高考化学一轮复习突破训练：有机物的结构

有机物的结构【原卷】

一、选择题（共23题）

1.螺环化合物（环与环之间共用一个碳原子的化合物）M在制造

生物检测机器人中有重要作用，其结构简式如图（x＞）。下

列有关该物质的说法正确的是（）。

A.分子式为C6H8。

B.所有碳原子处于同一平面

C.是环氧乙烷（A）的同系物

D.一氯代物有2种（不考虑立体异构）

2.下列分子中，所有碳原子总是处于同一平面的是（）o

3.下列有关分子F?HC—CH7、HY^C=C—CH；的叙述中，正确

的是（）。

A.可能在同一平面上的原子最多有20个

B.12个碳原子不可能都在同一平面上

C.所有的原子都在同一平面上

D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

4.下列说法中不正确的是（）o

A.乙烯的比例模型可以表示为:I

B.葡萄糖的分子式的最简式C6Hl2。6

C.漠苯、氯乙烯分子中所有原子都在同一平面上

D.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键

5.下列分子中的所有原子均在同一平面内的是（）o

A.甲烷B.乙烯C.乙酸D.甲苯

6.下列说法正确的是（）。

A.丙快中所有的碳原子处于同一直线上

B.07）中所有碳原子都在同一平面上

CH3

C.苯乙烯（O~ai=CH2）中所有碳原子可能处于同一

平面上

D.CH3-二一CA中所有碳原子一定处于同一平面上

7.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是

)o

8.有机物具有手性（连接的四个原子或原子团都不相同的碳原

子叫手性碳，则该分子具有手性），发生下列反应后，分子一定

还有手性的是：①发生加成反应；②发生酯化反应；③发生水

解反应；④发生加聚反应（）o

OH0

III

CH2=CH-C-CH2-O-C-CH,

CH2cHi

A.②③B.①②④C.②③④D.①②③④

9.在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团,

则这种碳原子称为“手性碳原子”，含“手性碳原子”的物质通

常具有不同的光学特征（称为光学活性），下列物质在一定条件

CHO

B1CH&Y00H

下不能使CH.OH分子失去光学活性的是（）。

A.H2B.CH3COOHC.O2/CUD.NaOH溶液

10.当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不

相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质

H

往往具有旋光性，存在对映异构体，如。再一夕一OH等，下列

C1

化合物中存在对映异构体的是（）o

CH

A.C2H5cH=CH-*3—CH=CHC2H5B.|『OH

C.甲酸D.C6H5COCH3

11.下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的

是（）O

A.苹果酸HOOC-*CH2-CHOH-COOH

CH3—―CCXDH

B.丙氨酸LP

CH2-5H-CH-CH-CH-CHO

C.葡萄糖OHOHOHOHOH

CHzOH

*』HOH

D.甘油醛CHO

12.因为组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨

基酸，所以有机手性药物的研制，是当前药物合成研究的重点。

连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，下列化

合物中含有2个手性碳原子的是（）。

A.CH3-CHOH-COOH

B.CH2OH-CHOH-CH2OH

c.CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

oCH2OH

D.CHj-C-O-CH,-CH-CHO

13.有人设想合成具有以下结构的四种煌分子，下列有关说法

不正确的是（）。

A.1mol甲分子内含有lOmol共价键

B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应

C.丙分子的二氯取代产物只有三种

D.分子丁显然是不可能合成的

14.某有机物A用质谱仪测定如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,

则A的结构简式可能为（）o

210

化学位移8

图2

A.CH3cH20HB.CH3CHO

C.HC00HD.CH3CH2COOH

15.（双选）某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下:

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。

吸

收

强

度

543210

3

下列关于该有机物的叙述正确的是（）o

A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种

B.该有机物属于芳香化合物

C.键线式中的Et代表的基团为一CH3

D.利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量

16.已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中，错

误的是（）0

吸

收

强

度

543210

8/ppm

A.若A的分子式为C3H6。2,则其结构简式为CH3COOCH3

B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学

环境的氢原子，且个数之比为1：2：3

C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

0H

D.若A的化学式为C3H6。2,则其同分异构体有三种CR—%一

COOH

17.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是（）o

HjCCHjHJCCHJ

CHCH

TOH丫

CHjCHO

A.不是同分异构体

B.分子中共平面的碳原子数相同

C.均能与滨水反应

D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

18.化学上把连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性

碳原子。在含有手性碳原子的一元饱和竣酸（烷燃基与竣基相

连的化合物，通式为CBQ）中，碳原子数最少为（）。

A.4B.5C.6D.7

Cl\/HCl\_/CI

19.已知1,2一二氯乙烯可以形成和H'='H两种不同的

空间异构体。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体

的是（）。

A.1-丁烯B.2一丁烯

C.2一甲基一2一丁烯D.丙烯

HClHH

20.已知/C\=/\C和C=C互为同分异构体（称作“顺反异构

ClClClC1

体”），则化学式为C3H5cl的链状的同分异构体共有（）o

A.3种B.4种C.5种D.6种

21.由C、H、0中两种或三种元素组成的儿种有机物模型如下,

下列说法正确的是（）o

inmiv

A.上述四种有机物均易溶于水

B.有机物W的二氯代物有2种

C.一定条件下有机物III能与氢气发生加成

D.I生成H的反应类型为还原反应

22.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构

式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为

A.1：1B.2：3C.3：2D.2：1

23.据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如

下图所示（图中球与球之间的连线表示化学键，如单键.双键

或叁键等，颜色相同的球表示同一种原子）.下列对该星际分

子的说法中正确的是（）。

气原子碳原十①③

A.①处的化学键表示碳碳双键

B.此星际分子属于煌类

C.③处的原子可能是氯原子或氟原子

D.②处的化学键表示碳碳单键

二、非选择题(共3题)

24.碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。化合物H

是合成碘海醇的关键中间体，化合物H的合成路线如下：

rUa港湾CC海INO)烟*0Fe^OHCI

CWw-----------------►C8HeO4——、C|H5NO6----------►C8H7NO4

A

已知：①R-N()2“AR-NH2

②R1COCI+R2NH2—>R1CONHR2

请回答：

(1)A的化学名称为；G的结构简

(2)下列说法正确的是o

A.分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)

B.化合物C生成D的反应为取代反应

C.化合物D具有两性，是典型的a-氨基酸

D.化合物H的分子式为C14H18N3l306

(3)由D反应生成E的化学方程式

(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成

的路线__________

(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，写出符合下

列条件的J的所有同分异构体的结构简式

①含有一NO?无一0一CR和一0一0一的芳香族化合物：②

与氯化铁溶液不发生显色反应：③核磁共振氢谱为3组峰，峰

面积之比为3：2：2o

25.某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成治疗急慢

性支气管炎药物盐酸澳己新o

CI4H22N2

盐酸溟已新

请回答：

(1)下列说法不正颂的是O

A.反应①〜⑤均为取代反应

B.化合物A与NaOH醇溶液共热能发生消去反应

C.化合物E具有弱碱性

D.盐酸溟己新的分子式为C14H21ClBr2N2

(2)化合物B的结构简式是

(3)反应⑤的化学方程式是

(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结

构简式O

①红外光谱检测表明分子中含有六元环；

②1H-NMR显示分子中有五种不同环境的氢原子。

(5)设计以苯、一漠甲烷为原料合成化合物C的流程图

(无机试剂任选)

26.羟氯喳M是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎

患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:

H?O

C9HI9NO2

HCI.40℃

已知：①R—XA一一.

按要求回答下列问题：

(1)化合物D的结构简式

(2)下列说法正确的是o

A.从A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团

B.羟氯嘎M能发生氧化、还原、消去反应

C.G中所有原子可能处于同一平面上

D.羟氯瞳M的分子式为G8H24CIN3O

(3)写出B-C的化学方程式

__________________________________________________________________________________________O

(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和L3-

丁二烯为原料合成有机物X(：的路线(用流程图表

示，无机试剂任选)

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式

(不考虑立体异构)：

①核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子,

且两种氢的个数比为2：1

②IR谱检测表明：分子中含有氨基(-CN)

③IR谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构

有机物的结构

一、选择题（共23题）

1.螺环化合物（环与环之间共用一个碳原子的化合物）M在制造

生物检测机器人中有重要作用，其结构简式如图（x＞）。下

列有关该物质的说法正确的是（）。

A.分子式为C6H8。

B.所有碳原子处于同一平面

C.是环氧乙烷（A）的同系物

D.一氯代物有2种（不考虑立体异构）

【解析】选D。分子式为C5H8。，A错误；两个环共用的碳原子与4

个碳原子相连，类似于甲烷的结构，所有碳原子不可能处于同

一平面，B错误；环氧乙烷（分）只有一个环，而M具有两个环,

二者结构不相似，不互为同系物，C错误；三元环和四元环中的

一氯代物各有1种，D正确。

2.下列分子中，所有碳原子总是处于同一平面的是（）。

【解析】选D。乙烯为平面结构，和双键相连的碳原子是烷烧结

构的碳原子，所有碳原子不一定总是处于一个平面，故A错误;

与苯环相连的碳原子是烷燃结构的碳原子，所有碳原子不一定

总是处于一个平面，故B错误；与双键相连的碳原子是烷烧结构

的碳原子，所有碳原子不一定处于一个平面，故C错误；苯为平

面结构，苯甲醇中甲基碳原子处于苯中H原子位置，所有碳原子

都处在同一平面上，故D正确。

3.下列有关分子F?HC—CHr'H<^C=C—CH；的叙述中，正确

的是（）。

A.可能在同一平面上的原子最多有20个

B.12个碳原子不可能都在同一平面上

C.所有的原子都在同一平面上

D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

【解析】选A。B项，该分子中碳碳双键连有的碳原子共面，苯

环连有的碳原子共面，碳碳三键连有的碳原子共线，碳碳双键、

碳碳三键和苯环可以位于同一平面上，故12个碳原子可共面，

错误；C项，该分子中含有一CR和一CHF2,所有原子不可能都在

同一平面上，错误；D项，与双键碳原子相连的碳原子不在两个

双键碳原子所在的直线上，错误。

4.下列说法中不正确的是（）o

A.乙烯的比例模型可以表示为:

B.葡萄糖的分子式的最简式C6H06

C.漠苯、氯乙烯分子中所有原子都在同一平面上

D.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键

【解析】选B。乙烯为平面结构，其分子中存在2个C、4个H原子,

含有官能团碳碳双键，乙烯的比例模型为：一二，故A正确；

葡萄糖的分子式为C6HJ）6,最简式为C&H2O,故B错误；苯所有原

子都在同一个平面上，漠苯可以看作是一个漠原子取代苯环上

的一个氢原子，在同一个平面；乙烯具有平面型结构，氯乙烯

可看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子，在同一个平面,

故C正确；因碳原子的最外层电子数为4,可形成4个共价键，故

D正确。

5.下列分子中的所有原子均在同一平面内的是（）。

A.甲烷B.乙烯C.乙酸D.甲苯

【解析】选B°A项，甲烷是正四面体结构，所有原子不可能在

同一个平面上，故A错误；B项，乙烯是平面结构，所有原子在

同一个平面上，故B正确；C项，乙酸中含有甲基，具有甲烷的

结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故C错误；D项，

甲苯中含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同

一个平面上，故D错误。

6.下列说法正确的是（）。

A.丙快中所有的碳原子处于同一直线上

B.0口')中所有碳原子都在同一平面上

CH3

C.苯乙烯(<^~CH=CH2)中所有碳原子可能处于同一

平面上

D.CA一。一CA中所有碳原子一定处于同一平面上

【解析】选AC。乙块是直线型结构，丙快中甲基上的碳原子处

于乙快中氢原子的位置，因此所有所有的碳原子处于同一直线

上，故A正确；件)中含有两个苯环，每个苯环上的碳原子

CH?

一定共面，但是次甲基碳原子与所连的4个原子形成四面体，具

有甲烷的结构特点，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在

同一平面上，故B错误；苯和乙烯都是平面结构，所有原子可能

在同一平面上，碳碳单键可旋转，两个平面可能处于同一平面

上，所有碳原子可能处于同一平面上，故C正确；次甲基与所连

的4个原子形成四面体，亚甲基与所连的4个原子形成四面体，

都具有甲烷的结构特点，因此所有碳原子不可能处于同一平面

上，故D错误。

7.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是

)o

【解析】选C。苯环中12个原子共平面，稠环芳煌中若无侧链,

所有原子共平面。本题只有C选项中存在个处于四面体顶点的

碳，这样会使两个苯环平面不能重合，故它的14个碳原子不可

能处在同一平面上。

8.有机物具有手性（连接的四个原子或原子团都不相同的碳原

子叫手性碳，则该分子具有手性），发生下列反应后，分子一定

还有手性的是：①发生加成反应；②发生酯化反应；③发生水

解反应；④发生加聚反应（）o

OH0

III

CH2=CH-C-CH2-O-C-CH）

CH2cH,

A.②③B.①②④C.②③④D.①②③④

OH0

III

CH2=CH-C-CH2-O-C-CHJ

【解析】选CoCH2cH.中存在一个手性碳原子

oHo

n

le

-

-.c

（CH/CH,）。①与氢气发生加成反应后变成

0H0

III

O-C-CH,

CfCH,,不再含有手性碳原子；②发生酯化反

应后，该碳原子仍连接四个不相同的原子或原子团，存在手性

0H

I

CH2=CH-C-CH2-OH

碳原子；③发生水解反应后生成,该碳原子仍

连接四个不相同的原子或原子团，存在手性碳原子；④发生加

RH吓H*O

HO-C-CH^-0-C-CHj

聚反应生成CH2CH,,该碳原子仍连接四个不相同

的原子或原子团，存在手性碳原子；含有手性碳原子的有②③

④。

9.在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团,

则这种碳原子称为“手性碳原子”，含“手性碳原子”的物质通

常具有不同的光学特征（称为光学活性），下列物质在一定条件

CHO

Bi€H;-C-COOH

下不能使CH：OH分子失去光学活性的是（）。

A.H2B.CH3COOHC.O2/CUD.NaOH溶液

【解析】选8。乩在一定条件下与醛基发生加成反应生成一CH2OH,

失去光学活性，错误；CRCOOH与醇羟基发生酯化反应，不失去

光学活性，正确；一CH20H在铜作催化剂、加热的条件下与氧气

反应生成醛基，失去光学活性，错误；卤代燃与氢氧化钠溶液

发生水解反应生成一CU0H,失去光学活性，错误。

10.当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不

相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质

H

往往具有旋光性，存在对映异构体，如。西一夕一OH等，下列

C1

化合物中存在对映异构体的是（）o

CH3

A.C2H5CH=CH-CH-CH=CHC2H5B.Q-OH

C.甲酸D.C6H5COCH3

O

cH

C选项中所给的物质中

任何1个碳原子均不连四个不相同原子或原子团均,所以无手性

碳原子，不存在对映异构体；而B选项中所给的物质有2个手性

碳原子〔八,存在对映异构体。

11.下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的

是（）。

A.苹果酸HOOC-*CH2-CHOH-COOH

CH3—-COOH

B.丙氨酸NH?

CH2-tH-CH-CH-CH-CH0

C.葡萄糖ikuOHOHOHOH

CHzOH

4HoH

D.甘油醛AHO

【解析】选AoHOOC-J诙一CH0HY00H中*号碳原子上连有两个一

CH3-QH-C00H

样的氢原子，不是手性碳原子，故A正确；NH：中*

号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、甲基、竣基和氨

CH心-CH-CH-CH-CHO

基，是手性碳原子，故B错误；OHIMGHLH中*号碳原

子上连有四个不一样的基团：氢原子、一CILOH、羟基以及剩余

CH2OH

*（!H0H

的大取代基，是手性碳原子，故C错误；CHO中*号碳原

子上连有四个不一样的基团：氢原子、一CILOH、羟基以及醛基,

是手性碳原子，故D错误。

12.因为组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨

基酸，所以有机手性药物的研制，是当前药物合成研究的重点。

连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，下列化

合物中含有2个手性碳原子的是（）。

A.CH3-CHOH-COOH

B.CH2OH-CHOH-CH2OH

C.CH20H-CH0H-CH0H-CH2-CH0

oCH2OH

D.CH^-C-O-CH,-CH-CHO

【解析】选C。（B—CHOH—COOH分子中，只有一个碳原子所连

的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和竣基，是手性碳原

子，故A错误；CAOH-CHOH—CH20H分子中，任何一个碳原子

所连接的四个基团有两个是一样的，另两个不一样，不是手性

碳原子，故B错误；ClWH-CHOH-CHOH—CHz—CHO分子中，有

两个碳原子所连接的四个基团都不一样，是手性碳原子，故C

oCH2OH

正确；C%-E-O-CH,-dH-CHO分子中，只有一个碳原子所连的四个

不同的取代基，该碳原子具有手性，故D错误。

13.有人设想合成具有以下结构的四种煌分子，下列有关说法

不正确的是（）。

A.1mol甲分子内含有lOmol共价键

B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应

C.丙分子的二氯取代产物只有三种

D.分子丁显然是不可能合成的

【解析】选B。每个甲分子中含有6个碳碳共价键和4个碳氢共价

键，因此Imol甲分子内含有lOmol共价键，A正确；乙分子可以

燃烧，因此可以发生氧化反应，B错；丙分子中将一个氯原子定

位在一个顶点，另一个氯原子可以在同一棱上、面对角线、体

对角线上，共有三种，C正确；从分子丁结构中可以看出，每一

个碳原子形成了5个共价键，不符合碳的四价原则，无法合成,

D正确。

14.某有机物A用质谱仪测定如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,

则A的结构简式可能为（）o

432I0

化学位移6

图2

A.CH3cH20HB.CH3CHO

C.HC00HD.CH3CH2COOH

【解析】选A。由图1可知此有机物的最大质荷比为46,故其相

对分子质量为46,由图2可知：有机物A中存在三种化学环境不

同的H,且吸收强度之比为3：2：1,只有乙醇符合题意。

15.（双选）某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。

吸

收

强

度

0

1

2

3

4

5

8

）o

（

确的是

叙述正

机物的

于该有

下列关

有8种

原子

的氢

环境

化学

不同

子中

物分

有机

A.该

合物

香化

于芳

物属

有机

B.该

CL

团为一

表的基

Et代

中的

线式

C.键

质量

分子

相对

物的

有机

定该

可确

谱图

用质

D.利

有8种

子中

明分

峰，说

有8个

图中

氢谱

共振

核磁

AD。

】选

【解析

不属

，因此

结构

苯环

中无

分子

有机物

确。该

，A正

型的氢

不同类

一

团为

的基

代表

得Et

型可

棍模

合球

误。结

，B错

化合物

于芳香

。

错误

3,C

CH2cH

，错