烃-2025年高考化学一轮复习知识清单

知识清单24注

思维导图

1.煌类的组成、结构与性质

禳原子的阖陵原子的］化学锢住要友

利程度下隆］随式］僚化方式一的类型应类型

氧化反应

阖C〃H2n+2。键

烧H（链茯质引~Isp3H（单键）一取代反应

氧化反应

。键、键

C〃H2〃n加成反应

煌H（链状单烯煌）南万阳（单键、双键）卜

加聚反应

氧化反应

块C”H2〃・2。键、n键

加成反应

掰（链荻窜版熠"P、SP3H（单键、三键）卜

_加聚反应

。键、大兀键氧化反应

C/?H2,7-6（单键、键长介

取代反应

朗作的僦物于单键和双键之

一加成反应

间的特殊的键）

2.煌类的转化规律

环烷煌I

知识梳理

知识点01烷烧知识点02烯垃

知识点03快炫知识点04苯

知识点05苯的同系物

知识点01烷煌

一、烷燃的结构和物理性质

1.烷妙的结构

单键:碳原子之间以现毯里甚

pw]r结合成型

「暨匐工饱和:碳原子剩余价键全部跟

短圄r氢原子结合

通式|一c„H2肝2(n>1)

2.烷妙的物理性质

(1)状态：当碳原子数小于或等于4时，烷燃在常温下呈气态

(2)溶解性：不溶于水，易溶于茎、乙醛等有机溶剂

(3)熔、沸点

①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高;

CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3>CH3-CH-CH2CH3

②碳原子数相同：支链越多,熔、沸点越低

CH3CH3CH3

CH3CH2-cH-CH2CH3>CH3-CH-CH-CH3

③碳原子数和支链数都相同：结构越对称,熔、沸点越低

CH3

CH3cH3CH3cH2-f-CH2cH3

CH3-CH-CH-CH2CH3>叫

(4)密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大,但比水的小

二、烷炫的化学性质

1.稳定性：常温下烷烧很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。

(1)性质

(2)烷燃丕能使酸性高铳酸钾溶液褪色

2.氧化反应

(1)可燃性：CH2/2+即以•点'燃*"CO2+(H+1)HO

----------2---------------2

(2)KMnO4(H+)：丕褪色

3.分解反应：烷烧受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烧和烯燃

Cl6H34催?剂，C8H16+C8H18

△

4.取代反应

(1)反应举例：CH3CH3+C12-j^>CH3CH2Cl+HCl(一氯取代)

(2)反应条件：光照和纯净的气态卤素单质

①在光照条件下烷妙能燮使澳蒸汽褪色

②在光照条件下烷烧丕能使滨水褪色。

③在光照条件下烷烧丕能使澳的四氯化碳溶液褪色。

④液态烷烧能够和澳水发生茎取，液体分层，上层颜色深,下层颜色浅。

(3)化学键变化：断裂C—H键和X—X键；形成C—X键和H-X键

(4)取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生

(5)产物种类：多种卤代烷烧的混合物，旦工的物质的量最多

(6)产物的量

①根据碳元素守恒，烷烧的物质的量等于所有卤代烷妙的物质的量之和

②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,

即反应了的w（X2）=n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+...=n（HX）=n（C-X）

SO®®

【典例01】下列有关烷妙的说法中正确的是

A.链状烷烧的分子组成都满足CnH2n+2（nNl）,彼此都是同系物

B.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

C.戊烷（C5H12）有三种同分异构体

D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上

【答案】C

【详解】A.链状烷妙的C原子之间彼此一单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都

满足CnH2n+2（吟1）,但是若分子中C原子相同时，彼此不都是同系物，如分子式是C4H10的物质有正丁烷和

异丁烷，两种物质互为同分异构体，A错误；

B.烷煌都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高;

当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，

所以烷烧的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误；

C.戊烷（C5H12）有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确；

D.烷烧分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中

有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，并不是碳原子在一条直线上，D错误；

故合理选项是Co

CH3

【典例02】汽油中异辛烷（CH3-fH-CH2-《一C%）的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正

CH3CH3

确的是

A.常温常压下为气体B.一氯代物有4种

C.可由焕煌或二烯烧加氢制得D.系统命名为2,4,4-三甲基戊烷

【答案】B

【详解】A.异辛烷分子中碳原子数大于4,常温常压下为液体，故A错误；

4

CH3

B.阳3/H—IHZ—IC/中有4中等效氢，一氯代物有4种，故B正确；

2H3CH3

CH3CH3CH3

C.013—（：11一€：｝12—（2—013可由单烯煌0»2=0-€112—0€：｝13、CH?—C=CH-C—CH3力口氢制得，不能由

CH3CH3CH3CH3CH3CH3

焕煌或二烯烧加氢制得，故c错误；

D.根据烷炫的系统命名原则，系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，故D错误;

选B。

知识点02烯燃

一、烯煌的结构和物理性质

1.结构特点

(1)烯煌的官能团是碳碳双键()c=c：)。乙烯是最简单的烯煌。

(2)乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。

2.通式：单烯：IS的通式为C“H2”(M>2)

3.物理性质

(1)常温常压下的状态:碳原子数%的烯煌为气态，其他为液态或固态。

(2)熔、沸点：碳原子越多，烯煌的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

(3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于工。

(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。

二、烯垃的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：C„H2„+—Ch・点燃*nCO2+nH2O

2

②现象：产生明氤焰,冒黑烟

(2)KMnO4(H+)

KMn4

①反应：CH2=CH20CO2+H2O

②现象：酸性高铳酸钾溶液褪色(区分烷煌与烯嫌)

2.加成反应

Br

(1)与Br?反应：CH3CH=CH^+Bn^^LcH3-CH-CH2Br

一健仆曲I

(2)与H2反应：CHCH=CH+H.>CH3cH2cH3

322△

Cl

一彼仆剂I

(3)与HC1反应：CH3cH=CH，+HC1.⑹叱CH-CH-CH^CHCHCHC1

A3332

OH

(4)与H,O反应：CHCH=CH+HOCH-CH-CH^CHCHCHOH

322△3332

3.加聚反应

催化剂

：

(1)乙烯：HCH2=CH2―-----A£CH2-CH2立

『X催化剂产3

>

(2)丙烯：〃CH3-CH=CH2----------ECH?-C:H-3-„

4.二烯煌的化学性质

(1)加成反应

J'2加成》CH2-6-CH=CH2

BrBr

3,4加成》「H=心CH-CH

CH3

CH2=C—CH=CH2Bn1,4加成-"3

CH2-C=CH-CH2

MBr

完全加成卜CH-潭CH-CH

・UnsLUnLri2

BrBrBrBr

(2)加聚反应：发生1,4—加聚

一审条件

①1,3一丁二烯：〃CH2=CH—CH=CHL"J「、'R£CH2—CH=CH一CH2±,

淮一定军件科

②2一甲基一1,3一丁二烯：〃CH,=CH—C=CH。工"［壬陋一C=CH—CHzt

BQ®®

【典例03】煤油的主要成分癸烷(C10H22),丙烯可以由癸烷裂解制得：CioH22T2c3H6+X,下列说法错误的

是V

A.癸烷是难溶于水的液体

B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料

C.丙烯和X均可以使滨水褪色

D.X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分

【答案】C

【分析】根据元素守恒可知X的化学式为C4H10O

【详解】A.石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，选项A正确；

B.丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，选项B正确；

C.X为丁烷，不含碳碳双键，不能使滨水褪色，选项C错误；

D.X为丁烷，有正丁烷(CH3cH2cH2cH3)、异丁烷［HC(CH3)3］两种同分异构体，选项D正确；

答案选B。

【典例04】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

Br,Br2

CHBfCHLCHi—~>C3H6Br2

CC14

催化剂

(C3H6)"

Z

A.丙烯分子中最多7个原子共平面

B.X的结构简式为CH3cH2BrCH2Br

C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙块

—CH,—CH—

D.聚合物Z的链节为

CH3

【答案】B

【分析】由有机物的转化关系可知，光照条件下丙烯与澳发生取代反应生成BrCH2cH=CH2,则X为

Br

BrCH2cH=CH2；丙烯与浪的四氯化碳溶液发生加成反应生成I，则Y为

H3C—CH—CH2Br

BrCH3

;催化剂作用下丙烯发生加聚反应生成rI,则Z为

H3c—CH—CH2Br-f-CH2—CH土

十CH2-CH力

【详解】A.丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子共平面，故A正

确；

B.由分析可知，X的结构简式为BrCH2cH=CH2,故B错误；

BrBr

C.由分析可知，Y的结构简式为II在氢氧化钾醇溶液中共热发

HC—CH—CHBr

32H3C—CH—CH2Br

生消去反应生成丙快，故C正确；

CH—CH2—CH—

3'

D.由分析可知，Z的结构简式为高聚物的链节为|，故D正

十CH?一CH土

CH3

确；

故选B。

知识点03快燃

一、焕煌的结构和性质

i.乙焕

（1）结构特点

分子式电子式结构式结构简式

C2H2H：C：：C：HH-C三C-HCH三CH

碳原子杂化方式C—H键成分C三C键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构

sp杂化◎键1个6键和2个兀键180。直线形结构

'120pm'

o•键兀键

(2)物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

2焕煌

(1)结构特点：官能团是碳碳三键(一C三c一),结构和乙焕相似。

(2)单焕煌的通式:C„H2„-2(论2)

(3)物理性质：与烷烧和烯煌相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐北高。

二、乙快的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：2c2H2+502-点燃*4CO2+2H2O

②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟

+

(2)KMnO4(H)

①反应：CH=CHKIvInQlyH>CO2+H2O

②现象：酸性高铳酸钾溶液褪色(区分烷煌与焕烧)

2.加成反应

(1)与Bn加成

CH=CH

II

①1：1加成：CH三CH+Br,—»BrBr

②1：2力口成：CH=CH+2Br2—>CHBr2-CHBr2

(2)与H2加成

催仆剂

①1：1力口成：CH=CH+H.>CH=CH

2△22

催仆帝I

②1：2力口成：CH三CH+2H27>CH-CH

△33

(3)与HC1力口成：CH三CH+HC1虺”"」>CH=CHC1

△2

(4)与H2O力口成(制乙醛)：CH三CH+H2O低CHCHO

△3

3.加聚反应

(1)反应：“CH三CH催化剂八七CHnCH于"

(2)应用：制造导电塑料

三、乙焕的实验室制法

1.反应原料：电石、水

2.反应原理：CaC2+2H2O—Y：a(OH)2+CH三CHf

3.发生装置：使用“固+液一气”的装置

4.收集方法：排水集气法

5.净化除杂、性质验证

溶液溶液(H+)溶液

ABC

(1)装置A

①作用：除去H2s等杂质气体,防止H2s等气体干扰乙焕性质的检验

②反应：C11SO4+H2s=CuSl+H2sO4

(2)装置B中的现象是溶液褪色

(3)装置C中的现象是溶液褪色

乙快的实验室制取注意事项

(1)用试管作反应容器制取乙快时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，

应在导气管附近塞入少量棉花。

(2)电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙焕气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流

的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。

(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙快时不能使用启普发生器。

(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙焕中往往含有H2S、PH3等杂质，

将S混合气O体通®过盛®有NaOH溶液或CuSCU溶液的洗气瓶可将杂质除去。

【典例05】丙焕和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是

A.1-氯丙烷B.1,2-二氯丙烷C.1-氯丙烯D.2-氯丙烯

【答案】A

【详解】A.1个丙快分子与2个HC1加成，则生成的产物中一定有2个C1原子，不可能生成1-氯丙烷，A

错误；

B.1分子丙烘与2分子HC1发生加成反应，C1原子分别连在不同的碳上，可生成1,2-二氯丙烷，B正确；

C.1分子丙焕与1分子HC1发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；

D.1分子丙焕与1分子HC1发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；

故答案选A»

△

【典例06］已知“J+,如果要合成,所用的起始原料可以是

A.1,3—戊二烯和2—丁焕

B.2,3—二甲基一1,3—丁二烯和丙烯

C.2,3—二甲基一1,3—戊二烯和乙焕

D.2—甲基一1,3—丁二烯和2—丁焕

【答案】D

【详解】由题给信息可知,2—甲基一1,3—丁二烯和2—丁焕能发生如下反应生成||

,2,3—二甲基一1,3—丁二烯和丙焕也能发生如下反应生成

,故选D。

知识点04苯

回回回便

一、苯的分子结构和性质

1.苯的结构

(1)分子结构

晨同分子式结构简式◎或◎

H结构特点

《辛当朝式

平面正六边形结构,分子中6

个碳原子和6个氢原子共平面

H

(2)苯环中的化学键

"键大九键

①六个碳原子均采取杷杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成g键

②键角均为120。；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。

③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原字涡晟擀而，相五半行重叠形成大兀键，均匀地对称分

布在苯环平面的上下两侧。

(3)证明苯分子中无碳碳双键

①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同

②结构上：邻连域无同分异构体

A和g

③性质上：遢水不褪色

④性质上：酸性高镒蹴脸液不褪色

2.苯的物理性质

(1)色味态：无色有蟹殊香味的雌

(2)密度：比水的小

(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

3.苯的氧化反应

(1)可燃性

①方程式：2c6H6+1502^^12co2+6H2O

②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟」

(2)酸性高锌酸钾溶液：不褪色

4.苯的取代反应

(1)卤代反应

①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质

②方程式：Q+Bn上典(^^Br+HBr

③苯和澳水前的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅

④澳苯：无色液体，有特殊气味,丕溶于水，密度比水的大。

(2)硝化反应

①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55〜60℃水浴加热

②方程式：Q+HNO3(浓)浓釜山》NO2+H2O

③硝基苯：森液体，有苦杏仁气味,丕溶于水,密度比水的大。

(3)磺化反应

①条件：控温70〜80℃水浴加热

②方程式：Q+HO-SO.H0<^^SO3H+H2O

5.苯的加成反应

(1)条件：在银催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷

(3)环己烷(O)不是平面正六边形结构。

二、苯的取代反应实验

1.实验装置

2.实验原理:

3.实验现象

(1)烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)

(2)反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNCh溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成

(3)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Bn)不溶于水的液体生成

4.注意事项

(1)应该用纯澳

(2)要使用催化剂FeBn，需加入铁屑；

(3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

5.产品处理(精制澳苯)

水洗一＞碱洗一＞水洗一＞干燥--蒸储

除去可溶除去除去过除水提纯

性杂质Br2量碱产物

三、苯的硝化反应实验

1.实验装置

|玻璃管用于冷凝回流

「小苯

IM-1.5mL浓硝酸

VmL浓硫酸

幺水浴加热(50~601：)

2.实验原理：(Q)+HNO3(浓)浓%现NO2+H2O

3.实验现象

(1)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有Nth)生成

(2)用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸储水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

4.注意事项

(1)试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯

(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂

(3)必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

SO®®

【典例07］一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是

A.乙苯的分子式为C8HHl

B.聚苯乙烯属于高分子

C.Imol苯乙烯最多可与3moiH?发生加成反应

D.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液

【答案】C

【详解】A.根据乙苯的结构简式可知，其分子式为C8HIO,A正确；

B.聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应得到，属于高分子物质，B正确；

C.1个苯乙烯中苯环能与3个氢气发生加成反应，1个碳碳双键能与1个氢气发生加成反应，Imol苯乙烯

最多能与4moi氢气发生加成反应，C错误；

D.苯与澳不反应，苯乙烯能与Bn发生加成反应从而使澳的四氯化碳溶液褪色，可用澳的四氯化碳溶液鉴

别两者，D正确；

故答案选Co

【典例08]实验室制取澳苯的反应装置如图所示(夹持装置已略去):

(1)仪器a的名称为—，仪器b的作用是—o

⑵(填“能”或“不能”)用澳水代替液澳进行上述反应，理由为o

(3)仪器a中发生反应的化学方程式为—。

(4)实验过程中，仪器b中可观察到的现象为—,该装置中可能发生的反应为―(用化学方程式表示)。

(5)下列说法错误的是―(填标号)。

A.实验开始前，应检查装置气密性

B.反应后的混合液经稀碱洗涤、结晶，得到澳苯

C.该反应的反应物的键能总和小于生成物的键能总和

【答案】(1)圆底烧瓶防倒吸

(2)不能漠在水中的溶解度小，苯和澳水不反应

⑶O+B.现以CfB'+HBr]

(4)产生白雾Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3

⑸B

【分析】a中苯和液滨在FeBn作用下发生取代反应生成澳苯和澳化氢，盛有CCL的洗气瓶除HBr中的母2

蒸汽，碳酸钠溶液吸收HBr。

【详解】(1)根据装置图，仪器a的名称为圆底烧瓶，氯化氢溶于水易倒吸，仪器b的作用是防倒吸。

(2)澳在水中的溶解度小，苯和滨水不反应，不能用澳水代替液澳进行上述反应。

(3)仪器a中苯和液澳在FeBn作用下发生取代反应生成澳苯和澳化氢，反应的化学方程式为

r

◎+Br24bB+HBj;

(4)HBr易吸收水蒸气，仪器b中可观察到的现象为产生白雾，该装置中HBr和过量碳酸钠反应生成漠化

钠、碳酸氢钠，可能发生的反应为Na2cO3+HBr=NaBr+NaHCO3。

(5)A.为分子澳蒸汽、HBr挥发到空气中，实验开始前，应检查装置气密性，故A正确；

B.反应后的混合液经稀碱洗涤、水洗、分液、蒸储得到澳苯，故B错误；

C.该反应放热，反应物的键能总和小于生成物的键能总和，故C正确；

选B。

知识点05苯的同系物

一、苯的同系物的结构和命名

i.苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物

①分子中有二个苯环

②侧链都是烷基(—C"H2"+1)

(2)通式：C,旦2"-6(«>7)

(3)分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共壬面

2.苯的同系物的物理性质

(1)溶解性：丕溶于水，易溶于有机溶剂

(2)密度：比水的小。

二、苯的同系物的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：C.H2,-6+也二。2申然WCO2+(“一3)H2O

2

②现象：产生明亮火焰,冒浓黑烟

(2)酸性KMnCU溶液

①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原壬，能够被酸性KMnCU溶液氧化

②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链煌基性质活泼而易被氧化。

③氧化产物：不管燃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”

KMn5(I)、<^^^-cOOH

2cH$K—5)><^^^-cOOH

CH3+

CH3CH2-KMn°4(H)>HOOC-<^^COOH

2.硝化反应

(1)反应:

(2)原因:

3.卤代反应

催化剂/\

〃卡门出《VCH3+3H2——*<尸CHs

4.加成反应：'一/_________________△\/_______

三、烧燃烧的规律和应用

1.煌(CxHv)完全燃烧的化学方程式CxHv+(尤+工)。2-点燃*XCO2+2H2。(g)

---------4----------------------------2-------------

2.煌(CxHy)完全燃烧耗氧量规律

(1)等物质的量

①(X+?)的值越大，耗氧量越多

②X值越大，产生的CO2越多

③y值越大，生成的水越多

(2)等质量

①上的值越大，耗氧量越多

X

②上的值越大，生成的水越炙

X

③2的值越大，产生的C02越少

X

(3)总质量一定的有机物以任何比例混合

①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同

②规律：各有机物的量值式相同

3.燃完全燃烧体积变化规律

(1)温度之100℃,AV=^-1

4

①当y=4时,反应后气体的体积(压强)不变

②当丫<4时,反应后气体的体积(压强)减少

③当y>4时,反应后气体的体积(压强)增大

(2)温度<100℃,AV