第15章 萜类和甾族化合物课件

第15章萜类和甾族化合物教学要求:掌握萜类化合物的概念、分类掌握甾族化合物的基本结构，立体结构甾族化合物的鉴别方法第15章萜类和甾族化合物第一节萜类化合物

由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相连而成的聚合物及其氢化物和含氧衍生物统称为萜类。定义:第15章萜类和甾族化合物分类异戊二烯单位数分子式类别2C10H16

单萜3C15H24倍半萜4C20H32二萜6C30H48三萜8C40H64四萜通式（C5H8

）n第15章萜类和甾族化合物月桂烯香叶醇α-柠檬醛β-柠檬醛一、单萜类化合物1.链状单萜第15章萜类和甾族化合物2.单环单萜柠檬烯萜烷***3-萜醇（-）-薄荷醇第15章萜类和甾族化合物3.双环单萜基本骨架C1~C8C2~C8C3~C8C4~C6（+）-樟脑莰烷蒎烷蒎烯（松节油含）冰片驱虫剂、增塑剂兴奋呼吸或循环系统发汗、镇痉、止痛等作用第15章萜类和甾族化合物二、二萜和三萜VA（视黄醇）11Z（失活）13Z（活性降低）单环二萜第15章萜类和甾族化合物VA与视觉的关系β-胡萝卜素（四萜）VA元视黄醛+视蛋白视紫红质吸收光子构型变化触发神经冲动形成视觉第15章萜类和甾族化合物Paclitaxe（二萜）甘草次酸（五环三萜）妇科肿瘤免役调节紫杉醇第15章萜类和甾族化合物丹参酮IIA丹参酮I冠心病药物萜类性质多数味苦有旋光性难溶于水化学性质取决于所含官能团特征第15章萜类和甾族化合物萜类化合物的生物功能抗肿瘤抗病毒抗炎增强免疫功能降血脂第15章萜类和甾族化合物第二节甾族化合物一、基本骨架C10，C13，C17常有侧链第15章萜类和甾族化合物α-构型与β-构型5

α-系5

β-系第15章萜类和甾族化合物A/B反，B/C反，C/D反A/B顺，B/C反，C/D反5

α-系5

β-系若取代基与C10甲基同侧—

β-构型若取代基与C10甲基异侧—

α-构型第15章萜类和甾族化合物二、甾醇和胆甾醇1.甾醇Cholesterolβ-胆固醇，VD及胆甾酸的前体。显色Libermann-Burchartd反应（鉴别甾族化合物）第15章萜类和甾族化合物光照β-胆固醇酶[O]VD37-脱氢胆固醇第15章萜类和甾族化合物2.胆甾酸5

β-系5

β-系-OH均为α-构型胆酸

脱氧胆酸第15章萜类和甾族化合物甘氨酸牛黄酸甘氨胆酸牛黄胆酸亲水基疏水部作用乳化油脂，便于消化吸收治疗胆汁分泌不足引起的疾病第15章萜类和甾族化合物三、甾体激素（SteroidHormones）激素（hormone）：由各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物。含氮激素（肽类、胺类）胰岛素肾上腺激素甾体激素性激素肾上腺皮质激素作用：调节代谢控制生育促进细胞和组织生成控制心率、调节血压等激素第15章萜类和甾族化合物睾丸酮（雄性激素）β-构型必需β-雌二醇作用治疗月经失调促进骨骼融合与VE合用防骨质疏松雌酮酚羟基及C17氧是生物活性所必需的19—碳甾体18—碳甾体第15章萜类和甾族化合物黄体酮作用抑制排卵，保胎治疗习惯性流产、痛经及月经失调炔雌醇孕激素第15章萜类和甾族化合物2.肾上