCH,COOCHCOOCHCOOCH,

3rV°H3v)

OsO/NaIOOH一NaBH三苯基瞬q

44A4n丫。

^OHDEAD

NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3

EFGH

回答下列问题:

(1)A的结构简式为,B中含氧官能团为(填名称)。

(2)反应C-D的化学方程式为。

(3)F—G的反应类型为o

(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有种(不考虑立体异构)。

①含有氨基，不能使FeC4溶液显色、不含“-0-0」结构

②苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应

肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是,C-D的反应类型是o

(2)G的结构简式是,其核磁共振氢谱共有组峰。

(3)1中的官能团的名称是，

(4)D-E的化学方程式为

(5)F的同分异构体有多种，请写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：o(不考虑立

体异构)

①苯环上有两个且处于邻位的侧链

②能发生银镜反应

③能与FeCb溶液发生显色反应

0

(6)设计以丙酮和1,3-二氯丙烷为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

5.(•河南郑州•模拟预测)索非那定是一种抗组胺药，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线

如下:

已如。i、RiCOR2-i^ifRiCH20H(R2为H或OR3,Ri、R3为煌基或H)

ii、ROH揪铲。井CH3COOR

(1)A的化学名称是o

(2)B的结构简式为=

(3)上述六步反应中，属于取代反应的是(填标号)。

(4)反应③的化学方程式为o

(5)E中含氧官能团的名称是0

(6)写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应、核磁共振氢谱只有四组峰的芳香化合物的结构简

式：O

⑺用C%C0C12及(CH3co)2。为起始原料设计制备:

的合成路线:(其他试剂任选)O

CH,C00CH,CH,OOCCH3

6.(•安徽池州•模拟预测)氯法齐明是一种抗麻风药物，可通过以下路线合成。

已知:

回答下列问题:

(1)A的名称,C所含的含氧官能团名称是

(2)反应⑤的反应类型为,I的结构简式为。

(3)反应④的化学方程式_______

(4)化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，则M的可能结构有

种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2：1的结构式为(任写一种)。

^VNH2

请仿照题中合成流程图，设计以和乙烯为起始主要原料合成的路线(其他

(5)MAN%

无机试剂任选)

7.(•青海西宁•二模)化合物K是一种有机光电材料的中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合

成路线如下:

1)新制CU(0H)2

悬浊液,△

ANaOH/H2OCH3CHOE

CT.T----B-----------CHO---------:---------►-------------->

17H8光照△+C9H8。2

△NaOH/H2O,2)H

Br2/CCl4

/C6H5J^CHOH

□25―1)KOH/C2H5OH,AF

'~~I浓H2sO4G<---------------------------

催化剂―2)H+C9H8Br2O2

COOCH

25△

已知：①在一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成魏基。

(DB的分子式为；E中官能团的名称为

(2)D-E第一步的化学反应方程式为0

(3)F-G第一步的反应类型为o

(4)J的结构简式为0

(5)芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能

团；③能发生银镜反应，X共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的

氢，且峰面积之比为3：2：2：1,写出2种符合要求的X的结构简式_______o

(6)根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料设计合成1-丁醇，写出合成路线(要求：反应不超过三步，

其它无机试剂任选)o

8.(•辽宁•抚顺市第二中学模拟预测)化合物A可用于合成有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯，也

可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：

OOCCH3

A/Br一定条件KMnO4/H\1)OH'/H2O浓硝酸Fe/HCl.H2N^^COOH

U-----------^加。—U-----------»F畸HIAOH

|B。DH。只

芳香煌A(C7H8)

a"2''…器-MC)一^CH=CH-CH=CH^

已知：①Ri-Cl+Mg——__>RiMgCl；

OH

②RiMgCl嘉啰>,（Ri,R2表示煌基）。

R1R2

回答下列问题：

⑴反应AfB的反应条件是o

(2)反应M-N的反应类型分别为0

(3)Q是F的一种同分异构体，官能团与F相同，苯环上只有两种氢。则Q比F的沸点(填“高”或

者“低”)。

(4)有机物H中含氧官能团的名称为。

(5)M的结构简式为

(6)D有多种同分异构体，同时满足以下条件的有种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积

之比为6:2:1:1的结构简式为(任写一种)。

①能与2倍的氢氧化钠溶液反应

②能发生银镜反应

9.(•河南郑州•二模)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如图所

示，请回答下列问题。

TM

d)A分子中含氧官能团的名称为

(2)有机物B的结构简式为

(3)路线I比路线H更安全环保，且反应①、②中的原子利用率为100%,则反应①的化学方程式为

,1个有机物A分子中最多个原子共平面。

(4)符合下列条件的有机物A的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有苯环；

②Imol该物质分别与足量的NaHCCh溶液、金属钠反应生成ImolCCh、Imollfe；

③含有手性碳原子。

写出其中苯环上只有一条支链且核磁共振氢谱面积之比为1：1：1：2：2：3的同分异构体的结构

简式_______

(5)已知:

①H2NCH2cH2OH+CICOCH2cl

②澳苯在一定条件下可以发生水解。

根据上述合成路线和相关信息，写出以，Br、C1C0CH2cl为原料制备I的合成路

线：(其他无机试剂任选)。

10.(•河南郑州•模拟预测)香豆素类化合物在生物、医药高分子领域都有非常广泛的应用，是天然产物

全合成中非常重要的母体之一。I是一种香豆素类抗凝剂，可用于预防栓塞性疾病，合成I的某种流程如

图(部分反应条件略去)：

OH0

00III

已知：①

II+——呵避避—>R,—CH—CH—C—R,(R2>R3是煌基或H

R,—I€HR42—CH4,—C—RJ,

R3

请回答下列问题:

(1)已知A中只有一种化学环境的氢原子，则B的化学名称为—o

(2)反应②的反应类型为一。

(3)1中含氧官能团的名称为羟基、,1moll最多消耗NaOHo

(4)若反应③中生成的有机物只有一种，则③的化学方程式为—o

(5)已知H中含有两个六元环结构，则H的结构简式为—o

(6)M是D的同分异构体，M具有如图结构与性质：

\/

①除含苯环外，不含其他环状结构，也无“/C=C-C\"结构；

②遇FeCh溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱显示M中有5组峰。

M的结构简式可能为（填一种）。

COOC2H5COOC2H5

（7）＜是合成香豆素＜X1的中间体，设计以丙烯醛、乙醇为原料制备（的合

0

COOC2H5oCOOC2H5

成路线：—=（要求：不超过4步，其他无机试剂任选）。

11.（•安徽合肥•模拟预测）盐酸克林沙星是一种高效的抗菌消炎盐酸盐类药物（盐酸盐的通式为

RHC1),其合成方法如下。

F

人HNO,CrO,

SO”CH2(COOC2H5)2

‘CcHOH,Mg,(CH)O

H2s。4H2sO425252

vri3

CC14,THF

OO

COOC2H5

心Ko?02NNO2

0

HC(OCHCH),(CHCO)O^11,COOCH

23332F>25NaH「

YCHOH,(CHO工工占NHY------------*-E

2525)2THF

2HC1C2H50H

NH2

盐酸克林沙星

已知：(1)R-CH3总,>R-COOH

\/NH2Rj＜2

⑵R]/\+0^RTHF，R工

+HR4（RI、R2、R3和

KK3

1R34

R4代表除H外的任意基团)

回答下列问题：

F

⑴的化学名称为__________,其最多有____________个原子共平面。

^^CH3

(2)C的分子式为C7H2CIFN2O5,则生成A的反应方程式为_________；B-C的反应类型为

(3)已知E分子中有两个六元环，则E的结构简式为

的水解产物为C2H50H和.该产物具有

5个取代基的同分异构体有o种。

(5)盐酸克林沙星服用过量会引发头晕等酸中毒现象，应及时就医，服用或注射主要成分为

的药物。(填写正确答案标号)

A.NaOHB.BaCO3C.BaSO4D.NaHCO3

12.(•山东・德州市教育科学研究院三模)苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治疗过

敏性鼻炎、尊麻疹、湿疹等，具有见效快，嗜睡等不良反应发生率低等优势，下图是其中间体倍他司汀

(N)的一种合成路线。

已知：i.Et-表示CH3CH2-

)和苯环性质相似，也具有芳香性，羟基此咤与Fe?+发生显色反应

iii.傅一克反应为苯环的烷基化或酰基化，可用下面通式表示:

oo

请回答下列问题：

(DH的分子式为,N中的含氧官能团的名称为o

(2)上述合成路线中⑥反应类型为。

(3)C+DTE的化学方程式为0

(4)P为B的同系物，分子式为C8HgNO2,满足下列条件的P的同分异构体有种。

①芳香环上只有两个取代基，②能与FeCL发生显色反应，③能发生银镜反应。

请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为2：2：2：1：1：1的一种分子的结构简式

(5)以A和0为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任

选)O

13.(•四川成都・三模)有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一种合成方法如下:

O

浓HH

2

9HCHQCHOC丫COOC2H5

482,AsoCH3

ANaOHC5……训

ABC

O

O||

已知：||NaOH

+R2CHO>R,CCH2CHR

R—C—CH3J

OH

回答下列问题:

(DA的化学名称为

(2)B的结构简式为o

(3)由D生成E的化学方程式为。

(4)由F生成G的反应类型为=

(5)H具有的官能团名称是。

⑹化合物M(C8H8。2)与CH2(COOC2H5)2具有相同官能团，M的同分异构体中能同时满足下列条件的有

(填正确答案标号)。

a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基

b.能够发生水解反应

A.2个B.3个C.4个D.5个

(7)根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成

14.(•福建・厦门双十中学模拟预测)金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成

分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:

①NaOH水溶液、△

C1CO+HOBr2/PBr3

2-C7H902ch

△②H3O+

已知］:

RiCOCl+R20H-RiCOOR2（其他产物略）

回答下列问题:

(DQ/JH的化学名称为

(2)ATB的反应类型为

(3)C的结构简式为。D中含氧官能团的名称为

(4)写出D-E的第(1)步反应的化学反应方程式_______o

(5)E—F反应的目的。

⑹有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：

a.有六元碳环；

b.有3个-C1,且同一个C上只连1个氯原子；

c.能与NaHCCh溶液反应；

d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为422:1的结构简式为(写出一种即可)。

15.(•湖北・华中师大一附中模拟预测)三嗖基香豆素是一种重要医药活性成分，可利用下列途径进行合

成:

O

H

CH

CH光照i)NaOH-

——"C'HQCb^^jOH

Bc

回答下列问题：

(1)A的名称为o

(2)B的结构简式为；可用来区分A和C的实验方法为(填字母)。

A.氯化铁溶液B.核磁共振氢谱C.红外光

谱D.新制氢氧化铜

(3)F-G的反应类型为；C-D发生反应的化学方程式为o

(4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的同分异构体共有种(不考虑立体

异构)。

①遇氯化铁显紫色②含有-CONH?③含有碳碳三键

写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式：0

(无机试剂任选)。

16.(•福建省福州第一中学模拟预测)五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中间体H的一种合成

路线如下:

GH

(1)有机物A的名称为,写出A-B的反应方程式_______=

(2)H中含氧官能团名称为0

(3)B—C的反应类型为0

(4)F的分子式为C10H11NO5,E—F发生还原反应，写出F的结构简式：。

(5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：(至少写出两种)

①能发生银镜反应、水解反应且能与FeCb溶液发生显色反应；

②分子中有4种不同化学环境的氢。

17.(•北京・北大附中三模)化合物M是桥环化合物二环［2.2.2］辛烷的衍生物，其合成路线如图:

HO

ooo

CHNa

已知：i.RiCOORj+R3CH2C—L2s°>,RJCCHC—L+R2OH"OR4鳏4)

O

HOCH2cH20H_II(i、ii中Ri、R2、R3、R4均代

今■eRi—C—R

TsOH/翁回W2

表煌基)

⑴A可与NaHCCh溶液反应，其名称为。B中所含官能团为

(2)B—C的化学方程式为o

⑶试剂a的分子式为C5H8。2,能使Bn的CC14溶液褪色，则C-D的反应类型为。

(4)F-G的化学反应方程式为—o

(5)已知E-F和J-K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为一。

(6)HOCH2cH20H的作用是保护G中的酮埃基，若不加以保护，则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I

之外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式—o

OOOHO

(7)已知R1—C—R2+R3CH2—C—R4―I—CH—2—1。由K在NaOH作用下反应得到化合

R2R3

物M,该物质具有如图所示的二环［222］辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的

18.(•内蒙古赤峰•模拟预测)2,6-二叔丁基对甲酚(J)是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂，在汽油中可

增强抗爆抗震性能等，它的一种合成路线如下图所示：

已知:

ii.-CH=CHOH性质不稳定，易转化成CH3CHO

CHO

R1-c-R2MR「C-R2c

请回答：

(DC的结构简式为。

(2)D的名称为o

(3)写出A-B的化学方程式_______o

(4)写出D+I-J的化学方程式_______,该反应的反应类型为。

(5)B的同分异构体有很多，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式o

①含氧官能团相同

②不含环状结构

③核磁共振氢谱有3组峰且面积比为4:2:1

(6)结合上述流程和所学知识，以甲苯和苯乙焕为起始原料(无机试剂任选)，设计制备

O

H

C的合成路线.

19.(•江苏南通•模拟预测)化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如图:

(1)下列关于物质A的说法正确的是o

A.分子式为C7Hl4O4B.名称为丙二酸二乙酯

C.熔点高于乙酸乙酯D.一氯代物有两种

(2)E—F的反应类型为«

(3)B-C转化过程中还生成C的一种同分异构体M,M的结构简式为

⑷请写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：—.

①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。

②分子中含有碳碳无键，有3种化学环境不同的氢原子。

(5)设计以CH3cH2OH、CH3coOH、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和

有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

20.(•上海徐汇・三模)一种类昆虫信息激素中间体M的合成路线如下:

完成下列填空:

oh

(DA中官能团的名称是，A的合成方法之一：CH3CHO+X>A,则X的结构式

为

(2)反应A—B和D-E的反应类型分别是.o检验B是否完全转化为C的方法是

(3)写出E-F的第一步反应①的化学方程式o设计步骤F-G的目的是

(4)写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式。

i.lmolM与足量金属Na反应生成lmolH2；

ii.不能使Br/Br2/CC14溶液褪色;

iii.分子中有3种不同环境下的氢原子。

(5)结合题意,将以CH2=CH2为原料合成o的合成路线补充完整

CH=CH。2*CH3cHOf

22CuCl2-PdCl2,H2O

参考答案:

1.⑴对甲基苯酚

(2)取代反应

CHO

⑶3,

Cl2Hl6。4

OCH3

CHOCHO

(4)|^j|+Br2—>@LBr+HBr

OHOH

15

⑸19《

CH3COOCH3OOC

NaBH、£■yCH20H->

CH0

一J〉。。

(6)

^-OH——।

QBrNaQH/CuCl

2.(1)22跋基、酯基

(2)取代反应

3r

人、/~COOH一定条件

oUUIX-SHf

^^COOH

9O

/—COOH或者〈v

⑷7<X

7、SH7XCOOH

HH

(5)1,2-二苯基乙烯二>CH=CHQ-Orfe

BrBr

答案第19页，共11页

CH3MgX

一定条件

3.(1)酯基、羟基

+BrCH2cH=CH2+K2cCh+KBr+KHCC>3(或2

NHCOCH3

COOCH3

VOH

+2BrCH2cH=CH2+K2cO3+2KBr+CO2T+H2O)

r

NHCOCHJNHCOCH3

(3)还原反应

(4)20

4.(1)苯酚取代反应

OH

⑵

CHO

答案第20页，共11页

(3)酚羟基和堤基

NaOH溶液

00

NaOH溶液、「口-,「口C口「口。C11/O2、O]]JLJL

3cHe1CH3一A>CH3CHOHCH3△・>HC-C-CH.

3NaOH/C2H5O/

d0

5.(1)甲基丙烯酸乙酯

J^pCOOCH

局[2CH3

⑶③④⑤⑥

CH20HJ^pCH2OOCCH3

+(CH3CO)2。7+CH3COOH

(5)酯基、埃基

OOCH

(6)

答案第21页，共11页

CH3COOCH、CHQOCCH,

6.(1)对氯苯胺(或4-氯苯胺)硝基

(2)取代反应

HH

7.(1)C7H6c12竣基、碳碳双键

答案第22页，共11页

CHCHO

II

⑵H工CHC=CHCOONa

A。+CU2O1+3H2O

O+2Cu(OH)2+NaOH—

(3)消去反应

14鼠

OHCCHO

CH3

OHC61CHO

⑸10

CH3

(6)CH3cH20H------——>CH3cH0N啜$o>CH3CH=CHCHO——

CH3CH2CH2CH2OH

8.(l)Fe和液澳

(2)消去反应

⑶高

(4)酚羟基、竣基

OHOH

(5)

—CH2CH-CHCH2-p

CH3

(6)9H—CII-O—/》

CH3

9.⑴醛基，醛键

钎

OCH3

答案第23页，共11页

10.⑴苯甲醛

(2)消去反应

(3)酯基、(酮)跋基2mol

H『'CH2cH3(任选一个)

⑺

CCOOHCOOC2H5

HQHOCHCHCHO------------------------/CH3cH20H_/

CHT=CHCHO------:------22

催化剂催化剂小\oOH浓硫酸小'coOC网

答案第24页，共11页

11.(1)3-氟甲苯或间氟甲苯13

F

->1H+2H2O取代反应

(2)+2HNO3------浓硫酸

CH3

NO2

O

F^^X^COOC2H5

⑶。,N「

-A

o

F、乙乂/COOH

(4)14

O2N人人NO?

(5)D

12.(1)C8Hi5NO3酸键、竣基

(2)取代反应

⑶队b^cAxr

(4)32HO—a&2NHCH0或NHCHzCHO或

HO^Q4-^2

CH,/CH2cl

(5)a>o

r>emcl

。令〔

13.⑴丙酮

答案第25页，共11页

(2)CH3coeH2cH20H

O