高考化学大一轮复习讲义 第十一章 第5讲 生命中的基础有机化学物质

第5讲生命中的基础有机化学物质[考纲解读]1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质，了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点一油脂1．油脂的组成油脂是________和________的统称，都是____________和________形成的酯，属于____类物质，含____________三种元素。特别提醒(1)油脂的熔点与R、R′、R″有关，若R、R′、R″为饱和烃基，油脂呈固态；若为不饱和烃基，油脂呈液态。(2)油脂不属于高分子化合物。(3)天然油脂都是混合物。(4)天然油脂大多数都是混合甘油酯。2．油脂的结构油脂的主要成分是一分子________与三分子____________脱水形成的酯，称为甘油三酯，结构简式为____________________，高级脂肪酸的烃基R、R′、R″可以相同，也可以不同。如果R、R′、R″相同，称为______________；若R、R′、R″不同，则称为______________。天然油脂大多数都是________甘油酯。硬脂酸(十八酸硬脂酸(十八酸))：C17H35COOH软脂酸(十六酸，棕榈酸)：C15H31COOH饱和饱和脂肪酸高高级脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸油酸(9­十八碳烯酸)：C17H33COOH亚油酸(9，12­十八碳二烯酸)：C17H31COOH3．油脂的物理性质密度比水____，____溶于水，____溶于汽油、乙醚等有机溶剂，纯净的油脂____色、____嗅、____味。4．油脂的化学性质(1)在酸、碱或酶等催化剂作用下，油脂可发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解化学方程式：________________________________________________________________________。(2)硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)油脂的氢化油酸甘油酯氢化的化学方程式：_______________________________________________。1．将下列物质分别注入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面上的是 ()①溴苯②乙酸乙酯③乙醇④甘油⑤油酸甘油酯⑥硝基苯A．全部 B．①②⑤⑥C．②⑤ D．①⑥2．油脂A的通式为(烃基R中不含碳碳三键)。0.1molA与溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1molA完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。写出油脂A的结构简式和油脂A氢化的化学方程式。3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用 ()①分液②蒸馏③过滤④盐析⑤渗析A．①② B．③④ C．④③② D．③②⑤考点二糖类1．糖类的组成和分类(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式______________来表示(n、m可以相同，也可以不同)。(2)从结构上看，糖类可定义为__________________。(3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类)。①单糖：不能水解的糖，如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。②低聚糖：1mol糖能水解生成2～10mol单糖，其中二糖最为重要，如：麦芽糖、乳糖和蔗糖等。③多糖：1mol糖能水解生成很多摩尔的单糖，如：淀粉、纤维素等。2．葡萄糖与果糖类别葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式CH2OH(CHOH)4CHO结构特点多羟基醛多羟基酮两者联系同分异构体化学性质多元醇性质酯化反应酯化反应氧化反应a.与银氨溶液反应b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应c.燃烧a.与银氨溶液反应b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应c.燃烧加成产物己六醇己六醇发酵成醇C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2制法工业上用淀粉水解制得特别提醒葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O。此外最简式为CH2O的常见有机物还有甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。3．蔗糖和麦芽糖类别蔗糖麦芽糖分子组成和结构分子式为C12H22O11，是由一分子葡萄糖与一分子果糖脱水形成的，分子结构中____________，是________________糖分子式为C12H22O11，与蔗糖互为同分异构体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，分子中含有________和________，是________________化学性质水解反应：C12H22Oeq\o(11,\s\do4(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸))________________①还原性：麦芽糖能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应②水解反应：C12H22Oeq\o(11,\s\do4(麦芽糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))__________4.淀粉和纤维素类别分子组成化学性质淀粉(C6H10O5)n(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是葡萄糖：纤维素(C6H10O5)n(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是葡萄糖，但水解时比淀粉要困难(需要加热且用浓硫酸催化)：4．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？5．有关葡萄糖的叙述，错误的是 ()A．无色晶体，易溶于水，有甜味B．是一种多羟基醛，有还原性C．能发生水解反应，生成酒精D．能使酸性KMnO4溶液褪色6．下列关于二糖的说法中不正确的是 ()A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应7．某同学设计了如下3种方案，用以检测淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液eq\o(→,\s\up7(稀硫酸))水解液eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))中和液eq\o(→,\s\up7(碘水))溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液eq\o(→,\s\up7(稀硫酸))水解液eq\o(→,\s\up7(银氨溶液),\s\do5(水浴加热))无银镜产生结论：淀粉尚未水解丙方案：溶液变蓝碘水淀粉液eq\o(→,\s\up7(稀硫酸))水解液eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))中和液eq\o(→,\s\up7(银氨溶液),\s\do5(水浴加热))有银镜产生结论：淀粉部分水解上述3种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。淀粉水解程度的检验实验现象及结论：现象A现象B结论①未出现银镜溶液显蓝色淀粉未水解②出现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解考点三蛋白质和核酸1．氨基酸的结构与性质(1)组成组成蛋白质的氨基酸几乎都是____________，其结构简式可以表示为________________。(2)化学性质①两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________。与NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。②成肽反应氨基酸在____或____存在的条件下加热，通过一分子的________与另一分子的________间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。2．蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有________________等元素。②蛋白质是由氨基酸通过____________产生，蛋白质属于功能高分子化合物。(2)蛋白质的性质①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_____________________________________。②两性：具有氨基酸的性质。③盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为________过程，可用于分离和提纯蛋白质。④变性加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为______过程。⑤颜色反应含有________的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3．酶(1)酶是一种蛋白质，易变性。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效的________作用。4．核酸(1)定义：核酸是一类含____的生物高分子化合物。(2)分类8.分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现有如图所示的原子连接顺序，则此有机物一定是 ()A．硝基化合物 B．硝酸酯C．α­氨基酸 D．蛋白质9．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是 ()A．天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．天然蛋白质水解最终可以得到α­氨基酸、β­氨基酸等多种氨基酸10．有一多肽的结构如下：该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？11．某α­氨基酸分子中有9个氢原子，相对分子质量为147。取该氨基酸0.294g溶于水后，加入0.1mol·L－1的NaOH溶液40mL恰好中和。该氨基酸分子里含有____个羧基，其结构简式可能是__________________________(任写一种)。能水解的物质小结类别条件水解通式无机盐溶于水Mn－＋H2OHM(n－1)－＋OH－或Nn＋＋mH2ON(OH)eq\o\al((m－n)－,m)＋mH＋卤代烃NaOH的水溶液，加热R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaX酯在酸溶液或碱溶液中，加热二糖无机酸或酶多糖酸或酶油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸、碱或酶))R—COOH＋H2N—R′【例1】如右图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A：________________________________________________________________________，B：________________________________________________________________________，C：________________________________________________________________________，D：________________________________________________________________________，E：________________________________________________________________________，F：________________________________________________________________________。氨基酸的成肽规律1．1种氨基酸脱水形成1种二肽2．2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：3．分子间或分子内脱水成环4．氨基酸分子缩聚成高分子化合物【例2】当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是 ()高考题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”(1)淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 ()(·山东理综，12B)(2)油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 ()(·北京理综，8D)(3)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应，均有醇生成 ()(·福建理综，6D)(4)1mol葡萄糖可水解生成2mol乳糖(C3H6O3) ()(·北京理综，8C)(5)葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物 ()(·广东，4D)2．(·广东理基，23)有关天然产物水解的叙述不正确的是 ()A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘检验淀粉水解是否完全C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同高考题组二常见合成材料的性质及其用途3．(·天津理综，1)化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是 ()A．维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用B．糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物C．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源D．制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料4．(·山东理综，9)下列叙述错误的是 ()A．合金材料中可能含有非金属元素B．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物C．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性D．在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放

课时规范训练教材习题回扣1．(选修5P96－8)对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是 ()A．都是非还原糖B．都符合分子式(C6H10O5)nC．互为同分异构体D．都是天然高分子化合物2．(选修5P96－9)油脂的硬化属于 ()A．酯化反应 B．加成反应C．水解反应 D．聚合反应3．(选修5P94－3)蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的 ()A．水解 B．变性 C．盐析 D．沉淀4．(选修5P94－4)下列哪种作用不属于蛋白质变性 ()A．制作豆腐 B．制作血豆腐C．淀粉水解 D．酒精消毒杀菌5．(选修5P96－12)下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ()A．葡萄糖 B．果糖 C．麦芽糖 D．淀粉能力提升训练1．可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 ()A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层2．核糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO，它是单糖的主要原因是 ()A．在糖类物质中含碳原子数最少B．不能水解成更简单的糖C．分子中含有多个羟基D．在糖类分子中结构最简单3．下列说法正确的是 ()A．1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析而产生沉淀C．油脂不是高分子化合物，1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸D．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热4．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是 ()①与氢气在催化剂作用下发生加成反应②与氯化铁溶液发生显色反应③与氧化铜在加热条件下发生氧化反应④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡⑤与钠反应⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应A．①②④⑤ B．②④⑤⑥C．②④ D．①③⑤⑥5．下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 ()A．构成蛋白质的α­氨基酸分子的结构通式是B．人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素C．人体内所有氨基酸均可以相互转化D．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽6．由甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和α­羟基乙酸(HO—CH2—COOH)所组成的混合物发生分子间脱水反应，其中生成物属于两分子物质脱水的直链状产物有 ()A．1种 B．2种 C．3种 D．4种7．下列有关同分异构体的说法不正确的是 ()A．甘氨酸和硝基乙烷是同分异构体B．分子式为C7H8O且属于酚类的同分异构体有3种C．分子式为C5H10O且属于醛的同分异构体有4种D．淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，但结构不同，所以二者互为同分异构体8．现一多肽化学式为C55H70O19N10，将其彻底水解后只得到下列四种氨基酸：该多肽中所含肽键的数目以及水解后得到的谷氨酸的数目分别是 ()A．10,4 B．10,3 C．9,4 D．9,39．书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是 ()A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐B．塑料、石墨、多糖、无机盐C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃10．已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如下所示。下列说法正确的是 ()A．该物质的分子式为C12H19N4O7B．1mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4molNaOHC．在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应D．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应11.某同学用熟猪油、乙醇、NaOH、NaCl饱和溶液、蒸馏水为试剂，设计了如图所示的装置来制取肥皂。具体步骤如下：①先称取5～7g熟猪油放入圆底烧瓶中，再加入10mL无水乙醇，先用微火加热，使油脂溶解(加热以增大油脂在酒精中的溶解度)，再取6mL蒸馏水，3g氢氧化钠，在大试管中制成溶液一并加入圆底烧瓶中。配上带有长玻璃管的橡皮塞，塞紧瓶口。然后小心加热，并不断摇动，让其充分混合均匀，煮沸15分钟后，皂化基本结束。②经检验后，把皂化完全的皂化液倒在盛有50mL饱和食盐水的烧杯中，并不断搅拌，肥皂即能浮在液面上。收集起来，放在干净布上压干成块即为肥皂。试回答下列问题：(1)长玻璃导管的作用是_____________________________________________________。(2)在提供的试剂中，加入乙醇的作用是；加入NaOH的作用是________________________________________________________。(3)本实验原理的化学方程式是_______________________________________________。(4)实验过程中，如何用简单方法判断皂化反应是否进行完全_____________________。(5)皂化完成后，加入NaCl饱和溶液的作用是，观察到的现象是____________。12.已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中。试回答下列问题：(1)A、F、G的结构简式分别为________________________________________________、______________________、______________________________。(2)生成H的化学方程式为___________________________________________________。(3)D生成E的化学方程式为__________________________________________________。13．含有氨基(—NH2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：R—NH2＋HCl→R—NH2·HCl(R代表烷基、苯基等)。现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：①它们都是对位二取代苯；②它们的相对分子质量都是137；③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。请按要求填空：(1)A和B的分子式是__________。(2)A的结构简式是_________________________________________________________；B的结构简式是___________________________________________________________。14．现代化学工业遵循可持续发展原则，利用淀粉、纤维素等可再生资源合成多种化工产品。(1)以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯，生产流程为①部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应，以六元环或五元环的形式存在，其中六元环的结构为，则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为________________________________________________________________________。②若用1000kg含(C6H10O5)n90%的淀粉(杂质不参与反应)为原料制取乙酸乙酯。生产中，淀粉的水解率为90%，乙醇的产率为85%，酯化反应中乙醇、乙酸的转化率均为90%。计算生产中得到的乙酸乙酯的质量(kg)。(2)纤维素的结构可表示为[(C6H7O2)(OH)3]n。10.00g脱脂棉花(纤维素含量为100%)与乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物在一定条件下发生酯化反应，可制得15.19g醋酸纤维(纤维素乙酸酯)。请推断该醋酸纤维的结构简式。

答案基础再现·深度思考考点一1．油脂肪高级脂肪酸甘油酯C、H、O2．甘油高级脂肪酸简单甘油酯混合甘油酯混合3．小难易无无无4．考点二1．(1)Cn(H2O)m(2)多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物3．(从左至右，从上至下)无醛基非还原性羟基醛基还原性糖考点三1．(1)α­氨