有机合成设计 课时训练 高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page11页，共=sectionpages33页5.3有机合成设计课时训练2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3一、单选题1．化学与生活密切相关，下列说法不正确的是A．Fe2O3常用作红色油漆和涂料 B．氟氯烃是安全、环保的制冷剂C．聚丙烯酸钠可做“尿不湿”原料 D．硅胶可用作瓶装药品干燥剂2．在同温同压下，某有机物和过量反应得到氢气，另取一份等质量的该有机物和足量的反应得二氧化碳，若，则该有机物可能是A． B．C． D．3．Columbianadin(结构如图所示)可作为杀虫剂和昆虫拒食剂。下列关于该物质的相关说法正确的是A．分子中所有碳原子可能共面 B．分子中有四种官能团C．苯环上一溴代物仅有一种 D．其水解产物能使酸性溶液褪色4．两种不同的烃CxHy和CaHb不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变，下列叙述正确的是A．CxHy和CaHb分子中氢原子数一定相等B．可能是C2H4和C3H6的混合物C．CxHy和CaHb一定是同分异构体D．CxHy和CaHb的最简式可能不同5．普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药。下列说法正确的是

A．可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y B．反应物X与中间体Y互为同系物C．普罗帕酮分子中有2个手性碳原子 D．X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应6．有机物X是一种合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是A．分子中含有4种含氧官能团B．能发生加成反应，不能发生水解反应C．可用酸性KMnO4溶液检验X中的碳碳双键D．与X互为同分异构体7．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的质量比是44：9，则该烃可能是A．CH4 B．C2H6 C．C2H4 D．C6H68．治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示：下列说法正确的是A．X分子中最多有8个碳原子共平面B．X、Y分子中均含有手性碳原子C．Z的分子式为D．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应9．麻黄碱的结构式如图所示，对它的描述错误的是A．由碳、氢、氧、氮元素组成 B．存在一个羟基C．分子式为C10H16ON D．是一种生物碱10．萝卜种子中的活性成分之一为。下列有关说法错误的A．分子中只含有1个手性碳原子(连有4个不同的原子或原子团的碳原子)B．与Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液均能反应C．分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2D．与足量Na或NaOH反应，消耗两者的物质的量之比为1∶111．治疗Ⅱ型糖尿病的某种药物结构如下图所示。下列有关该物质的说法正确的是A．分子式为B．分子中有4种官能团C．所有原子可能共平面D．该物质可发生氧化反应12．利用存机物X、Y合成广谱抗菌药物的反应过程如图所示。下列说法错误的是A．分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基 B．X、Y、Z均可使的溶液褪色C．最多能与反应 D．X、Y、Z均可发生加聚反应、取代反应13．在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是A．X分子中σ键、π键的数目比9：1B．物质Y易溶于水C．1molY最多能与6molH2发生加成反应D．物质Z在铜催化下被O2氧化为醛14．维生素C在人体中有抗氧化延缓细胞衰老的作用，以葡萄糖为原料制取维生素C的过程如图，下列说法不正确的是A．维生素C具有还原性B．葡萄糖能发生酯化反应和氧化反应C．山梨糖醇制维生素C需经氧化、酯化等反应过程D．山梨糖醇与甘油(丙三醇)互为同系物15．如图为一种有机酸的结构简式，下列关于该有机酸的说法正确的是A．分子中所有原子一定共平面B．1mol该物质最多能与发生加成反应C．1mol该物质可消耗等物质的量的Na和NaOHD．该有机物属于芳香族衍生物16．卤代四芳基卟啉铁(II，III，IV)配合物[可简单表示为FeII，FeIII，FeIV(省略了卟啉环)]，其催化烷烃羟基化的过程如图所示。下列叙述不正确的是A．FeIII是可循环使用的催化剂B．已知FeⅢO2FeIII中存在—O—O—键，则FeⅢO2FeIII具有氧化性C．存在反应D．烷烃羟基化总反应为17．有机物M的结构简式如下，下列有关M的说法正确的是A．分子式为 B．分子中含有5个甲基C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中的氧原子不在同一平面18．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法正确的是A．两者可以用酸性溶液鉴别B．X苯环上的二氯代物有4种C．该修饰过程发生加成反应，酸性减弱D．布洛芬与反应，产物可检测到19．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，（已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：），可选用的醛或酮与格氏试剂是A．HCHO与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC．CH3CHO与CH3CH2MgX D．与CH3CH2MgX20．降糖药利拉利汀的中间体C合成路线如图，下列说法正确的是A．化合物A中碳原子的轨道杂化类型为、B．B的结构简式为C．A分子中元素电负性及第一电离能最大的是O元素D．C分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子21．某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化，其转化关系如图。下列说法错误的是A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇B．若Q是一溴代物，则最多有2种不同结构(不考虑立体异构)C．香叶醛与香叶醇均至少有5个碳原子共平面D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成H2O的质量，前者比后者多22．最新文献报道，有机小分子可催化多氟芳香化合物的取代反应，机理如图所示。下列说法错误的是A．2是催化剂B．4和7都是反应中间体C．2向4的转化过程中有非极性键与极性键的断裂与形成D．5为时，1是23．达菲是治疗甲型H1N1流感的有效药物之一。合成达菲的原料是莽草酸，已知莽草酸和达菲的结构简式如下图所示，则有关说法中不正确的是A．1mol莽草酸与足量金属钠反应最多可生成2mol氢气B．达菲既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液褪色C．达菲既可发生水解反应，又可与Br2的CCl4溶液发生加成反应D．莽草酸既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶液反应放出CO224．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

下列说法正确的是A．环戊二烯分子中所有原子都处于同一平面上B．二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得8种产物C．四氢二聚环戊二烯分子式为C10H14D．金刚烷的二氯代物有5种25．2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如下：

某课题组借助该点击化学反应，用单体X(含有基团)和Y合成了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P(结构如下)。

下列叙述不正确的是A．由X与Y合成P的反应属于缩聚反应B．X的结构简式为

C．Y的官能团为碳碳三键和酯基D．P不能发生水解反应得到X和Y二、填空题26．碳骨架的构建碳骨架的构建包括、、、。(1)碳链的增长方法卤代烃的取代反应：。(2)碳链的缩短方法脱羧反应：CH3COONa＋NaOH。27．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴的CCl4溶液褪色，氧化B可以得到C。(1)写出A、B、C的结构简式：A、，B、，C、。(2)写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应。28．A是面粉中的主要成分，C与E反应可生成F，D能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。下图是A、B、C、D、E、F几种常见有机物之间的转化关系图：根据以上信息回答下列各题：(1)A的化学式为，B的结构简式为．(2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为。(3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为。(4)转化关系图中能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有(填字母)。(5)钠投入C中的反应现象和钠投入水中的现象有哪些不同？为何会产生这些差异？答案第=page11页，共=sectionpages22页答案第=page11页，共=sectionpages22页参考答案：题号12345678910答案BBDBADDDCD题号11121314151617181920答案DCADBACBDA题号2122232425答案BCDBA1．B【详解】A．Fe2O3为红色物质，常用作红色油漆和涂料，A正确；B．氟氯烃制冷剂会导致臭氧层被破坏，减少紫外线的吸收，增大紫外线对人类健康的影响，会造成环境污染，B错误；C．聚丙烯酸钠具有超强吸水性，可用于生产尿不湿，C正确；D．硅胶具有微观多孔的结构，吸水性强，可作干燥剂，D正确；故选B。2．B【分析】醇羟基不能和碳酸氢钠发生反应，可以和金属钠发生反应释放出氢气，羧基可以和碳酸氢钠发生反应释放出二氧化、和钠反应生成氢气；【详解】同温同压下，有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有R-OH或-COOH，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，说明分子中含有-COOH，存在反应关系式：R-OH～H2，R-COOH～H2，以及R-COOHCO2，若V1＝V2，说明1个该分子中含有1个COOH和1个OH，只有B符合；3．D【详解】A．分子中连接2个甲基的碳原子与其连接的3个碳原子不可能在同一个平面上，故A错误；B．分子有三种官能团，故B错误；C．苯环上一溴代物有两种，故C错误；D．其水解产物的分子中碳碳双键能被酸性溶液氧化，故D正确；故选D。4．B【详解】两种不同的烃CxHy和CaHb不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变，说明这两种烃的最简式相同，它们的分子式可能相同也可能不同，所以可能是同分异构体也可能不是。综上所述，B正确，本题选B。5．A【详解】A．由X与Y的结构可知，在Y中存在酚羟基遇到溴水会产生白色沉淀，遇FeCl3会发生显色反应，变为紫色，而X中没有酚羟基没有这些性质所以A正确;B．同系物要求结构相似，组成相差CH2，但X与Y所含的官能团不同,结构相差较大，所以不属于同系物，X与Y属于同分异构体B错误；C．当碳原子周围的四个共价键所连的基团各不相同时，这个碳原子才称为手性碳原子，据此结合普罗帕酮的结构可判断分子中存在3个手性碳原子C错误；D．根据分子中的官能团可判断X、Y和普罗帕酮都能发生加成，氧化反应，X与Y不能发生消去反应，Y和普罗帕酮不能发生水解反应，所以D错误；本题正确选项为A。6．D【详解】A．分子中含有酯基、醚键、羟基3种含氧官能团，A错误；B．含有酯基，能发生水解反应，B错误；C．羟基也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸仰溶液可直接确认该分子中含有碳碳双键，C错误；

D．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；，二者分子式均是C11H14O5，结构不同，互为同分异构体，D正确；故选D。7．D【分析】某烃完全燃烧生成CO2和H2O的质量比是44：9，根据质量守恒定律可知该烃分子中C、H原子数之比为1：1，则最简式为CH。【详解】某烃完全燃烧生成CO2和H2O的质量比是44：9，根据质量守恒定律可知该烃分子中C、H原子数之比为，所以该烃的最简式为CH，选项A～D的烃分子中最简式分别是1：4、1：3、1：2、1：1，选项D符合；答案选D。8．D【详解】A．苯环是平面结构，碳碳单键均可以旋转，则X分子中最多有9个碳原子共平面，A错误；B．X无手性碳原子，B错误；C．由Z的结构简式可知其分子式为，C错误；D．上述流程中，X→Y的反应类型为还原反应；Y→Z、Z→W均是取代反应，D正确；故选D。9．C【详解】A．根据麻黄碱的结构式分析，麻黄碱由碳、氢、氧、氮元素组成，故A正确；B．苯环连的第一个碳上连了一个羟基，故B正确；C．根据麻黄碱的结构式得到麻黄碱分子式为C10H15ON，故C错误；D．麻黄碱含有−NH−，能与酸反应，它是一种生物碱，故D正确。综上所述，答案为C。10．D【详解】A．分子中只有1个手性碳原子(与相连的碳)，故A正确；B．分子中含有碳碳双键，因此与的溶液发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B正确；C．分子中甲基的碳原子价层电子对数为4+0=4，杂化类型为，含碳碳双键的碳原子价层电子对数为3+0=3，杂化类型为，故C正确；D．该物质不与NaOH反应，故D错误。综上所述，答案为D。11．D【详解】A．由结构简式可知，该分子的分子式为，A错误；B．该分子中含有醚键、氯原子、羟基共3种官能团，B错误；C．该分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C错误；D．该分子中含有羟基，可发生氧化反应，D正确；故选D。12．C【详解】A．从结构简式可知，分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基，A正确；B．X、Y、Z均含有碳碳双键，均可使的溶液褪色，B正确；C．Z分子中的酚羟基、羧基、酰胺基、酯基以及酯基水解后得到的酚羟基都能与NaOH反应，故最多能与反应，C错误；D．X、Y、Z均含有碳碳双键则均可发生加聚反应，三者均含有羟基或羧基则均能发生取代反应，D正确；故选C。13．A【详解】A．单键均为σ键，双键中有一个σ键一个π键，所以X分子中σ键、π键的数目比9：1，A正确；B．物质Y中不含亲水基，难溶于水，B错误；C．苯环、羰基均可以和氢气加成，所以1molY最多能与8molH2发生加成反应，C错误；D．物质Z中羟基相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，D错误；综上所述答案为A。14．D【详解】A．维生素C由于其存在特殊的烯醇式结构，易于发生氧化反应，所以具有强还原性，故A正确；B．葡萄糖分子中含有羟基、醛基，能发生酯化反应和氧化反应，故B正确；C．山梨糖醇首先被氧化生成羧酸，然后将羧酸酯化得到维生素C，故C正确；D．山梨糖醇与甘油(丙三醇)中含有羟基个数不同，不是同系物，故D错误；故选D。15．B【详解】A．单键可以旋转，则该有机物分子中所有原子不一定共平面，故A错误；B．分子中含有3个碳碳双键，1mol该物质最多能与发生加成反应，故B正确；C．羟基、羧基均与Na反应，只有羧基与NaOH反应，则1mol该物质可消耗Na和NaOH的物质的量的分别为3mol、2mol，故C错误；D．分子中不含有苯环，不属于芳香族衍生物，故D错误。答案选B。16．A【详解】A．催化剂参与了反应，但反应前后质量不变，由图中转化反应可知，只有消耗FeIII的反应，没有再生FeIII的反应，所以FeIII不是可循环使用的催化剂，故A错误；B．类比H2O2，FeⅢO2FeIII存在—O—O—键，也应具有氧化性，故B正确；C．由图可知，存在反应，故C正确；D．由图可知，反应物为RH和O2，生成物为ROH，故有，故D正确；答案选A。17．C【详解】A．由结构简式可知分子式应为，A错误；B．由结构简式可知该分子中含有14个甲基，B错误；C．M中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．分子中的氧原子直接与苯环相连，苯是平面结构，则该分子中的氧原子在同一平面，D错误；故选C。18．B【详解】A．两者苯环上均有烃基取代，可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，A错误；B．X苯环上有两种等效氢原子，二氯代物共有4种，B正确；C．由图知，该修饰过程是羧基发生酯化反应，酸性减弱，C错误；D．布洛芬与反应中，脱出的为H原子，故产物不能检测到，D错误；故选B。19．D【详解】A．HCHO与合成后所得产物：，A错误；B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，B错误；C．CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，C错误；D．与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，D正确；故选D。20．A【详解】A．中甲基上的C形成4个键，无孤电子对，采取杂化，碳氧双键及碳碳双键中的C形成3个键，无孤电子对，采取杂化，选项A正确；B．结合A、C的结构及B的分子式可推出B为，选项B不正确；C．A分子中含有碳、氢、氧、氮元素，元素电负性大小关系为H＜C＜N＜O，但N原子的2p能级处于半充满状态，第一电离能最大的是N元素，选项C不正确；D．C分子与氢气发生加成反应的产物含有3个手性碳原子，如图中*所示，，选项D不正确；答案选A。21．B【详解】A．香叶醛中含醛基，可与银氨溶液发生银镜反应；香叶醇中无醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，A正确；B．碳碳双键与溴化氢可发生加成反应，加成后溴原子连接的C原子位置不同，结构种类大于2种，B错误；C．碳碳双键为平面结构，根据香叶醛与香叶醇结构可知，均至少有5个碳原子共平面，C正确；D．等物质的量的香叶醇、香叶醛中，香叶醇含更多的H，则完全燃烧生成H2O的质量比香叶醛完全燃烧生成H2O的质量大，D正确；答案选B。22．C【分析】分析题图可知反应历程为(用数字代表物质)：，，，总反应为，2是催化剂，4和7是反应中间体，据此分析作答。【详解】A．由上述分析可知，2是催化剂，A正确；B．由上述分析可知，4和7都是反应中间体，B正确；C．由题图可知，2向4的转化过程中有碳氟键断裂，有碳氮键形成，即有极性键的断裂和形成，无非极性键的断裂与形成，C错误；D．由题图可知，若5为，则为，故1是，D正确。故选C。23．D【详解】A．莽草酸中有-COOH和-OH均可与Na反应，生成氢气，1mol莽草酸与足量金属钠反应最多可生成2mol氢气，故A正确；B．达菲含碳碳双键可催化加氢，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；C．达菲含-COOC－、-CONH－均可发生水解反应，达菲含碳碳双键可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，故C正确；D．莽草酸中只有-COOH可与NaHCO3溶液反应放出CO2，莽草酸中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误；故选D。24．B【详解】A．环戊二烯中存在形成4个单键的碳原子，该碳原子连接的4个原子形成四面体形，它们一定不在同一平面内，故A错误；B．二聚环戊二烯含有两个双键，由于2个碳碳双键均不是对称结构，与HBr加成时有2种方式，而2个双键化学环境也不同，若只有一个双键加成，有2=4种结构，若两个双键均被加成，有2=4种，所以最多有8种，故B正确；C．由结构可知四氢二聚环戊二烯分子式为C10H16，故C错误；D．金刚烷的二氯代物有如图所示共6种：

、

、

、

、

、

，故D错误；故选B。25．A【分析】结合信息反应可知，X为

，Y为

，X和Y发生加聚反应得到高聚物P，据此回答。【详解】A．基团和碳碳三键能发生信息反应，1个X含有2个基团、1个Y分子含有2个碳碳三键，由X与Y合成P的反应属于加聚反应，A错误；B．X含有基团、X的结构简式为，B正确；C．据分析，Y为

，Y的官能团为碳碳三键和酯基，C正确；D．P含酯基，可发生水解反应、酯基可转换为羧基和羟基，故水解产物不能得到X和Y，D正确；故选A。26．