新教材同步系列2024春高中化学第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸课件新人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸学习目标素养目标学法指导了解羧酸的含义、组成、官能团、结构特点及分类证据推理与模型认知1．通过分析羧基构成特点，加深对结构决定性质的理解2．以乙酸为代表，学习羧酸、酯的化学性质3．通过对酯化反应机理的学习，培养抽象思维能力掌握羧酸的物理性质和化学性质，了解羧酸的用途，掌握酯化反应的实验操作科学探究与创新意识、科学态度与社会责任课前·新知导学羧酸的概况1．羧酸的含义：羧酸是由________________与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团为_________。2．羧酸的分类：根据烃基种类不同，羧酸可分为__________、____________、脂环酸等；根据________数目多少，羧酸可分为一元羧酸、____________及_____________等。烃基(或氢原子)

羧基脂肪酸芳香酸羧基二元羧酸多元羧酸3．羧酸的物理性质：碳原子数目________的羧酸能溶于水，随着分子中碳原子数目的增加，同系物在水中溶解度__________；随着分子中碳原子数目的增加，同系物的熔点、沸点_________，碳原子数目相同的脂肪酸、脂肪醇相比，熔点、沸点较高的是____________。较少减小升高脂肪酸甲酸、乙酸为何能与水互溶？【答案】甲酸、乙酸可与水形成分子间氢键。微思考

下列说法错误的是 (

)C．羧酸的组成通式为CnH2nO2

D．水中溶解性：丁酸＞己酸【答案】C

常见的几种羧酸及其性质1．羧酸的化学性质：主要由________决定，受氧原子__________较大等因素的影响，羧酸在发生化学反应时，官能团中的“C—O”键或“O—H”键均可断裂，前者断裂导致________可被其他基团取代，后者断裂导致羧酸具有_______的通性。2．乙酸的性质(1)物理性质：具有强烈刺激性气味的________体，纯净的乙酸又称____________，乙酸的核磁共振氢谱中有______个峰，其中一个峰的面积是另一个的______倍；结构简式为________________。羧基电负性—OH

酸液冰醋酸2

3

CH3COOH

(2)化学性质。①具有酸的通性：与________、____________、弱酸盐(如碳酸盐、苯酚钠)发生反应；与______________发生置换反应；使石蕊试液变________色。②酯化反应：乙酸能与________发生酯化反应生成酯类物质，用化学方程式表示出乙酸与乙醇的反应：_____________________________________________________________，此反应的机理是酸脱去______，醇脱去___________。碱碱性氧化物金属单质红醇CH3COOH＋CH3CH2OH

羟基氢原子3．甲酸的性质(1)物理性质：组成最简单的羧酸，又名________。甲酸是无色、有__________气味的液体，有腐蚀性，能与____________等互溶，结构简式为____________。(2)化学性质：甲酸分子含有__________与________两种官能团，故它既有_______的性质又有__________的性质。写出它与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________________________。蚁酸刺激性水、乙醇HCOOH

醛基羧基醛羧酸HCOOH＋NaOH—→H2O＋HCOONa

4．苯甲酸：具有__________与苯的双重性，是组成最简单的________酸，它是无色__________，________升华，________于水，________于乙醇，结构简式为_________________。5．乙二酸：俗称__________，________于水和乙醇，结构简式为__________________。羧酸芳香晶体易微溶易溶草酸可溶HOOC—COOH

新制的Cu(OH)2能用于检验醛基，那么乙酸能与新制的Cu(OH)2反应吗？【答案】能反应。微思考判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)甲酸、乙酸、苯甲酸均可与钠发生置换反应。 (

)(3)乙酸的酸性比H2CO3强，可以溶解石灰石。 (

)(4)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。 (

)(5)分子式为C4H8O2的羧酸，有3种同分异构体。 (

)(6)甲苯、乙苯均可被酸性KMnO4氧化为苯甲酸。 (

)【答案】(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

(5)×

(6)√课堂·重难探究重难点一羧酸[重难突破]1．羧酸(2)组成通式：饱和一元脂肪酸组成通式为CnH2nO2(n≥1)。(3)分类。2．羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。3．羧酸的重要物理性质(1)溶解性：低级羧酸因可与水形成分子间氢键而能与水互溶。(2)随着分子中碳原子数目的增加，同系物熔点、沸点升高，水溶性降低。碳原子数目相同(官能团数目相同)时，各类物质的熔点、沸点关系为羧酸＞醇＞卤代烃＞烷烃。回答下列问题：(1)互为同系物的是____________，上述物质中肯定可溶于水的是____________。(均填序号)(2)②有多种同分异构体，写出与丁酸具有相同官能团的同分异构体名称___________。[典例精练](3)⑤有多种同分异构体，写出能与溴水反应且分子中核磁共振氢谱有4个峰的物质的结构简式_______________。(4)X与③含有相同的官能团且分子中官能团数量相同，但属于不饱和羧酸，则符合条件且相对分子质量最小的X的结构简式为________。【答案】(1)①②

①②③(2)2－甲基丙酸(或甲基丙酸)(3)(CH3)3C—CH==CHCOOH(4)HOOC—C≡C—COOH【解析】(1)低级羧酸可溶于水，故肯定可溶于水的是①②③。(2)丁酸的酸类同分异构体只有(CH3)2CHCOOH，名称为2－甲基丙酸，因为支链的位置是唯一的，故也可写成甲基丙酸。(3)由同分异构体性质知，分子中含有一个碳碳双键，再结合核磁共振氢谱有4个峰，可确定其结构简式为(CH3)3C—CH==CHCOOH。(4)属于不饱和二元羧酸，当碳原子数目最少、氢原子数目最少时，相对分子质量最小，故相应的结构简式为HOOC—C≡C—COOH。

下列有关羧酸的说法中正确的是 (

)A．羧酸分子中碳原子数目越大，沸点越高B．是含有—COOH的有机化合物C．组成最简单的羧酸是甲酸D．组成符合CnH2nO2的物质【答案】C【解析】若有机化合物中还含有其他元素，则不能称为羧酸，B错误；酯类物质的结构通式也是CnH2nO2，有些羧酸的组成并不符合CnH2nO2通式，D错误。重难点二常见的几种羧酸[重难突破]1．羧酸的一般化学性质羧酸在水中会发生电离：RCOOH⥫⥬RCOO－＋H＋，脂肪酸均是弱酸，且羧酸同系物的酸性随着分子中碳原子数目的增加而减弱。(1)具有酸的通性。其中与盐的反应，要遵循“较强酸制备较弱酸”的原理：Na2CO3＋2CH3COOH—→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。(2)酯化反应。①羧酸与醇作用生成酯的反应，反应的本质是羟基与羧基之间的取代反应，如：②原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式发现，一般情况下的酯化反应机理是“酸脱羟基醇脱氢”。2．几种重要羧酸的特殊性质(1)甲酸：有强的刺激性，蚂蚁的分泌液中含有甲酸，故人被蚂蚁叮咬后，相应部位会出现红肿、有疼痛感。(2)乙二酸。①组成上的特殊性：乙二酸是二元弱酸，可看作是由两个羧基组成的。②特殊的化学性质。a．较强的还原性，能使酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7

溶液褪色。(3)苯甲酸。3．乙酸酸性相对强弱的实验探究利用下图所示仪器可确定乙酸、碳酸、苯酚三种物质酸性的相对强弱。(1)实验原理：较强酸能与较弱酸的盐反应生成弱酸。(2)实验过程：使醋酸与Na2CO3反应，将生成的CO2依次通过饱和NaHCO3溶液、苯酚钠溶液，观察试管中是否有油状物质生成。(3)饱和NaHCO3溶液的作用：乙酸属于挥发性酸，它能与苯酚钠溶液反应，对探究碳酸与苯酚酸性强弱产生干扰，故要用饱和NaHCO3溶液除去。(4)主要实验现象：两个广口瓶中均有气泡产生，试管中有油状物质生成。松香中含有松香酸和海松酸，其结构简式如下图所示。下列说法中，不正确的是

(

)[典例精练]A．二者互为同分异构体但化学性质相似B．二者均可发生中和反应C．松香酸与Br2按物质的量比为1∶1比例反应时最多可得到三种同分异构体D．一定条件下海松酸(RCOOH)与CH3CHOH反应可得到RCOOC2H5【答案】D【解析】两种物质的分子式相同但结构不同，因所含官能团种类相同，故化学性质相似，A正确；两种分子均含有一个—COOH，B正确；松香酸可发生1，2－加成与1，4－加成，C正确；根据酯化反应机理知，生成的酯中含“18O”，D错误。脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列有关脱落酸的说法中正确的是

(

)A．脱落酸的分子式为C15H18O4B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应C．1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应D．1mol脱落酸最多可以和2mol氢气发生加成反应【答案】C【解析】由键线式表示物质组成要点知，该物质分子式为C15H20O4，A错误；脱落酸分子中含有羧基、羟基，故既能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1mol脱落酸中含有1mol羟基和1mol羧基，因此1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应，C正确；1mol脱落酸中含有3mol碳碳双键和1mol酮羰基，即1mol脱落酸最多可以和4molH2发生加成反应，D错误。重难点三乙酸的酯化反应直观探究[重难突破]1．酯化反应实验原理、装置(1)反应原理：(2)实验探究的简易装置。

(3)饱和Na2CO3溶液的作用：①将挥发出的乙酸转化为乙酸钠；②溶解部分乙醇；③减少乙酸乙酯的溶解，便于其分层析出。2．酯化反应实验操作、注意事项(1)主要操作：向a中加入适量乙醇，然后边振荡边加入适量浓硫酸、乙酸，连接好装置后用小火加热试管a。(2)注意事项。①小火加热，保持试管a中液体处于微沸状态，既能使酯蒸出又能减小原料的挥发量。②b中导管不能插入液面下，以防止倒吸。3．酯化反应产品的精制将b中混合物转入分液漏斗中充分振荡后分液，然后用蒸馏水洗涤有机化合物，再用无水MgSO4干燥，最后蒸馏收集77℃的馏分，即可得到精制乙酸乙酯。某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下：①向浓H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A；②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体；③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色；④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色。结合上述实验，下列说法正确的是 (

)A．①中加热利于加快酯化反应速率，故温度越高越好B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中D．取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱，共有3组峰【答案】C【解析】由于乙酸和乙醇易挥发，温度越高，乙酸和乙醇挥发得越快，损失的乙酸和乙醇越多，乙酸乙酯的产率降低，A错误；乙酸乙酯难溶于碳酸钠，油状液体层变薄是因为溶在乙酸乙酯中的乙醇进入碳酸钠溶液中，溶在乙酸乙酯中的乙酸与碳酸钠溶液反应生成的乙酸钠进入溶液中，B错误；酚酞是有机化合物，易溶于有机溶剂，由于溶液红色褪去后，再加入酚酞，又出现红色，可知③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，C正确；②中上层油状液体是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，所以不能确定其核磁共振氢谱中有几组峰，D错误。学习小组的同学首先利用如下图所示的装置制乙酸正丁酯粗产品，然后通过一系列的操作得到精制乙酸正丁酯。几种物质的相关数据如下表所示：化合物原料用量/mL密度/(g·cm－3)水溶性正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)18.50.80可溶冰醋酸13.4(过量)1.05互溶乙酸正丁酯—0.9微溶请回答有关问题：(1)仪器B的作用是_____________________，分水器在实验过程中可不断分离出反应生成的水，其分离出水的操作是___________。(2)将浓硫酸与醇混合的主要操作是______________。(3)仪器A中发生反应的化学方程式为___________________。(4)粗产品的精制：将粗产品依次水洗→10%Na2CO3溶液洗→水洗→干燥→精制乙酸正丁酯(质量为15.1g)。①洗涤应在____________(填仪器名称)中进行，第二次水洗的目的是___________________。②Na2CO3溶液洗涤的目的是将残留的乙酸转化为不溶于酯的乙酸钠，它不能用NaOH溶液代替，原因是___________________。(5)该实验中正丁醇的利用率是_______________。【答案】(1)冷凝回流打开分水器下面的旋塞，使水流入烧杯中(2)将浓硫酸沿器壁慢慢加入到醇中并不断用玻璃棒搅拌(4)①分液漏斗除去残留在产品中的Na2CO3溶液②NaOH易导致乙酸正丁酯快速水解(5)65.1%【解析】(5)18.5mL正丁醇的质量是18.5mL×0.8g·cm－3＝14.8g，设生成15.1g乙酸正丁酯理论上需要消耗正丁醇质量为x，根据化学方程式计算得，CH3(CH2)3OH～CH3COO(CH2)3CH374 116x 15.1g[课堂小结]小练·素养达成1．某有机化合物的结构简式如下，则它是 (

)

A．饱和二元羧酸 B．芳香酸C．脂环酸 D．高级脂肪酸【答案】B2．(2023·四川成都树德中学阶段考)化学式为C4H8O2的某有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应。此有机物的结构可能有 (

)A．2种 B．3种C．4种 D．5种【答案】D【解析】化学式为C4H8O2的有机物即能发生银镜反应，又能发生酯化反应，含有醛基和羟基，则该有机物可能的结构有OHCCH2CH2CH2OH、OHCCH2CH(OH)CH3、OHCCH(OH)CH2CH3、OHCCH(CH2OH)CH3、(CH3)2C(OH)CHO共5种，D正确。3．酒精和醋酸在生活中都很常见，下列方法不能将二者区别开的是

(

)A．闻气味B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解C．分别滴加0.1mol/LNaOH溶液D．分别滴加石蕊试液【答案】C【解析】醋酸与NaOH虽然反应但无明显的现象产生，C不能将二者区别开。4．(2023·安徽江南十校联考)苯丙炔酸是有机合成的一种重要中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是 (

)

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．位于同一直线上的碳原子有5个C．能发生取代反应和加成反应D．1mol丙炔酸完全反应可消耗1mol碳酸氢钠【答案】A【解析】由结构简式可知，苯丙炔酸分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，A错误；苯环为平面结构、碳碳三键为直线形结构，则苯丙炔酸分子中位于同一直线上的碳原子有5个，B正确；由结构简式可知，苯丙炔酸分子中含有的苯环和碳碳三键能发生加成反应，含有的羧基能发生取代反应，C正确；苯丙炔酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1mol苯丙炔酸完全反应可消耗1mol碳酸氢钠，D正确。A．不能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使酸性KMnO4溶液褪色D．碳元素显＋4价【答案】B【解析】由乙酸性质及甲酸分子结构知它能与Na2CO3溶液反应，