高三化学二轮复习训练题-有机化合物的组成与结构

高三化学二轮复习训练题--有机化合物的组成与结构一、单选题1．下列物质中，含有羟基官能团的是（）A．CH3-O-CH3 B．CH3-CHOC．CH3-CH2-CH2-OH D．CH3COOCH2CH32．化合物X具有抗肿瘤等生物活性，其结构简式如下图。下列有关说法错误的是（）A．X分子中含有2种含氧官能团 B．能发生加成、酯化和水解反应C．能使酸性溶液褪色 D．1molX最多能与2molNaOH反应3．官能团决定有机物的性质，下列表述错误的是（）A．氨基：—NH2 B．羟基：—OHC．醛基：—COH D．羧基：—COOH4．CH、—CH3、CH都是重要的有机反应中间体，有关它们的说法正确的是A．—CH3与—NH2连接形成的化合物中，碳原子采取sp3杂化B．CH与NH3、H3O+的立体构型均为正四面体形C．CH中的碳原子采取sp3杂化，所有原子不都共面D．CH与OH-形成的化合物中含有离子键5．某有机物的充填模型如图所示，其中白球表示氢原子，黑球表示碳原子，灰球表示氧原子，则下列关于这种有机物的描述错误的是（）A．俗称冰醋酸B．可以发生取代反应C．分子中所有原子不可能在同一平面D．一定条件下可与乙醇反应，反应时该有机物断裂O-H键6．药物布洛芬可用于缓解疼痛，也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图；(已知该结构中的碳氧双键不能被加成)下列关于布洛芬说法正确的是A．光照下和发生一取代后的结构有5种B．不可以发生氧化反应和还原反应C．分子中含有2个手性碳原子D．可以在催化剂条件下与4mol发生加成反应7．下列有机合成设计中，所涉及路线达不到目的或反应类型有误的是（）A．由1-氯丙烷合成2-丙醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代B．由2-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去C．由1-溴丁烷制1，2-丁二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解D．由乙醇制备乙二酸：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步铜催化氧化8．布洛芬为解热镇痛类非甾体抗炎药，其结构如图所示，下列说法正确的是（）A．布洛芬属于芳香烃B．1mol布洛芬最多可与加成C．布洛芬分子中最多有12个碳原子共平面D．布洛芬能使酸性高锰酸钾溶液褪色9．《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出，洛匹那韦(Lopinavir)与氯喹类药物均可用于治疗新冠肺炎。洛匹那韦(Lopinavir)(图1)和羟基氯喹(图2)的结构分别如图所示，对这两种有机化合物描述正确的是（）A．洛匹那韦是一种人工合成的蛋白质B．洛匹那韦能够发生酯化、加成、氧化、还原反应C．羟基氯喹的分子式为C18H24N3OClD．羟基氯喹分子苯环上的一氯代物有5种10．化合物Z(华法林)是一种香豆素类抗凝剂，可由下列反应制得：下列说法错误的是（）A．Y分子存在顺反异构体B．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOHC．一定条件下，Y分子可以发生取代、加聚、还原反应D．Z分子中含有1个手性碳原子11．冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流感，其分子结构如图所示，制剂一般为磷酸盐颗粒，用温水冲服。下列说法不正确的是A．奥司他韦分子中含有2个手性碳原子B．奥司他韦最多能与反应C．奥司他韦分子中有5种官能团D．奥司他韦水溶性不佳，制成磷酸盐形式可以提高其水溶性12．从水杨酸（）到阿司匹林（）、长效缓释阿司匹林，水杨酸的结构改造经历了数百年。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法错误的是（）A．设计步骤①的目的是利用—SO3H占位，减少副产物生成B．1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3molNaOHC．步骤④、⑤的顺序可以互换D．要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰13．克拉维酸钾是一种-内酰胺类抗生素，下列说法错误的是A．克拉维酸能发生缩聚反应B．克拉维酸分子含有5种官能团C．实现上述转化可加入足量溶液D．克拉维酸钾存在立体异构现象14．某研究人员找到了一种比二氧化碳有效倍的“超级温室气体”——全氟丙烷()。下列有关全氟丙烷的说法不正确的是（）A．分子中三个碳原子不可能处于同一直线上B．全氟丙烷属于烃的衍生物C．全氟丙烷的电子式为D．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键15．有机物的一氯取代产物最多有（）A．8种 B．6种 C．4种 D．3种16．乙酸苯乙酯可作为茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料，它可以用乙醇、甲苯为原料进行人工合成，合成线路如下图所示。下列说法错误的是（）A．有机物A结构中一定有4个原子处于同一平面上B．发生反应③时加入适量过量的有机物B，可提高的的产率C．有机物C的芳香族化合物类同分异构体的数目为3种D．合成线路中共涉及2种有机反应类型17．天然柠檬酸在自然界中分布很广，存在于植物(如柠檬、柑橘、菠萝等)的果实和动物的骨骼肌肉、血液中。柠檬酸结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是A．柠檬酸的分子式为：C6H8O7B．柠檬酸中含有两种含氧官能团C．1mol柠檬酸最多可消耗3molNaD．柠檬酸可作为“酸味剂"适量添加到食物中18．下列说法正确的是（）A．与HCl加成的产物只有1种B．1-丁烯与2-丁烯均无顺反异构体C．乙醇和丙三醇互为同系物D．中所有原子可能共平面19．制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（）A．化合物2到化合物3的过程，存在极性键的断裂和生成B．化合物4到化合物5的过程，H2O2体现了还原性C．苯甲酸甲酯分子中所有C和O原子可能共平面D．制备苯甲酸甲酯的化学方程式：+H2O2+CH3OH+2H2O20．化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是A．1molX中含有3mol碳碳双键B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C．Z发生加成反应最多消耗3molD．X、Y、Z分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同二、综合题21．（1）键线式表示的物质的分子式为。（2）中含有的官能团的名称为。（3）的系统命名为：。（4）某芳香烃的结构为，它的分子式为，其核磁共振氢谱图上有组峰。（5）若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为。（6）2，4，6－三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种烈性炸药，其结构简式为。22．乳酸CH3CH（OH）COOH是人体代谢的中间产物，易溶于水。（1）乳酸分子中官能团名称为和。（2）向乳酸溶液中，滴加几滴紫色石蕊试液，溶液会变成色。（3）写出乳酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式。（4）乳酸在Cu作催化剂、加热条件下被O2氧化，该氧化产物的结构简式为。23．（1）对下列有机物的结构简式进行系统命名：①：；②：；③：；④：；（2）根据下列有机物的名称写出结构简式：①3-­甲基­-2­-戊烯：；②苯乙烯：；③间甲基乙苯：；④4，4-二甲基-3-氯-1-戊烯；24．有机玻璃具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点，所以有机玻璃制品应用非常广泛.已知可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如：现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃E：（1）写出A的结构简式，B中官能团的名称.（2）写出甲基丙烯属于烯烃的同分异构体结构简式.（3）写出下列变化的化学方程式①.②.③.25．化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）A（填“能”或“不能”）使溴水褪色；(CH3)2SO4的化学名称是。（2）C中的含氧官能团名称为。（3）写出HCOOH在浓硫酸存在下加热反应的化学方程式。（4）D→E的反应类型为。（5）A的同分异构体有多种，其中苯环上有三个取代基且和A具有相同官能团的同分异构体还有种。（6）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：。（7）以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程如下：①写出由生成的化学方程式。②试剂1是。③物质X的结构简式为。

答案解析部分1．【答案】C【解析】【解答】A．CH3-O-CH3含有官能团是醚键，故A不符题意；B．CH3-CHO含有官能团是醛基-CHO，故B不符题意；C．CH3-CH2-CH2-OH含有官能团是羟基-OH，故C符合题意；D．CH3COOCH2CH3含有官能团是酯基，故D不符题意；故答案为：C。

【分析】羟基是-OH，找出含有-OH的官能团物质即可2．【答案】D【解析】【解答】A．由结构简式可知，X分子的含氧官能团为羟基、酯基，共2种，故A不符合题意；B．由结构简式可知，X分子含有的碳碳双键和苯环能发生加成反应，含有的羟基能发生酯化反应，含有的酯基能发生水解反应，故B不符合题意；C．由结构简式可知，X分子含有的碳碳双键、羟基和苯环相连的甲基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C不符合题意；D．由结构简式可知，X分子含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1molX最多能与1mol氢氧化钠反应，故D符合题意；故答案为：D。

【分析】A、含有-COOR和-OH两种；

B、苯和碳碳双键可以加成反应，羟基可以酯化反应，酯基可以水解；

C、碳碳双键和羟基可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；

D、酯基会消耗1molNaOH。3．【答案】C【解析】【解答】A．氨基是伯胺类的官能团，呈碱性，其结构简式为：—NH2，A不符合题意；B．羟基是醇和酚的官能团，因其连接的其它原子团不同而表现不同的性质，其结构简式为：-OH，B不符合题意；C．醛基是醛类的官能团，如乙醛CH3CHO、丙醛CH3CH2CHO，其结构简式为：-CHO，C符合题意；D．羧基是羧酸的官能团，其结构简式为：-COOH，D不符合题意；故答案为：C。

【分析】考查的是对官能团的命名4．【答案】A5．【答案】D【解析】【解答】A.根据比例模型可知该分子为乙酸，乙酸俗称冰醋酸，故A不符合题意B.乙酸可以形成酯，酯化反应属于取代反应，故B不符合题意C.分子中含有甲基，甲基是四面体形，所有原子不可能在同一平面，故C不符合题意D.一定条件下可与乙醇反应，是酯化反应，反应时酸断羟基醇断氢，该有机物断裂C-O键，故D符合题意故答案为：D

【分析】A.纯净的乙酸因为形状如冰俗称冰醋酸；B.乙酸含有羧基，可与醇发生取代反应；C.甲基是四面体形结构，不共面；D.酯化反应过程中酸断羟基醇断氢。6．【答案】A7．【答案】D【解析】【解答】A．CH3CH2CH2Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CH2，与HBr发生加成反应可以生成CH3CHBrCH3，然后在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CHOHCH3(2-丙醇)，故A不符合题意；B．CH3CH2CHBrCH2在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应可生成CH3CH=CHCH3，再与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，然再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2(1，3-丁二烯)，故B不符合题意；C．CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，再与Br2发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH2Br，然后在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2CHOHCH2OH(1，2-丁二醇)，故C不符合题意；D．CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，然后在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，然后在铜催化氧化条件下生成OHCCHO，应继续被氧化才能生成HOOCCOOH(乙二酸)，故D符合题意；故答案为：D。【分析】根据生成物进行逆推反应物

A.根据CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2Cl，先发生消去反应，再进行定向加成反应，最后进行水解反应（取代反应）

B.根据CH2=CHCH=CH2CH3CHBrCHBrCH3CH3CH=CHCH3CH3CH2CHBrCH2，先发生消去反应，再进行加成反应，最后进行消去反应

C.根据CH3CH2CHOHCH2OHCH3CH2CHBrCH2BrCH3CH=CHCH3CH3CH2CH2CH2Br，先发生消去反应，再进行加成，最后进行消去反应

D.根据HOOCCOOHOHCCHOHOCH2CH2OHCH2BrCH2BrCH2=CH2←浓硫酸CH3CH2OH，先发生消去反应，再加成反应，再水解反应，继续催化氧化为醛，醛再继续催化氧化为酸8．【答案】D【解析】【解答】A.布洛芬中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，故A不符合题意；

B.布洛芬中苯环能与氢气加成，1mol布洛芬最多可与3molH2加成，故B不符合题意；

C.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面，故C不符合题意；

D.布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H，所以布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D符合题意；故答案为：D

【分析】根据布洛芬的结构简式结合选项分析。9．【答案】B【解析】【解答】A.蛋白质是高分子化合物，A项不符合题意；B.该物质有羟基，可发生酯化反应；有苯环，可发生加成，加氢还原反应；有机物可发生氧化反应，B项符合题意；C.分子式应为C18H26N3OCl，C项不符合题意；D.羟基氯喹分子中苯环上的一氯代物有3种，D项不符合题意；故答案为：B

【分析】根据结构式可以写出分子式，根据官能团确定发生反应的类型以及取代产物的种类10．【答案】B【解析】【解答】A．Y分子中由于两个不饱和的C原子上连接了两个不同的原子和原子团，因此该物质的分子存在顺反异构体，A不符合题意；B．X分子中含有的醇羟基不能与NaOH发生反应，分子中含有的酯基水解产生的酚羟基和羧基都可以与NaOH反应，故1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，B符合题意；C．Y分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下，能够发生加聚反应；可以与H2发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；含有苯环，在一定条件下能够发生取代反应，故一定条件下Y分子可以发生取代、加聚、还原反应，C不符合题意；D．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。根据Z的结构简式可知：Z分子中只有与两个六元环连接的C原子为手性C原子，故Z分子中含有1个手性碳原子，D不符合题意；故答案为：B。

【分析】1.首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有羟基、醛基和苯环结构，可以发生消去、加成、取代、氧化等反应。

2.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。11．【答案】A12．【答案】C【解析】【解答】A、溴原子可以取代在甲基的邻位和对位，先用磺酸基占据甲基对位，则溴原子只能取代在邻位，A错误；

B、阿司匹林中，有1个羧基和1个酯基，且酯基的单键氧原子连在苯环，则1mol阿司匹林共消耗3molNaOH，B错误；

C、水解后生成酚羟基，羟基容易被氧化，如果④、⑤互换会导致羟基被转化，C正确；

D、羟基溶液被氧化，转化为酯基后可以防止其被氧化，错误；

故答案为；C

【分析】A、溴原子可以取代在甲基的邻位和对位；

B、羧基、酚羟基、酯基都可以和氢氧化钠反应；

C、羟基容易被氧化；

D、羟基容易被氧化，可以将其转化保护。13．【答案】C14．【答案】C【解析】【解答】A．全氟丙烷可以看作丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，则全氟丙烷分子中的三个碳原子连接呈锯齿形，不可能处于同一直线上，故A不符合题意；

B．全氟丙烷可以看作丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，属于烃的衍生物，故B不符合题意；

C．全氟丙烷为共价化合物，电子式为，故C符合题意；

D．全氟丙烷分子中含有C－C非极性键和C－F极性键，故D不符合题意；

故答案为：C

【分析】A.全氟丙烷是锯齿状不是同一条线上；

B.全氟丙烷是烃的衍生物；

C.全氟丙烷是氢原子全部为氟原子取代，氟原子周围的电子应该写出；

D.全氟丙烷中含有碳碳非极性键和C-F极性键。

15．【答案】C【解析】【解答】有机物的分子结构是对称的，有一条对称轴存在，分子呈左右对称，根据对称分析法可知，其一氯取代物中氯原子的位置有、、、共四种，故答案为：C。

【分析】先找出对称轴，再找出氢原子种类即可16．【答案】C【解析】【解答】A、有机物A的结构简式为CH3CHO，其中－CHO为平面性结构，与C原子相连的原子与之在同一个平面内，因此CH3CHO中一定有4个原子共平面，A不符合题意。

B、反应③为酯化反应，属于可逆反应，反应是加入适量过量的有机物B，可促使反应正向进行，从而提高的产率，B不符合题意。

C、有机物C的结构简式为，其属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式为、、、，共有4种不同的结构，C符合题意。

D、反应①、反应②都是氧化反应，反应③是取代反应。因此该合成路线中涉及的有机反应类型只有2种，D不符合题意。

故答案为：C

【分析】乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，因此A的结构简式为CH3CHO。乙醛进一步氧化生成乙酸，因此B的结构简式为CH3COOH。甲苯与Cl2在光照条件下发生－CH3上的取代反应，生成；在NaOH/H2O加热条件下发生卤代烃的水解反应，生成醇，因此C的结构简式为。B与C发生酯化反应，生成。17．【答案】C18．【答案】D【解析】【解答】A.因为丙烯是不对称烯烃，所以丙烯与HCl加成产物是两种，A选项是错误的；

B.2-丁烯存在顺反异构，B选项是错误的；

C.乙醇和丙三醇含有的羟基数目是不同的，所以不属于同系物，C选项是错误的；

D.苯环上的所有原子是共面的，碳碳单键是可以旋转的，所以当两个苯环所在的平面转到同一个平面上时，上所有的原子就都共面了。D选项是正确的。

故答案为：D。

【分析】A.加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物；

B.含有碳碳双键的2个C原子连的原子或原子团不同时，该分子具有顺反异构；

C.同系物指的是有机物的官能团的种类和数目相同且在分子式上相差n个CH2的有机物；

D.碳碳单键可以自由旋转。19．【答案】B【解析】【解答】A．化合物2→化合物3的反应过程如下：+→，该过程有C=O双键中的一个极性键断裂，生成了新的C-O单键也是极性键，选项A不符合题意；B．化合物4到化合物5的过程，该过程中有机物发生的变化如图，可知有机物反应过程中失去了电子且被氧化，则H2O2在该过程中做氧化剂，体现了氧化性，选项B符合题意；C．根据苯分子中12个原子共平面，甲醛分子中4个原子共平面，且单键可以旋转，苯基、酯基及甲基上的C旋转到一定角度可同面，即苯甲酸甲酯分子中所有C和O原子可能共平面，选项C不符合题意；D．制备苯甲酸甲酯：在题目所给流程中化合物2参与了整个循环，类似于该反应的“催化剂”，所以总反应的化学方程式为：+H2O2+CH3OH+2H2O，选项D不符合题意；故答案为：B。

【分析】A.通过观察化合物2与化合物3的结构简式特点进行分析。

B.化合物4化合物5，根据得失电子守恒，则H2O2将得电子，体现氧化性。

C.苯环上的碳原子共平面，单键可以旋转，据此进行分析。

D.根据流程图可知，化合物2是催化剂，化合物3、化合物4、化合物5是中间体，反应物是苯甲醛、CH3OH、H2O2、产物是苯甲酸甲酯和H2O，根据反应前后原子个数不变，进行配平。20．【答案】D21．【答案】（1）（2）羟基、酯基（3）3，3－二甲基戊烷（4）；4（5）（6）【解析】【解答】(1)由键线式可知，分子中含6个C、14个H，分子式为，故答案为：；(2)中含有羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；(3)的主链含5个C，3号C上有2个甲基，系统命名为3，3－二甲基戊烷，故答案为：3，3－二甲基戊烷；(4)分子中含18个C、14个H，分子式为，由结构简式可知分子中含4种等效H，其核磁共振氢谱图上有4组峰，故答案为：；4；(5)乙炔为直线结构，若乙炔分子中的两个氢原子被碳原子代替，则四个碳原子均在一条直线上，所以分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为；故答案为：；(6)2，4，6－三硝基甲苯，其结构简式为故答案为，故答案为：。【分析】（1）根据含有的碳原子和氢原子即可写出分子式

（2）根据结构式即可找出官能团

（3）找出含有碳原子个数最多的作为主链，再根据支链的位置和最小即可命名

（4）根据结构简式即可写出分子式同时找出氢原子的种类

（5）均在一条直线上，说明含有三键且高度对称即可写出结构简式

（6）根据名称即可写出结构简式22．【答案】（1）羟基；羧基（2）红（3）CH3CH（OH）COOH+CH3CH2OHCH3CH（OH）COOCH2CH3+H2O（4）【解析】【解答】（1）乳酸的结构简式为：CH3CH（OH）COOH，乳酸分子中官能团名称为羟基和羧基；（2）乳酸分子中含有羧基，具有酸的通性，向乳酸溶液中，滴加几滴紫色石蕊试液，溶液会变成红色；（3）乳酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为：CH3CH（OH）COOH+CH3CH2OHCH3CH（OH）COOCH2CH3+H2O；（4）乳酸分子中含有羟基，在Cu作催化剂、加热条件下羟基被O2氧化生成羰基，该氧化产物的结构简式为。【分析】根据乳酸分子的结构简式找出官能团；乳酸含有羧基，具有酸的通性，可以使紫色石蕊试液变红，可以和乙醇发生酯化反应；分子中含有羟基，可以在Cu作催化剂、加热条件下被O2氧化成酮，据此分析。23．【答案】（1）3，3，4-三甲基己烷；3、3-二甲基-1-丁炔；乙苯；5-甲基-2-庚烯（2）；；；【解析】【解答】（1）①该有机物中为烷烃，最长碳链上含有6个碳源，且3号碳原子上含有两个甲基，4号碳原子上也含有一个甲基，因此该有机物的名称为3，3，4-三甲基己烷。

②该有机物中含有碳碳三键，属于炔烃，最长碳链上含有四个碳原子，碳碳三键在第一个碳原子上，且3号碳原子上含有两个甲基，因此该有机物的名称为3，3-二甲基-1-丁炔。

③该有机物中苯环上一个氢原子被乙基取代，因此该有机物的名称为乙苯。

④该有机物中含有碳碳双键，属于烯烃，最长碳链上含有7个碳