高中化学有机化学基础综合评估含解析人教版选修5

有机化学基础综合评估

作业时限：90分钟作业满分：100分

第I卷（选择题，共40分）

一、选择题（每小题2分，每小题只有一个选项符合题意）

1.下列关于常见有机化合物的说法正确的是（D）

A.甲烷、乙烯和苯都可以从化石燃料中获得，都能使滨水褪色

B.乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能发生加成反应和氧化反应

C.酸性高锦酸钾溶液既能鉴别乙烷和乙烯，也能除去乙烷中的乙烯，得到纯净的乙烷

D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别

2.阿斯巴甜（Aspartame,结构简式如图），具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。

下列有关阿斯巴甜说法不正确的是（A）

COOH

A.分子式为CMHIBNZOB,属于蛋白质

B.水解产物中有两种氨基酸

C.在一定条件下既能与酸反应又能与碱反应

D.分子中有苯环、氨基、竣基、肽键和酯基的结构

解析：1个分子中含。原子个数为5,阿斯巴甜的分子式为CMHKNZOS,且为小分子化合

（）

II

物，不属于蛋白质，A错误；由含一COOH、一CONH—、一NH?、C（）可知，水

解产物中有两种氨基酸，B正确；含一COOH、一NHz可知，阿斯巴甜一定条件下既能与酸反

应，又能与碱反应，C正确；由结构简式可知，分子中含有氨基、竣基、酯基等官能团，D

正确。

3.现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示:

()

II

丙

下列有关说法中错误的是（B）

A.甲、乙、丙都是芳香族化合物，只有两种能与碳酸氢钠溶液反应

B.只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液就能检验出甲、乙、丙

C.与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3：4：3

D.甲的化学式为CnHi4Oz,乙含有两种含氧官能团

解析：甲、乙、丙都含有苯环，属于芳香族化合物，乙、丙都含竣基，能与碳酸氢钠溶

液反应产生二氧化碳，A项正确；用碳酸氢钠溶液和滨水可以检验甲、乙、丙，B项错误；

苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，竣基、酯基不能与氢气发生加成反应，C项正确；

甲的化学式为CuH"O"乙的含氧官能团为羟基和竣基，D项正确。

4.下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是（C）

选项实验操作实验现象解释与结论

将乙醇与浓硫酸共热至

乙醇发生消去反应，气体

A170℃,所得气体通入酸性KMnOi溶液褪色

中只含有乙烯

KMnCh溶液中

淀粉溶液和稀H2s混合加

淀粉发生水解，产物具有

B热，加新制Cu（0H）2悬浊液有砖红色沉淀产生

还原性

加热至沸腾

向甲苯中滴入适量浓澳溶液上层呈橙红色，下层

C甲苯萃取澳所致

水，振荡，静置几乎无色

将少量某物质滴加到新制

D有银镜生成说明该物质一定是醛

的银氨溶液中，水浴加热

解析：A项所得气体含有乙醇蒸气，也能使酸性KMnO&溶液褪色，A错误；B项中稀H2s0,

是催化剂，加新制Cu（0H）2悬浊液之前应先加NaOH溶液调成碱性，B错误；C项中是甲苯萃

取澳的过程（物理变化），C正确；D项可以是甲酸的酯类或葡萄糖，D错误。

々CH。

5.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为,下列检验A中官能

团的试剂和顺序正确的是（D）

A.先加酸性KMn（h溶液，再加银氨溶液，微热

B.先加滨水，再加酸性KMnO&溶液

C.先加澳水，微热，再加银氨溶液

D.先加入足量的新制Cu（0H）2悬浊液，微热，酸化后再加滨水

2（）H

6.有机物A的结构简式为||F^5^，它可通过不同化学反应分别制

下列说法正确的是（C）

A.X中的含氧官能团名称是酯基和黑基

B.用酸性高镒酸钾溶液可以鉴别Y和Z

C.A、X、Y、Z中互为同分异构体的是Y和Z

D.A—Y的反应条件是氢氧化钠的乙醇溶液、加热

\/

c=c

解析：X中含有竣基和醛基，A项错；Y中含有/.\,Z中与苯环相连的碳

上有氢原子，Y、Z均可以使酸性高锯酸钾溶液褪色，B项错；A-Y的反应条件是浓硫酸、

加热，D项错。

7.有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙焕；④苯；⑤甲苯；⑥澳乙烷；⑦聚丙烯；⑧

环己烯。其中既不能使酸性KMn（h溶液褪色，也不能与澳水反应使澳水褪色的是（C）

A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧

解析：甲苯能使酸性KMnO,溶液褪色；乙烯、乙快、环己烯既能使酸性KMnO,溶液褪色

又能与澳水反应使滨水褪色；乙烷、苯、澳乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnOi溶液褪色也不

能与滨水反应而使滨水褪色。

8.下列有关实验操作、现象和解释或结论都正确的是（A）

实验操作现象解释或结论

将等体积的CH4和CL装入硬质大试管

试管内气体颜色逐渐变浅，甲烷与氯气在光照条件下

A混合后，再将试管倒置于饱和食盐水

试管内壁出现油状液滴发生了取代反应

中，在漫射光的照射下充分反应

向盛有滨水的两试管中分别加入一定两试管中的水层都逐渐褪乙烯和苯都与澳水发生了

B

量的乙烯和苯色加成反应

向盛有少量无水乙醇的试管中，加入一

钠浮在无水乙醇表面，反应乙醇结构中羟基氢的活性

C小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金

比钠在水中更剧烈比水中的强

属钠

取1mL20%的蔗糖溶液，加入3〜5滴

稀硫酸，水浴加热5min后取少量溶液，

D未产生砖红色沉淀蔗糖不能水解生成葡萄糖

直接加入少量新制Cu(0H)2悬浊液,加

热4min

9.葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，结构简式：CH3CH(OH)COOHO下列有关乳酸

的说法不正确的是(B)

A.乳酸能发生催化氧化、取代反应

B.乳酸和葡萄糖所含官能团相同

C.乳酸能和碳酸氢钠、钠反应放出气体

D.乳酸与HOCH2cHzCOOH互为同分异构体

10.下列有机化学反应方程式及反应类型均正确的是(D)

选项化学反应方程式反应类型

,浓硫酸

CHC()()H+CH3cHzOH---'

A3酯化反应

CH3C()()CH2CH3

BCH.t+Cl2-^*CH3C1+HC1置换反应

CCH2=CH2+Br2—*CH3CHBr2加成反应

+Br?eBr^»+HBr

Dz取代反应

浓硫酸

解析：产物中缺少水，应是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,A错误；此

△

反应是取代反应，不是置换反应，B错误；两个溟原子加成到两个不饱和碳原子上，CH2=CH2

+Bn-C压BrCHBr,C错误；属于取代反应，D正确。

11.白屈菜有止痛、止咳等功效，从其中提取的白屈菜酸的结构简式如图。下列有关白

屈菜酸的说法中，不正确的是（C）

()

A.分子式是C7HQB.能发生加成反应

C.能发生水解反应D.能发生缩聚反应

解析：根据白屈菜酸的结构简式判断其分子式是C’HQ,A正确；该有机物中含有碳碳

双键和锻基，能发生加成反应，B正确；该有机物的官能团为竣基、碳碳双键和携基，不能

发生水解反应，C错误；该有机物中含有两个竣基，能发生缩聚反应，D正确。

12.美国科学家理查德•赫克和日本科学家根岸英一、铃木章因在“有机合成中的钿催

化交叉偶联反应”研究领域做出杰出贡献而获得诺贝尔化学奖，其中赫克反应的实例如下

图，下列有关说法不正确的是（C）

①②

A.②的分子式为C24Hl2

B.①、②分子中所有原子均在同一平面内

C.1mol①最多与6molHz发生加成反应

D.①、②均可发生取代、氧化、加成、加聚反应

解析:②中有3个苯环和3个碳碳三键,故碳原子数为6X3+2X3=24,氢原子数为4X3

=12,A项正确；①、②分子都含有苯环和碳碳三键，苯环分子中所有原子在同一平面上，

碳碳三键中所有原子都在同一直线上，它们组合后，所有原子均在同一平面内，B项正确；

①中有1个苯环和1个碳碳三键，最多可与5mol上发生加成反应，C项错误；苯环可发生

取代反应、加成反应，碳碳三键可发生加成反应、加聚反应、氧化反应，D项正确。

13.下列有关说法正确的是（D）

CH3

C1

A.通常由相应的煌通过卤代反应制得的有：(V和H3C—C—C1

CH3

OHOH

II

B.H()()C—CH—CH—C()()H与HOOC—CH—CH—COOH

互为同分42构体2

分子中所有碳原子都一定在同一平

c.H2C=CH^^^^CH=CHCH3

面上

聚合物可由单体和

D.-FCH2—CH2—CH—CH23nCH3—CH=CH2

CH3

加聚制得

CH2=CH2

CH3

H3C—C—Cl

I

解析：A.CH3不能用烷烧与氯气发生取代反应制备，此方法杂质较

多，一般用2一甲基一1一丙烯与HC1发生加成反应制备，故A错误；B.两种物质是同一种

物质，故B错误；C.碳碳双键是平面结构，苯环为正六边形，但碳碳单链可以旋转，因此此

有机物至少有7个碳原子共面，故C错误；D.形成此高分子化合物的类型是加聚反应，因此

单体为CH2cH2、CH3CHCH2,故D正确。

HHHHHH

IIIIII

"E"C—c---------c—c---------c.—c玉

IIIIII

HC()()CH.HC()()C,HHC()()CH

14.已知：2“2352。5对上述有

机物分析正确的是(D)

A.其单体是CH2=CH2和H—COOC2H5

B.它是缩聚反应的产物

C.其链节是CH3cH2—COOC2H5

D.其单体是CH2=CH—COOCZH5

15.在人们的印象中，塑料是常见的绝缘材料，但三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表

明，塑料经改造后能像金属一样具有导电性。要使塑料聚合物导电，其内部的碳原子之间必

须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究

的重要领域。由上述分析，下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是(B)

A.CH2—CH=CH—CH2

B.-ECH=C3n

I

CH,V

FF

II

c.-fc—c玉

II

FF

D.-FCH—CH2H2—CH2i

CH,

解析：由题给信息可知这种导电塑料内部碳原子间是交替地以单键和双键结合的，显然

•••—C—CH^C—C—•••

III

B项符合题意，即为Ir，i口q3「r口H3Jr口u3。

16.某气态燃1mol能与2molHC1完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被6mol

Cl,完全取代，则此气态煌可能是（C）

A.C2H2'B.CH2=CH2

c.CH=C—CH3D.CH2=C（CH3）2

解析：某气态燃1mol能与2moiHCl完全加成，则该分子中有2个碳碳双键或1个碳

碳叁键。加成后产物分子中的氢原子又可被6moiCh完全取代，说明加成产物的分子中有

6个氢原子，由此可以推断原有机物分子中只有4个氢原子，则此气态煌可能是

CH=C—C-H3c正确，本题选c。

17.下列化学反应的有机产物间不存在同分异构现象的是（D）

A.乙烷与C12光照条件下的反应

B.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30℃时反应

C.CHsCHBrCHEHs与NaOH的乙醇溶液共热反应

D.CH3c压CH?Br在NaOH水溶液中加热反应

解析:A.乙烷与氯气光照条件下反应可以生成二氯乙烷、三氯乙烷等均有同分异构现象,

故A错误；B.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30。。时反应，硝基的取代位置有邻、间、

对三种，存在同分异构现象，故B错误；C.OfcCHBrCH2cH3与NaOH的乙醇溶液共热发生消去

反应，可生成CH2cHeH2cH3或者CH3cHeHCL两种同分异构体，故C错误；D.CH3CH2CH2Br与NaOH

水溶液共热发生取代反应，一0H取代Br原子，生成CH3cH2cH20H,不存在同分异构体，故D

正确；本题选D。

18.下列四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（C）

光照

A.CH4+C12——>CH3C1+HC1

△

B.CH3CH2OH+HBr——>CH3CH2Br+H2O

乙醇CH3cH-CH?

C.CHCHCHBr+NaOH+NaBr+H?0

322△

△

D.CHCOOCH2cH3+NaOH——►CH3C00Na+C2H5OH

解析：A为甲烷与氯气的取代反应；B为乙醇的卤代反应；C为消去反应；D为酯的水解

反应。A、B、D均属于取代反应。故选C。

19.汉黄苓素是传统中草药黄苓的有效成分之一。对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列

有关汉黄苓素的叙述正确的是（A）

OH（）

汉黄苓素

A.分子内含有4种官能团

B.分子式为C15H15O5

C.属于芳香化合物，一个汉黄苓素分子中含有三个苯环

D.与足量压发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

解析:A.分子内有羟基、碳碳双键、魏基和醒键四种官能团，故正确；B.分子式为C15H12O5,

故错误；C.含有2个苯环，属于芳香化合物，故错误；D.与氢气反应后碳碳双键和跋基消失,

故错误。故选A。

20.有机化合物①CH20H（CHOH）£HO；②CH3cHQH；③C压=CH—OfeCl；@CH2=CH—COOCH3；

⑤Ofe=CH—COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是（C）

A.③⑤B.②④C.①⑤D.①④

解析：②不能发生加成反应，③不能发生酯化反应，④不能发生酯化反应。

第n卷(非选择题，共60分)

二、非选择题(共4个小题，共60分)

21.(15分)环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如下。

(环扁桃酯)

已知：

()

IIOH

R—C—RwH3O-,

①RX厚R—MgX----------------------------R--C—R"(R、R'、R”代表煌基或氢)

干能

1

OH()

1II

②如下有机物分子结构不稳定*会发生变化：—C—OH——*—c--+凡()

1

(1)八的结构简式是

(2)B的结构简式是()H5()HO

(3)F的分子式为C8H6C12()O

②E-F的反应类型是取代反应。

(4)X的结构简式是

(5)试剂a是。2、催化剂。

(6)生成环扁桃酯的化学方程式是

OH

解析：(1)由以上分析可知，A的结构简式是(2)B的结构简式为

Cu

CH3CH2OH,D的结构简式为CH3CH0,故B-D的化学方程式是2cH3cH2OH+O2——>2CH3CH0+2H20；

△

(3)①由以上分析可知，E的结构简式是；②由以上分析可知，E-F

的反应类型是取代反应；

()

II

C

(4)由以上分析可知，X的结构简式是CHO；(5)X的结构简式为

()()

II

C

CH(),在试剂a的作用下生成Y,COOH，故XfY发

生氧化反应，则试剂a为(%、催化剂；(6)生成环扁桃酯的化学方程式是

OH

+H2()O

22.(15分)已知A是芳香族化合物，其分子式为CgHuCL利用A合成2-甲基苯乙酸,

其合成路线如下:

.Na()H/H,(),(),/Cu.①Ag(NH3)2()H42一甲基苯乙酸

0—L回②H-I)

CH3

(DA结构简式为

CH2cH2Cl

(2)AfB反应类型为取代反应(或水解反应);C中所含官能团的名称为隆至。

CH3

(3)CfD第①步的化学方程式为(II+2Ag(NH3)2()H-=*

2cH()

+3NH3+2Ag；+H?()。

(4)在Na()H醇溶液并加热的条件下，A转化为E,符合下列条件的E的同分

解析：根据题中各物质的转化关系，A碱性水解发生取代反应得B,B氧化得C,根据C

的结构简式和A的分子式为C9H„C1,

CH2CH2OH

CH3

CH

可知B为3，可反推知A为

CH2CH2CI

(1)根据上面的分析可知，

CH3

A的结构简式为•故答案为：

CH2CH2CICH2cHzc1

(2)根据上面的分析可知，转化关系中A-B的反应类型为取代反应,B-C发生氧化反

应，将羟基氧化为醛基，c中官能团为醛基，故答案为：取代反应；醛基。

八户

(3)反应CfD中的第①步的化学方程式为［£

^^CHjCHO

△fA户,

+2Ag(NH3)2OH--f|i+3NH3+2/\g；+H2()0

^^CHzCOONH,

CH=CH2

—(、H

(4)在Na()H醇溶液并加热的条件下，A发生消去反应生成E：I厂口上的

V

同分异构体的苯环上有且仅有一个取代基.且能与淡水发生加成反应.说明有碳碳

双键.则苯环上的取代基可以是—CH=CHCH3或—CH2CH=CH2或

-C(CH3)=CH2，所以符合条件的同分异构体的结构简式为

23.(15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成

路线如下:

”3科3

”3

(2)③的反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸.并加热.该反应的类型是

取代反应。

哦咤是一种有机碱.其作用是吸收反应产生的HC1.提高反应转化率。

(4)G的分子式为C11H11O3N2F30

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构

有9种。

解析：考查有机物的推断与合成，（1）反应①为取代反应，A的分子式为C7Hg,

CH,

人

A为芳香烧，即A的结构简式为I；（2）C和D结构简式的对比.反应③

V

应发生硝化反应，即反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；该反应类型为取

代反应；（3）对比E的结构简式和G的结构简式，反应⑤发生取代反应，即F的

+HC1；毗噫是一种碱,而反应⑤生成HC1.此噫与HC1反

应.提高反应转化率；（4）根据G的结构简式,推出G的分子式为CnHn

O3N2F3;（5）采用定二移一的原贝“，一（下3和一N（%处于邻位，另一个取代基进

行移动.有4种,除去G本身，有3种，一（洱和一NO?处于间位，另一个取代

基进行移动，有4种位置.一（IF、和一N（%处于对位，另一个取代基有2种，共

有9种。

24.（15分）有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下（部分产物及条件略）:

化合物4।乙酸3

CHCH-/-A-°C-CH

E△1一1浓硫酸/△323

CH3^

甲

CH2=CH2

催化剂

|化合物B

H2OW

CaCD催化剂

2催化剂

化合物C浓硫喀

XMN

催化剂△*乙

（1）D的结构简式是CH=CH。

（2）化合物A能与浓浸水反应产生白色沉淀。

①“EfF”的反应类型是加成反应（或还原反应）。

()

浓硫酸

△

OH

③化合物A的结构简式是。

（3）化合物C的分子式为C3H6（）,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

（）

C的结构简式是||。

CH3—C—CH3

（4）化合物W的相对分子质量为106,关于B与W的说法，正确的是独。

a.互为同系物

h可以用酸性KMn（\溶液鉴别

c.相同物质的量的B和W与H?完全反应，消耗H2物质的量不同

（5）M、N中均只含一种官能团.N中含有四个甲基。X的结构简式

OHOH

*C&T-i.

CH3CH3

（6）N的同分异构体在相同的反应条件下也能满足上述合成路线，写出满足上

述合成路线的、的同分异构体

CH2=C—CH2—CH2—C=CH2CH2=C—CH2—CH=C—CH3

CH3CH3'CH3CH3

解析：(l)CaCz与水反应生成CH=CH，则D为CH=CH；

(2)CH=CH与电加成得到CH2=CH2；根据F-*甲的反应条件，及甲的

结构可知“Ff甲”为酯化反应.逆推.F为；乙烯与

CH3

A反应得到E,E与H?加成得到F；A能与浓淡水反应产生白色沉淀，则A含

有苯环及酚羟基,再根据F的碳原子数可推测；“EfF"应为

苯环与氢气的加成.逆推E为||

CH3

CH2CH3

①根据上述分析，“E-F”为加成反应，与氢气加成也可称为还原反应;

②“F一甲”为酯化反应，反应方程式为：