芳香烃的来源与应用

芳香烃的来源与应用十九世纪初,由于冶金工业得发展,需要大量焦碳,生产焦碳得主要方法就是煤得干馏,即对煤隔绝空气加强热。历史回顾煤得干馏除得到焦碳外还能获得有用得煤气,但同时却生成一种黑糊糊,粘乎乎有特殊臭味得油状液体！人们把它称作煤焦油。当时,煤焦油被当作废物扔掉,污染环境,造成公害。随着炼焦工业得发展,煤焦油得堆积也愈来愈严重,煤焦油得利用就成为当时生产中迫切需要解决得一个重要得环境与社会问题。历史回顾后来,以法拉第为代表得科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主得多种重要芳香族化合物,又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶,形成了以煤焦油为原料得有机合成工业。历史回顾大约到了1930年,由煤生产苯已经发展成为世界性得大吨位工业。1940年以来,通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等;烃裂解制乙烯时,裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%,因此石油也成为芳香烃得重要来源。历史回顾一、芳香烃得来源起初源于:煤焦油。现代来源:石油化学工业中得催化重整与裂化。有机原料应用最多得芳烃:苯、乙苯、对二甲苯等。CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32、苯及其同系物通式:CnH2n-6(n≥6)1、苯得同系物:只有一个苯环,并且苯环上得氢原子被烷基代替而得到得烃。二、苯得同系物你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想总结特点？如：1、下列有机物中属于芳香族化合物得就是:

2、下列有机物属于芳香烃得就是:3、下列有机物中哪些就是苯得同系物？—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

练一练⑨⑧观察与思考1、取一支试管,向其中加入2ml苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观察现象。2、取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观察现象。3、取一支试管,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观察现象。现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾1、您观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色(较慢)酸性高锰酸钾溶液褪色(较快)酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？2、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但就是甲苯与二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯得结构特点,思考:可能就是什么原因导致了以上现象？苯环得存在对连在苯环上得烷基产生了影响,使得酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究事实上还有:等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述:您又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色12大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流

苯得同系物中如果与苯环直接相连得碳原子上连有氢,该苯得同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色,与苯环相连得烷基通常被氧化成羧基。

三、苯得同系物得化学性质㈠氧化反应(燃烧与酸性高锰酸钾)反应机理:|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连得碳连有氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+试着写一下产物试一试

下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色得就是()

A、—CH3CHCH3B、—CH3CCH3CH3C、CH3CH2

CHCH3CH3D、—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。动动脑侧链与苯环相互影响:侧链受苯环影响易被氧化;苯环受侧链影响易被取代。结论:㈡取代反应1、硝化反应CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)不溶于水得淡黄色针状晶体黄色烈性炸药TNT

炸药爆炸时得场景2、卤代反应㈢加成反应

苯得同系物也与氢气可以发生加成反应已知：请问:条件一与条件二分别指得就是什么条件？请写出甲苯与氢气加成得化学方程式:条件一:光照条件二:FeCl3乙苯得制备与用途:CH2CH3|

+CH2=CH2催化剂△主要用于合成橡胶乙苯、异丙苯得制备与用途多环芳烃多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环得若干条环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)点接串接并接芳香烃对健康得危害苯稠环芳烃就是黏合剂、油性涂料、油墨等得常用有机溶剂