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第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第二课时烯烃、炔烃及其性质学习目标1、掌握烯烃、炔烃的物理性质,命名,化学性质。了解加成反应的特点。2、能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃的化学性质的不同及烯烃与炔烃性质相似的原因。
乙烯是最简单的烯烃,C=C双键中一个键易于断裂,可与溴、Cl2等加成,也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。乙炔是最简单的炔烃,含有C≡C键,是否具有类似的性质呢?其它的烯炔呢?复习回顾一、烯烃和炔烃及其性质1、烯烃和炔烃的存在与结构特点(1)自然界中存在许多烯烃:(2)烯烃和炔烃的结构番茄红素、角鲨烯烯烃炔烃结构通式分子构型含有碳碳双键的链烃含有碳碳三键的链烃只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)与双键碳原子直接相连的其他原子共平面与三键碳原子直接相连的其他原子共直线(1)选含官能团的最长碳链为主链称为“某烯”或“某炔”;(2)从离官能团近的一端给主链碳编号;(3)写名称时要标明官能团的位置,写在主链名称前面。2、烯烃、炔烃命名CH2=CH-CH2-CH3
2-丁烯1-丁烯CH3-CH=CH-CH3
CH3CH=CCH3CH32-甲基-2-丁烯3-甲基-1-戊炔5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔位置个数名称双键主链碳原子双键拓展:123456CH2=CHCH=CH2
CH2=C—CH=CH2CH31,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯二烯烃的分子结构与其名称例给下列有机化合物命名(1)命名:
。(2)命名:
。2-乙基-1-丁烯4-甲基-1-戊炔(4)均难溶于水,易溶于有机溶剂,等。3、烯烃和炔烃的物理性质(1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高;(2)随碳原子数的增加,逐渐由气态、液态转变到固态;(3)密度比水小,且随相对分子质量的增加而增大;
烯烃和炔烃分子中都有不饱和碳原子(或不饱和键),因此烯烃和炔烃具有相似的化学性质。4、烯烃和炔烃的化学性质及应用⑴加成反应①与卤素单质加成(用溴的四氯化碳溶液可鉴别烷烃和烯烃)CH≡CH+Br2
CH=CHBrBr||CH3-CH=CH2+Br2
CH3CH-CH2||BrBr②在催化剂作用下与氢气加成(转化为饱和程度较高的烃)CH≡CH+H2
CH2=CH2CH≡CH+HCl
CH2=CHClCH≡CH+H2O
CH3-CHO③与卤化氢加成(催化剂/工业上制卤代烃)④与水加成(高温、催化剂/制得醇)CH3-CH=CH2+HCl
CH3CHCH3|ClCH3-CH=CH2+H2O
CH3CHCH3|OH生成的(CH2=CH-OH)不稳定,很快转化为乙醛
⑵烯烃、炔烃的加成聚合反应(制备高分子化合物)聚乙炔在掺杂状态下具有较高的导电率。单体聚合度链节聚乙炔聚乙烯聚丙烯燃烧通式:CxHy+(x+
)O2xCO2+H2O2y4y点燃⑶与氧气的反应甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象对比分子式CH4C2H4C2H20.750.860.92碳元素的质量分数观察•思考[实验1]将净化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化。实验现象:溴的CCl4溶液橙色褪去。[实验2]将净化后的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化。实验现象:酸性KMnO4溶液紫色褪去。溴的四氯化碳溶液通入乙炔酸性高锰酸钾溶液通入乙炔⑷能使酸性KMnO4溶液褪色。(可以区别烷烃与烯烃(炔烃),不可除杂)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化生成二氧化碳、羧酸和酮。1、乙烯和乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同吗?不相同使溴水褪色是乙烯和乙炔与溴发生了加成反应使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应2、甲烷、乙烯(乙炔)、苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色吗?溴水:甲烷不褪色(液溴发生取代反应)乙烯(乙炔)褪色苯发生萃取,上层橙黄色,下层无色酸性KMnO4:甲烷不褪色乙烯(乙炔)褪色苯不褪色1、某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是CH3-CH2-CH2-CH3,该烯烃可能结构是:
2种BCH3=CH2-CH2-CH3CH3-CH2=CH2-CH3该烯烃可能有的结构是()A.1种B2种C3种D4种2、某单烯烃经与氢气加成后得到的饱和烃是:CH3CH3︱︱CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2=CHCH=CH21,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯二、共轭二烯烃及其性质⑴常见的几种二烯烃及命名CH2=CH-CH2-CH=CH21,4-戊二烯
CH2=C—CH=CH2CH3⑵共轭二烯烃的定义:共轭二烯烃是指分子中有两个碳碳双键,且两个碳碳双键之间只隔了一个单键的烯烃CH2=CHCH=CH2
CH2=C—CH=CH2CH3CH2=CH-CH2-CH=CH22134①1,2加成产物:②1,4加成产物:CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯(3)共轭二烯烃的加成反应:2134CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr21342134③1,2,3,4加成产物:CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯1,2,3,4-四溴丁烷CH2-CH-CH-CH2BrBr2134BrBr
CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯思考:如果是一种不对称的二烯烃和Br2加成呢?①1,2加成产物:②1,4加成产物:3,4-二溴-3-甲基-1-丁烯
CH2—C—CH=CH2CH3BrBr21342134CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯
CH2—C=CH—CH2CH3BrBr21341,4-二溴-2-甲基-2-丁烯3,4-二溴-2-甲基-1-丁烯④1,2,3,4加成产物:1,2,3,4-四溴-2-甲基丁烷2134
CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯
CH2-C-CH-CH2CH3BrBr2134BrBr
CH2=C—CH—CH2CH3BrBr2134③3,4加成产物:CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯n聚1,3-丁二烯(顺丁橡胶)
CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯n聚2-甲基-1,3-丁二烯(聚异戊二烯、天然橡胶)(4)共轭二烯烃的加聚反应:思考:月桂烯和溴单质发生加成反应,有几种可能?2134567
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