高中化学：教学设计：醇 酚（第1课时） (一)

高中化学选修有机化学基础

4.2醇酚第1课时教学设计

教学目标

1.认识醇和酚（官能团的位置不同）；

2.了解醇的命名、分类及物理性质；

3.掌握醇的化学性质；

4.了解其它常见的醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）。

教学重点

醇的化学性质。

教学过程

［板书］一、认识醇和酚

［观察与思考］醇类化合物和酚类化合物中都存在羟基（-0H）。下列是从

动植物体内提取出来的几种常见的醇和酚，请仔细观察它们的结构。

Or

unXi__H

HOH

Cholesterol

胆固醇(C27H46。)肌醇(C6Hl2。6)

OH

CH2OHXZOCH3

Q

।

CH2CH=CH2

维生素A(C30H30O)7香油酚(C10H12O2)

CH3

限CH3

CH3CH3CH3

CH3

维生素E(C29H50O2)

根据以上化合物的结构，你能归纳出醇和酚在结构上的不同点吗？在上

述物质（或其它醇或酚）中任取一种，查阅它的有关资料，将你查阅到的资料与

同学交流。

补充：CH3cH20H©T°H

乙醇酚

［分析］

1.相同点：醇和酚的官能团都是羟基（一0H）,它们都是由C,H,0三种

元素构成的。

2.不同点：羟基与饱和碳原子相连所形成的化合物叫做醇。

羟基与苯环直接相连所形成的化合物叫做酚。

［板书］二、乙醇的性质和应用

［过渡］在醇类化合物中，人们最早认识的是乙醇，那么乙醇的分子式是什

么？结构式和结构简式又是怎样的呢？

［板书］1.乙醇的结构

分子式：C2H6。¥号②①

，-H—C—C—0—H

结构式：④I③I

HH

结构简式：CH3cH20H

［交流与讨论］我们己经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙

醇的性质。试列举乙醇发生的化学反应，指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化

学键哪些发生了断裂。

［活动与探究］下列活动能帮助我们认识乙醇中叛匪上氢原子的活泼性。

【实验1】向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠（绿

豆粒般大小），观察实验现象。将观察到的现象以及你思考得出的结论填入下表。

实验现象结论

②

【实验2】设法检验反应生成的气态产物。

【实验3】向两支试管中分别加入3mL水和3mL乙酸，再分别向两支试管

中放入一小块切去表层的金属钠（绿豆粒般大小），观察实验现象。

根据实验2和实验3,结合金属钠的其它性质，你能写出金属钠与乙醇反应

的化学方程式吗？请与同学交流这样书写的理由。

［板书］2.乙醇的性质

（1）取代反应

①与金属钠反应：2cH3cH20H+2Na-2cH3cH20Na+H2T

化学键断裂位置：①

对比实验现象：乙醇和Na反应，金属钠表面有气泡生成，反应较慢；

水和钠反应，反应剧烈；

乙醛和钠反应，无明显现象。

结论：①金属钠可以取代羟基中的H,而不能和炫基中的H反应；

②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性。

［观察与思考］下面的实验可以帮助我们认识乙醇与氢卤酸的反应。

【实验】组装如图4-8所示装置。在试管I中依次加入2mL蒸储水、4mL

浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g澳化钠粉末，在试管H中注入蒸储水，烧杯中注

入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却。观察并描述实验现象。

在该反应中，加入蒸储水.浓硫酸和澳化钠固体的目的是为了获得氢澳酸。

根据上述实验现象，你能判断出乙醇与氢浸酸反应的产物吗？请设计实验证明试

管H中收集到的是卤代姓。

实验现象：右边试管II底部有油状液体出现。

注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝澳乙烷。

［板书］②与HX反应：CH3cH20H+HBr—CH3cH?Br+H20

CH3CH2OH+HX—CH3CH2X+H20

断键位置：②

［活动与探究］下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。

【实验】组装如图4-9所示装置，在试管中放入石棉绒并注入2mL95%的乙

醇(石棉绒稍露出液面)，加热试管，将生成的气体经过水洗后，用排水集气法

收集。

1.研究证实，石棉绒是该反应的催化剂。请根据上述实验和信息，提出一

个合适的探究课题，展开对该反应的研究。请设计探究方案，将你的方案与同学

交流。

2.经过探究，你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？

［板书］③乙醇的分子间脱水：

2cH3cH20H；；；；》CH3cH20cH2cH3+H0

2

化学键断裂位置：②和①

［思考］甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成酸的种类分别为O

［板书］④酯化反应：

,浓硫酸，

CH3cH20H+CH3COOH--~►CH3cH2OOCCH3+H20

断键位置：①

、“一—一浓硫酸

(2)消去反应：CH3cH20Hme»CH2=CH2T+H0

2

断键位置：②④

［讲解］乙醇的消去反应和卤代姓的消去反应类似，都属于0—消去，即羟基

的p碳原子上必须有H原子才能发生该反应。

例1.?H发生消去反应，可能生成的烯煌有哪些？

CH3CH2CHCH3

［板书］（3）氧化反应

①燃烧：CH3cH20H+302点吟2CO2+3H2O

②催化氧化：2cH3cH20H+0cu、2CH3CHO+2H2O

2------A

断键位置：①③

［说明］醇的催化氧化是羟基上的H与a—H脱去。

例2.下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式。

CKOH9H3

I3II

-

CHj-CCH2-CH-CH3CH^-f—OH

CH3CH^CH^CH20HCH3

ABC

结论：伯醇催化氧化变成醛；

仲醇催化氧化变成酮；

叔醇不能催化氧化。

③与强氧化剂反应：乙醇能使酸性KMnCU溶液褪色。

3.乙醇的用途：乙醇既是一种重要的有机溶剂，又是一种使用广泛的燃料。

此外，乙醇还是重要的有机化工原料，广泛应用于有机化合物的合成。

［板书设计］

一、认识醇和酚

二、乙醇的性质和应用

1.乙醇的结构

2.乙醇的性质

（1）取代反应

①与金属钠反应：2cH3cH20H+2Na-2cH3cH20Na+H2T

②与HX反应：CH3cH20H+HBr->CH3cH2Br+H20

③乙醇的分子间脱水：2CH3cH20H»CH3CH2OCH2CH3+H20

④酯化反应：

浓硫酸

CH3cH20H+CH3COOH--~»CH3cH2OOCCH3+H20

浓硫酸

（2）消去反应：CH3cH20Hwe»CH2=CH2T+H20

（3）氧化反应

①燃烧：CH3cH20H+3O2”点与＞2CO2+3H2O

②催化氧化：2cH3cH20H+02cu〉2CH3CHO+2H2

△

3.乙醇的用途

［板书］三、其它常见的醇

1.甲醇

结构简式：CH3OH

甲醇俗称木精或木醇，是无色透明的液体，能与水任意比互溶，有毒，饮用

10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

2-乙二醇CH-OH

结构简式：CH厂0H

乙二醇是一种无色.粘稠.有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇

的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。

3.丙三醇（甘油）

CH^-OH

结构简式：IH—CH

UnUn

丙三醇俗称甘油，是无色.粘稠.有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，

是重要的化工原料。

丙三醇与硝酸反应制备硝化甘油

fH^OH产子叫

fH—OH+3HNO3——►CH-ONO2+3H2O

CH^-OHCH-ONO2

1.下列醇不能发生消去反应的是（）

A.乙醇B.1一丙醇

C.2,2一二甲基一1一丙醇D.1一丁醇

2.某饱和一元醇C7HQOH发生消去反应，只得到两种单烯烧，则该醇的结

构简式可能是下列中的（）

CCCCH

IH3III

一H33

-CCHCC

3IIIH-I

-OH

CCCH3C

H33

AB

CH3OH

CH5-CCH2—CH—CH3

CH^CH^CH20HCH3

CD

例2.把质量为mg的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变

红，而且质量仍为mg的是（）

A.稀H2s。4B.CH3cH20HC.稀HNO3D.（CH3）3COH

1.醇的分类

（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇.二元醇和多元醇。

饱和一元醇的分子通式：CnH2n+2O

饱和二元醇的分子通式：CnH2n+2O2

（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇.仲

醇和叔醇。

伯醇：一CH2-0H有两个a-H

仲醇：一；H_OH有一个a—H

叔醇：」_OH没有a-H

1

2.醇的命名（系统命名法）

命名原则：

（1）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代

基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟

基在1位的醇，可省去羟基的位次。

例：给下列醇命名

C2H5

I

C2H5—C—OHCLJCLJHCHCHCHCHCH

CHXH-2223

H,

C2H5CH3

（2）多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基

的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。

例oH0H

CH21

—

CH3fHeH2cH2cHeH2cH3CH3fHeH2cH2cHeH2cH3

OHOH

2CHCH3

i

rH

3.醇的同分异构体

（1）碳链异构；

（2）官能团位置异构；

（3）官能团类别异构：碳原子数相同的醇和酸互为同分异构体。

例1.写出分子式为C4H10O的有机物可能有的结构简式。

例2.化学式为C7H80,分子中含有苯环和羟基，其可能的结构为？

4.醇与金属钠反应确定醇分子中羟基的数目

例：A.B.C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体

积的H2,消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2,则A、B、C三种醇分子里

羟基数目之比为（）

A.3：2：1B.2：6：3C.3：1：2D.2：1：3

［板书设计］

一、认识醇和酚

二、乙醇的性质和应用

1.乙醇的结构

分子式:C2H6。

HH

结构式:II②①

H—C—C—0—H

④I③I