第二节　第2课时　烯烃的加成、加聚及氧化规律 教学设计

第2课时烯烃的加成、加聚及氧化规律[学习目标]1.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。2.掌握烯烃的氧化规律。任务一烯烃的加成、加聚1．烯烃的加成反应(1)单烯烃的加成①对称单烯烃的加成CH3—CH==CH—CH3＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。②不对称单烯烃的加成CH3—CH==CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))eq\a\vs4\al()当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，遵循马氏规则。(2)二烯烃的加成二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥3)。常见的共轭二烯烃有1，3-丁二烯，其结构简式为CH2=CH—CH==CH2。①1∶1加成的两种方式②二烯烃的全加成CH2=CH—CH==CH2＋2Br2→。③乙烯与1，3-丁二烯发生的双烯烃加成反应2．烯烃的加聚反应(1)单烯烃的加聚：eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(2)共轭二烯烃的加聚：nCH2=CH—CH==CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。(3)多种烯烃的加聚：nCH2=CH2＋nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))或。1．已知共轭二烯烃可以发生1，2-加成及1，4-加成。据此推测，2-甲基-1，3-丁二烯与Br2加成时不可能得到()答案：D解析：2-甲基-1，3-丁二烯与Br2发生1，2-加成可得到，发生1，4-加成可得到，不可能得到。2．某烃的键线式结构如图，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)()A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案：B解析：与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，可以有1，2-加成生成3种产物，还有共轭双键的1，4-加成，生成1种产物，共有4种产物。3．现有两种烯烃：CH2=CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的()A．①④ B．③C．② D．①②④答案：D解析：烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应，当两种烯烃混合后，一定会发生两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃共同发生加聚反应，得到②，D正确。任务二烯烃的氧化规律1.被酸性KMnO4溶液氧化烯烃被氧化的部分CH2RCH=氧化产物CO2RCOOH如：RCH==CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))RCOOH＋CO2＋H2O。2．被臭氧氧化烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。[交流研讨]思考并回答下列问题。(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？________。原因是________________________________________________________________________。(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和，试推测该烯烃的结构简式为________________。(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成，则该烃的结构简式为____________。提示：(1)不可以乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，产生新的杂质(2)(3)1．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C发生断裂，如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1mol乙醛的是()A．CH3CH=CHCH2CH3B．CH2CH(CH2)3CH3C．CH3CHCH—CH=CHCH3D．答案：A解析：1molCH3CH==CHCH2CH3氧化后生成1molCH3CHO和1molCH3CH2CHO，A正确；1molCH2=CH(CH2)3CH3氧化后生成1molHCHO和1molCH3(CH2)3CHO，B错误；CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成2molCH3CHO和1molOHCCHO，C错误；1mol氧化后生成1mol和1molHCHO，D错误。2．已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。如：eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn/H2O))＋R2—CHO，现有化学式为C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种答案：B解析：C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物，说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称，符合该条件的结构有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、、，共3种。1．(2023·复旦附中高二期中)某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3。则该烃不可能是()A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯C．2，3-二甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丁烯答案：C解析：(CH3)2CHCH2CH3结构为，5号碳原子与1号碳原子化学环境相同。A．若2、3号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-2-丁烯，故A不选；B.若3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为3-甲基-1-丁烯，故B不选；C．2，3-二甲基-1-丁烯与氢气发生加成反应后生成2，3-二甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，故C选；D.若1、2号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-1-丁烯，故D不选。2．(2023·上海宜川中学高二期中)某有机物的结构如图所示，一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应可以得到的卤代烃理论上最多有(不考虑立体异构)()A．2种 B．3种C．5种 D．6种答案：C解析：一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应，如发生1，2-加成，理论上产物有3种，分别是：、、，如发生1，4-加成，理论上产物有2种，分别是：、，共5种。3．2005年诺贝尔化学奖授予在“烯烃复分解反应”研究方面作出贡献的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃RCH=CHR′用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R′CHCHR′和RCH=CHR。则由CH2CHCH2CH3和发生“烯烃复分解反应”，生成新烯烃种类为()A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案：B解析：因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则CH2=CHCH2CH3和CH2=C(CH3)2发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2=CH2、CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH3)2C=C(CH3)2、CH3CH2CHC(CH3)2四种物质。4．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，发生断裂，RCH=CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO，在该条件下，下列烯烃分别被氧化后产物不可能有乙醛的是()A．CH2=CH(CH2)2CH3B．CH3CH=CH(CH2)3CH3C．CH3CH2CH==CHCH3D．CH3CH2CH==CHCH==CHCH3答案：A解析：A．根据RCH==CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO，则烯烃被氧化后生成乙醛，分子结构中应含有“CH3CH=”基团，通式为CH3CH=R(R为烃基)。CH2=CH(CH2)2CH3氧化后生成HCHO(或二氧化碳)和CH3(CH2)2CHO，选项A符合题意；B.CH3CH==CH(CH2)3CH3氧化后生成CH3CHO和CH3(CH2)3CHO，选项B不符合题意；C．CH3CH2CH==CHCH3氧化后生成CH3CH2CHO和CH3CHO，选项C不符合题意；D.CH3CH2CH==CHCH==CHCH3氧化后生成CH3CH2CHO、OHC—CHO和CH3CHO，选项D不符合题意。5．(2023·济南莱芜区高二期中)现有某烃A的分子式为C10H18，经催化加氢后得到化合物B，其分子式为C10H22，A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物：，则A的结构简式为()答案：D解析：A．经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：，CO2，A项不符合题意；B.经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：CO2，HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH，，B项不符合题意；C．经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：，HOOCCH2COOH，，C项不符合题意；D．经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：D项符合题意。课时测评8烯烃的加成、加聚及氧化规律(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)题点一烯烃的加成反应1．(2024·大连八中期中)0.5mol某气态烃能与0.5mol氯气完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3mol氯气发生完全取代反应，则此气态烃可能为()A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2C．CH3CH3 D．CH2=CHCH=CH2答案：B解析：0.5mol某气态烃能与0.5mol氯气完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3mol氯气发生完全取代反应，则该烃分子中含有1个不饱和的碳碳双键，1个分子含有6个H原子，因此该气态烃结构简式可能为CH3CH==CH2，合理选项是B。2．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是()答案：A解析：选项B、C、D中的物质催化加氢后都得到2-甲基戊烷，只有A中物质催化加氢后得到3-甲基戊烷。3．从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测，不正确的是()A．分子式为C10H16B．常温下为液态，难溶于水C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol萜二烯能与HBr发生1，4-加成答案：D解析：该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4且小于18的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1，4-加成，D项错误。4．1-MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图所示，下列有关1-MCP的叙述错误的是()A．分子式为C4H6B．与1，3-丁二烯互为同分异构体C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．与HBr加成后生成的烃的衍生物只有一种结构答案：D解析：由结构简式可知其分子式为C4H6，故A正确；1，3-丁二烯的分子式也为C4H6，则与1，3-丁二烯互为同分异构体，故B正确；结构中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确。5．已知1mol链烃CxHy可以发生如下系列转化(无机试剂是足量的)：CxHyeq\o(→,\s\up7(1molHCl),\s\do5(催化剂))Qeq\o(→,\s\up7(nmolCl2),\s\do5(光照))CxCl12下列说法错误的是()A．x＝5、y＝10B．用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxHy和QC．上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应D．CxCl12可能的结构有三种答案：D解析：A．1molCxHy可与1molHCl发生加成反应，则1个CxHy分子中含有1个碳碳双键，生成的Q为氯代烷烃，分子式为CxHy＋1Cl，Q与氯气在光照条件下发生取代反应生成CxCl12，CxCl12中不含不饱和键，则x＝5，y＝10，A项正确；B.C5H10中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C5H11Cl不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以区分，B项正确；C．C5H10与HCl发生加成反应，C5H11Cl与氯气发生取代反应，C项正确；D.不存在对应烯烃，则符合题中转化关系的C5Cl12可能的结构只有两种，D项错误。6．(2024·广西柳州高级中学高二期中)已知，实验室合成，可以选择下列哪组原料()A．1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯B．1-丁烯和2-甲基-1，3-丁二烯C．2-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯D．乙烯和2-甲基-1，3-丁二烯答案：A解析：根据已知信息可知1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯加成可得到，A项符合题意。题点二烯烃的氧化7．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：被氧化为和被氧化为，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有()A．2种 B．3种C．4种 D．6种答案：C解析：由题意可知，碳碳双键可被氧化断裂，生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种：CH2=CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2=C(CH3)2，氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种(HCHO和)，所以氧化产物共有4种。8．(2024·南京师大附中高二期中)已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式为C10H16，1mol该化合物催化加氢时可消耗2molH2；1mol该化合物经题述反应可得到1mol(CH3)2C=O和1mol。则该化合物可能为()答案：B解析：结合题给信息可知，反应特征为碳碳双键变为两个碳氧双键，结合1mol该化合物经题述反应可得到1mol(CH3)2C=O和1mol，可知，该化合物可能为。9．(2023·大连高二检测)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为()答案：C解析：根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断开，不饱和碳原子变为羧基或酮羰基，若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为。10．某单烯烃和氢气完全加成后得到的饱和烃是2，4，4-三甲基己烷，该烯烃可能有的结构有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种答案：B解析：饱和烃是2，4，4-三甲基己烷的键线式为，该烃由单烯烃与H2发生加成反应得到，则碳碳双键只能有如图所示三种不同位置，即该烯烃可能有3种结构，故答案为B。11．已知＋R″CHO(醛)(R、R′、R″代表烷基)现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为()答案：C解析：该烯烃与H2的加成产物为，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，则表明该烯烃分子中含有CH3—CH=结构片段，从而得出该烯烃的结构简式为，C项正确。12．化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图转化制得。下列说法错误的是()A．丙的分子式为C10H14O2B．甲与Br2发生加成反应的产物只有2种(不考虑立体异构)C．乙的同分异构体中可能含有3种官能团D．甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：B解析：由丙的结构可知，丙的分子式为C10H14O2，故A正确；1mol甲与1molBr2发生1，2-加成的产物是，发生1，4-加成的产物是，与2molBr2发生加成反应的产物是，共3种，故B错误；与乙互为同分异构体，含有醛基、碳碳双键、羟基，共3种官能团，故C正确；甲、丙结构中均含有碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。13．(2024·江苏镇江高二期末)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示：下列说法不正确的是()A．环戊二烯所有的碳原子共平面B．反应①属于加成反应C．二聚环戊二烯的分子式为C10H10D．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体答案：C解析：反应①存在CC→C—C的变化，属于加成反应，选项B正确。14．(2024·山东淄博高二统考)己二烯一定条件下可发生闭环反应。下列说法错误的是()A．X分子中σ键与π键的个数比为15∶2B．Y、Z互为对映异构体C．X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOHD．一定