（五）反应类型与官能团的性质-2025届高三化学复习【基础知识详单】

官能团的性质与反应类型基础知识详单五官能团的性质与反应类型逆向思维---------由反应类型推测可能存在的官能团反应类型官能团或碳的结构氧化反应：绝大多数有机物都可以燃烧：烃完全燃烧通式：CxHy+(x+eq\f(y,4))O2点燃xCO2+eq\f(y,2)H2O烃的含氧衍生物完全燃烧通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2点燃xCO2+eq\f(y,2)H2O使KMnO4(H+)溶液褪色：碳碳双键():CH2=CH2CO2+2H2OR1COOH碳碳三键(-C≡C-)：反应原理与相似苯的同系物：（与苯环直接相连的C原子上有H）醇羟基：（α-C上有H）酚羟基：醛基：R-CHO醇羟基的催化氧化：氧化条件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(α-C上有2个H原子：R-CH2OH→R-CHO,α-C上有1个H原子：,α-C上有没有H原子：不能被催化氧化))苯酚在空气中被氧化成粉红色醛基的氧化：在空气中被氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH使溴水褪色：CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr与银氨溶液反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓+3H2O取代反应卤化：饱和C原子：光照、X2（g）C-Hσ键C-Xσ键Br苯环：液溴+Br2(l)+HBrBrOH苯酚：浓溴水（溴只能取代在酚羟基的邻对位）OH+3Br2↓+3HBr-OH与HX：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O硝化：苯环上有空位+HNO3+H2OSO3SO3HΔ磺化：+H2SO4+H2O-OH之间脱水成醚2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O酯化：-COOH与-OH之间脱水RCOOH＋HO－R′RCOOR′＋H2O水解：碳卤键的水解：水解条件：NaOH水溶液、ΔR-CH2XR-CH2OH酯基的水解酸性条件:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH碱性条件:CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH加成反应与H2加成：（注意消耗H2的量）碳碳双键、碳碳三键：CH2=CH2＋H2CH3CH3（1mol对应1molH2加成）H-C≡C-H+2H2CH3CH3（1mol-C≡C-对应2molH2加成）苯环+3H2（1mol苯环对应3molH2加成）醛基R-CHO+H2R-CH2OH（1mol-CHO对应1molH2加成）酮羰基+H2（1mol酮羰基对应1molH2加成）与Br2的水溶液或Br2的CCl4溶液CH2=CH2＋Br2CH2BrCH2Br（使溴水褪色原理）H-C≡C-H+Br2CHBr=CHBr（使溴水褪色原理）CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2碳碳双键、碳碳三键：与HCN加成：CH2=CH2＋HCNCH3CH2CNH-C≡C-H+HCNCH2=CHCN与H2O加成：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHH-C≡C-H+H2OCH3CHO与HX加成：CH2=CH2+HXCH3-CH2XH-C≡C-H+HXCH2=CHXH-C≡C-H+2HXCH3-CHX2或CH2X-CH2X（注意马氏规则的应用）二烯烃的加成：CH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定条件))CH2Br-CHBr-CH=CH2（1,2加成）CH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定条件))CH2Br-CH=CH-CH2Br（1,4加成）（DA反应得到环加成产物)消去反应-X：消去条件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(NaOH醇溶液、Δ,β-C上有H))C2H5Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O-OH：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(浓硫酸、170℃,β-C上有H))CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O聚合反应加聚反应：加聚只能发生在不饱和键处单烯烃加聚：nCH2=CH2eq\o(――→,\s\up7(一定条件))nHC≡CHeq\o(――→,\s\up7(一定条件))二烯烃的加聚：nCH2=CH-CH=CH2eq\o(――→,\s\up7(一定条件))多单体共聚：nCH2=CH2+nCH2=CHCH3eq\o(――→,\s\up7(一定条件))缩聚反应：生成小分子的副产物（如H2O）聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚分子中同时存在—OH与—COOHnHOCH2—CH2—COOHeq\o(――→,\s\up7(一定条件))+(n-1)H20分子中同时存在2个—OH或2个—COOHnHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(――→,\s\up7(一定条件))+(2n-1)H20聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚分子中同时存在—NH2与—COOHnH2NCH2—CH2—COOHeq\o(――→,\s\up7(一定条件))+(n-1)H20OH酚醛树脂类OH