2023江苏版化学高考第二轮复习-专题十五 烃的含氧衍生物 (一)

2023江苏版化学高考第二轮复习

专题十五粒的含氧衍生物

1.胡椒中含去甲乌药碱,属于食源性兴奋剂,其结构如下图所示。下列有关去甲乌药碱的说法正确的是

（）

A.分子式为CieHigNOs

B.分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团

C.分子中所有碳原子可能共平面

D.既能与酸反应,又能与碱反应

答案D由题图可知去甲乌药碱的分子式为A错误;分子中不含碳碳双键,B错误;分子中所有

碳原子不可能共平面,C错误;分子中含有亚氨基能与酸反应,含有酚羟基能与碱反应,D正确。

2.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者Davidjulus,利用辣椒素（结构如图）来识别皮肤神经末梢中对

热的感受器。下列有关辣椒素的叙述错误的是（）

A.该有机物含有四种官能团

B.该有机物能与FeCL溶液发生显色反应

C.该有机物与NaHCOs溶液反应生成C02

D.1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应

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答案c该有机物含有醛键、羟基、酰胺基、碳碳双键,A正确;该有机物含有酚羟基，能与FeCL,溶液

发生显色反应,B正确;NaHC。,不能与酚羟基反应,C错误;1mol该有机物中酚羟基与酰胺基各能与1mol

NaOH发生反应,D正确。

3.国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图。有关说法正确的是（）

A.该物质的分子式为35HMe

B.1mol该物质与浸水反应,最多消耗5molBn

C.该分子中所有碳原子可能共平面

D.该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应

答案C根据该物质的结构简式可知,其分子式为C15H,3C1O：1）A错误;该物质中酚羟基的邻对位与浸水

发生取代反应,碳碳双键与溪水发生加成反应,故1mol该物质与浸水反应,最多消耗4molBn,B错误;

苯环上的所有原子处于同一平面,碳碳双键相连的所有原子共平面,根据该分子的结构简式可知,其所

有的碳原子可能处于同一平面,C正确;该分子不能发生消去反应,D错误。

4.异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A.可与FeCh溶液发生显色反应

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种

D.异甘草素完全加氢后所得分子中含6个手性碳原子

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答案D异甘草素中含有酚羟基,A正确;异甘草素分子中苯环、颜基和碳碳双键上的原子和与之相连

的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面,B正确;异甘草素分子中苯环上有5类氢原子，

则苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种,C正确;异甘草素完全加氢后所得分子中含有5个如图*

5.有机物W为合成某神经抑制剂的中间体,下列关于W的说法错误的是（）

0

OH

A.分子式为CsHsOt

B.可与FeCL溶液发生显色反应

C.分子中最多有8个碳原子共平面

D.可发生加成反应、消去反应、缩聚反应

答案DW中含有酚羟基,B正确;苯环及与苯环相连的碳一定共面,而竣基中的碳也可能与苯环共面,

因此分子中最多有8个碳原子共平面,C正确;W中含有苯环,可发生加成反应,有竣基和羟基,能发生缩

聚反应，但与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故无法发生消去反应,D错误。

6.中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获进展，一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。下列说法

错误的是（）

A.该有机物分子式为C12H1802

B.分子中存在3个手性碳原子

C.与足量氢气加成产物的一漠代物有6种

D.该单体水解生成的醇可以发生消去反应

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答案c该有机物分子式为GMG,A正确;连接4种不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,该分子

，共3个,B正确;碳碳双键能与氢气发生加成反应,加成产物的一漠代物

2

I

有，共8种,C错误;该单体中酯基发生水解反应生成的醇为H。人，与羟基相连的碳原子

的邻位碳原子上有H原子,可以发生消去反应,D正确。

7.化合物M是某药物的中间体,结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A.M的分子式为CHHI«04

B.M中含有1个手性碳原子

C.M在酸性条件下的水解产物有三种

D.1molM最多与3molNaOH发生反应

答案C由M的结构简式可知,A项正确;M中与酯基、苯环、亚甲基、氢相连的碳原子为手性碳原子,B

>OOH

项正确;M在酸性条件下水解后有两种水解产物,分别为X、乙酸,C项错误;1molM水

解后产生的2mol乙酸可以与2molNaOH反应,水解后产生的1mol酚羟基可以与1molNaOH反应,D

项正确。

8.吗替麦考酚酯（MycophenolateMofeti1）主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗难治性排斥

反应，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

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A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp：sp:,

B.与足量的凡发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子

C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应

D.1mol吗替麦考酚酯最多消耗1mol碳酸氢钠

答案D该分子中苯环上的碳原子、双键相连的碳原子、碳氧双键中的碳原子为sp。杂化，其余的碳原

子为sd杂化,A正确;与足量的压发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子（*标出）

聚反应,含有酚羟基可以发生显色反应,C正确;酚羟基、醇羟基都不与碳酸氢钠反应,D错误。

9.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯（如图）为原料制

得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是（）

A.该双环烯酯不能使酸性重路酸钾变色

B.1mol该双环烯酯最多能与3mol压发生加成反应

C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应

D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种（不含立体异构）

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答案D该双环烯酯含有碳碳双键，能使酸性重铝酸钾变色,A错误;1mol该双环烯酯最多能与2moi

也发生加成反应,B错误;该双环烯酯的水解产物为醇类和竣酸，醇类不能与氢氧化钠溶液反应,C错误;

0

该双环烽酯完全加氢后的产物为,有9种不同环境的氢,一氯代物有9种,D

正确。

10.我国在煤炭综合利用领域成就斐然。以煤为原料制备乙醇的过程示意如下:

CH.CH,OH

甲醇乙醇

下列说法不乏哪的是（）

A.煤是一种纯净物

B.乙醇可作为燃料使用

C.乙醇可用于生产消毒剂

D.甲醇与乙醇互为同系物

答案AA项，煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，错误。

1L化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如图。

/CH=CHCOO（CHJ,Bi

Q

HOOCH,

下列关于该有机物的说法不吓碉的是（）

A.存在顺反异构

B.分子中有3种含氧官能团

C.能与Bn发生取代反应和加成反应

D.1mol该有机物最多能消耗2molNaOII

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答案DD项，酚羟基能和NaOH发生反应,酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应,碳浸键也能在NaOH

溶液中发生水解反应，故1mol该有机物最多能消耗3molNaOH,错误。

12.木犀草素有镇咳化痰的作用,其结构简式如图。下列说法不正确的是（

木犀草素

A.分子中有3种含氧官能团

B.分子中碳原子均为sp?杂化

C.能与NaHCO：,溶液反应,产生气泡

D.能与Bn发生取代反应和加成反应

答案CA项,分子中含有酚羟基、装基、酸键，共3种含氧官能团，正确;B项,分子中碳原子都在苯环

上或双键上,故均为sp2杂化,正确;C项,分子中无竣基,不能与NaHC。；溶液反应,错误;D项,分子中含有

酚羟基且酚羟基邻位碳原子上有氢原子,可以和Bn发生取代反应,含有碳碳双键，可以和Bn发生加成

反应,正确。

13邛可比朵尔具有抵抗病毒和调节免疫力的作用,下列有关阿比朵尔的说法不正琥的是（）

阿比朵尔

A.可发生取代反应

B.分子中含有。键和“键

C.能与氢氧化钠溶液反应

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D.可用浸水检验分子中存在酚羟基

答案DA项，阿比朵尔分子中含有酯基，酯基可发生取代反应,正确;B项,阿比朵尔分子中所含的单键

全部是。键，苯环和碳氧双键中既有。键，又有“键,正确;C项，阿比朵尔分子中含有的酯基、酚羟基

和碳浪键均可与氢氧化钠溶液反应,正确;I）项,碳碳双键能使溪水褪色,且酚羟基的邻、对位C原子上没

有氢原子，故不能用漠水检验分子中存在酚羟基,错误。

14.以邻苯二酚为原料的某合成路线如下:

O

O

III

下列说法不正确的是（）

A.I-II是取代反应

B.n与w互为同分异构体

C.1mol川最多能与2molNaOH反应

O

D.预测可以发生反应

答案CA项,由题干转化信息可知，I-II是取代反应,正确;B项,由题干转化流程图中II和川的结构

简式知，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体,正确;C项,1molIII中含有2mol酚羟基，可消耗

2molNaOH,含有1mol碳氯键，可消耗1molNaOH,故1molIII最多能与3molNaOH反应,错误;D项,

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A1△CL

由题干IIf川的转化信息预测可以发生反应

15.柠檬酸是一种食品添加剂,易溶于水，其结构如图所示。下列关于柠檬酸的说法不正确的是（）

CH,COOH

I'

H（）—C—COOH

I

CH,COOH

柠檬酸

A.能与HQ形成氢键

B.能与NaOH反应生成柠檬酸三钠

C.能在一定条件下发生消去反应

D.分子中含有手性碳原子

答案DD项，分子中不存在连有4个不同原子或原子团的碳原子，故柠檬酸分子中不含有手性碳原子,

错误。

16.某科研团队研究用不同金属氧化物催化肉桂醛制苯甲醛（反应如下，部分产物略去）。反应时间和其

他条件相同时,测得实验数据如下表。

肉桂醛催化剂苯甲醛

催化剂金属元素的电负性肉桂醛转化率/%苯甲醛选择性小

BaO0.980.7971.93

CaO1.078.2760.51

1.574.2154.83

ALO3

ZnO1.676.4648.57

CuO1.975.3441.71

已知：i.选择性S（B）=3生成」所用的原料）X100%.

n（转化的原料）

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ii.Ba与Ca同主族。

下列说法不乏确的是（）

A.肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应

B.用ZnO作催化剂可以获得比用A1。更大的主反应速率

C.使用CuO作催化剂时，反应后副产物最多

D.金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好

答案BA项,臭氧作氧化剂，将肉桂醛氧化成苯甲醛,该反应属于氧化反应，正确;B项,由题表中数据

知,ZnO作催化剂时，苯甲醛的选择性比A1。作催化剂时小,生成苯甲醛的反应为主反应,故ZnO作催化

剂时主反应速率小,错误;C项，氧化铜作催化剂时，苯甲醛的选择性最小,生成的副产物最多,正确;D项,

由题表中数据知,随着金属元素的电负性逐渐增大,苯甲醛的选择性逐渐减小,故可以得出结论:金属氧

化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好,正确。

17.醛（酮）中与）。=（直接相连的C上的H与另一分子醛（酮）的）。=（加成后生成羟基醛（酮）的反应称

为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮（M0）的路线如下：

00OH0

IIII0H-।II

CH,—C+CH,—C—CH.CH,C—CH,—CCH.

3|33①3|2

CH,阻

()

II

=CHCCH,

CH

异内叉酮（MO）

下列说法不乏确的是（）

A.MO不存在顺反异构体

B.②的反应类型为消去反应

C.HC1IO和CIL（CHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛

D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链

第10页共34页

答案CA项,MO中的碳碳双键左边连有两个相同的基团一CH：,,故不存在JII页反异构体,正确;B项,②为

分子内脱水生成碳碳双键的消去反应,正确;C项,HCHO和CHUCHO的混合物按①中原理反应,可得

CH2(0H)CH2CHO,CHaCHCOH)CH2CH02种羟基醛,错误;D项,根据题干合成路线可知,可以利用羟醛缩合反应

增长碳链,正确。

18.有机化合物III具有较强的抗氧化性,合成有机物III的相关反应如图所示。下列有关说法错误的是

()

In

III

A.该反应属于取代反应

B.有机物川的分子式为36H2N

C.有机物I、II、HI均能与NaOH溶液、乩、浸水发生发应

D.有机物I的所有原子可能共面

答案CA项,对比有机物I、II、川的结构简式可知,该反应属于取代反应,正确;C项,有机物I中含

酚羟基和竣基,有机物II中含有酯基,有机物山中含酚羟基、酰胺基和酯基,三者都能与NaOH溶液反应,

有机物I、III中含碳碳双键，两者都能与此、溪水反应,有机物II不能与他发生反应,错误;D项,有机物

I中所有碳原子都采取sp口杂化，与苯环上的碳原子直接相连的原子和苯环碳原子共面、与碳碳双键碳

原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子共面、与竣基碳原子直接相连的原子和竣基碳原子共面,结合单

键可旋转,有机物I的所有原子可能共面,正确。

19.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()

A.H3C—CH—CH—OH

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f\-CH2OH

B.V

CH

I3

H3C—O-CH—CHOH

I22

C.CH

OH

CH—CH

D.V3

答案C醇类发生消去反应的条件是与一OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,B项不符合;与

-0H相连的碳原子上有2个H原子的醇可被氧化为醛,故选C。

20.下列有关卤代煌的叙述正确的是（）

A.聚四氟乙烯（塑料王）为高分子化合物,不属于卤代煌

B.卤代煌比相应的烷烧的沸点低

C.检验溪乙烷中的溪元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入AgNOs溶液,可观察到浅黄

色沉淀生成

D.1-溪丙烷和2-溪丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同

答案DC项,过量的NaOH会对Br的检验产生干扰，需要在加入AgNO,溶液之前,加足量的稀硝酸将溶

液酸化以排除干扰,错误;D项，都发生消去反应，产物均为CH3-CH=CH2,正确。

21.下列有关苯酚的说法中正确的是（）

OH

A.W与▼互为同系物

B.苯中混有少量苯酚杂质,可加入浸水过滤除去

C.不慎将苯酚沾在皮肤上,可先用水洗,再用酒精洗涤

D.可用漠水鉴别酒精、苯酚、己烯和甲苯四种无色液体

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答案D苯甲醇分子组成尽管比苯酚分子多一个CH2原子团，但前者属于醇类后者属于酚类，二者结构

不相似,不互为同系物,A错误;苯酚与浸水反应生成的三溪苯酚能溶解在苯中,不能用过滤的方法除

去,B错误;苯酚沾在皮肤上,应先用酒精洗,再用水洗涤,C错误;酒精中加入浸水不分层，呈橙色,苯酚中

加入溪水生成白色沉淀,己烯中加入溪水,溪水褪色且下层出现无色油状液体，甲苯中加入浸水,下层浸

水褪色,上层液体呈橙色,现象各不相同,D正确。

22.利巴韦林是常用的抗病毒药物，其分子结构如图。

下列关于该物质说法不正确的是（）

A.易浴于水

B.分子中含有4个手性碳原子

C.在KOH的醇溶液中加热可发生消去反应

D.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

答案C与碱的醇溶液共热是卤代麻发生消去反应的条件，醇发生消去反应的条件是与浓硫酸共热,C

错误。

23.化合物Z具有广谱抗菌活性,其结构如图所示。

下列有关说法不正确的是（）

A.有机物Z可以和乙醇发生缩聚反应

B.有机物Z能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.1mol有机物Z与足量的漠水混合,最多消耗3molBr2

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D.有机物Z分子中含有手性碳原子

答案A乙醇不能发生缩聚反应,A错误;1个Z分子中含有2个碳碳双键,1molZ可与2moiBn发

生加成反应,Z中苯环上羟基的邻位上有1个H原子,1molZ还可与1molB上发生取代反应,C正确。

24.分枝酸的结构简式如图。

COOH

人CH

A2

Q丫OCOOH

OH

下列关于分枝酸的叙述不正确的是（）

A.1mol分枝酸至少可与3molNaOH反应

B.该有机物可发生氧化反应和加聚反应

C.分子中含有2个手性碳原子

D.可使溪的CCL溶液、酸性KMnO,溶液褪色

答案A分枝酸分子中的醇羟基不与NaOH反应，只有两个竣基可与NaOH反应，故A错误。

25.一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关于该有机物说法正确的是（）

A.分子式为GMQ,属于烯煌

B.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.能发生水解反应

I）.能发生加成反应和取代反应

第14页共34页

答案DA项,根据结构简式知,分子式为3Mo含有0原子,不属于煌类,错误；B项,分子中含有碳碳

双键,能使酸性高镒酸钾溶液褪色,错误;C项,分子中只含碳碳双键和羟基,不能发生水解反应,错误;D

项,分子中含有碳碳双键和醇羟基,能发生加成反应和取代反应，正确。

26.木糖醇广泛存在于各种水果、蔬菜、谷类中，是一种常用的食品甜味添加剂,其分子结构如下图所示,

下列说法正确的是（）

H0)H

OHOH

A.该分子中所有碳原子和氧原子共平面

B.木糖醇的分子式为CsHiA

C.木糖醇不能使酸性KMnO；溶液褪色

D.1mol木糖醇最多可与5molNaOH反应

答案BA项，木糖醇分子中含有饱和碳原子，所有碳原子和氧原子不可能共平面,错误;B项，由结构简

式可知木糖醇的分子式为CsHi。,正确;C项,与羟基相连的碳原子上有氢原子,能被酸性高镒酸钾溶液氧

化,使酸性KMnO,溶液褪色,错误;D项,木糖醇不能与NaOH溶液反应,错误。

27.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的

是（）

一定条件

一定条件

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A.可用酸性KMnO,溶液鉴别X和Y

B.Y难溶于水

C.Z中所有碳原子一定在同一平面上

D.1molZ与NaOH溶液反应时，最多可消耗8molNaOH

答案DA项,Y含有碳碳双键和醇羟基，能使酸性KMnO,溶液褪色,X含有酚羟基，也能使酸性KMnO,溶

液褪色,不能鉴别,错误；B项,Y含有竣基和多个羟基，可与水形成分子间氢键,较易溶于水,错误;C项，

单键可旋转，则Z中所有碳原子不一定在同一平面上,错误;D项,1个Z分子中含有5个酚羟基、1个竣

基、1个酚酯基，故1molZ最多能消耗8molNaOH,正确。

知识拓展常见的亲水基团有羟基、竣基、醛基、氨基、磺酸基等;疏水基团有煌基、酯基等。

28.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示。下列说法不正确

的是（）

0

HOCH,CH,OH/~

6

A.生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应

B.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮〉环己酮缩乙二醇

C.环己酮的一氯代物有3种（不包含立体异构）

D.环己酮分子中所有碳原子不可能共平面

答案AA项,根据原子守恒，该反应除生成环己酮缩乙二醇，还生成水，不可能是加成反应，错误;B项,

环己酮的分子式为CBHIOO,98g环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8mol，环己酮缩乙二醇的分子式

为QH祗,98g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为请品X10.5心7.°5mol<8mol,正

确:C项,环己酮分子中有3种氢原子,故其一氯代物有3种,正确;D项,环己酮分子中六个饱和碳原子成

环，则分子中所有碳原子不可能共平面,正确。

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29.化合物M（如图所示）在热熔胶、粘合剂、橡胶等多种行业有广泛应用。下列关于M的说法错误的是

（）

A.分子间能形成氢键

B.能发生消去反应和还原反应

C.分子式为C10H120

D.环上的一氯代物有6种（不含立体异构）

答案DM分子中存在羟基,分子间能形成氢键,A项正确;M中含有羟基且羟基邻位碳原子上有氢原子,

可发生消去反应,含有碳碳双键,可与氢气发生加成反应,即还原反应,B项正确;M的分子式为3此。C

项正确;M分子的环上含有10种不同化学环境的氢原子，一氯代物有10种,D项错误。

30.阿比朵尔是治疗“新冠”的一种药物,其结构如图所示。下列说法错误的是（）

A.阿比朵尔中没有手性碳原子

B.1m。1阿比朵尔最多可与8mol乩发生加成反应

C.1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应

D.该物质能发生置换、取代、加成、氧化反应

答案B由阿比朵尔的结构可知，其不含连接四个不同原子或原子团的碳原子，没有手性碳原子,A正

确;苯环、碳碳双键可与乩发生加成反应，则1mol阿比朵尔最多可与7mol也发生加成反应,B错误;1

mol酯基和1mol酚羟基均消耗1molNaOH,苯环上的1molBr原子消耗1molNaOH,其生成的酚羟基

又可与NaOH反应,故1mol阿比朵尔最多可与4molNaOH发生反应,C正确;该分子中酚羟基与钠单质

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能发生置换反应、酯基能水解（取代）、碳碳双键能发生加成反应、该物质可燃烧（属于氧化反应），D正

确。

31.双去甲氧基姜黄素的结构如图所示,下列有关该分子的说法正确的是（）

00

A.1mol该分子最多可与2molNaOH反应

B.分子式为CigHnOi

C.所有原子都可以共平面

D.可发生加成反应、水解反应

答案A1个该分子含有2个酚羟基，则1mol该分子最多可与2molNaOH反应,A正确;该有机物的

分子式为Cl9Hl60.„B错误;该分子中含有饱和碳原子,则所有原子不在同一平面内,C错误;该分子含有苯

环、碳碳双键、颉基，可以发生加成反应，不能发生水解反应,D错误。

32.我国科研人员提出CeOj崔化合成碳酸二甲酯（DMC）需经历三步反应,示意图如下。

下列说法不正确的是（）

A.①③均为取代反应,②为加成反应

B.1molDMC在碱性条件下完全水解，消耗4molNaOH

C.合成DMC的总反应中CI1：,OH和CO,是反应物

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D.①中催化剂的作用是使0—H键断裂活化

答案BA项，根据题图中有机物断键和成键的情况分析可知，①③均为取代反应，②为加成反应，正

确;B项,1个DMC分子中含有2个酯基,因此1molDMC在碱性条件下完全水解,消耗2molNaOH,错误;C

项,根据题图可知,CHQH和C0：.反应生成DMC和水,因此CH：tOH和C0一是反应物,正确;D项,①中催化剂的

作用是使甲醇中的0—H键断裂活化,正确。

33.司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（）

on

A.该有机物属于芳香烧

B.该有机物含有四种官能团

C.该有机物中不含有手性碳原子

D.该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应

答案DA项，该有机物中含有氧元素，属于烧的衍生物,错误。B项,该有机物含有醛键、羟基、碳碳

双键三种官能团,错误。C项,1个该有机物分子中含有1个手性碳原子,如图6H（图中

标有“*”的碳原子为手性碳原子），错误。D项，该有机物含有羟基，可发生取代反应、氧化反应;含有碳

碳双键，可发生氧化反应、加聚反应,正确。

34.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图:

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溶液

25%H2SO.

(Y)△

下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。键

B.Y中含3个手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y大

D.X、Y、Z遇FeCh溶液均显色

答案BA项,碳氧单键为。键,1个碳氧双键中有1个。键和1个n键,1molX中含有3mol碳氧

。键,正确;B项,手性碳原子为连有4个不同基团或原子的饱和碳原子,Y中无手性碳原子,错误;C项，

与Y分子相比,Z中含有亲水基竣基，则Z在水中的溶解度比Y大,正确;D项,X、Y、Z三种分子中都含有

酚羟基,遇氯化铁溶液都显色,D正确。

35.用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。

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药物Q

\A1C13

已知:芳香族化合物与卤代煌在AlCh催化下可发生如下可逆反应：K+曰加-=^

R-+HC1

(DA的结构简式是。

⑵B-D的化学方程式是。

(3)E与FeCh溶液作用显紫色,与浸水作用产生白色沉淀。E的结构简式是。

(4)G分子中含两个甲基。F-G的反应类型是。

(5)G的结构简式是。

(6)L分子中所含的官能团有碳氢键、酰胺基、。

Y产

(COOQHf

(7)「'ci有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简

式:O

a.属于戊酸酯;含酚羟基；

b.核磁共振氢谱显示三组峰,且峰面积之比为1：2：9。

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KN—CH—CH--m

I

（8）H?NCH2cH白乩的同系物CH（丙二胺）可用于合成药物。

①。3

已知：i.R1HC=CHR2②Zn/HQ*R'CH0+R2CH0

△

ii.ROH+NH3—>RNH2+H20

如下方法能合成丙二胺，中间产物X、Y、Z的结构简式分别

是、、O

CH,CH=CHCH,-{X}-[Y]-|Z}^H,N—CH—CH—NH.

CH,

答案（1）CH3cHzCOOH

CH3cHec）OHCH3cHeOOC2H5

浓硫酸.

⑵Cl+C2H5（）H'△-Cl+H2O

⑶CXOH

（4）取代反应

(6)醛键、氨基

CH—CH—CN或CH—CH—CHNH

（8）CH3CHOCH3—CH—CN3322

解析CH：,CH2CN在酸性条件下发生水解反应,生成A,则A的结构简式为CH£H£OOH,A与Ck在催化剂条

件下发生反应生成B,B与GHQH在浓H2S0.,S加热条件下发生酯化反应生成D,D的分子式为C.AC10：,结

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ClCH3

^2^OCH-COOC2H5CH3cHeOOH

合后续产物Cl的结构简式,可推知B的结构简式为Cl,D的结

CH3CHCOOC2H5

I

构简式为Cl。E的分子式为C6H6。,与FeCh溶液作用显紫色,与浸水作用产生白色沉淀,

则E的结构简式为\-^~OU,£与讨93&0）在酸性、加热条件下发生反应生成F,F与CL发生反应

生成G,G的分子式为C15H,2C1,02.G与HC1在A1CL条件下发生已知信息反应的逆反应生成M,结合后续产

逆推可知,M的结构简式为,（；分子中含两个甲基，结合G

HOH

的分子式可知,G的结构简式为，逆推F的结构简式为

OHO

II

，逆推W的结构简式为CH3-C-CH3,

ClCH3

OCH—COOC2H5

与H2NCH2CH2NH2发生取代反应生成L.L的分子式为GHCIJW%则L的结

C1

CH30

III

OCH—c—NHCH2CH2NH2

构简式为Cl，由L可得到药物Q。

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(7)若要满足属于戊酸酯,含酚羟基,核磁共振氢谱显示三组峰,且峰面积之比为1：2：9的条件,则说明

CH3—C—COO-^^^-OH

存在三个等效的甲基(一CHJ,故符合条件的同分异构体的结构简式为CMC1

CH3Cl

CH3—c—COO-^^^-OH

或CH3Cl0

(8)由题中已知可知，CH3CH=CHCH3发生已知信息i的反应生成X,则X的结构简式为CH；SCHO,X与

OH

I

HCN发生加成反应生成Y,Y的结构简式为CH3-CH-CN,Y与发生已知信息ii的反应生成Z,Z的

NHz

结构简式为CT—CH—CN,Z与H?发生反应生成丙二胺或者Y先与乩发生反应生成Z,Z的结构简式

OH

I

为CH3—CH—CHzNHz,z再与发生已知信息ii的反应生成丙二胺。

36.化合物VIII是合成某高血压药物的中间体,VIII的合成路线如图:

CH=CHOH

OilH3O,SOC12

HCN

I三

C2H2Br2—>C3H3B「2NK2CO3C9H7O2NC9H8。4C9H7O3CI

IIIIIIVVVI

\I(HNNH)

、„/

一定条件

\/

NH一定条件RCON

已知:①/+RCOC1--------►\+HC1;

NaCNH3O,

②RX»RCN*RC00Ho

回答下列问题:

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(i)n的名称为,iv的结构简式为o

⑵v中含有官能团的名称为,加的核磁共振氢谱中有组信号峰。

(3)相同条件下,VI与VD反应还能生成另一种副产物,写出该反应的化学方程

式:;其反应类型为

CH2COCI

⑷丁二酰氯CH2COC1是许多有机合成的中间体，参照上述合成路线及信息，请设计以乙烯为原料合

成丁二酰氯的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)1,2-二浪乙烯

(2)醒键、竣基7

0

C0C1

NNH+HC1

⑶+HN取代反应

CHCOOHCHjCOCl

+2

Br2NaCNHa()ISOC12

(4)CH2rH2—*CH2BrCH2Br--------►NCCH2CH2CN--------->CH2co0HCH2COC1

COOH

解析IkIlkN、V、VI的结构分别为BrCH=CHBr、BrCUCHBrCN、

COCI

o(2)VIII分子中含有的等效氢有如图所示的7种:

22

33

，故核磁共振氢谱中有7组信号峰。(3)VI与VII以物质的量之比

为2：1反应生成VIII。它们还可以以物质的量之比为1：1发生取代反应。

解题思路观察V【与VII的官能团及二者反应的条件，可知其反应原理与已知①相同,断N-H键和C-C1

键,发生取代反应，产物中有小分子HC1.

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37.化合物II是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:

(CH*uLi

H

回答下列问题：

(1)D中官能团的名称为,C生成D的反应类型为。

(2)F的结构简式为，可用于鉴别E和F的试剂为。

⑶B生成C的化学方程式为。

(4)D还可用于形成一种高分子化合物M,该反应的化学方程式为。

(5)H和压在一定条件下充分反应，所得产物中含有的手性碳原子个数为个。

⑹E的同分异构体中符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为

6：2：2：1：1的结构简式为。

①能发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

八0

(7)写出以苯和XX为原料制备化合物J的合成路线(参照以上合成路线，其

他试剂任选)。_

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答案(1)①竣基、氨基②还原反应

N0H

+<n-l）H2O

（5）3

s

0=a/°y=0

解析A与\/发生反应生成B,B中氢原子被硝基取代生成C,C中硝基被还原生成D中氨基,

则C为,D发生取代反应生成E,F发生取代反应生成G,则E中酚羟基上的氢原

CH3O

COOH

子被甲基取代生成的F为,G中氯原子被甲基取代生成II。

(1)根据C的结构及D的结构可知C-D过程中发生还原反应。

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CH3O

COOH

(2)F的结构简式为；E含酚羟基,与FeCL溶液能发生显色反应,鉴别E和F

的试剂为FeCL,溶液。

(3)B和浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成Co

(4)D中竣基和氨基发生自身缩聚反应得到高分子化合物

(5)H和凡发生加成反应得到的产物中含有手性碳原子，如图中标有“*”的碳原子为手性碳原子,

，含有3个。

⑹E为H0OH,E的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有一CHO;②

苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基,另一个取代基为一CH2cHzCHEHO、-CH(CH3)CH2CH0s

一CH2cH（CH；t）CHO、—CH（CH2cH：,）CHO、

-C(CH；!)2CH0,2个酚羟基、1个含有醛基的支链在苯环上有6种排列方式,所以符合条件的同分异构体

有5X6=30种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为

(7)苯和发生A-B类型的反应生成和氢气发生加

成反应生成OH)发生酯化反应生成目标产物。

38.化合物I是一种手性有机医药材料。实验室由A制备I的一种合成路线如图:

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RR-

①Os.

已知:①HH②MO/Zn,RCHO+R'CHO;

OH

人/CHO

NaOH/H：OR

②RCHO+R'CH2CHO△*W.

请回答下列问题：

(1)化合物C的名称为,G的结构简式为。

(2)1个I分子中含有手性碳原子的个数为。

⑶由C生成E的反应类型为,由E生成F的反应条件为。

⑷写出由H和F合成I的化学方程式:o

(5)E有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

i,苯环上有两个取代基；

ii.能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02;

iii.能与FeCh溶液发生显色反应。

写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分异构

体的