8第八章烃的衍生物

普通化学化学工业出版社课件制作：湖南化工职业技术学院胡莉蓉第八章烃的衍生物学习目标：1．掌握醇、酚的结构特征及乙醇、苯酚的主要性质，了解乙醚的结构；2．掌握醛的结构特征及乙醛的主要性质，了解丙酮的结构及有途；3．掌握羧酸的结构特征及乙酸的性质、用途，了解乙酸乙酯的结构和用途；4．掌握卤代烃的结构特点及氯乙烷的重要性质。学习内容第一节乙醇苯酚乙醚第二节乙醛丙酮第三节乙酸乙酸乙酯第四节氯乙烷卤代烃烃的衍生物：烃分于中的氢原子被其他原子或原子团取代以后的产物。例：醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、卤代烃等烃的重要衍生物。官能团：决定化合物的化学特性的原子或原子团。第一节乙醇苯酚乙醚醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物一、乙醇（俗称酒精）①状态：无色、透明、具有特殊香味的液体②密度：小于水；③沸点：乙醇的沸点是78.50C，比相对分子质量接近的烷烃高得多，主要是醇分子间形成氢键的缘故。④挥发性与溶液性：易挥发，能够溶解许多有机物和无机物，能与水以任意比例混溶1.物理性质构造式构造简式CH3CH2OH或C2H5OH羟基是醇的官能团2.来源和制法食用酒精：富含淀粉的物质（玉米、谷物等）发酵工业原料酒精：乙烯水合法3.化学性质⑴与活泼金属反应羟基(-OH)比较活泼，它决定着乙醇的主要化学性质。乙醇与钠的反应不如水与钠反应剧烈。放出的热量不能使氢气燃烧或爆炸⑵氧化反应燃烧乙醇能在空气中燃烧，产生浅蓝色的火焰，并放出大量的热，故可用作气体燃料催化氧化催化剂(Cu或Ag)作用下，能够被空气部分氧化，生成乙醛。催化脱氢化学氧化乙醇能被氧化剂高锰酸钾或重铬酸钾氧化溶液由橙红色变为绿色。交警检查司机酒后驾车的“呼吸分析仪”（测酒仪）就是以此原理设计的。加氧、去氢的反应叫氧化；加氢、去氧的反应叫还原。⑶与氢卤酸反应⑷脱水反应-OH卤置换从有机化合物分子中脱去一些小分子（如卤化氢、水等）而生成不饱和化合物的反应，叫做消去反应。4.用途①重要的有机化工原料。用于制造合成纤维、香料和药物等。②优良的有机溶剂。③在医疗上常用75％的乙醇水溶液作消毒剂。30％～50％的酒精还可用于高烧病人降低体温。④酒类饮料中都含有乙醇工业酒精不能食用5.醇醇是链烃基（R）与羟基（-OH）结合而成的化合物。羟基（-OH）是醇的官能团。甲醇(CH3OH)、丙醇（CH3CH2CH2OH）一元醇多元醇二元醇分子里含有一个羟基分子里含两个羟基的醇分子里含有两个以上羟基的醇通式为R-0H乙二醇（甘醇）丙三醇（甘油）羟基与芳香环直接相连的化合物叫做酚。二、苯酚化学式是C6H6O，构造式：苯酚：苯环与羟基相连酚与醇：都含有羟基。酚中羟基直接与芳香环相连，而醇的羟基却与链烃基相连苯甲醇1.苯酚的来源及物理性质苯酚俗称石炭酸：天然酚：煤和木材干馏得到工业大规模生产：异丙苯氧化法来源物理性质状态：无色、具有特殊气味的针状晶体．放在空气中会部分氧化而呈粉红色。溶解性：常温下微溶于水，当温度高于70℃时，能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、苯等有机溶剂。毒性与腐蚀性：有毒，溶液对皮肤有腐蚀作用。2.苯酚的化学性质及用途⑴苯酚的酸性苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，弱于碳酸，如果将二氧化碳通入苯酚钠的溶液中，苯酚便可游离出来。⑵苯环上的取代反应在苯酚的分子中，羟基影响了苯环，使其邻位和对位的氢原子变得很活泼，能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应，而且易生成多元取代物。常温下，苯酚与过量的溴水作用产生白色沉淀，可用作苯酚的定性与定量分析⑶显色反应苯酚与氯化铁溶液作用生成酚铁配离子，呈现紫色，检验苯酚的存在。苯酚是一种重要的化工原料。具有杀菌作用，还可用作防腐剂和消毒剂。用途三、乙醚化学式：C4H10O构造简式：CH3CH2-O-CH2CH3或CH3CH2OCH2CH3无色透明、具有香味的液体，沸点低(34.50C)，极易挥发和着火。乙醚比水轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质稳定性质乙醚性质稳定，能溶解许多有机化合物，是常用的优良溶剂。乙醚具有麻醉作用，可用作外科手术的麻醉剂。用途醚两个烃基通过一个氧原子相连而形成的的化台物称为醚R—O—R’第二节乙醛丙酮乙醛、丙酮都属于羰基化合物，它们分子中都含有羰基，化学性质具有相似性。化学是C2H4O；构造式；构造简式为一、乙醛官能团是—CHO，即醛基乙醛为无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点为200C，易挥发，能与水及有机溶剂互溶。1.乙醛的制法乙醇氧化法乙炔水合法乙烯直接氧化法生产乙醇需要耗用大量粮食汞盐作催化剂毒性较大工业上主要采用的方法流程简单，产率较高，生产成本低，但对设备的腐蚀严重。2.乙醛的化学性质和用途醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要是由醛基官能团决定。⑴加成反应醛基 中含有碳-氧双键，不饱和基团，容易发生加成反应⑵氧化反应①氧化制乙酸是工业上生产乙酸的方法之一。②银镜反应和费林反应乙醛还可以被一些弱氧化剂氧化。银镜反应

CH3CHO

+

2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+

2Ag↓+

H20

+

3NH3△现象：试管壁上会附着一层光亮如镜的金属银。解释：乙醛被氧化，而硝酸银的氨溶液被还原为银，附着在试管的内壁上，形成银镜，应用：检验醛基的存在；用含醛基的葡萄糖作还原剂，把银均匀地镀在玻璃上制镜或制造保温瓶胆。费林反应CH3CHO

+

2Cu(OH)2+

NaOHCH3COONa

+

Cu2O↓+

3H2O△费林试剂：硫酸铜溶液(A)和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液(B)混合配制而成，现象：砖红色沉淀生成解释：乙醛被氧化成乙酸，而两价铜离子被还原成红色的氧化亚铜沉淀。

应用：检验醛基；医学上可用此反应来检验糖尿病患者尿液中是否含有超标准的葡萄糖。3.其他重要的醛醛：脂肪烃或芳香烃侧链上的氢原子被醛基取代后生成的产物称为醛（甲醛除外）。醛的通式：或RCHO⑴甲醛甲醛又名蚁醛，是具有强烈刺激性气味的气体。沸点-210C，容易燃烧。其蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为7%～73%（体积分数）。甲醛有毒，对眼粘膜、皮肤都有刺激作用，过量吸入其蒸气会引起中毒。福尔马林：37～40%的甲醛溶液，常用作消毒剂和保存动物标本或尸体的防腐剂。农业上用它来浸种以防止稻瘟病。多聚甲醛：白色固体，加热至180～2000C，可以解聚成气态甲醛，这是保存甲醛的一种重要形式。也因为这种性质，用它来作为仓库熏蒸剂或病房消毒剂。用途：化工原料，大量用于制造酚醛树脂、合成纤维、制革工业等。⑵苯甲醛（）物理性质：是最简单的芳醛，俗称苦杏仁油，是有杏仁香味的无色液体，沸点1790C，微溶于水，易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。用途：是有机合成的重要原料，在工业上用于生产肉桂醛、肉桂酸等有机产品，又可用作调味剂。制取：甲苯氧化制取苯甲醛，也可利用苯二氯甲烷水解来制得。化学式：构造式：构造简式二、丙酮性质：丙酮是无色具有香味的液体，沸点56.2℃，易挥发，易燃烧。丙酮能与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶。用途：丙酮是重要的有机溶剂，广泛用于油漆、炸药、电影胶片等生产中。它也是重要的有机合成原料，用于制造有机玻璃、环氧树脂、合成橡胶、氯仿、碘仿等产品。生活中将其用作某些家庭生活用品(如液体蚊香)的分散剂，化妆品中的指甲油含丙酮达35％。是分子中含有羰基（）的烃的衍生物。通式为酮相同碳原子数的醛和酮互为同分异构体。性质：酮类化合物比醛类化合物稳定，不易被氧化。不能发生银镜反应和裴林反应，可用来鉴别醛与酮。第三节乙酸乙酸乙酯羧酸：烃分子中的氢原子被羧基（）取代后生成的衍生物。一、乙酸乙酸俗称醋酸，是食醋的主要成分，普通的食醋约含3%～5%的乙酸。化学式构造式构造简式官能团：羧基物理性质：无色有刺激性气味的液体，熔点16.6℃，易冻结成冰状固体，又叫冰醋酸。乙酸与水能任意互溶，也可溶于其他有机溶剂中。1.乙酸的来源和制法①生物法：淀粉发酵制得酒，在空气中醋酸菌的作用下，酒经过发酵，就转化成醋。②乙醛氧化法③甲醇与一氧化碳反应2.乙酸的化学性质和用途⑴酸性乙酸是弱酸，但其酸性比碳酸强，并具有酸的通性。乙酸可以和碱作用生成羧酸盐：⑵酯化反应反应可逆：乙酸乙酯在同样的条件下，又能部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。用途：重要的有机溶剂和化工原料。乙酸还具有杀菌能力，0.5%～2%的乙酸稀溶液可用于烫伤或灼伤感染的创面洗涤。用食醋熏蒸室内，可预防流行性感冒。食醋是重要的调味品，用食醋佐餐可帮助消化，防治肠胃炎等疾病。3.重要的羧酸分子里烃基和羧基直接连接的有机化合物叫羧酸。分类：通式为RCOOH按羧基数目：一元羧酸二元羧酸按烃基类别：脂肪酸芳香酸⑴甲酸（蚁酸）有醛基又含有羧基。甲酸既具有酸的性质，又具有醛的性质。具有酸的通性，又具较强的还原性，能还原银氨溶液发生银镜反应等。甲酸是无色液体，有刺激性臭味。沸点100.50C。具有强腐蚀性，易溶于水。甲酸具有杀菌能力，可用作消毒剂、防腐剂等。在工业上用作还原剂、橡胶凝聚剂等，也用于纺织品和纸张的着色、抛光。⑵乙二酸（草酸）①草酸可作为分析试剂，如滴定分析中作为基准物配制标准溶液。②用于烯土元素的分离和提纯。在生产和生活中用作漂白剂、清洗剂和除锈剂。HOOC-COOH二元酸用途①苯甲酸及其钠盐广泛用作食品防腐剂，苯甲酸在人体内不积蓄，因而无害。②苯甲酸与其他营养成分配合可制成鲜花保鲜液。③苯甲酸与水杨酸配合可用于治疗脚癣等皮肤癣病。④苯甲酸还是制备染料、香料和药物的原料。⑶苯甲酸（安息香酸）用途二、乙酸乙酯酯构造式构造简式具有香味的无色透明油状液体，沸点77℃，密度小于水，难溶于水，能溶解许多有机物，是良好的有机溶剂。物理性质乙酸乙酯是最常见的酯类化合物，可用作香料。白酒越陈越香是因为酒中的乙醇在细菌和空气的作用下生成了少量醋酸（乙酸），而乙醇和乙酸又作用生成乙酸乙酯的缘故。用途醇和酸反应脱水生成的化台物叫做酯酯通式：RCOOR’命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名某酸某酯例：HCOOCH2CH3甲酸乙酯；CH3COOCH3

乙酸甲酯。来源及用途：酯类广泛地存在于自然界里。许多花草和水果都含有低级酯。例如，梨里含有乙酸异戊酯；苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。酸性条件下的水解反应是可逆的（酯化反应的逆反应）；在碱存在时，因为生成羧酸盐使反应可进行到底。酯类的碱性水解反应叫做皂化反应。性质：酯的水解第四节氯乙烷卤代烃烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代而生成的产物叫做卤代烃。例：如氯乙烷（C2H5Cl）、二溴乙烷（C2H4Br2）、氯乙烯（CH2=CHCl）、溴苯（C6H5Br）等都是卤代烃。一、氯乙烷C2H5Cl构造式构造简式化学式氯乙烷不溶于水，溶于有机溶剂，氯乙烷液态时密度为0.8978g/cm3，比水轻，沸点为12.30C。物理性质：C—Cl键断裂(氯原子是较活泼的)。氯原子容易被多种原子或基团所取代：化学性质：⑵消去反应与氢氧化钠的醇溶液共热，脱去卤化氢而生成烯烃。⑴取代反应二、氯乙烯氯乙烯（CH2=CHCl）是无色气体，沸点-13.40C，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚和丙酮。生产：工艺简单、产率高等优点，但能耗大，成本太高，催化剂有毒早期方法电石法乙烯合成法化学性质：分子中的氯原子不易发生取代反