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文档简介

[学习目标定位]1.知道油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质,会书

写油脂皂化、水解的化学方程式。

知识,回顾区温故追本溯源推陈方可知新

1.营养素是食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分。人体需要的营养素主要有蛋白质、

油脂、糖类、无机盐、维生素和水等六类,统称为六大营养素。

每日摄取的主要食物及其提供的主要营养成分:

有机物面食蔬菜肉类油类蛋类

主要成分糖类维生素、无机盐蛋白质油脂蛋白质

2.油脂广泛分布在各种植物种子、动物的组织和器官中,特别是油料作物的种子和动物皮下

的脂肪组织中,油脂含量丰富。常温下,植物油呈液态,称为迪,动物油呈固态,称为脂肪,

两者合称为油脂。

3.完成下列实验,观察实验现象,推测油脂的物理性质:

实验操作实验现象实验结论

(1)向盛2mL水的试管中滴入1滴油和水迅速分层且油脂不溶于水,且油

豆油,振荡豆油漂浮在水面上的密度比水小

(2)向盛2mL汽油的试管中滴入1

液体不分层油脂易溶于有机溶剂

滴豆油,振荡

(3)分别向两支平放的试管口滴2

豆油滴落的慢油脂的粘度比水大

滴豆油和水,将试管慢慢竖直

学习.探究区基础自学落实重点互动探究

探究点一油脂的组成和结构

CH2—0H

I

CH—OH

I

1.自然界中的油脂是多种物质的混合物,其主要成分是一分子甘油(CH2—OH)

与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯,称为甘油三酯。其结构可以表示为

R2―C—O―CH

O

II

R3COCH2,

(1)结构式中,R]、R2、R3为同一种煌基的油脂称为同酸甘油三酯(单甘油酯);R1、R2、R3为不

同种煌基的油脂称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂大多数都是异酸甘油三酯。

(2)酯和油脂的区别

酯是由酸(有机竣酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油

脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。

2.组成油脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含有16〜18个碳原子的直链高级脂肪酸。常

见的有

(1)饱和脂肪酸:如硬脂酸,结构简式为a7H35C00H;软脂酸,结构简式为a5H31C00H。

(2)不饱和脂肪酸:如油酸,结构简式为a7H33C00H;亚油酸,结构简式为CwLiCOOH。

3.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响

植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下一般呈液态;动物油为含较多饱和脂肪

酸成分的甘油酯,常温下一般呈固态。

[归纳总结]

油脂的分类

根据液态如豆油等植物油、

状态一*'•油酸甘油酯等

"总1脂肪:如牛脂、羊脂等动物油脂,硬脂酸

,甘油酯等

油脂一根据斐煌基

龄:二中:烁一相同同酸甘油三酯(单甘油酯)

基种类煌基

不同

一异酸甘油三酯(混甘油酯)

[活学活用]

1.下列关于油脂的叙述不正确的是()

A.油脂属于酯类

B.天然油脂没有固定的熔、沸点

C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D.单甘油酯是纯净物,有固定的熔、沸点,混甘油酯是混合物,没有固定的熔、沸点

答案D

解析油脂是高级脂肪酸的甘油酯,A、C正确;天然油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,

B正确;由同种单甘油酯分子组成的油脂或由同种混甘油酯分子组成的油脂都是纯净物,都

有固定的熔、沸点。

2.下列属于油脂的是()

C2H5COOCH2C2H5COOCH2

II

A.C2H5COOCHB.C17H35COOCH

II

C3H7COOCH2C17H35COOCH2

C17H35COOCH2

ICl7H33coOCH2

C.Ci6H31coOCHD.I

ICl7H35coOCH2

C17H35COOCH2

答案c

解析

CH2OH

甘油箜拽AHOH-

油I

—*"C项符合

脂CH2OH

所含碳原子数一

高级脂肪酸一-

般在十几个以上

探究点二油脂的化学性质

1.水解反应

油脂属于酯类,能发生水解反应,水解用到的催化剂为酸、碱或酸。1mol油脂完全水解的

产物是]mol甘油和3mol高级脂肪酸(或其盐)。

(1)硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

Cl7H35coOCH2

IH+

C17H35COOCH+3H2Ov3Ci7H35COOH+

I△A

Cl7H35coOCH2

CH2OH

I

CHOH

Io

CH20H

(2)硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

C17H35COOCH2

I△

Ci7H35coOCH+3NaOH—*3Ci7H35coONa+

I

Cl7H35copCH2

CH2OH

I

CHOH.

I

CH20H

(3)油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皇化反应,工业上常用来制取肥皂,高级脂肪酸钠是

肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下:

+食盐

固体

(a¥)

其中盐析的作用是加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,经分

离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。

2.油脂的氢化

由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的,也有不饱和的,因此许多油脂兼有燔煌的化学性质,

可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为

CH2—OOCC17H33CH2—OOCC17H35

INi।

CHOOCC17H33+3H2~~CHOOCCi7H35,

I△I

CH2OOCC17H33CH2OOCC17H35

这一过程又称为油脂的氢化,也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称

为硬化油。

[归纳总结]

油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的化学性质,能够发生水解反应。而高级脂肪酸中

有饱和的,也有不饱和的。因此,许多油脂兼有烯妙的化学性质,可以发生加成反应和氧化

反应,能使滨水、酸性高锌酸钾溶液褪色。

[活学活用]

3.下列关于油脂的叙述中错误的是()

A.从澳水中提取澳可用植物油作萃取剂

B.用热的纯碱溶液去油污效果更好

C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应

D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油

答案A

解析植物油中含碳碳双键,可与澳水发生加成反应;温度越高,cot■的水解程度越大,溶

液碱性越强,油污水解的程度越大;硬水中钙(镁)离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂

肪酸钙(镁);植物油为油脂,在热的纯碱溶液中水解,产物均溶于水,而矿物油主要为烧类,

不与纯碱溶液反应,液体分为两层。

4.下列关于皂化反应的说法中错误的是()

A.油脂经皂化反应后,生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液

B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析

C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠

D.发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠

答案C

解析油脂发生皂化反应,能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物,加入食盐后,可发生

分层,此过程叫盐析,此时高级脂肪酸钠浮在水面。因此,A、B正确,C错误。甘油是极易

溶于水的物质,因此它与食盐溶液形成一个整体。

⑥学习小结

油脂

物质脂肪油矿物油

多种高级脂月方酸的甘油酯

含饱和燃基多含不饱和煌基多多种烧(石油及其分储产品)

组成

固态或半固态液态液态

具有酯的性质,能水解,有的油脂

性质具有燃的性质,不能水解

兼有烯烽的性质

加含酚醐的NaOH溶液,加热,红色加含酚酸的NaOH溶液,加热,

鉴别

变浅不再分层无变化

营养素,可食用,化工原料,如制

用途燃料、化工原料

肥皂、甘油

自我•检测区检测学习效果体验成功快乐

1.下列物质中,不属于油脂的是()

A.牛油B.花生油C.棉子油D.润滑油

答案D

解析润滑油属于矿物油,是多种烧的混合物,不属于油脂。

2.食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油为原料制得的,此过程中发生的反应类

型是()

A.水解反应B.加聚反应

C.加成反应D.取代反应

答案C

\c=cZ\c=c/

解析植物油分子结构中含有//\能与也发生加成反应。

3.下列属于油脂的用途的是()

①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油

A.①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④

答案D

解析油脂不能制备汽油。

4.下列有关说法不正确的是()

A.苏丹红、三聚家胺、地沟油、生石灰粉都属于对人体有害的有机物

B.地沟油经过提炼可作为化工原料

C.地沟油是一种品质较差的动植物油脂,由于混有一些对人体有害的杂质而不能食用

D.工业上可通过煨烧贝壳制得生石灰粉

答案A

解析生石灰是CaO,属于无机物。

5.下列区分植物油和矿物油的方法中,正确的是()

A.加入水中,浮在水面上的为植物油

B.尝一尝,能食用的为植物油

C.点燃,能燃烧的为矿物油

D.加入足量的NaOH溶液共煮,不再分层的为植物油

答案D

解析植物油与矿物油都不溶于水,密度都比水小,加入水中后都浮在水面上;植物油与矿

物油味道不佳,特别是矿物油对人体还有一定的毒害,故不能用尝味道的办法区分;植物油

与矿物油点燃时都可燃烧;加足量NaOH溶液共煮,矿物油不反应,分层,而植物油皂化为高

级脂肪酸钠和甘油,这些产物都易溶于水,不分层,故D正确。

6.参考下列①〜③项内容,回答问题:

①皂化值,是使1g油脂皂化所需要的KOH的毫克数。

②碘值,是使100g油脂与碘加成时消耗单质碘的克数。

③几种油脂的皂化值、碘值列表如下:

花生油亚麻仁油牛油黄油硬化大豆油大豆油

皂化值190180192226193193

碘值9018238385126

⑴甘油酯[(C17H33COO)3c3H5(相对分子质量为884)]形成的油。用KOH皂化时,其皂化值为

,反应的化学方程式:o

⑵填空回答:

①亚麻仁油比花生油所含的;

②黄油比牛油所含的;

③硬化大豆油的碘值小的原因是。

(3)为使碘值为180的100g鱼油硬化,所需的氢气的体积在标准状况下为多少升?

(4)用下列结构式所代表的酯,若皂化值为430,求〃为多少?并完成下列反应方程式。

C^+iCOOCzHs+KOH—►

答案(1)190(C17H33COO)3C3H5+3KOH-3CI7H33C00K+C3H5(OH)3

(2)①不饱和脂肪酸(酸根)多②低级脂肪酸(酸根)多③不饱和键少

,、180,、

(3)22.4X———=15.9(L)

1Z/AZ

(4)〃=4C4H9C00C2H5+K0H—►CaH£OOK+C2H50H

40分钟课时作业

[基础过关]

一、油脂的组成和结构

1.关于油脂的叙述中,不正确的是()

A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物

B.C17H33C00H和CW&ICOOH与甘油形成的酯属于油脂

C.油脂和石油都是有机化合物,但不属于同类物质

D.油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的,脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的

答案D

解析天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点;油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,

所以由a7H33COOH和C/3£OOH与甘油形成的酯属于油脂;油脂属于酯类,而石油是燃类物质

的混合物,属于不同类的物质;油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级

脂肪酸甘油酯,只是在油中前者的含量较高。

RICOOCH

I2

R2coOCH

I

2.下列关于油脂的结构R3coOCH2的说法正确的是()

A.油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯

B.若R、R2>B都是饱和人基,称为单甘油酯

C.若Ri、Rz、R3都是不饱和煌基,称为混甘油酯

D.某油脂分子中,所含燃基有三种,但每一个油脂分子中所含这三种煌基都相同,而且排列

结构也相同,则该油脂为混合物

答案A

解析油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯,在油脂的结构中,L、R?、Rs可以相同,

也可以不同。若Ri、R?、Rs都相同,称为单甘油酯;若Ri、Rz、R3不相同,称为混甘油酯,此

时R、RZ、Rs既可能是饱和烧基,也可能是不饱和燃基。油脂分子所连三个煌基均相同,且

排列结构也相同,即这些油脂分子均为同一分子,应为纯净物。

3.“脑黄金”可谓是家喻户晓,其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很

\/

C=C

高的脂肪酸,它的分子中有6个/\,称为二十六碳六烯酸,则其甘油酯的结构简式为

()

A.(C25H5IC00)3C3H5B.(C25H39C00)3C3H5

C.(a6H式00)3C3H5D.(C26H47COO)3C3H5

答案B

解析首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目,求出其分子式,然

c=c

后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个/其煌基组成符

合通式〃=25,2〃-11=39。

二、油脂的性质

4.下列叙述中正确的是()

袈1水层

、有机层

A.植物油能使澳的四氯化碳溶液褪色

B.向与NaOH溶液充分反应的氯乙烷中加入硝酸银溶液,可以鉴定其中的氯原子

C.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分振荡后静置,现象如右图

D.天然油脂属于纯净物,油脂的硬化又叫油脂的氢化

答案A

解析B项,在加入硝酸银溶液之前,须加入硝酸中和掉多余的碱液;C项,因苯、汽油的密

度小于水的密度,故它们在试管中的情况与图相反;D项,天然油脂属于混合物而不是纯净

物。

5.关于油脂的说法中,不正确的是()

A.所有的油脂都能发生皂化反应

B.为了便于油脂的运输,工业上常常把液态油进行氢化

C.油脂都比水轻,浮在水面上

D.纯净的花生油不饱和度高,具有固定的熔、沸点

答案D

解析油脂属于酯类物质,都可以发生水解反应,其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应;

对于不饱和度较高的液态油脂,可以通过氢化反应,转化为半固态的油脂,便于运输、贮存;

油脂的密度都比水小,且难溶于水,可浮在水面上;天然的油脂都是混合物,无固定的熔、

沸点。

6.要证明硬脂酸具有酸性,可采用的正确方法是()

A.把硬脂酸溶于汽油,向溶液中加入石蕊试液,溶液变红

B.把纯碱加入硬脂酸中并微热,产生泡沫

C.把硬脂酸加热熔化,加入金属钠,产生气泡

D.把滴有酚麟试剂的稀烧碱溶液加入硬脂酸中,微热,红色变浅甚至消失

答案D

解析硬脂酸的酸性较弱,比碳酸弱的多,不能使指示剂变色。要证明硬脂酸具有酸性,可

以将它与碱反应,把滴有酚醐试剂的稀烧碱溶液加入硬脂酸中,微热,红色变浅甚至消失即

可说明。

7.下列说法中正确的是()

A.天然油脂大多是由单甘油酯组成的混合物,没有固定的熔、沸点

B.油脂中燃基所含的碳原子数越多,油脂的熔点越高

C.油脂中饱和燃基的相对含量越大,油脂的熔点越高

D.熔点高低顺序:硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯〉软脂酸甘油酯

答案C

解析天然油脂大多是由混甘油酯组成的混合物,因而没有固定的熔、沸点;油脂的熔点高

低主要取决于油脂中所含燃基的饱和程度,而不是所含煌基的碳原子数,一般地,油脂中的

煌基全部是饱和燃基时在室温下呈固态,全部是不饱和烧基时在室温下呈液态,含饱和燃基

越多,油脂的熔点越高;常见油脂熔点的高低顺序是硬脂酸甘油酯〉软脂酸甘油酯>油酸甘油

酯。

三、关于油脂的简单计算

8.22.5g某油脂皂化时需要3gNaOH,则该油脂的相对分子质量为()

A.450B.600C.900D.300

答案C

解析油脂水解消耗的NaOH为3g+40g・molT=0.075mol。所以油脂的物质的量为0.025

moL油脂的摩尔质量为22.5g+0.025mol=900g•moL。

9.某天然油脂10g,需1.8gNaOH才能完全皂化,又知该油脂1000g催化加氢需H212g,

则该油脂1mol平均含碳碳双键()

A.2molB.3molC.4molD.5mol

答案c

Ri—COOCH2

I

R2—COOCH

I

解析由油脂的结构R:i—COOCHz可知,1mol油脂水解后生成3moi高级脂肪酸,所以油脂

与NaOH发生皂化反应时物质的量之比为1:3o

10g油脂的物质的量=/1nI,8=0.015mol

40g,mol3

〃(油脂)=八,g产666.67g-mol-1

0.015mol

,、1000g12g.

77(油月日):〃田2)=CCCanT771:Qn1:4

boo.b7g•molzg•mol

1mol油脂可与4molH2发生加成反应,即1mol油脂中平均含碳碳双键的数目为4molo

四、油脂的实际应用

10.植物油中的脂肪酸能使皮肤滋润有光泽,若人体长期摄入油脂不足,体内缺乏脂肪,会

导致营养不良,体力不佳,体重减轻,甚至丧失劳动能力等,下列有关油脂的说法正确的是

()

A.油脂是人体必不可少的营养物质,在饮食中应尽可能多地食用

B.油和脂肪属于酯类,二者互为同系物

C.油脂一般具有酯类和烯煌的一些性质

D.油脂都可以在酸性条件下发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸

答案C

解析油脂虽是人体必不可少的基本营养物质,但也不是食用越多越好,故A不正确;油和

脂肪中烽基种类不同,油的分子组成中含有不饱和键,而脂肪中多为饱和煌基,二者不是同

系物关系,B错误;油脂在碱性条件下水解又称皂化反应,D错误。

[能力提升]

11.一种有机物的结构简式为

CH(CH2)7CH=CH(CH2)COOCH2

37I

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH

I

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2

试回答下列问题:

(1)该化合物的种类是(填字母,下同)。

A.烯煌B.酯

C.油脂D.高分子化合物

(2)该化合物的密度o

A.比水大B,比水小

(3)该化合物常温下的状态为。

A.液体B.固体C.气体

(4)与该物质能反应的物质有o

A.NaOH(aq)B.碘水

C.乙醇D.乙酸

E.H2

写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个):。

答案(l)BC(2)B(3)A(4)ABE

CH(CH)7CH=CH(CH2)7COOCH2

32I

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH+3NaOH

一I

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2

―3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONa+

CH2—OH

I

CH—OH(其他合理答案均可)

CH2—OH

\/o

c=cII

12.(1)油酸的化学式为C17H33COOH,结构中含有/'和一c—0H两种官能团,通过实

\c=c/

验检验/、的方法是,

检验一C00H的方法是o

(2)一种油脂1.768g完全催化加氢,需标准状况下氢气134.4mL,同物质的量的该油脂氢

化后,皂化消耗NaOH0.24g,若该油脂是简单甘油酯,写出它的结构简式:

答案(1)向油酸中加入澳水,澳水褪色向油酸中加入含酚酰的NaOH溶液,红色变浅

Cl7H33coOCH2

I

(2)C17H33COOCH

I

C17H33COOCH2

解析(1)证明油酸烧基中的不饱和键可采用向其中加入澳水的方法,利用澳与不饱和键的加

成使澳水褪色来进行检验;竣基可与NaOH溶液发生中和反应,向其中加入含酚醐的NaOH溶

液,红色变浅,说明含有竣基。

(2)比的物质的量为不台0r1R——44Ik1=0.006mol,该油脂的物质的量为箫L0一24。*iXw1=0.002

22.4L,mol40g•mol3

mol,每摩尔该物质中含有碳碳双键的数目为弁f半=3,=7^7^7=884

0.002mol0.002mol

g•mol-1,设该油脂结构简式为(CHiCOO)3c3H5,则(14A+43)X3+41=884,n=17,故其

结构简式为

C17H33COOCH2

I

Cl7H33coOCH

I

C17H33COOCH2O

13.下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下:

(1)在圆底烧瓶中加入8g硬脂酸甘油酯,然后加入2g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精,

加入酒精的作用是____________________________________________________________

(2)隔着石棉网给反应物加热约10分钟,皂化反应基本完成,所得的混合物为(填

“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。

(3)向所得混合物中加入,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在________层,

这个操作称为。

(4)图中长玻璃导管的作用为。

(5)日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是

答案(1)溶解硬脂酸甘油酯

(2)胶体

⑶NaCl细粒上盐析

⑷导气,冷凝回流

(5)热的纯碱溶液碱性较强,能使油脂发生水解反应,生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油

解析硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为

C17H35COOCH2CH—0H

I△।2

C17H35COOCH+3NaOH—>CH—OH

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