高考化学一轮复习考点规范练36-烃的含氧衍生物训练

考点规范练36煌的含氧衍生物

非选择题

1.苏沃雷生可用于治疗原发性失眠症。一种合成路线如图：

NH2

COOH

LHCl(aq),NaNO2

2KI

化合物1

IK2cCh,Cui

DMF

化合物4,EDC1,HOBt,NMM

COOH

DMF

化合物3

p-TsOH,MeCN

BocN

回答有关问题：

(1)化合物2中含氧官能团的名称为o

(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH,为对甲基苯磺酸,它的结构简式

为。

(3)氨基保护基Boc—的组成为

(CH3)3COOC—,化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应失水生成的，化合

物4的分子式为。

（4）化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HC1,若用HR代表化合物

6,则该反应的化学方程式可表示

为_________________________

（5）化合物1的岳核磁共振谱有.组峰。与化合物1具有相同官能团，且

属于芳香族化合物的同分异构体中JH核磁共振谱中峰数最少的异构体的结构简

式为,（写出1种即可）。

2.（2020全国11）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现己广泛应用于医药、

营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚（化合物E）

含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。

已知以下信息:

回答下列问题:

(DA的化学名称为0

(2)B的结构简式为o

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为o

(4)反应⑤的反应类型为o

(5)反应⑥的化学方程式为，

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑

立体异构体，填字母)。

(i)含有两个甲基;(五)含有酮镀基(但不含C=C=O);(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6

(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式

为。

3.(2021全国乙)卤沙喋仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如

F：

5)

?CH3coOH

+

AVC；HQH»+H20

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

(2)写出反应③的化学方程式o

(3)D具有的官能团名称是o(不考虑苯环)

(4)反应④中,Y的结构简式为o

(5)反应⑤的反应类型是o

(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式o

4.(2020全国III)苯基环丁烯酮［O"^^°PCB0)是一种十分活泼的反应物，可

利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO

与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分

合成路线如下：

CH.CHO13

NaOH11.0（3II。Na）

已知如下信息:

CHOOH

CHO

CLCH。

NaOH/HO

2Cr

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)B的结构简式为o

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应

中，若反应温度过高,C易发生脱竣反应,生成分子式为C8H8。2的副产物，该副产物

的结构简式为o

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:连有四个

不同的原子或基团的碳)的个数为o

(5)M为C的一种同分异构体。己知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放

出2mol二氧化碳;M与酸性高钵酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式

为。

o

(6)对于OH，选用不同的取代基R；在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]

反应进行深入研究R对产率的影响见下表：

R'-CH3—C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原

因

考点规范练36煌的含氧衍生物

1.答案(I)粉基

SO3H

⑵I

⑶CUH22O2N2

(4产产官

NH2

CH2

CH2

(5)6COOH或COOH

NH2I

COOHCOOH

解析中氨基转化为碘原子生成，化合物2与发生取代反

NCvN

COOH

H

应生成，化合物3和化合物4()发生缩合反应，失水生成

小、,N

ON

，化合物5脱去脱保护剂p-TsOH得化合物6()，化合物6和

SO3H

TsOH为对甲基苯磺酸，它的结构简式为；(3)氨基保护基Boc—的组成为

(CH3)3COOC—,化合物5是化合物3与化合物4发生缩合反应失水生成的，对比化合物5

Boclj^~\jH

和化合物3的结构，化合物4为，化合物4的分子式为C11H22O2N2X4)化合物6

和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HC1,若用HR代表化合物6,则该反应的化学

NHz

COOH

方程式可表示为WEX》。理HC1+<1广七(5)化合物1(

)的'H

中

核磁共振谱有6组峰，如图1。化合物1具有相同官能团,有覆基和氨基，且

属于芳香族化合物的同分异构体中「H核磁共振谱中峰数最少的异构体的结构简式为

CH2

或COOH(写出1种即可)。

2.答案(1)3•甲基苯酚(或间甲基苯酚)

OH

(3)AA

(4)加成反应

()

(6)(c)

解析(1)根据有机物命名规则可知,一OH优先于一CH3。根据系统命名法,一OH所连碳为

1号碳，故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。

OH

(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为

(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结阂简式为人人o

(4)根据信息c可知反应⑤为象基的加成反应。

(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应，从产物的结构分析可知D中的碳碳叁键经与氢

气加成后产生碳碳双键。

(6)根据碳原子的不饱和程度，结合题目条件可知，分子中应含有碳碳双键和酮谈基，则符

合的结构有(编号为碳碳双键位置):

O

⑤H

CCCC

一--

I

C

o

n

e

其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为

3.答案(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)

NH2

c—€1

(3)氨基、拨基、滨原子、氟原子

0

人产

(4)Br

(5)取代反应

(6)10

HO

Br3

⑺F

解析由合成路线图可知:

(1)A的化学名称是2-氟甲苯或邻氟甲苯。

NH：o

1/

C—C1

(2)反应③的化学方程式为Br+M

(3)根据D的结构简式可知,D具有的官能团是氨基、窥基、溟原子、氟原子。

0

F

(4)根据ECT可知,D与Y反应失去HBr生成E,则Y的结

0

人Z

构简式为Br

O0

B

H2N

CH2C11

⑸由E⑤，对应E与F的结构简式可以

OH

HN

看出，反应⑤是/取代了E分子中一CHZ—Br上的澳原子,故反应⑤属于取代反

应。

COCI

(6)C的结构简式为，其同分异构体含苯环并能发生银镜反应，说明c的同分异构

体分子中含有H、—Ck—F三种官能团。(编号为一F的可能位置，下

CHO

CHO

同)有4种可能,有4种可能，CI有2种可能，故可能的结构共有4+4+2=10

种。

CH,COOH

(7)根据已知信息(ii),结合FGHSOHW,可以推知W的结构简式为

4.答案(1)2■■羟基苯甲醛(或水杨醛)

(3)乙醇、浓硫酸/加热

(4)羟基、酯基2

HOOC—CHCO()H

⑸2

(6)随着R体积增大，产率降低;原因是R'体积增大，位阻增大

解析本题考查了有机物的命名、结构简式的书写、反应条件、官能团识别、手性碳原

子的判断、具备一定条件的同分异构体的书写等。

CHO

(1)M中醛基连接的苯环上的碳原子编号为1号碳原子，羟基则在2号碳原子上,

故A的化学名称为2.羟基苯甲酸或水杨醛。