高考化学（高考真题模拟新题）分类汇编L单元烃的衍生物

化学高考题分类目录

L单元燃的衍生物

L1卤代燃

4.［2014•四川卷］下列实验方案中，不能达到实验目的的是()

选项实验目的实验方案

将CH3cH2Br与NaOH溶液共热。冷却

检验CH3CH2Br在NaOH溶液中是否发后，取出上层水溶液，用稀HNC>3酸化，

A

生水解加入AgNCh溶液，观察是否产生淡黄色

沉淀

将Fe(NO3)2样品溶于稀H2s04后，滴加

B检验Fe(NO3)2晶体是否已氧化变质

KSCN溶液，观察溶液是否变红

将少量澳水加入KI溶液中，再加入CCL,

C验证Br2的氧化性强于12

振荡，静置，可观察到下层液体呈紫色

将FeCl3溶液加入Mg(OH)2悬浊液中，振

D验证Fe(OH)3的溶解度小于Mg(OH)2

荡，可观察到沉淀由白色变为红褐色

4.B［解析］澳乙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成乙醇、澳化钠。在酸性条件下澳化钠与

硝酸银溶液反应产生淡黄色澳化银沉淀，能达到实验目的，A正确；在Fe(NC>3)2中加入H2s04后，

2++3+

发生反应的离子方程式为3Fe+NOr+4H=3Fe+NOT+2H2O,再向其中加入KSCN溶液后，

溶液呈血红色，则该方案不能确定被检验出的Fe3+是来源于Fe(NO3)2变质，还是因为Fe(NC)3)2溶于

H2s04后，Fe2+被HN03氧化，B错误；澳水加入碘化钾，若生成碘单质则四氯化碳层呈紫色，说明

单质澳的氧化性强于单质碘，C正确；沉淀由白色转变为红褐色，说明氢氧化镁转化为氢氧化铁，即

可验证氢氧化铁的溶解度小于氢氧化镁，D正确。

15.［2014•海南卷］卤代煌在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是o工业上分离这些多氯

代甲烷的方法是。

(2)三氟氯澳乙烷(CF3cHeIBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：(不

考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:

乙烯|-^|1,2一二氯乙烷14s等百氯乙闹聚氯乙烯

反应①的化学方程式为，反应类型为；反应②的反应类

型为o

15.(1)四氯化碳分储

(2)CHFClCFBrFCHBrFCFCIFCFBrCICFHF

(3)H2C=CH2+C12->CH2C1CH2C1加成反应消去反应

［解析］(1)甲烷属于正四面体结构。由类推的思想可知多氯代甲烷中分子结构为正四面体的是

CCUo多氯代甲烷均是液体且沸点不同，故可以通过分储的方法分离这些多氯代物。(2)三氟氯澳乙

烯(CF3cHeIBr)的同分异构体还有3种：2个F原子、1个H原子连接在同一个碳原子上；2个F原

子、1个C1原子连接在同一个碳原子上；2个F原子、1个Br原子连接在同一个碳原子上。(3)由1,

2—二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2—二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。

38.［2014.新课标全国卷I］［化学——选修5：有机化学基础］(15分)席夫碱类化合物G在催

化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

R1CH0

®2)Zn/H2d+

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烧，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤+H,0

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。

(2)D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为

(3)G的结构简式为o

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,

且面积比为6：2：2：1的是(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

N-异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,

I的结构简式为o

38.(1)+NaOH^I^+NaCl+H2O消去反应

(2)乙苯

+HNO3竽+H2O

(3)N

(4)19或或

(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸O—NH)

［解析］(1)根据信息②可确定B和A分别为X和〉〈。

C1

(2)由信息③可确定D为乙苯，由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取

代反应的产物E为NO?

⑶结合图示根据C和F分别为和，二者发生取代反应生成的G

为

(4)符合条件啊问力并悒1小侣19种，①苯环上有3个取代基有6种情况：两个一CH3可邻位、间位和

对位，一NH2可能的位置分别有2种、3种和1种，②苯环上有2个取代基有8种情况:一C2H5和一NH2

可邻位和间位，一CH3和一CH2NH2可邻位、间位和对位，一CH3和一NHCH3可邻位、间位和对位，

③苯环上有1个取代基有5种情况：分别为一CH2cH2NH2、一CH(CH3)NH2、一N(CH3)2、一NHCH2cH3

和一CH2NHCH3。符合限定条件的同分异构体为

或或。

(5)结合图示信息可确定H、I分别为和。则条件1和2分别为浓硫酸和

浓硝酸、铁粉/稀盐酸。

38.［2014.新课标全国卷II］［化举——选修5：有机化学基础)

立方烷(修)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍

生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题:

(l)C的结构简式为,E的结构简式为,

(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为

__________________________________________;反应3可用的试剂为o

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。

(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

(2)取代反应消去反应

+NaClO2/Cu

［解析］(1)由流程图可知与NBS在特定条件下发生取代反应生成

Br

''0”反应生成的C中没有澳原子，且反应条件也是卤代煌消去反应的条件，故生成C的反应

是消去反应，C为;D与澳的CC14溶液发生加成反应，生成E为(2)由C—D,

E-F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“炫一卤代炫一醇一醛(酮广，可知反应1

的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代燃的水解反应；反应3的试剂是O2/Cu。(4)G-H的条件

是光照，二者分子式均为CioH602Br2o(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可

确定分子式为C8H8,根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有3种,

用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。

30.［2014•全国卷］“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部

分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是o

(2)③的反应类型是0

(3)心得安的分子式为。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

C„反应1V反应2V反应3、-?女".

C3H8------>X-------->Y------>试剂b

反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为

______________________________________________,反应3的反应类型是o(其他合理答

案也可)

(5)芳香化合物D是1-蔡(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被

KMnCU酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2

气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为；

由F生成一硝化产物的化学方程式为

___________________________________________________________________,该产物的名称是

30.(l)NaOH(或Na2co3)C1CH2CH=CH2氯原子、碳碳双键

(2)氧化反应

(3)CI6H2IO2N

CH

⑷Cb/光照C11,—CH—CH+NaOH^i^|^CH2=CH—CH3+NaCl+H,0取代反应

Cl

OHC—/V-C=C—CIL

+HNC)3(浓)+H2O

2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)

［解析］(1)由路线图看出反应①为酚转化为酚钠，迁移苯酚可与NaOH溶液或Na2cCh溶液反应生

成苯酚钠，可知试剂a是NaOH溶液或Na2cCh溶液。对照A、B的结构简式可知反应②发生取代反

应，试齐!Jb为C1CH2cH=CH2。

(2)对照B、C的结构简式看出反应③为加氧氧化。

(4)由丙烷合成C1CH2cH==CH2,应先在光照下与CL发生取代反应生成1-氯丙烷，再发生消去

反应生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。

(5)由题意D分子含两个官能团，且能发生银镜反应，则必含醛基，根据不饱和度可知，另一官

能团必为碳碳三键，氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种，说明F为对位结构，且对位取代

基相同，应为竣基，F为对苯二甲酸(J),则D分子也应为对位取代，其结

QpicQ\CH

构简式为'。迁移苯的硝化反应，可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发

生硝化反应生成一硝化产物。

8.[2014.天津卷]从薄荷油中得到一种烧叫a-非兰煌，与A相关反应如下：

R，

,R，KMnO/H+\

已知：\-L4C-O+R”—COOH

C—CH—R"/

(1)H白/-R

R

(2)B所含官能团的名称为。

(3)含两个一COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构)，其中核磁共振

氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为。

(4)B-D,D—E的反应类型分别为、。

(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为0

(7)写出E-F的化学反应方程式：0

(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种(不

考虑立体异构)。

8.(1)CIOH2O

(2)瑛基、竣基

(3)4CH3OOCCCH3coOCH3cH3

(4)加成反应(或还原反应)取代反应

(6)聚丙烯酸钠

)H

⑺CH.CHCOOH—CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O

⑻3

[解析]由A—>H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元

环，结合A的分子式CioHi6可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的

0

结构简式、B的分子式可推出A的结构简式]式为'B—CH/IOOH加成反应'

CH,CH—COOH

Z\

则D为乳酸，由E—>F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代燃的消去，逆推可知D一E发

生取代反应，滨原子取代了乳酸分子中的羟基,(、H(.[[COOH『式分别为

和。CH,—CH—COONa

(3)两个一COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有:

H,COOC-CH2CH,CH,-COOCH,.H3COOC—CH—CH2—COOCH3

CH3

产产CH3

-C-COOCFI,HsCOOC-C-COOCH,RCOOC-I-COOCH,

n3cooc-

和共四种，其中

CH)CHCH5

具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共软烯烧，与等物质的量的Br2发生加成反

应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，共3种。

10.[2014•重庆卷]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条

件略去)：

(DA的类别是,能与Cb反应生成A的烷煌是；B中的官能团是。

(2)反应③的化学方程式为。

KOH

(3)已知：B苯甲醇+苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副

产物是O

R)R)

(4)已知：J|+HO—CH—［H+H2。，则经反应路线②得到一种

副产物，其核磁共》R：且峰，各/R;面积之比为。

(5)G的同分异构体L遇FeCb溶液显色，与足量饱和滨水反应未见白色沉淀产生，贝UL与NaOH

的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为0(只写一种)

10.6沪代煌CH4或甲烷一CHO或醛基

OOCCH,

(2)产］(、11+CH3coOH,等'/l，n+H2O

、CC1,|

⑶本中股讲⑷1：2：4：4CCI

(5)或

［解析］(1)三氯甲烷可由甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应而得到；B是苯甲醛，官能团是

醛基。

(2)根据G和J的分子结构特征，可知反应③是G与乙酸的酯化反应。

(3)苯甲酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液即能除去副产物苯甲酸钾。

(4)根据已知信息，G分子的羟基可被苯环继续取代，则副产物的结构简式为。

(5)遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，与足量饱和滨水未见白色沉淀，说明酚羟基的邻、对位

没有H原子，其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明能发生消去反应，进而可确定产物的结构。

L2乙醇醇类

10.［2014.四川卷］A是一种有机合成中间体，其结构简式为

，A的合成路线如图所示，其中B-H分别代表一种有机

物。

已知：

RMgBr

R、艮代表煌基。

请回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化轨道类型有；A的名称(系统命名)是

；第⑧步反应的类型是O

(2)第①步反应的化学方程式是。

(3)C物质与CH2c(CH3)COOH按物质的量之比1：1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜

片材料I。I的结构简式是o

(4)第⑥步反应的化学方程式是。

(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:

10.(1)①sp?、sp3②3,4-二乙基-2,4-己二烯③消去反应

(2)CH3cH20H+HBr—>CH3CH2Br+H2O

(3)-FCIL—C(CIL)9n

I

(针COOCH2cH‘OH一+2CH3OMgBr

ZCH2—CH2

H3C-C；/C-CH；

XCHi-CHj/

(5)CHo-CH,

［解析］(1)根据A的结构简式可知，分子中碳原子部分形成单键，部分形成碳碳双键，则碳原子

的杂化轨道类型为sp2和sp3。根据逆推法可知：B为乙醇，C为乙二醇，D为乙二酸，E为。

COOCH,

反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr->CH3cH2：Br+H,O。

COOCH,

(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应，则其结构简式为。

千5丁皿4第⑥切..........

COOCH2c口cuCH.CHzCH2CH,

4cH3cH2MgBr+\'。。(旧,_>1>…，、=+2CH3OMgBro

CI11?—1-------C—1-rij

COOCHi

BrMgOOMgBr

(5)满足条件的A的同分异构体的结构简式为'CH,—CH,0

12.［2014.全国卷］从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8。3,遇到FeCb溶

液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()

12.A［解析］由该化合物遇FeCb溶液呈特征颜色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明

含有醛基，可排除B、C项，而D项中化合物的分子式为C8H6。3,也可排除，故只有A项符合题意。

34.［2014•山东卷］［化学一有机化学基础］3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中

间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH3CHO^4CH2=CHCHO+H2O

(1)遇FeCb溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种，B中含氧

官能团的名称为o

(2)试剂C可选用下列中的

a.滨水b.银氨溶液

c.酸性KMnCU溶液d.新制Cu(0H)2悬浊液

(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共

热的化学方程式为。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为o

34.(1)3醛基

(2)b、dCK

人

0

(3)O—(：—CH=CI1C11^2NaOHI]-CH3cH==CHCOONa+H,O(配

r

平不作要求)

ONa

COOCH,

(4)

CH+

1显紫色，说明苯环上直接连有一OH,结合A的结构简式可知满足条件的

—CH=CH2,—OH与一CH=CH2两个取代基在苯环上的连接方式有

CH-CHC11O

邻、间、对3种；利用题中已知，结合合成路线可知B的结构简式为，B中含氧

官能团(一CHO)的名称是醛基。

(2)B+C-D的反应为醛基发生氧化反应，滨水与B中的碳碳双键可发生加成反应，酸性KMnO4

溶液可将苯环上连接的一CH3氧化为一COOH,为防止将一CH3氧化，因此实现B转化为D的反应

只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。

(3)该物质的酯基是酚羟基与竣基发生酯化反应形成的，因此1mol该物质可与2molNaOH反应,

由此可得反应的方程式。

CH—(HCOO(H

(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为CH,F为E发生加聚反应的高聚

COOCH,

I

—CH—CH士

A

Y

物，故可得F的结构简式为cn:。

38.[2014•新课标全国卷II][化举一选修5：有机化学基础)

立方烷(方)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍

生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为，E的结构简式为o

(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为0

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为

__________________________________________;反应3可用的试剂为o

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。

(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

+NaOH-△+NaClO2/Cu

(4)G和H(5)1(6)3

Br

［解析］⑴由流程图可知匚＞C与NBS在特定条件下发生取代反应生成

Br

反应生成的C中没有漠原子，且反应条件也是卤代燃消去反应的条件，故生成C的反应

BrBr

是消去反应，C为D与澳的CC14溶液发生加成反应，生成E为Ao(2)由C—D,

E-F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“炫一卤代燃一醇一醛(酮广，可知反应1

的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代燃的水解反应；反应3的试剂是O2/Cu。(4)G-H的条件

是光照，二者分子式均为Ci0H6O2Br2»(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可

确定分子式为C8H8,根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有3种,

用定一移一法确定(取代同一:棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。

8.［2014.天津卷］从薄荷油中得到一种煌A(CioHi6)，叫a-非兰烧，与A相关反应如下：

.KMnO/H+

已知：4

(1)H的分子式为-

(2)B所含官能团的名称为=

(3)含两个一C00CH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构)，其中核磁共振

氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为0

(4)B-D,D—E的反应类型分别为、。

(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：o

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为o

(7)写出E-F的化学反应方程式：o

(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Bn进行加成反应的产物共有种(不

考虑立体异构)。

8.(1)CIOH2O

(2)魏基、竣基

(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3

(4)加成反应(或还原反应)取代反应

(6)聚丙烯酸钠

(7)CH；HCO()H+2NaOH^^CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O

n-

⑹3

［解析「由'A—>H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元

环，结合A的分子式QoHi6可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的

0

结构简式、B的分子式可推出A的结构简式;人，则B的结构简式为|

CH3C—CCXJH

B—>D加氢，属于加成反应，则D为乳酸一，由E—>F的条件“氢氧化钠的醇溶

液加热”，应为卤代燃的消去，逆推可知D一二久生取代反应，澳原子取代了乳

酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为

和CHLCHCOONa,

(3)两个一COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：

rci、H3COOC—CH—CIb—COOCIL'

H,COOC—CH2CH,CH

CH

CH,：i

CHII,cooc—C—COOCII,

3II,COOC—C—COOCH,

I^COOC-C-COOCH,和CH共四种，其中

CH种化学环境的氢原子。(8)A为共轨烯烧，与等物质的量的Br2发生加成反

应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，共3种。

10.［2014•重庆卷］结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条

件略去)：

(DA的类别是,能与Cb反应生成A的烷煌是；B中的官能团是。

(2)反应③的化学方程式为。

(3)已知：B」"苯甲醇+苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副

产物是-

(4)已知：Q+二一+H2O,则经反应路线②得到一种副产物，

其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为o

(5)G的同分异构体L遇FeCb溶液显色，与足量饱和澳水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH

的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为o(只写一种)

10.［田金、6宣卡代燃CH4或甲烷一CHO或醛基

OOCCH,

⑵Cl【+CH3coOH,等'+泾0

▼CC1,

(3)苯甲胺砰(4)1：2：4：4(：(：|

(5)或

［解析］(1)三氯甲烷可由甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应而得到；B是苯甲醛，官能团是

醛基。

(2)根据G和J的分子结构特征，可知反应③是G与乙酸的酯化反应。

(3)苯甲酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液即能除去副产物苯甲酸钾。

CC13

(4)根据已知信息，G分子的羟基可被苯环继续取代，则副产物的结构简式为

(5)遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，与足量饱和滨水未见白色沉淀，H绑、对位

没有H原子，其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明能发生消去反应，进而可确定产物的结构。

L3苯酚

4.［2014.天津卷］对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()

A.不是同分异构体

B.分子中共平面的碳原子数相同

C.均能与澳水反应

D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

4.C［解析］两种有机物的分子式均为CIOHI40,但结构不同，故二者互为同分异构体，A项

错误；第一种有机物分子中含有苯环，而第二种有机物分子中不含苯环，显然前者分子中共面的碳

原子比后者分子中共面碳原子多，B项错误；第一种有机物分子中含有酚羟基，能与浓澳水发生取代

反应，第二种有机物分子中含有碳碳双键，能与滨水发生加成反应，C项正确；两种有机物分子中的

氢原子的化学环境不尽相同，故可用核磁共振氢谱区分，D项错误。

12.［2014•全国卷］从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8。3,遇到FeCb溶

液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()

12.A［解析］由该化合物遇FeCb溶液呈特征颜色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明

含有醛基，可排除B、C项，而D项中化合物的分子式为C8H6。3,也可排除，故只有A项符合题意。

34.［2014•山东卷］［化学一有机化学基础］3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中

间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH3cHO空TCH2=CHCHO+H2O

(1)遇FeCb溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种，B中含氧

官能团的名称为。

(2)试剂C可选用下列中的=

a.滨水b.银氨溶液

c.酸性KMnCU溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液

(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共

热的化学方程式为。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为«

34.(1)3醛基

(2)b、d

(3)HJC_^A^O-C-CH=CHCH^2NaOH^^Kj)-CH3cH=CHCOONa+H2O(配

平不作要求)

COOCH,UNa

(4)

~E'CH—C'H-Js

［解：/:显紫色，说明苯环上直接连有一OH,结合A的结构简式可知满足条件的

同分异构\］—CH=CH2,—OH与一CH=CH2两个取代基在苯环上的连接方式有

cudCH=CHCHO

邻、间、对3种；利用题中已知，结合合成路线可知B的结构简式为°〉，B中含氧

官能团(一CHO)的名称是醛基。

(2)B+C-D的反应为醛基发生氧化反应，澳水与B中的碳碳双键可发生加成反应，酸性KMnCU

溶液可将苯环上连接的一CH3氧化为一COOH,为防止将一CH3氧化，因此实现B转化为D的反应

只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。

(3)该物质的酯基是酚羟基与竣基发生酯化反应形成的，因此1mol该物质可与2molNaOH反应,

由此可得反应的方程式。

CH—<HCO(XH

(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为CH,F为E发生加聚反应的高聚

CCX)CH3

I

—CH—CH土

彳

物，故可得F的结构简式为cn:。

30.(15分)[2014•广东卷]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

(1)下列关于化合物I的说法，正确的是=

I

A.遇FeCb溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与澳发生取代反应

D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

(2)反应①是一种由烯煌直接制备不饱和酯的新方法：

2CH.,CH—+2ROH+2CO+02=^52CH=CHCOOR+2H2O

II

化合物II的分子式为,1mol化合物II能与molH2恰好完全反应生成饱和煌类

化合物。

(3)化合物H可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2O

III的结构简式为(写一种)；由IV生成II的反应条件为。

(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为

,利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应

方程式为______________________________________

30.(1)AC(2)CHI4

90OH

(3)

NaOH的醇溶液，加热

(4)CH2=CHCOOCH2CH3

CH2=CH2+H2O^EyCH3CH2OH

一定条件

2CH2=CH2+2cH3cH20H+2CO+O2—^J2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O

［解析］(1)该化合物中含有酚羟基，故A项正确；分子中没有醛基，不能发生银镜反应，B项错

误；由于酚羟基的邻位和对位上都有H原子，故能与漠发生取代反应，分子中的碳碳双键能与澳发

生加成反应，C项正确；化合物I中的2个酚羟基和1个酯基都能与NaOH反应，故最多消耗3mol

NaOH,D错误。

(2)根据化合物II的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物II中苯环和碳碳双键都能与H2发生

加成反应，故1mol该化合物能与4molH2发生加成反应。

(3)化合物H分子中含有碳碳双键，该双键可由醇或卤代燃发生消去反应得到，醇能与Na反应产

生H2,而卤代煌不能，故化合物III的结构简式为

或

卤代燃在氢氧化钠的醇溶液中受热时发生消去反应。

(4)由聚合物的结构简式可知为加聚产物，故其单体为CH2=CHC00CH2cH3。合成有机物采取

逆推法，结合反应①的原理，反应物还需要乙醇，因而先用乙烯合成乙醇，即CH2==CH2+H2O鳖蕾

催化剂

CH3CH2OH,然后结合反应①的信息，利用反应

—岸条件

。

2cH2cH2+2cH3cH20H+2CO+O2-2CH2cHec)OCH2cH3+2H2。来合成

10.［2014.重庆卷］结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条

件略去)：

(1)A的类别是,能与Cb反应生成A的烷煌是；B中的官能团是o

(2)反应③的化学方程式为o

KOH

(3)已知：B.苯甲醇+苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副

产物是=

(4)已知：！+―2+H2O,则经反应路线②得到一种副产物，

其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为。

(5)G的同分异构体L遇FeCb溶液显色，与足量饱和滨水反应未见白色沉淀产生，贝UL与NaOH

的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为0(只写一种)

10.严如6沪代煌CH4或甲烷一CHO或醛基