专题07 第二章 烃单元复习与测试（教材深度精讲）

学而优教有方专题07第二章烃单元复习与测试（教材深度精讲）【核心素养分析】1.变化观念与平衡思想:能够从同系物的角度分析得出烷烃、烯烃、炔烃的化学性质，能够从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质不同的原因，能从微观的角度认识苯分子的结构并据此分析苯的某些化学性质。2.科学探究与创新意识:能够通过实验探究乙炔的实验室制法及其除杂等注意事项，通过实例分析烯烃的顺反异构，通过实验探究芳香族化合物分子中的基团与化学性质的关系以及基团之间存在的相互影响。3.证据推理与模型认知：运用烃的分子结构模型解释对应的化学性质，能根据数据和实验事实，分析得出烃的物理性质及其变化规律。4.科学态度与社会责任:根据绿色化学理念，认识烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题【知识导图】【目标导航】本专题内容在高考中主要从两方面考查：①以各类烃的代表物的分子结构为基础，考查有机物分子中原子共线或共面的判断；②以新材料或新药品的结构为载体考查烃的重要性质；题型有选择题和有机综合题两种。【重难点精讲】一、各类烃的比较1.各类烃的结构特点及性质比较有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4

苯

甲苯化学性质燃烧易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O酸性高锰酸钾不反应氧化反应氧化反应不反应侧链氧化反应溴水不反应加成反应加成反应不反应，萃取褪色主要反应类型取代加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应取代、加成加成反应、取代反应、氧化反应2、各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烃烯/炔烃苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例)Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴溴水液溴溴蒸气反应条件光照无Fe粉萃取Fe粉光照反应类型取代加成取代无取代侧链取代与KMnO4(H+)作用现象不褪色褪色不褪色褪色结论不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化侧链被KMnO4氧化3、烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律4、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代5、各类烃的检验类别液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色二、烃类的转化规律三、有机物分子中的共面、共线问题1、有机物分子中的共面、共线问题分析方法①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。②有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。③有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。④CX4分子中有且只有3个X原子共面。⑤有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。⑥有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。⑦有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。⑧有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。⑨有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。⑩有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。2.判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法(1)熟练掌握五种基本模型对比参照①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2=CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。⑤含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。(2)化整为零，分割旋转巧突破①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。3.复杂有机物共面、共线问题的分析技巧步骤1看清要求题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。步骤2选准主体①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体步骤3准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。四、烃的燃烧规律烃燃烧的化学方程式：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O1.在100℃以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。2.气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化只与氢原子个数有关：①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0②若y>4,燃烧前后体积增大,△V>0

③若y<4,燃烧前后体积减少,△V<0(只有乙炔)3.对于等物质的量的任意烃(CxHy)，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4)的值的大小，该值越大，耗氧量越多。4.对于等质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(y/x)的值的大小，该值越大，耗氧量越多。5.只要总质量一定，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，耗O2量、生成CO2量、H2O量均为定值。6.物质的量相同的烃或烃的衍生物完全燃烧，耗氧量相同的有机物可能出现的情况有如下几种：①同分异构体(分子式相同)；②分子式不同，烃分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4或者x+y/4相等③含氧衍生物，若把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同

7.最简式相同或含碳质量分数相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，生成CO2量恒为定值。8.最简式相同或含氢质量分数相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，生成H2O量恒为定值。【典题精练】考点1、考查各类烃的结构、性质例1．（2022春·广东茂名·高二统考期中）下列物质：①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是A．①② B．②④ C．②③ D．④⑤考点2、考查各类烃的检验、鉴别例2．（高二组合题）下列鉴别操作中不正确的是A．可用溴水鉴别苯、苯乙炔、乙酸B．用碳酸钠溶液不能一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D．鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是可以加足量溴的四氯化碳溶液，然后再加入酸性高锰酸钾溶液考点3、考查各类烃的共线、共面的判断例3．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二哈尔滨德强学校校考期中）某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是()A．3、4、5 B．3、10、4C．3、14、4 D．4、10、4考点4、考查各类烃的同分异构体书写及数目的判断例4．（2023秋·山东烟台·高二统考期末）下列有机物同分异构体数目最多的是A．分子式为的烷烃B．分子式为的烯烃C．甲基环己烷()的一溴代物D．立方烷()的二氯代物考点5、考查烃的燃烧规律的应用例5．（2022秋·黑龙江七台河·高二勃利县高级中学校考期末）25℃时，某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的化学式可能为A．CH4 B．C2H4 C．C3H6 D．C4H10

专题07第二章烃单元复习与测试（教材深度精讲）【核心素养分析】1.变化观念与平衡思想:能够从同系物的角度分析得出烷烃、烯烃、炔烃的化学性质，能够从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质不同的原因，能从微观的角度认识苯分子的结构并据此分析苯的某些化学性质。2.科学探究与创新意识:能够通过实验探究乙炔的实验室制法及其除杂等注意事项，通过实例分析烯烃的顺反异构，通过实验探究芳香族化合物分子中的基团与化学性质的关系以及基团之间存在的相互影响。3.证据推理与模型认知：运用烃的分子结构模型解释对应的化学性质，能根据数据和实验事实，分析得出烃的物理性质及其变化规律。4.科学态度与社会责任:根据绿色化学理念，认识烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题【知识导图】【目标导航】本专题内容在高考中主要从两方面考查：①以各类烃的代表物的分子结构为基础，考查有机物分子中原子共线或共面的判断；②以新材料或新药品的结构为载体考查烃的重要性质；题型有选择题和有机综合题两种。【重难点精讲】一、各类烃的比较1.各类烃的结构特点及性质比较有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4

苯

甲苯化学性质燃烧易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O酸性高锰酸钾不反应氧化反应氧化反应不反应侧链氧化反应溴水不反应加成反应加成反应不反应，萃取褪色主要反应类型取代加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应取代、加成加成反应、取代反应、氧化反应2、各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烃烯/炔烃苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例)Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴溴水液溴溴蒸气反应条件光照无Fe粉萃取Fe粉光照反应类型取代加成取代无取代侧链取代与KMnO4(H+)作用现象不褪色褪色不褪色褪色结论不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化侧链被KMnO4氧化3、烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律4、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代5、各类烃的检验类别液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色二、烃类的转化规律三、有机物分子中的共面、共线问题1、有机物分子中的共面、共线问题分析方法①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。②有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。③有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。④CX4分子中有且只有3个X原子共面。⑤有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。⑥有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。⑦有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。⑧有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。⑨有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。⑩有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。2.判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法(1)熟练掌握五种基本模型对比参照①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2=CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。⑤含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。(2)化整为零，分割旋转巧突破①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。3.复杂有机物共面、共线问题的分析技巧步骤1看清要求题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。步骤2选准主体①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体步骤3准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。四、烃的燃烧规律烃燃烧的化学方程式：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O1.在100℃以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。2.气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化只与氢原子个数有关：①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0②若y>4,燃烧前后体积增大,△V>0

③若y<4,燃烧前后体积减少,△V<0(只有乙炔)3.对于等物质的量的任意烃(CxHy)，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4)的值的大小，该值越大，耗氧量越多。4.对于等质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(y/x)的值的大小，该值越大，耗氧量越多。5.只要总质量一定，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，耗O2量、生成CO2量、H2O量均为定值。6.物质的量相同的烃或烃的衍生物完全燃烧，耗氧量相同的有机物可能出现的情况有如下几种：①同分异构体(分子式相同)；②分子式不同，烃分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4或者x+y/4相等③含氧衍生物，若把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同

7.最简式相同或含碳质量分数相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，生成CO2量恒为定值。8.最简式相同或含氢质量分数相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，生成H2O量恒为定值。【典题精练】考点1、考查各类烃的结构、性质例1．（2022春·广东茂名·高二统考期中）下列物质：①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是A．①② B．②④ C．②③ D．④⑤【解析】①甲烷是烷烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色；②乙烯含有碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；③乙炔含有碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；④苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色；⑤甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色；答案选C。【答案】C考点2、考查各类烃的检验、鉴别例2．（高二组合题）下列鉴别操作中不正确的是A．可用溴水鉴别苯、苯乙炔、乙酸B．用碳酸钠溶液不能一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D．鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是可以加足量溴的四氯化碳溶液，然后再加入酸性高锰酸钾溶液【解析】A．溴水和苯发生萃取分层、溴水和苯乙炔发生加成反应褪色、溴水和乙酸不反应，现象不同可鉴别，故A正确；B．乙酸具有酸性，可与碳酸钠反应，苯不溶于水，乙醇易溶于水，可鉴别，故B不正确；C．己烯分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以鉴别己烯和苯时，可向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色，C正确；D．碳碳双键、甲苯均能被高锰酸钾氧化，则先加足量溴的四氯化碳溶液与己烯反应，再加入酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾可氧化甲苯，可鉴别己烯中是否混有少量甲苯，故D正确；故选B。【答案】B考点3、考查各类烃的共线、共面的判断例3．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二哈尔滨德强学校校考期中）某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是()A．3、4、5 B．3、10、4C．3、14、4 D．4、10、4【解析】，首先利用乙烯模