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文档简介
第三章烃的衍生物本章总结构建·知识网络总结·专题提升1.分析思路烃的衍生物同分异构体分析2.分析方法与技巧(1)具有官能团的有机化合物,一般的分析程序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面:①三个技巧性数据。取代基数量3个相同的取代基3个取代基,其中有2个相同3个各不相同的取代基同分异构体数量3610②具体书写含有3个取代基的同分异构体方法:3个取代基有“连、偏、均”
三种位置关系(3)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机化合物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。3.常用的同分异构体的推断方法(1)由等效氢原子推断。①同一种碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子所连相同烃基上对应位置的氢原子是等效的。(2)用“定一移一”法推断。对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。(3)减碳法。即主链(或碳环)上碳原子数目由最多开始逐一减少碳原子数目,裁减下来的碳原子作为支链(侧链),支链(侧链)的数目由少到多,组成由简单到复杂。①官能团含有碳原子:主链上一定含有官能团。如分析分子式为C6H12O2的羧酸同分异构体方法有主链依次为:a.C—C—C—C—C—COOH(结构唯一,1种)、b.C—C—C—C—COOH、c.C—C—C—COOH、d.C—C—COOH。—CH3在b主链上有3种不同的位置;—CH2CH3在c主链上有1种连接方式(连在2号碳上)、2个—CH3在c主链上有3种连接方式(连接在同一个碳原子上有2种方式,连接在相邻的两个碳原子上有1种方式);d主链不存在相应的同分异构体结构,故共有8种同分异构体。
分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构) (
)A.8种 B.10种C.12种 D.14种【答案】C常见酯化反应类型5.羟基酸的酯化反应羟基酸是指分子中含有—OH、—COOH两种官能团的有机化合物,反应过程中,可以是同种分子之间酯化,还可以是分子内酯化,同种分子间或不同分子间的酯化,可以形成链状、环状、小分子酯、高分子酯等。请回答下列问题:(1)指出反应的类型:A→C______________,A→E____________。(2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是________(填代号)。(3)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为________________。(4)写出由A生成B的化学方程式:__________________。(5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:____________________________。(6)写出A生成E的化学方程式:_____________________。1.根据有机化合物的特殊试剂确定分子中的官能团有机推断合成的突破口官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键饱和溴水橙黄色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生羟基钠有H2放出官能团种类试剂与条件判断依据苯环上的羟基FeCl3溶液显紫色饱和溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液,水浴加热有银镜生成
新制Cu(OH)2,煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH、酚酞的混合液,加热红色褪去2.由官能团的特殊结构确定有机化合物的类别(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。(4)1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2。3.根据条件信息确定有机化合物反应条件可能的反应浓硫酸①醇的消去;②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸①酯的水解(含有酯基);②双糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①卤代烃的水解;②酯的水解NaOH醇溶液/△卤代烃的消去(HX)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环等)O2/Cu、加热醇羟基的氧化(—CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯环上的取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环侧链上烷烃基的取代反应4.根据有机反应中定量关系推断(1)烃和卤素单质的取代:取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。(3)含—OH的有机化合物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg;或1mol—CHO对应1molCu2O。5.根据官能团的衍变推断反应类型有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机化合物中碳碳双键的位置与数目。如:已知某有机化合物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是 (
)A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化【答案】B则A、B、C、D、E的结构简式分别是:A_________________;B_________________;C_________________;D_________________;E_________________。【答案】典练·素养提升素养解读:烃的衍生物的知识是有机化学知识的核心,它包括卤代烃、醇与酚、醛与酮、羧酸与酯、胺与酰胺等,同时还会涉及众多的含有多种官能团的物质。学习中我们需要从官能团角度认识物质的结构特点,进而掌握典型物质的特殊性质、用途及制备原理、方法,逐步培养宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任等学科核心素养。通过烃的衍生物对官能团性质进行分类讨论,掌握烃的衍生物的性质,了解不同类别的有机化合物间在一定条件下可以相互转化并遵循一定的规律,从而培养宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等学科核心素养。通过对物质检验、用途的讨论,培养证据推理与模型认知、科学态度与社会责任等学科核心素养。通过对物质同分异构体推断、物质合成路线的设计,培养推理分析能力、抽象思维能力、科学探究能力与创新意识。1.(证据推理与模型认知)下图所示的物质X是合成某新型工程塑料的重要原料之一,组成元素为C、H、O,有关X的说法中错误的是
(
)A.X属于芳香族化合物,能与NaOH溶液反应B.X能发生加聚反应、取代反应
D.1molA完全燃烧需要消耗11.5molO2【答案】C2.(宏观辨识与微观探析)已知A、B、C三种醇互为同系物,下列推断正确的是
(
)选项假设推断A若A、B均能发生消去反应C一定能发生消去反应B若A、B的分子中分别有1个、2个碳原子C的摩尔质量不小于60g/molC若A的用途之一是配制饮料B或C可能是丙三醇D若A、B均存在醇类同分异构体C一定存在醇类同分异构体【答案】B【解析】甲醇不能发生消去反应,也无同分异构体,A、D均错误;丙三醇与乙醇不是同系物,C错误。3.(科学探究与创新意识)下列有关醛的判断正确的是 (
)A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键B.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgD.能发生银镜反应的有机化合物不一定是醛类【答案】D【解析】碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色,A、C均错误;1个HCHO分子中相当于含有2个醛基,1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,B错误。4.(宏观辨识与微观探析)一种新药物结构如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是 (
)A.分子式为C17H17N2O6B.能发生水解反应、加聚反应、取代反应C.能与氢气发生加成反应,但不能与溴的四氯化碳溶液反应D.与HCl发生加成反应生成的一氯代物有3种【答案】B【解析】
从分子结构可知其分子式为C17H18N2O6,A错误;该有机化合物中含有酯基,能够发生水解、取代反应,含有碳碳双键,能够发生加聚反应,B正确;含有碳碳双键,既能与氢气发生加成反应,又能与溴发生加成反应,C错误;生成的一氯代物不只3种,D错误。5.(2023·广东佛山H7教育共同体)(科学探究与创新意识)我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线合成示意图如图,下列说法正确的是
(
)A.过程①发生了取代反应B.M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气C.异戊二烯系统命名法的名称为2-甲基-1,3-二丁烯D.该反应的副产物可能有间二甲苯【答案】D6.(宏观辨识与微观探析)以聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)为原料生产的材料具有优异的回弹性、柔软性等一系列优点。以乙烯为基本原料生成PTT的过程如下:(1)X的结构简式是__________________,A中含有官能团的名称为_______________________。(2)A→D的反应类型为__________________,C的名称为__________________
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