高中化学有机化学知识点归纳+方程式总结

高中化学：有机化学

知识点归纳+方程式总结

一、烧

1.甲烷

烷炫通式：CJV2

(1)氧化反应点燃

甲烷的燃烧：CH4+202"

C02+2H20

甲烷不可使酸性高镒酸钾溶液及滨水褪色。

(2)取代反应

光

------>

一氯甲烷:CH4+C12CH3C1+HC1

光

二氯甲烷:CH3C1+C12"CH2cL+HC1

光

----------»CHCL+HCl(CHCL又口嗣

三氯甲烷:CH2C12+C12

光

CHCL+CL'

四氯化碳:CCL+HC1

2.乙烯浓硫酸

170℃图1乙烯的制取

乙烯的制取：CH3cH20HH20cH2f+H20

公布燃通式：C；7H2〃

(1)氧化反应不

局温

---------->

乙烯的燃烧：H20cH2+3022co2+2H2O

乙烯可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

-------.

(2)加成反应

图2乙快的制取

与滨水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

催化剂

---------->

7A

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与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3

与氯化氢力口成：H2C=CH2+HC1CH3cH2cl

与水加成：H2C=CH2+H2O'CH3CH2OH

(3)聚合反应一定条件〉［卅-CH+

乙烯加聚，生成聚乙烯:nH20cH2

3.乙快

乙焕的制取：CaC2+2H20*HC三CHt+Ca(0H)2

(1)氧化反应

乙焕的燃烧：HC三CH前2>4co2+2H2O

乙焕可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

(2)加成反应

与滨水加成：HC三CH+BR।1HC=CH

Br

Br

---->

CHBr=CHBr+BrCHBr—CHBr

---->222

与氢气加成：HC三CH+压H2C=CH2

催化剂

△

与氯化氢加成：HC三CH+HC16H2=CHC1

(3)聚合反应।

一定条件「CH2—CH

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：/£H2=CHC1

一定条件「1

乙焕加聚，得到聚乙/：nHWBT时

n

4.苯

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苯的同系物通式：

（1）氧化反应.点燃：

苯的燃烧：2C6H6+150212co2+6H2O苯不能使澳水和酸

性高镒酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

与澳反应

Br

+HBr

（澳苯）

②硝化反应

浓H2s04

NO2

60℃

+H0—N02+压0

（硝基苯）

）金口麻原

（环己烷）。

5.甲苯

（1）氧化反应_点燃、

甲苯的燃烧:C7H8+9027co2+吼0

甲苯不能使滨水褪色，但可以使酸性高镒酸钾溶液褪色。

取代反应

CH3

人）浓硫酸o,N

—N02+3H2O

+3HNO3-----------

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甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯

恩梯(TNT),

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、

开矿等。

二、煌的衍生物

燃的衍生物的重要类别和主要化学性质:

类通式代表性分子结构主要化学性质

别物质特点

卤R—X澳乙烷c—X键有1.取代反应：与NaOH溶液发

代C2H5Br极性，易生取代反应，生成醇；

煌断裂2.消去反应:与强碱的醇溶液

共热，生成烯燃。

乙醇有c—0键1.与钠反应,生成醇钠并放出

醇R—0HC2H50H和0—H氢气；2.氧化反应：。2：

键，有极生成C02和H2O；氧化剂：生成

性；—0H乙醛；3.脱水反应：

与链煌基140℃：乙醴；170℃：乙烯；

直接相连4.酯化反应。

—0H直接1.弱酸性:与NaOH溶液中和；

酚与苯划、相2.取代反应：与浓澳水反应，

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连生成二澳苯酚白色沉淀；

3.显色反应：与铁盐（FeCl3）

反应，生成紫色物质

O乙酸）c=o双键有L加成反应:用Ni作催化剂，

IIII

醛极性，与氢加成，生成乙醇；

R—CH3—具有不饱2.氧化反应:能被弱氧化剂氧

C-Hc-H和性化成较酸（如银镜反应、

还原氢氧化铜）。

O乙酸）受c=o影1.具有酸的通性；

IIII

竣响，o—H2.酯化反应：与醇反应生成

酸R—CH3—能够电离，酯。

C—0Hc—OH产生H+

O乙酸乙分子中水解反应:生成相应的竣酸和

II

酯酯RCO—和醇

R—0R'

C—CH3COOC2之间容易

OR'H5断裂

6.漠乙烷：（1）取代反应____>

澳乙烷的水解：C2H5—Br+H20C2H5—OH+HBr

（2）消去反应醇,

△

澳乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH

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CH2=CH2t+NaBr+H20

7.乙醇

(1)与钠反应

乙醇与钠反应：2CH3CH20H+2Na2cH3cHzONa+H2t（乙醇钠）

（2）氧化反应催化剂>

△

乙醇的燃烧：2cH3cH2OH+O22cH3CHO+2H2O（乙醛）

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170C生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙

Mo

--浓-硫--酸-->

140℃

2c2H50HC2H5—0—C2H5+H2O（乙醴）

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊

的气味，熔点

43℃,水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要

的化工原料。

H）苯酚的酸性…

0HONa

+NaOH-----------+H2O

（苯酚钠）

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苯酚钠与C()2反应:

+CO2+H2O+NaHCO3

OH

Br

+3Br2I+3HBr

(三澳苯酚)

(3)显色反应

苯酚能和FeCL溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是无色无味。具有刺激性气味的液体，沸点20.8C,密度比水

II

小，易挥发。

(1)加成反应催化剂,

△

乙醛与氢气反应：oCH3—c—H+H2CH3cH20H

II

(2)氧化反应催化剂,

△~

乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+022CH3COOH(乙酸)

乙醛的银镜反应：△,

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3C00NH4+2Ag+3NH3+H20(乙酸镀)

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)20H(氢氧

化二氨合银)，

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ago有关制备的方程式:

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+

Ag+NH3•H2O===AgOHI+NH：

+

AgOH+2NH3•H20===[Ag(NH3)2]+0H+2H20

乙醛还原氢氧化铜：CH3CH0+2CU(OH)2CH3COOH+CU2OI+2H20

10.乙酸

(1)乙酸的酸性

+

乙酸的电离：CH3COOH=CH3COO+H

(2)酯化反应

o

浓硫酸11

±

CH3—c—OH+C2H5^OTCH3-C—OC2H5+H2O(乙酸乙酯)

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

(1)水解反犀机酸一

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

(2)中和反应____

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

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附加：烧的衍生物的转化

水解

高三有机化学知识点归纳

专题一有机物类别、性质的关系

【考纲解读】：

有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机

化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，

了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，

并能结合同系物的概念加以应用。

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----＞烷烽(gH2n+2)：取代、裂解

链状——＞烯燃(CnH2n)：加成、加聚、氧化

----►二烯嫌(CnH2n2一)：加成、加聚、氧化

碳原子连接方式------►焕烽(CnH2n2一)：加成、氧化

----A环烷煌(CnH2n):取代

环状----►环烯煌(CnH2n2一)：加成、氧化

理」笨及同系物(CnH2n一6)：取代、加成、氧化

T稠环芳香烧

碳键是否饱利饱和

不饱和垃

——A醇，醛(CnH2n+2。)：取代、氧化、消去

有----►醛，酮(CnH2nO)：加成、氧化

煌衍生物

机官能团----＞较酸，酯(CnH2no2)：酸性、酯化、水解

物

——►酚，芳香酸,芳香醇：(CnH2n一6。)：取代

----A氨基酸，硝基化合物：(CnH2n+lNC)2)

,单糖(C6Hl2。6)：不水解、氧化、加成

|■蔗糖：水解、无还原性

二糖(Cl2H22。11)

»糖＜.麦芽糖：水解、还原性

修糖KC6H10O5)n]淀粉：水解、无还原性

纤维素：水解、无还原性

»蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应

,高分子

【知识网络】

知识点：

1、有机物的概念：

(1)有机物:o

(2)有机物种类繁多的原

因：0

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（3）同系物___________________________________________________-

（4）煌：____________________________________o

2、官能团

（1）定义：

（2）常见官能团：

官能团与有机物性质的关系

官能团化学性质

111.加成反应：（与。、X2、HX、乩0等）

—c=c—2.氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO,褪色

以乙烯为例3.加聚反应：

一C三c一1.加成反应：（与乩、X2、HX、压0等）如：乙快使滨水褪色

以乙快为例

2.氧化反应：能燃烧、使酸性KMrA褪色

醇一0H1.与活泼金属（A1之前）的反应

以乙醇为例

2.取代反应：（1）与HX

（2）分子间脱水：

3.氧化反应：①燃烧：

②催化氧化：

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4.消去反应：

5.酯化反应：

会注意：醛氧化规律

(1)R—CH20H-R-CH0

(2)—0H所连碳上连两个煌基，氧化得酮

(3)—0H所连碳上连三个煌基，不能被氧化(不完全氧化)但

可燃烧。

酚一0H1.弱酸性：

以苯酚为例(1)与活泼金属反应放乩

(2)与NaOH：

(酸性：H2c。3＞酚一0H)

2.取代反应：能与卤素。

3.与FeCL的显色反应：

4、强还原性，可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

-X1取代反应：NaOH的水溶液得醇

以澳乙烷为2消去反应：NaOH的醇溶液

例

-CHO1.加成反应：

以乙醛为例2.氧化反应：(1)能燃烧

(2)催化氧化：

(3)被新制CU(0H)2、银氨溶液氧化。

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-

-COOH1.弱酸性：（酸性：R-C00H>H2CO3>gy-OH>HCO3）

以乙酸为例RCOOH=RCOO+H+具有酸的通性。

2.酯化反应：R-OH+R'-COOH、催；口;、R'C00R+H20

-COOC—水解反应：酸性条件

以乙酸乙酯碱性条件

为例

—CONH—水解反应

3、三羟基对比

羟基种代表NaONaHCO-OH活泼

NaNa2cO3酸性

类物H3性

醇羟基C2H50HVXXX增中性

C6H50HVXV

酚羟基V<H2CO3

>HCO]

CH3C00VVVV强2

竣羟基

H

/\—7•上乙>-5-.-t/_ur.z-

4.四种有耕

CH,CMGHeCbHs

H

H

结构H—C=C—H

-er、q

*k

H

空间构型正四面体共平面共直线共平面

键角109°28'120°180°1200

5、重要有江

共线最多原子2244

共面最多原子3o----------------4-----------------12

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(1)溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.

能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；

微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-0-C2H5

注意：水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。

在有机物分子常见的官能团中，一OH、一CH0、一C0C一、—C00H.—SO3H

等，皆为亲水基，一R、—N02>—X、一COOR一等皆为憎水基。一般来讲，

有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导

地位时，则难溶于水。由此可推知：

①煌类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。

②含有一OH、一CHO、及一COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、竣酸)，其

煌基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。

如CH3cHzONa、CH3C00Na>C6HsONa等。

(2)密度:

比水轻的：①烧(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯

烷煌

比水重：①澳苯②漠乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚

(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的崎(新戊

烷除外)②CH3cl③HCHO

(5)有特殊气味或香味：①苯②甲苯③OLCOOC2H5④CH3cH20H

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6、几类重要的有机物

（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn（H20）m的通式，但是符合该通式的

不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。

'［葡萄糖：CH2OH（CHOH）4CH0既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既

<有醛的通性，又有多元醇的通性：

（单野（C6Hl2。6）⑴氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu（0H）2反应，也

〔能在体内完全氧化

<1（2）醛基发生与乩发生加成反应（3）酯化反应（4）

分解制乙醇

果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

（C6Hl2。6）

糖蔗糖：（1）非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果

类二糖（G2H22。“）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。

淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇12变

蓝色

多糖（c6HHl03淀粉、纤维素的通式都为96乩。03,但两者并非同分异构

体

纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。

（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）

酯化

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（2）.氨基酸和蛋白糜o（缩聚）、（1）两性

（2）盐析（可逆）

两性一氨基酸+H2O（水解）

（含一COOH、（3）变性（不可逆）

一NH?)含肽键（4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味

（6）水解得氨基酸

典型例题:

J

例1:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”

代表单键或双键

或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）

A.卤代竣酸B.酯C.氨基酸D.醇钠

例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不

同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）

甲甲

—NHT-rCH—[CM-rNH—CH—BC—

ABCD

例3：（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2

的化合物是（）

例4:（08北京崇文）12.珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式,

下列有关说法正确的是

第16页共36页

A.K粉的分子式为G3H16C1N0

B.这四种毒品都属于芳香燃

C.Imol大麻最多可与含4molBr2的浓澳水发生反应

D.摇头丸不可能发生加成反应

例5、（08北京丰台）17.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反

对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说

法正确的是

A.该化合物的分子式为G6Hl8。3

B.该分子中的所有碳原子一定在同一平面上

C.遇FeCL溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

D.Imol该物质分别与浓滨水和乩反应时最多消耗Be和乩分别为4mol、7mol

专题二同分异构体和同系物

【考纲要求】

1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。

第17页共36页

2、掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。

考点一、同系物：

知识点：

1、定义：_________________________________________________________

2、同系物的判断规律

典型例题：

例1：下列各物质互为同系物的是（）

CH3cH20H和CH30cH3

C.C%—CH=CH?和CH3CH2CH:D.CH3cH20H和CH30H

例2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（）

A、分子式为CH2O2和C3H6。2的物质B、分子式为CH?。和结构简式为CLCHO

的物质

C、分子式为CHQ和C2H6。的物质D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH20H）

强化训练：

1、下列物质是苯的同系物的是（）

A

-^CH3B.<^^^CH=CH2D.（^^-CH3

2、下列各组中物质一定互为同系物的是（）

A.C3H4与C5H8B.C3H6与C5HC.C3H8与C5H12D.C3H7cl与C5H1OC12

3、下列各组物质中，互为同系物的是（）

A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH=CHCH3B.甲苯和苯乙烯

C.CH三CCH2cH3和CHz=CHCH2cH3D.CH2=CHC&和CHz=CHCH2cH3

第18页共36页

4、下列各组物质间，互为同系物的是()

A.CH3CH2CH2C1>CH3CIB.CH2cb、CH3C1C.CH3c6H£1、C6H5clD.CH2=CHCH2CK

CHC1=CHCH3

5、下列叙述正确的是()

A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似，所以物理性质也

相似

C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也

相似

6、下列各物质中，互为同系物的一组是()

①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3cH2CHO

A.①③B.③⑤C.④⑥D.⑤⑥

考点二、同分异构体的种类

知识点：

1、同分异构体的概念。_____________________________________________

2、同分异构体的类型：

(1)碳架异构：

例1：⑴熟练地写出分子式为CMo、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的

结构简式：

(2)熟练写出符合一c3H7、一C4H9的所有同分异口构。

(2)位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如：1一氯丙

第19页共36页

烷，2■—氯丙烷

常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。

例2：推断下列物质的异构体的数目

一氯代物（种数）二氯代物（种数）

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

思考：C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？

例3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：

①分子式为C5Hs能使滨水反应褪色同分异构体的结构简式

②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式

③写出符合C5HHi0属于醛的同分异构体的结构简式

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④写出符合CSHKA属于竣酸的同分异构体的结构简式

⑤写出符合c4H◎属于酯的同分异构体的结构简式

(3)类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象。

类别异构现象举例书写结构简式

①单烯炫与_____________

②快煌与_______________

③饱和一元醇与_________

④芳香醇与_____________

⑤饱和一元醛与_________

⑥饱和一元竣酸与_______

⑦氨基酸与_____________

例4：邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中

含有苯环的同分异构体有()A、6种B、5种

C、4种D、3种

例5、实验室将化学式为C8Hl的酯水解，得到A和B两种物质，A氧化可转

变为B,符合上述性质的酯的结构种类有

第21页共36页

A.2种B.1种C.4种D.3种

例6:（08海南卷）分子式为C4HIOO并能与金属钠反应放出氢气的有机化合

物有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和

食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

小,光照稀碱溶液C%COH,浓H2so,△

A——-~>B——-_■>C----------------------4------、<>-CH,OCCH

①（C,H,。）②③3

D（乙酸苯甲酯）

（1）写出A人的结构简式：A,C：-

（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,

其中三个的结构简式是

000

COCH2cH3^^^CH2COCH32cH20cH

请写出另外两个同分异构体的结构简式：

和O

专题三有机反应类型

考点一、有机反应基本类型

有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应

等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反

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应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表

基本类型有机物类别

卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物、酚等

酯化反应醇、竣酸、糖类等

耳工代反

某些水解反应卤代烧、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等

应

硝化反应苯和苯的同系物等

磺化反应苯和苯的同系物等

力I成反应烯燃、快燃、苯和苯的同系物、醛等

浑i去反应卤代燃、醇等

燃烧绝大多数有机物

工化反

酸性KMra溶液烯燃、快燃、苯和苯的同系物、酚、醛等

应

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

以；原反应醛、葡萄糖

加聚反应（实为加

1引合反烯燃等

成反应）

应

缩聚反应多元醇与多元竣酸；氨基酸等

苯酚遇FeC13溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色1、

:色反应蛋白质（分子中含苯环）与浓HN03反应后显1

色等

考点二、注意的问题：

1.同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：

（1）卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应

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(2)卤代烧，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解

反应一般认为不属于取代反应

⑶油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应

(4)醇与醇,竣酸与竣酸,氨基酸与氨基酸等分子间__、__

的脱水反应属于取代反应取

代

有关反应类型的关系可图示为：

反

应

2.把握官能团的反应特征

掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH,-COOR>

C6H5-的特征反应，

弄清官能团之间相互影响如-COOH、-C00-中的C=0不与压加成。

3.掌握一些反应物间量的关系

①燃基或苯环上的H被B上取代时，不要误认为1个Bn取代2个

H原子。

②要注意Imol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2mol

NaOH:RCOOC6H5+2NaOH->RCOONa+C6H5ONa+H2O。

4.理清一些反应对结构的特殊要求。

醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有Ho

5.搞清反应实质识记断键点

反应类型断键点反应条件

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卤代烽水解反应断c-XNaOH水溶液,加

执八、、

醇分子间脱水反一醇断c-0键，另一醇断0-浓H2s加热

应H键

酯化反应竣酸断C-0H键,醇断0-H浓H2s加热

键

酯水解反应断酯基中的c-0键催化剂，加热

肽的水解反应断肽键中的C-N键催化剂

燃的卤代反应断C-H键光照或催化剂

6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。

（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

要求掌握乙烯式的加聚：_________________________________________

（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一

般是水分子）的聚合反应。

常见的是：羟基与羟基（成酸结构）、羟基与竣基（形成高分子酯）、竣基与氨

基（形成蛋白质）之间的缩聚。

练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应：

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三、条件不同反应类型不同的例子

(1)温度不同，反应类型不同

浓硫酸浓硫酸

170℃140℃

CH3cH20HCH2CH2+H2U2cH3cH20H

C2H50c2H5+H20

(2)溶剂不同，反应类型不同

NaOH_乙醇

-------/4--

I△[

CH3CH2Br+H20C2H50H+HBrcH3CH2Br+NaOH

CH2CH2+NaBr+H20

(3)浓度不同，反应类型不同

I稀H2s04浓H2so4

-------►--------A

(C6HloO5)n+nH20nC6H1206(C6HloO5)n

6nC+5nH20

它在一定条件下能发生的反应有：①加成②水解③酯化④氧化⑤中和

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⑥消去()

A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥

例2：以下物质；(1)甲烷；(2)苯；⑶聚乙烯；(4)聚乙快；⑸2-T

快；(6)环己烷；(7)邻二甲苯；(8)苯乙烯。既能使KMnO,酸性溶液褪色,

又能使澳水因发生化学反应而褪色的是：()

A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、

⑶(4)(5)(7)(8)

例3：有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的

是(填写相应的字母)()

H2SO4

+HNO3----.

5酰~60%

62%H2so4

(B)CH3CH2CH2CHCH3—95oc>CH3CH2CHCHCH3+H2O

OH

浓H2sO4

(C)2cH3cH20H]40叱-CH3cH20cH2如为0

①)(CH3)2CHCH=CH"HI—(CH3)2CHCHCH3+(CH3)2CHCH2CH2

侈)1(少)1

浓H2s0,

(E)CH3COOH+CH30H—%—>CH3COOCH^H2O

RCOOYH2

CH2-OH

的RCOO/H+啊0心汕'I

3RC00H+CH-0H

I、△I

RCOO-CH2

CH2-OH

(和R是正十域基CH1盼阳-)

例4:(08海南卷)下列有机反应中，不属于取代反应的是()

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例5:（08北京宣武）油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如右图所示。下

列说法不本项的是（）

A.油酸的分子式为G8H34。2

H(CH2)7CH3

B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应CI

A

C.Imol油酸可与2mol氢气发生加成反应H(CH2),COOH

D.Imol甘油可与3mol油酸发生酯化反应

专题四有机推断和有机合成

【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的

有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以炫及煌的衍生物的转化关系为

内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等

其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

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2、知识网2（双官能团）

CH3—CH3--------------------4

^CHCHBr

1|32CH3<3OOC2H5

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟是:、

镂立而余A12tA后不＜幺而匕曰：、/K—**由比由AA/苏

NaOH永溶满△①的他恪的永解⑨酯的水解

NaOH醇溶液△卤代燃消去（一X）

也、催化剂加成（碳碳双犍、碳碳叁键、电基、接基、苯J不）

02/Cu、加热醇羟基（一CH2OH、-CHOH）

C12（Br2）/Fe苯环

C12（Br2）/光照烷煌或苯环上烷烧基

碱石灰/加热R-COONa

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2、根据反应物性质确定官能团

反应条件可能官能团

能与NaHCOs反应的竣基

能与NazCOs反应的竣基、酚羟基

能与Na反应的竣基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉

醛基（若溶解则含一C00H）

淀（溶解）

使澳水褪色c=c、C三C或一CHO

加漠水产生白色沉淀、遇Fe"显

酚

紫色

C=C、C三C、酚类或一CHO、苯的

使酸性KMnCh溶液褪色

同系物等

A电B吗A是醇(-CH2OH)

3、根据反应类型来推断官能团:

反应类型可能官能团

加成反应c=c、C三C、一CHO、默基、苯环

加聚反应c=c、C三C

酯化反应羟基或短基

水解反应一X、酯基、肽键、多糖等

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单一物质能发生缩

分子中同时含有羟基和竣基或竣基和胺基

聚反应

4、注意有机反应中量的关系

⑴煌和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；

⑵不饱和煌分子与乩、Br2>HC1等分子加成时，C=C、C三C与无机物分子个

数的关系；

⑶含一0H有机物与Na反应时，一0H与乩个数的比关系；

(4)-CH0与Ag或Cu20的物质的量关系；

(5)RCH2OH-RCHO-RCOOH

MM-2M+14

/、+CH3COOH

(6)RCH20H浓HS0-CH3COOCH2R

MM+42

(7)RCOOH-RCOOCH2cH3(酯基与生成水分子个数的关系)

MM+28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

三、注意问题

1.官能团引入：官能团的引入：

引入官能团有关反应

羟基-0H烯煌与水加成,醛/酮加氢，卤代烧水解，酯的水解,葡

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卤素原子（一x）烽与X2取代，不饱和燃与HX或X2加成，（醇与HX取

碳碳双键c=c某些醇或卤代燃的消去，快燃加氢

醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化,烯氧化，糖类水解，（快水位

竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸盐酸化，（苯的同系名1被

酯基-coo-酯化反应

卞〈卤代：X2铁屑）

C先硝化后还原）H2N―NOz（硝化：浓HN03与浓硫酸共愁）

《短基氧化）HOOC—k55sSO3H（碘化：浓硫酸共热）

SH〈先卤