《芳香烃的来源与应用》参考课件

第二单元

芳香烃第二课时芳香烃的来源与应用起初源于：煤焦油现代来源：石油化学工业中的

催化重整和裂化作为基本有机原料应用最多的芳烃是：苯、乙苯、对二甲苯等一、芳香烃的来源1.下列有机物属于芳香族化合物的是__________

2.下列有机物属于芳香烃的是____________—OH—CH3CHCH2①②③④⑤⑥①②③④⑥②③④⑥3.上述有机物中与苯互为同系物的有________②③—OH⑦

—CH3—CH3二、苯的同系物1.概念：①仅含一个苯环；②苯环侧链上连的是烷基.—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：CnH2n-6

(n≥6)

甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？—CH3CH3CH3—CH3—CH23.苯的同系物化学性质实验甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液

用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？现象：紫红色褪去升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂反应机理:|—C—H

|

O

||C—OH

|高锰酸钾的酸性溶液结论:烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要连氢原子。

H

|—C—H

|

H

H

||—C—C—

||

H

C

|—C—C

|

C①氧化反应CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+-CH3-

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？交流与思考1:H--CH3

苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。-H②取代反应CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药如果把100℃改为30℃呢？--CH3--H苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？交流与思考2:③.加成反应:

苯的同系物也可以发生加成反应小结：

在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。芳香烃的来源与应用4.乙苯的制备与用途CH2CH3|+CH2=CH2催化剂△主要用于合成橡胶三.多环芳烃1.多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起2.联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连3.稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中四.芳香烃的危害小结:脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃介于单双键间的碳碳键1.下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.AD—CH3—CH22.下列物质中属于苯的同系物的是()

A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH