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考向1有机物的组成、结构和性质(考查频次:5年10考)研磨真题·培养审题力【典例】(2020·全国Ⅲ卷节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是______________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为______________。
【审答流程—信息提炼】①有机物A→B发生题干所给信息的反应;②有机物C→D发生的是酯化反应。【审答流程—破题过程】(1)醛羟2-羟基苯甲醛(2)CH3CHO(3)酯化乙醇、浓硫酸/加热【命题陷阱】不会利用题目信息推断发生的反应,从而不能确定B的结构。答案:综上分析,答案为(1)_________
(2)_______
(3)_______
(1)根据的结构特点可知该物质的名称为2-羟基苯甲醛;(2)根据A和C的结构特点,以及A→B与B→C的转化条件可知B为(3)由的结构变化可知,该反应为酯化反应,所以反应所用的试剂为浓硫酸与乙醇,反应条件为加热。答案:(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(2)(3)乙醇、浓硫酸/加热预测演练·提升解题力2020年2月17日下午,在国务院联防联控机制发布会上,科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者:磷酸氯喹对COVID-19的治疗有明确的疗效,该药是上市多年的老药,用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如下所示:已知:醛基在一定条件下可以还原成甲基。(1)有机物A为糠醛,它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为_______,A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_________________。
(2)C的结构简式为______________,D与E之间的关系为_______________。
(3)反应⑦的反应类型为__________;反应⑤若温度过高会发生副反应,其有机副产物的结构简式为__________。
(4)有机物E有多种同分异构体,其中属于羧酸和酯的有_____种,在这些同分异构体中,有一种是羧酸,且含有手性碳原子,其名称为__________。
【解析】(1)A中含氧官能团的名称为醛基、醚键,A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为。(2)C的结构简式为,D与E之间的关系为同分异构体。(3)反应⑦的反应类型为加成反应;反应⑤若温度过高会发生副反应,其有机副产物的结构简式为CH3COCH2CH=CH2[或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3]。(4)有机物E有多种同分异构体,其中属于羧酸的可以写成C4H9COOH,有4种,属于酯的有9种,共13种。有一种是羧酸,且含有手性碳原子,其名称为2-甲基丁酸。答案:(1)醛基、醚键
(2)同分异构体(3)加成反应CH3COCH2CH=CH2[或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3](4)13
2-甲基丁酸
【通要点·会答题】(1)有机物的燃烧属于氧化反应。(2)烷烃发生取代反应的条件是光照、纯卤素。(3)烯烃、炔烃的特征反应是加成反应。(4)醇能发生取代、催化氧化、消去、脱水、酯化反应。(5)酚呈弱酸性、能取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化等反应。【明技巧·快解题】(1)鉴别烷烃、烯烃可以用溴水(CCl4)或酸性高锰酸钾,除去烷烃中的烯烃只用溴水。(2)苯和苯的同系物都不能使溴水褪色,只能萃取溴水中的溴。(3)通过卤代烃可以水解生成醇,又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。(4)酚遇浓溴水生成白色沉淀;遇FeCl3溶液呈紫色。(5)醛在碱性条件下发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应;能发生银镜反应的物质一定含醛基。(6)酸与NaHCO3溶液反应放出气体。【避误区·得高分】(1)苯
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