2024年高考化学易错题专题训练二有机推断题的解法指导一含解析

有机推断题的解法指导（一）【错题订正】例题1、1,3-环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路途。回答下列问题：（1）甲的分子式为___________________。（2）丙中含有官能团的名称是______________________。（3）反应①的反应类型是_________；反应②的反应类型是______________。（4）反应③的化学方程式为_________________________________。（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应，且1mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4L(标准状况）写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:6:2:1的一种同分异构体的结构简式__________________。（随意一种）（6）设计以乙醇、（丙酮）为原料制备(2，4-戊二酮）的合成路途________________（无机试任选）。【解析】甲的分子式为C6H11Br，经过过程①，变为C6H10，失去1个HBr，C6H10经过肯定条件转化为乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙经过②过程，在CrO3的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，丙经过③过程，发生酯化反应，生成丁为，丁经过④，在肯定条件下，生成。（1）~（4）由和乙的结构简式，结合中间产物的分子式，可推断出其为；由及反应条件，可推断出丁为。（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。然后固定-COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9-的可能结构，再用-CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH3、1个-CH2-及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式。（6）由、乙醇为原料制备，从碳原子看，原料及产品碳原子数都为5个；从反应物考虑，应运用信息“”。（1）甲的结构简式为，分子式为C6H11Br。（2）丙的结构简式为，含有官能团的名称是醛基、羰基（酮基）。（3）反应①为生成，反应类型是消去反应；反应②为生成，反应类型是氧化反应。（4）反应④为生成，化学方程式。（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。然后固定-COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9-的可能结构，即为CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1个H原子，异构体的种类分别为4、4、3、1种，共计12种。其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体，由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH3、1个-CH2-及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式为或。（6）由、乙醇为原料制备，应先将乙醇氧化为乙酸，乙酸再转化为乙酸乙酯，然后与发生取代反应，生成，再与H2发生加成反应，便可得到目标有机物。合成路途为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。【答案】（1）C6H11Br（2）醛基、羰基（酮基）（3）消去反应氧化反应（4）+CH3CH2OH+H2O（5）12或（6）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3例题2、某抗结肠炎药物有效成分的合成路途如下(部分反应略去试剂和条件)：已知：请回答下列问题：（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是：；烃A的名称为：；反应②的反应类型是：。（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推想正确的是：；A．水溶性比苯酚好B．能发生消去反应也能发生聚合反应C．1mol该物质最多可与4molH2发生反应D．既有酸性又有碱性②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：。（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。A．遇FeCl3溶液有显色反应B．分子中甲基与苯环干脆相连C．苯环上共有三个取代基（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后依次写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路途中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。（1）依据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)C7H7O3N，A是甲苯，反应②为取代反应；（2）A．该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B．含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C．只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3molH2发生反应，C错误；D．酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，D正确；答案选AD。（3）其同分异构体符合下列条件：a．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b．分子中甲基与苯环干脆相连；c．苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，假如硝基和甲基处于邻位，有4种结构；假如硝基和甲基处于间位，有4种结构；假如硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路途为：。【答案】（1）C7H7O3N（1分）；甲苯（2分）；取代反应（2分）（2）①AD（2分）②（2分）（3）10（2分）（4）（2分），（2分）【学问清单】1．依据有机物的性质推断官能团：(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚类、苯的同系物等；(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质肯定含有－CHO；(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2．依据性质和有关数据推断官能团的数目：(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up11(2[Ag(NH)3]\o\al(＋,2)),\s\do5())2Ag,\o(→,\s\up11(2Cu(OH)2),\s\do5())Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；(4)；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do11(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．依据某些产物推知官能团的位置：(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有—COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“—X”的位置；(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；(4)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。4．官能团引入方法：引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解5.限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几种 同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时留意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分异构体：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机物：一般的书写依次：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采纳逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、(邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。【变式练习】1.链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：已知以下信息：①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；②羰基化合物可发生以下反应：（注：R′可以是烃基，也可以是H原子）③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。回答下列问题：(1)A的结构简式为_____，A生成B的反应类型为_______。(2)B生成C的化学方程式为_______。(3)D的结构简式为_____，分子中最多有__________个原子共平面。(4)F的化学名称为_______。(5)F的同分异构体中能同时满意下列条件的共有______种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:1的是_____；(写出其中一种的结构简式）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②能使Br2的四氯化碳溶液褪色（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路途___________。合成路途流程图图示例如下：XYZ……目标产物2.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路途如下：（1）A中官能团名称为

。（2）C生成D的反应类型为

。（3）X（C6H7BrS）的结构简式为

。（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式

。（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有

种。①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应；③其中核磁共振氢谱中有5个汲取峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为

。（6）已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路途流程图（无机试剂任选）。【易错通关】1．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对2024-nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路途如图：已知：①②R-NO2R-NH2完成下列问题（1）F的结构简式为__________。G→H的反应类型是____________。（2）E中的所含官能团名称为______________。（3）B→C反应试剂及条件为_______________。（4）有机物D与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。（5）J为E的同分异构体，写出符合下列条件的J的结构简式_______（写两种）。①能发生银镜反应②J是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1（6）参照上述合成路途及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)为原料合成的路途：___________。2．海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：已知：①R-COOH+R′-NH2+H2O；②R-CN回答下列问题：（1）X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为________。（2）C→D的反应类型为________。（3）化合物F的结构简式为________。（4）B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。（5）有机物Y是A的同分异构体，满意条件：①能与溶液发生显色反应，②与足量金属Na反应生成，③结构中含“”，Y共有________种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为________(写出其中一种结构简式)。（6）设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选)________。3．化合物I是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路途如下：回到下列问题：（1）A中的官能团名称是______________。（2）C的化学名称为____________。（3）⑦的反应类型是_____________。（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为__________。（5）写出G到H的反应方程式______________。（6）H在肯定条件下可以转化为()，请写出随意一种同时符合下列条件M的同分异构体_____________________。①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2（7）设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制备()的合成路途(无机试剂任选)。_________。4．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路途如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）G中含氧官能团的名称是______________（2）反应①的化学方程式为__________________（3）反应⑤所需的试剂和条件是____，该反应类型是______________（4）写出满意下列条件的C的同分异构体的结构简式________________________。I．苯环上只有两种取代基；Ⅱ，核磁共振氢谱图中只有4组汲取峰；Ⅲ．能与NaHCO3溶液反应生成CO2。（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是____（填碳原子的数字标号）。（6）设计以为原料制备的合成路途（无机试剂任选）。_____________________________________5．G是某抗炎症药物的中间体，其合成路途如下：已知：①②(呈碱性，易氧化)（1）C的官能团名称是_______________；（2）反应①的反应类型为___________；反应②的作用是___________________；（3）下列对有机物G的性质推想不正确的是____________________(填选项字母)；A．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2B．能发生取代反应和氧化反应C．能加聚合成高分子化合物D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应（4）写出E→F的化学反应方程式______________________________；（5）同时符合下列条件的D的同分异构体有__________种：①含有苯环且能发生水解反应：②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基连在苯环的问位。依据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)_______________________________________________________________________________________。合成路途流程图示例：XYZ……目标产物参考答案【变式练习】1.(1)CH2=CHCH3加成反应(2)CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl(3)CH3COCH36(4)2-甲基丙烯酸甲酯(5)8CH2=C(CH3)CH2COOH或(6)【解析】F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，E和甲醇发生酯化反应生成F，E结构简式为CH2=C（CH3）COOH；A是链烃，依据A分子式知，A结构简式为CH2=CHCH3，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D结构简式为CH3COCH3，C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，D发生加成反应然后酸化得到E。（1）A的结构简式为CH2=CHCH3，A生成B的反应类型为加成反应；（2）C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，B生成C的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl；（3）D的结构简式为CH3COCH3，羰基是平面结构，HCHO也是平面结构，CH3COCH3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以供应一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面；（4）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的化学名称为2-甲基丙烯酸甲酯；（5）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的同分异构体中能同时满意下列条件，①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；去掉羧基，还有四个碳原子，假如含双键的四个碳是直链有2种，分别用羧基取代，应有6种结构符合题意；假如双键的四个碳是CH2=C（CH3）2，用羧基取代，应有2种结构符合题意，则共有8种结构符合题意；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C（CH3）CH2COOH；（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成乳酸，发生加聚反应可生成聚乳酸，流程为。2.（1）醛基、氯原子（2分）（2）酯化反应（或取代反应）（2分）【解析】A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，依据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯砒格雷。（1）有机物A的结构简式为，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：；（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式；（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH2原子团，且满意：①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH2Cl、-CHO，或者为-CH2CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH3，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个汲取峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为。（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最终乙二醇与甲醛反应生成，合成路途流程图为：。【易错通关】1.（1）取代反应（2）碳碳双键、羧基（3）氢氧化钠溶液、加热（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O（5）、、中随意2种（6）【解析】A与氯气反应，发生取代反应生成B，可知A为，B为；B到C过程中，失去Cl，增加OH，则C为，C在Cu与氧气加热下，生成D，则D为；E为，依据已知①，可知F为；F与H反应得到，可知H为，G为，据此作答。（1）依据分析可知F的结构简式为；H为，G为，G→H的反应类型是取代反应；（2）E为，其中的所含官能团名称为碳碳双键、羧基；（3）B为，C为，取代反应，则B→C反应试剂及条件氢氧化钠溶液、加热；（4）有机物D为与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，（5）E为，其同分异构体J，①能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯；②J是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种，说明有苯环，苯环上含有两个不同的取代基，且处于对位上或含有两个相同的取代基，且处于邻位上；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，说明有5种氢，满意的有、、，（6）依据已知信息提示，可在Fe和HCl在加热下制得，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在肯定条件下得到，甲苯发生硝化反应得到，则的合成路途为：2.（1）甲醛羟基、醚键（2）取代反应（3）（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O（5）8或或（6）【解析】A与X反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式，和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为，F与在SOCl2作用下生成G，据此分析解答。【详解】（1）A是，X为醛类物质，得到，依据碳原子数目的改变，可知X为甲醛，依据C的结构可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基；（2）C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应；（3）依据分析，化合物F的结构简式为；（4）B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；（5）有机物Y是A的同分异构体，分子式为C7H6O3，满意条件：①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，②与足量金属Na反应生成，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，③结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为中的随意一种；（6）以为起始原料制备的合成线路为。3.（1）氯原子、氨基（2）丙二酸二乙酯（3）取代反应（4）（5）（6）（7）还可是以下状况：①②③【解析】（1）依据A的结构简式可知A中的官能团有：氯原子、氨基；（2）依据C的结构简式命名C的化学式名称为丙二酸二乙酯；（3）由H的结构简式和I的结构简式可知H中的-OH被Cl原子取代；（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式为：；（5）F经水解得到G，则G的结构简式为：，G脱去CO2得到H，化学方程式为：；（6）①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2含有5种环境的氢，且不同环境的氢个数比为1：1：1：2：2：2，则同分异构体有：；（7）在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到，合成路途为：还可是以下状况：①②③。4.（1）羧基、醚键（2）（3）浓硫酸、加热消去反应（4）、（5）5、8（6）【解析】（1）依据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基；（2）对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为；（3）F→G明显发生加成反应，说明