有机化学基础-2025年高考化学一轮复习易混易错专项复习

(15)有机化学基础一2025高考化学一轮复习易混易错专项复习

1.限定条件下的同分异构体

(D结构限定

条件结构特点

属于芳香族化合物(或含有苯环)含C

含有手性碳原子含R,—c—R,(R,#RzrRrR,)

Ri

I

属于a—氨基酸含R,—C—COOH

I

NH2

分子中含有几种不同化学环境的氢(或

确定官能团的位置和数目(氢原子种类越

核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比

少，则结构越对称)

值为……)

(2)性质限定

条件有机物中可能含有的官能团

①与Na反应生成比含一OH、—COOH

②与Na2c或NaHCOs反应生成C02含一COOH

含酚一0H、一COOH、

③与NaOH溶液反应

—COO—x-X等

④与FeCL溶液发生显色反应含酚一0H

⑤能发生银镜反应含一CHO、HCOO—

⑥能发生水解反应含一X、一C00一等

⑦水解后的产物能与FeCL溶液发生显色反()

含0^()-［、—

应

2.有机合成中的常见信息

(1)碳链增长的反应

①美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

一X+CH2=CH—R/I*一CH=CH—R4HX(X为卤原子，R为燃基)

稀NaOHR，

②羟醛缩合：Z表示爆基或氢)

RCHO+R，CH2CHO-A->|+H20(RXR

RCH=CCH()

\I

OH0H

H

CHj—C—H+CH2—CHO,^°-CHj—CH—CH2CHOCHJCH=CHCH()

③端焕怪在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C三C—HR—C三C—C三C—R+H2

④格式试剂发生加成反应

o

u

cOH

Mg

RX…》R—MgXR'-C-R〃(R、R，、R"代表煌基或氢)

无水乙酸°

0

//\

①HzC-CH?/Br

RMgBrRCH2cH20H+Mg[

②H+

(2)碳链缩短

CH3

①CH£H,HCW(舄"CHCH£HO+()

II

CH3—c—CH3

CH3

②烯怪与酸性KMnO,溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系如下:

R'

烯怪被氧1/:/\：/

CH2^=CRCH*CC+C

化的部位1\：\/1\

R/

[HO—C—OH]R，

-OH\

氧化产物()II0=0(酮)

()R/

CO2.H2O

(3)成环反应

c

z，r12

HccH2R'R

—+=一定条件vv

①双烯合成:cR—HC=CH—R

H.cH2

CH2CH,

【典型例题】

1.多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是

A.ImolL-酪氨酸最多可以与4m01凡发生加成反应

B.L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面

C.多巴胺可与NaHCC>3溶液反应

D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有碱性

2.由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是（）

A.p=2m-l,化合物X为乙酸

B.该反应为加聚反应，产物N为高聚物

C.1molM最多可与3moINaOH反应

D.M中含有2种官能团，最多有26个原子共平面

3.化合物Z是合成药物艾氟康口坐的中间体，下列说法不正确的是（）

A.X与CH3cH2MgBr发生加成反应

B.Y分子存在对映异构现象

C.Z分子中所有原子位于同一平面上

D.Y、Z可用漠的四氯化碳溶液鉴别

00

4.工程塑料PBT的结构简式为口。丑2—<>2—。5其为5《耳。玉1下列有关说法正

确的是（）

A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物

B.PBT中含有竣基、羟基和酯基

C.PBT的单体中有芳香怪

D.PBT的单体均能与Na、NaOH溶液、Na2co：溶液反应

5.抗氧化剂香豆酰缴氨酸乙酯（Z）可由下列反应制得

下列说法下正玻的是（）

A.该反应是取代反应B.ImolX最多可以消耗4molH?

C.ImolZ最多可以消耗3moiNaOHD.Z分子存在2个手性碳原子

6.月桂烯是重要的有机合成中间体,以其为原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如

图所示。

下列说法错误的是（）

A.该流程不涉及消去反应

B.香味醇和橙花醇互为顺反异构体

C.月桂烯不存在含苯环的同分异构体

D.乙酸橙花酯可以在酸性环境中稳定存在

7.[3-1,3-葡聚糖具有明显的抗肿瘤功效，受到广泛的关注。31,3-葡聚糖的结构简式如图

所示。下列有关说法错误的是()

A.与葡萄糖互为同系物B.化学式为(C6H10O5).

C.可以发生氧化反应D.3-1,3-葡聚糖能发生酯化反应

8.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列

说法正确的是()

酪氨酸对羟基苯丙酮酸尿黑酸

A.尿黑酸和对羟基苯丙酮酸均不能形成分子内氢键

B.酪氨酸和对羟基苯丙酮酸所含的含氧官能团相同

C.尿黑酸能与Fe3+反应制备特种墨水

D.1mol对羟基苯丙酮酸分别可以和2moiNaHCOa和4moIH2完全反应

9.已知：①在催化剂作用下，烯爆分子间的双键碳原子可以互换而发生烯怪复分解反应:

R

R、/R|2\催件利R1\

C=C+C=C,催化，IL.2C=C

RzZX

iR2R/R2

②武兹反应：2R-Br+2NaTR-R+2NaBr

以怪X()为原料合成有机物W的路线为:

C8H14催化剂AY

Xw

下列说法正确的是（）

A.X制备Y的过程中可生成副产物乙烯

B.1molY与Br2的四氯化碳溶液反应，最多可消耗ZmolBr?

C.W分子中所有碳原子共平面

D.Z分子核磁共振氢谱图中有2种强吸收峰

10.北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作

材料是一种高分子材料一聚碳酸酯（简称PC,*代表省略的端基原子），其合成方法和分子

结构如下图所示，下列说法不正确的是（）

A.化合物A的分子式为CI5Hl6。2

B.可通过FeCL溶液检验A是否完全反应

C.A的一氯代物有三种结构

D.反应物B分子中所有原子可能共平面

11.米格列奈可用于治疗糖尿病，其合成路线如下:

o

oII

C2H5(DNa〉R-CH=C-C-O-R+HQ

已知•iII<j|z?z

UKH.R_CH_c-O-R2+R3-CHO

R.

oooo

IIII乙酸酊IIII

R「C-0-C-R,+H,0

R4-C-OH+HO-C-R3,452

oo

nn

eoe催化剂＞IIII

--NH2

R-f)C-NH-Ro2+H0-C-R/7

(1)1molA能与2moiNaHCOs溶液反应生成气体，A中官能团的名称为。

(2)B中碳原子的杂化方式为-

(3)CTE的化学反应方程式o

(4)生成G的反应为加成反应，试剂a的化学名称为0

(5)ITJ的反应类型为o

(6)F+JT米格列奈的过程中，会生成M,M与米格列奈互为碳链异构的同分异构体，则M的结

构简式是____________O

⑺APnu2是合成高分子的重要材料，由OTCH，合成的路线如下图：

写出Q、R的结构简式：Q,R;写出i的反应条件：

12.有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。

FHK

O

II

-定条件/CCHj

已知：R-NH2+(CH,CO)OfR-N〈

CCH3

回答下列问题：

(1)C中含氧官能团的名称为。HTI的反应类型为。

(2)DTE的化学方程式为oETF的反应试剂为-

(3)G的名称为oJ的结构简式为-

⑷满足下列条件的有机物的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①比有机物C的分子式少一个氧原子；

②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；

③能与NaHCCh溶液反应产生气体。

P2O5

⑸已知：2RC00H4(RCO),0。

13.氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。

H3cHs

°NH2

氨磺必利

回答下列问题：

(1)I的结构简式是O

(2)II含有的官能团名称是磺酸基、酯基、和

(3)HITIV的反应类型是______,VITVII的反应中H2O2的作用是

(4)V是常用的乙基化试剂。若用a表示V中-CW的碳氢键，b表示V中-CH?-的碳氢

键，则两种碳氢键的极性大小关系是ab(选填“>”或"二")o

(5)VIITVIII分两步进行，第1)步反应的化学方程式是______o

(6)IX的结构简式是______。IX有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振

氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：1,其结构简式是_______o

(7)化合物口3是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,

设计以3为原料合成3的路线.(无机试

剂任选)。

14.二氧化碳的转化与综合利用是实现碳达峰碳中和战略的重要途径。近期，我国学者以电催

化反应为关键步骤，用CC)2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成。其合成路线

如下:

回答下列问题：

(1)阿托酸所含官能团名称为

(2)ATB的反应类型为

(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为其中在核磁共振氢谱中

呈现四组峰的结构简式为。

(4)写出BTC反应方程式

(5)CTD反应所需试剂及条件为o

(6)在DTE反应中，用怩作阳极、Pt作阴极进行电解，则C0?与D的反应在___(填

“阳极”或“阴极”)上进行。

(7)下列关于E的叙述错误的是—(填序号)。

a.可发生聚合反应

b.分子内9个碳原子共平面

c.分子内含有1个手性碳原子

d.可形成分子内氢键和分子间氢键

(8)结合题干信息，完成以下合成路线：

15.下图是通过有机物A合成有机物F的流程图，请回答下列问题:

(1)上图中的有机物，互为同分异构体的有：B和X,—

(2)ATX的反应类型为o

⑶请写出有机物A的名称：o

⑷写出A的加聚产物的结构简式：o

⑸写出CTD的化学方程式：。

(6)写出丫和E反应生成F的化学方程式：-

⑺W是C的同系物，且相对分子质量比C大14,则W有一种(不考虑立体异构)。

(8)参照上述合成路线，以环己烷为原料,设计合成环己酮

O

H

C

HC

2

—CH2

—）—的路线图______（无机试剂任选）。

HC

2

C/CH2

H•

2

答案以及解析

1.答案：D

解析：A.L-酪氨酸含有苯环，因此1molL-酪氨酸最多可以与3mol发生加成反应，竣基不

与氢气发生加成反应，A错误；

B.根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-多巴分子中所有碳原子可能同平面，

B错误；

C.多巴胺含有酚羟基，但酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCC>3溶液反应，C错误；

D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基，具有碱性，同时都有酚羟基，具有酸性，D正

确；

故选：Do

2.答案：C

解析：A.由加聚反应的方程式可知，p=m-l,由原子守恒可知，X为乙酸，故A错误；

B.该反应过程中有小分子生成，属于缩聚反应，故B错误；

C.M中含有1个-COOH和1个酯基，且酯基水解后形成1个酚羟基，则1molM最多可与

3moiNaOH反应，故C正确；

D.M中含有竣基和酯基两种官能团，M中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共

平面，故最多有25个原子可能共平面，故D错误；

故选Co

3.答案：C

解析：A.XTY中碳基转化为羟基，可知与CH3cH?MgBr发生加成反应，生成物再水解生成

Y,故A正确；B.Y中与羟基相连的碳原子连接4个不同基团，为手性碳原子，则丫分子存

在对映异构现象，故B正确；C.Z中甲基、亚甲基中碳原子均为sp3杂化，所有原子一定不能

共面，故C错误；D.Y不含碳碳双键，Z含碳碳双键，Z与澳发生加成反应，则Y、Z可用浸

的四氯化碳溶液鉴别，故D正确；故选：C。

4.答案：B

解析：PBT的单体是对苯二甲酸和1,4-丁二醇，PBT是单体通过发生缩聚反应制得的，A错

误；PBT中含有竣基、羟基和酯基，B正确；对苯二甲酸中含有氧元素，不是芳香怪，是芳香

怪的衍生物，C错误；1,4-丁二醇可以与Na反应，不能与NaOH、Na2cO,反应，D错误。

5.答案：D

解析:

JU/。」取代羟基上H原子，该反应是取代反应，A正确;

HA

0H含1个苯环，一个碳碳双键可加成，ImolX最多可以消耗

4moitI2,B正确；

C.ImolZ°^)含有1mol酚羟基，1mol酰胺键，1mol酯

基，最多可以消耗3moiNaOH,C正确；

D.手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足

手性碳的规则，含1个手性碳，D错误；

故选Do

6.答案：D

解析：由流程图可知，该流程不涉及消去反应，A项正确；香味醇和橙花醇符合顺反异构体

的特点，B项正确；月桂烯的不饱和度为3,不存在含苯环的同分异构体，C项正确；乙酸橙

花酯在酸性环境中可以水解，不能稳定存在，D项错误。

7.答案：A

解析：该有机物与葡萄糖的结构不相似，分子组成上不相差CH?原子团，二者不互为同系

物，A项错误；根据结构简式可知B7,3-葡聚糖的化学式可表示为£6珥0。5)〃，B项正确；

该有机物可以发生氧化反应，如燃烧、醇的氧化反应，C项正确；3-1,3-葡聚糖中含有醇

羟基，能与竣酸发生酯化反应，D项正确。

8.答案：C

解析：A.对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，而尿黑酸能形成分子内氢键，A错误

B.根据物质分子结构可知：酪氨酸中含有1个氨基、1个竣基和1个酚羟基；对羟基苯丙酮

酸分子中含有1个皴基、1个竣基和1个酚羟基，可见二者含有的含氧官能团不相同，B错

误；

C.尿黑酸分子中含有酚羟基，能够与Fe3+发生显色反应，而使溶液显紫色，故可以用于制备

特种墨水，C正确；

D.对羟基苯丙酮酸分子中含有的竣基可以与NaHCC>3反应产生CO2气体；苯环及段基能够与

凡发生加成反应，竣基不能与H2发生加成反应，则1mol对羟基苯丙酮酸分别可以和

1molNaHCC>3和4mol凡完全反应，D错误;

故合理选项是Co

9.答案：A

解析：A.结合分析，以及X、丫的结构，X制备Y的过程中可生成副产物乙烯，故A正确；

B.1molY与B^/CCL反应，最多可消耗ImolBr?,故B错误；

C.W分子中碳原子形成四个单键，具有类似于甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平

面，故C错误；

D.Z分子含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中有3种强吸收峰，故D错误；

故选：Ao

10.答案：B

解析：A.由结构简式知，化合物A的分子式为C15Hl6。2,故A正确；

B.由题给信息知，A、B反应生成高分子化合物的同时，还有苯酚生成，A与苯酚均能和氯化

铁溶液发生显色反应，则不可通过FeCL,溶液检验A是否完全反应，故B错误；

C.A分子内共有3种氢原子，则A的一氯代物有三种结构，故C正确；

D.苯环、段基都是平面结构，则反应物B分子中所有原子可能共平面，故D正确；

答案选B。

11.答案：⑴薮基、碳碳双键

(2)sp\sp3

(4)1,3-丁二烯

⑸还原反应

解析：(1)根据上述分析，可知A中官能团为竣基和碳碳双键。

(2)根据上述分析，B中碳原子有单键碳和双键碳，故其杂化方式为：sp2和sp3。

1J)旅造上KE犷所可加，U至t阳化字万程式为：

H3cq

IIH2CHO飞=o

/C、/C\/,OCH,1cHONaHC=C[ouA

HCOCC

凡||

(4)根据G的结构可知,,发生的反应为二烯怪和单烯怪的加成成环反应，根据逆推可知试剂

a为1,3-丁二烯

(5)根据反应试剂和反应前后的分子式变化可知，I至J发生的反应为还原反应。

(6)根据F的结构可知，该反应的另一种产物为：

(7)由题干可知该合成路线为：

00

0Q—OZ一己

)-NH3f叫

0O

LiAlH,,r^V^NH2

oo

根据上述可知，Q为R为i为LiAlH-

0o

12.答案：(1)；硝基、醴键、酯基；还原反应

FF

(2)；(2―OCH2COOC2H5

T+C2H5OH；浓硫酸、浓硝酸

^NH2

O

(3)；3-漠丙焕；

O

(4)39

NO

2H2N

浓硫酸、浓硝酸.Fe/HCl.《

\=JI0

oi©

(5)

COOH;0

-@2则;。^COOH曳

0

F

解析：(1)由分析可知，c为C

X,含氧官能团的名称为硝基、醴键、酯

■^OCH2COOC2H5

NC)2

基，HTI的反应类型为还原反应。

(2)D发生水解反应、脱水缩合生成E,化学方程式为：

OCH2coOC2H5t2

，一i+C2H50H,E发生硝化反应生成F,反应试剂为：

^NH

2HO

浓硫酸'浓硝酸。

O

名称为3-漠丙焕，J的结构简式为。1^3。

(3)由分析可知，G为CH三CCHzBr,

0

(4)有机物的同分异构体满足：①比有机物C的分子式少一个氧原子；②苯环上有两个取代

基，其中一个为硝基；③能与NaHCOs溶液反应产生气体，说明其中含有-COOH,则苯环上的

另外一个取代基骨架为-C-C-C-COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C-

C(COOH)-C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(COOH)-C-C时，F原子取代后有3

种情况，取代基骨架为-C(C)-C-COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-

C(C)(COOH)-C时，F原子取代后有1种情况，每1种取代基组合都有邻、间、对三种位置关

系，则满足条件的有机物的同分异构体有3义(3+3+3+1+3)=39种。

(5)苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成发生氧

3

13.答案:

NHCOCH3

(2)醴键；酰胺基

(3)取代反应；作氧化剂

(4)<

COOCH3

人/。叫

解析：(1)I到II为取代反应，故I的结构为o

NHCOCH3

(2)根据II的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醴键和酰胺基。

COOCH

人/。叫3

(3)III到V应为取代反应，IV的结构应为ci[IJ,根据结构简式可判断VI

Uo"U

NH2

到VII属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。

(4)V中-。凡比-CH2-离结构中的极性基团更远，故-CH3的碳氢键比V中-CH2-故极性

更小，所以a〈b。

(5)VII含有酯基，转化为竣基，VIITVIII中分两步进行，第1)步反应的化学方程式

3

->+CH30H。

CH.CH

(6)根据以上分析可知IX的结构简式是,其同分异构体中含五元碳环

结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：1,其结构简式为

(7)根据有机转化关系图中的已知信息可知

NaOH水溶液

A十

14.答案：(1)碳碳双键、竣基

(2)加成反应(或还原反应)

eno

(3)4；

011

一：人浓硫馥彳、

(4)

Q一.『QJ+]()

(5)。2、Ag(或催化剂)、△

(6)阴极

(7)b

()7、,0H/()H

浓硫酸；△；1)CO；电催化；2)酸化；J：浓硫酸；△

(8)2

解析：(1)由阿托酸的结构简式可知，其所含官能团的名称为碳碳双键、竣基。

(2)ATB过程中，A中的酮段基与氢气加成得到B中的羟基。

(3)根据题目信息可知，符合条件的同分异构体中含有苯环和醛基，当苯环上有一个取代基

时，可以为一CHzCHO,有1种结构；当苯环上有两个取代基时，可以为一CH「-CHO,

二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，因此符合条件的同分异构体有4种。其中核磁共

CHO

振氢谱中有四组峰的结构简式为

(4)BTC过程中，B中的羟基在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到C中的碳碳双键。

(5)CTD过程中，C中的碳碳双键变为D