2022高考化学一轮专题复习63有机合成推断一含解析

PAGE专练63有机合成推断一1．[2020·全国卷Ⅰ]有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________________________________________。(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________。(3)C中所含官能团的名称为________________________________________________。(4)由C生成D的反应类型为_______________________________________________。(5)D的结构简式为________________________________________________________。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:2:1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。2．[2021·湖南卷]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为________；(2)A→B，D→E的反应类型分别是________，________；(3)M中虚线框内官能团的名称为a________，b________；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为________；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式________________________；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线________(其他试剂任选)。3．[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)写出反应③的化学方程式____________。(3)D具有的官能团名称是__________。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为____________。(5)反应⑤的反应类型是____________。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有__________种。(7)写出W的结构简式________。4．[2021·江西红色七校联考]A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知：；R—C≡Neq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))R—COOH回答下列问题：(1)A的名称是____________，B含有的官能团的名称是____________(写名称)。(2)C的结构简式为____________，D→E的反应类型为____________。(3)E→F的化学方程式为______________________________________________________。(4)中最多有________个原子共平面。(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是________(写结构简式)。(6)结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)________。合成路线流程图示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(氧气),\s\do5(催化剂，加热))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(浓硫酸，加热))CH3COOCH2CH35．[2021·山东济宁一中高三测试]高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：已知：①RCHO＋R1CH2COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂，350℃))；②由B生成C的反应属于加聚反应③D属于高分子化合物；请回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)B中含氧官能团的名称是________。(3)由A生成B和Y生成E的反应类型分别为____________________。(4)由F生成G的化学方程式为_______________________________________________。(5)H的结构简式为________________。(6)只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体，W能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为________。(7)参照上述合成路线，设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选)________________________________________________________________________。6．近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))R—CH=CH—CHO＋H2O回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。(4)D的结构简式为________。(5)Y中含氧官能团的名称为________。(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________________________________________________________________。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________。专练63有机合成推断一1．(1)三氯乙烯(2)＋KOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(醇))＋KCl＋H2O(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)6解析：结合已知信息②逆推知D的结构简式为；结合A的分子式及已知信息①可推知A的结构简式为CHClCClCl，则B的结构简式为；B→C发生消去反应，C为；C与过量二环己基胺发生取代反应生成D。(6)根据题给条件，E的六元环芳香同分异构体中，应含有一个—OH、两个—CH3，且分子结构高度对称，结合已知信息③可得，符合条件的E的同分异构体为，其中芳香环上为二取代的结构简式为。2．(1)(2)还原反应取代反应(3)肽键(或酰胺键)羧基(4)15(5)(6)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5())CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(DBBA溴化剂),\s\do5(CH2Cl2))eq\o(→,\s\up7(),\s\do5())解析：(1)结合“已知①”分析生成A的反应物与反应条件可知，该反应与“已知①”类似，则A为(2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反应，故该反应为还原反应。对比D、E的结构简式，E相对于D，醛基邻位碳原子上的氢原子被Br原子取代，故该反应为取代反应。(3)a是肽键(或酰胺键)，b是羧基。(4)由信息②可知，该同分异构体含醛基；由信息③可知，该同分异构体含酚羟基。因信息①提示苯环上有2个取代基，则分别为—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体共有5×3＝15(种)，其中核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式是。(5)根据“已知②”，丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式为。(6)乙烯与水通过加成反应合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生流程D→E的反应，再与发生流程E→G的反应，即CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5())CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(DBBA溴化剂),\s\do5(CH2Cl2))。3．(1)2­氟甲苯(或邻氟甲苯)(2)(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)(4)(5)取代反应(6)10(7)解析：(1)A中氟原子在—CH3的2号位(或邻位)，故A的化学名称是2­氟甲苯(或邻氟甲苯)。(3)D中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。(4)由E和D的结构简式及反应条件可知，Y中的—Br与D中—NH2上的H原子缩合脱去HBr，故Y是。(5)由E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应。(6)C是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有—CHO，另外含有苯环，则在苯环上必须有—Cl、—F，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。4．(1)丙烯碳碳双键、酯基(2)取代反应(或水解反应)(3)(4)10(5)8(6)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化剂，加热))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH3CH2COOH解析：B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2­氯­1,3­丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；(5)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和甲酸酯基，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOCH2C(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是；(6)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化剂，加热))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH3CH2COOH。5．(1)乙炔(2)酯基(3)加成反应、取代反应(或水解反应)(4)C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O(5)(6)或(7)解析：(1)实验室采用碳化钙和水反应制备乙炔，反应方程式为：CaC2＋2H2O=C2H2＋Ca(OH)2，所以A为乙炔；(2)B在催化剂条件下发生加聚反应生成C，因此B为CH2=CHOOCCH3，所以B中含氧官能团的名称是酯基；(3)A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，由分子式可知，该反应是乙炔与CH3COOH加成反应生成B，Y为C6H5CH2Cl，一氯甲苯在强碱溶液中发生水解生成E，E为C6H5CH2OH；(4)F与乙酸发生已知①的反应，所以G为C6H5CH=CHCOOH，反应方程式为：C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O；(5)D与G发生酯化反应生成H，其结构简式为；(6)G为C6H5CH=CHCOOH，只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体，W能发生银镜反应，说明W中含有醛基，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1，说明W中含有四种氢原子，并且个数之比为3:2:2:1，因此W结构简式为(7)以对二甲苯为原料，先与氯气在光照条件下取代，生成，在碱性条件下水解生成，羟基经催化氧化为醛基，再与乙酸发生题给①反应，即可得到具体流程如下：6．(1)丙炔(2)HC≡CCH2Cl＋NaCNeq\o(→,\s\up7(△))HC≡CCH