2.3苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

2019人教版---高中化学---选择性必修3第2课时苯的同系物

第三节芳香烃苯的同系物PART1苯的同系物：通式：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃CnH2n-6(n≥6）色、味、态溶密类似苯的气味的无色液体不溶于水易溶于有机溶剂小于水苯的同系物的物理性质：【思考】分子式为C9H12的芳香烃有多少种？【思考】分子式为C8H10的芳香烃有哪些？8种常见苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物的化学性质1、苯与苯的同系物都含有苯环，有一些相同的性质；2、由于苯环与烷基之间的诱导作用，化学性质与苯又有所不同。【思考与讨论】苯与甲苯的物理、化学性质有哪些异同点？

芳香烃苯甲苯

—CH3

C6H6C7H8

都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有甲基取代基结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应，无明显现象不反应(萃取）不反应（萃取）被氧化，溶液褪色分子式结构简式结构相似点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质与H+/KMnO4溶液与溴水甲苯的化学性质PART2①可燃性②可使酸性高锰酸钾溶液褪色苯环对侧链的影响：苯环活化侧链，使其易于氧化酸性KMnO4溶液

C6H5-CH3+

O2

CO2+

H2O点燃1974与苯环相连碳上至少连1个氢一、氧化反应【思考】下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？CH3|—C—CH3

|CH3CH3

||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3|—C—CH3

|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在加热条件可以发生邻、对位取代反应，生成一、二、三硝基取代物。2,4,6-三硝基甲苯+3HO—NO2浓H2SO4+3H2O△侧链对苯环的影响：甲基活化了苯环的邻位和对位。对比苯的硝化反应二、取代反应2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT）是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。【思考】对比苯与甲苯发生硝化反应的产物，得出什么结论？苯环中原本平均分布的电子云，在甲苯中的分布有了差异，使某些位置上的亲电子取代反应变得容易。【思考】甲苯在以下不同条件下生成那些类型的产物？CH3|

+Cl2光照CH2Cl|

CHCl2|

CCl3|

（如何分离提纯？）CH3|

+Br2FeBr3CH3|

BrCH3|

Br邻溴甲苯对溴甲苯（系统命名法？）氯甲基苯取代侧链上的氢取代苯环上的氢二、取代反应催化剂△+3H2CH3在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生加成反应三、加成反应丁苯橡胶聚苯乙烯-[-CH-CH2-]-n

-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产经常被用来制作需要承受开水的温度的一次性容器，泡沫饭盒等请找出合成它们的单体？四、加聚反应合成橡胶合成塑料合成炸药医药染料有机原料……芳香烃的应用稠环芳烃是最早被认识的化学致癌物。

它主要存在于：

①煤、石油、焦油和沥青中。

②由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机

及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有

多种致癌性多环芳香烃。

③露天焚烧（烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。

④烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。C6H64C10H87C14H1010C18H1213C17H1112.5D【练习】下列说法中，正确的是(

)A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应含苯环的同分异构体PART3甲苯苯环上的二氯取代物有多少种？思考123412××××××二元取代法苯环上的二元取代定一移一法下列物质的二氯取代物有多少种？思考Cl－1Cl－2346571