2023广东版化学高考第二轮复习-十六 生物大分子 有机合成与推断 (一)

2023广东版化学高考第二轮复习

专题十六生物大分子有机合成与推断

高频考点

考点一生物大分子和有机高分子

建础生物大分子的结构和性质、有机高分子材料的分类及应用。

'重难合成高分子化合物的基本方法。

毋合高分子化合物的合成与推断。

基础

1.（2018课标1,8,6分）下列说法错误的是（）

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Bm/CCL褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

答案A

2.（2019浙江4月选考,15,2分）下列说法不巧砸的是（）

A.正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醵的沸点比二甲醛的高

B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溟水或酸性高锌酸钾溶液褪色

C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料

D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水

答案B

3.（2021河北,2,3分）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（）

A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素

B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层

C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质

D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料

答案B

4.（2022广东,9,2分）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（）

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A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于点类

C.1molCO中含有6.02X1024个电子

D.22.4LC6被还原生成1molCO

答案A

5.（2020北京,8,3分）淀粉在人体内的变化过程如下:

淀粉①糊精②麦芽糖③葡萄糖④,_______

GHg）.—|（CeH10O5）w—>|金氏2。"­►ICTHM一至、眼

下列说法不正确的是（）

A.n<m

B.麦芽糖属于二糖

C.③的反应是水解反应

D.④的反应为人体提供能量

答案A

重难

6.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下：

CH3

nHM/H催化剂一

0

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

答案B

7.（2021湖北,11,3分）聚酸碉是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯硼在碱

性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是（）

OH

对苯二酚

4,41一二氯二苯iM

第2页共56页

0

聚雒飙

A.聚酸飒易溶于水

B.聚酸碉可通过缩聚反应制备

C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰

D.对苯二酚不能与FeCL溶液发生显色反应

答案B

8.（2019北京理综,9,6分）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正硬的是（图中mr表示链

延长）（）

O

J

wwX

T

OATX—Y—X—Y—X—Y—X

I-Y

X

<VirX—Y—X—Y—X—Y—X—Y

III

XXX

—Y—X—Y

0

Y为—O-CH,-CH~CH,-0—

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

答案D

9.（2022东莞名校联考,3）高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基毗咯烷酮（NVP）和甲基丙烯

酸B-羟乙酯（HEMA）为原料合成路线如下,则下列说法正确的是（）

CH=CHn

HIA1A\\P

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引发剂CNXouC，—O—CH,—CH,—OH

I|22

-FCH—€七

I

CH,

高聚物A

A.NVP的分子式为CJlsNO

B.1mol高聚物A可以与2molNaOH反应

C.HEMA分子中所有的碳原子可能共面

D.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A

答案C

综合

10.（2019课标II,36,15分）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,

已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

G

已知以下信息:

第1页共56页

②K,4》0H+C1+NaOH

回答二列问题：

(1)A是一种烯燃，化学名称为,c中官能团的名称为、。

(2)由B生成C的反应类型为o

(3)由C生成D的反应方程式为o

(4)E的结构简式为。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简

式、。

①能发生银镜反应；

②核成共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2的总质量

为765g,则G的n值理论上应等于o

答案(D丙烯氯原子羟基(2)加成反应

()

⑶C1Kx+NaOH-+NaCI+HJ)

ci0

(或

+NaOH-ZA^Cl+NaCl+H2O)

考点二有机合成及推断

、基础已知部分合成路线的有机推断。

、重难有机合成路线的设计。

、综合信息给予有机合成与推断。

基础

1.(2022全国甲,36,15分)用2杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多

环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)o

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:NHCbawr

0,N七Na2coi

、⑥

回答入列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型

为o

⑶写出C与Bn/CCL反应产物的结构简式。

(4)E的结构简式为o

(5)H中含氧官能团的名称是。

(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锦酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X

的结构简式o

(7)如果要合成H的类似物H，(’的结构

简式、oir分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,

该碳称为手性碳)。

答案(1)苯甲醇

(2)消去反应

CH—CH—CHO

⑶

(4)

(5)酯基、拨基、硝基

第6页共56页

2.(2021辽宁,19,14分)中华裸黄中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:

OH①②

A

0OHQ.黑件•

V

③

c

。产

%/八A

V

④⑤

D

/CH3

催化剂

⑥H®

)/CH、

r

J

R,R\

已知：O3毗嚏R人Jx

回答入列问题：

(1)D中含氧官能团的名称为___________,;J的分子式为____________。

COOHCOOH

a5

(2)A的两种同分异构体结构分别为H0OH(M)和HO7(N),其熔点M

N(填“高于”或“低于”)。

(3)由A生成B的化学方程式为o

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(4)由B生成C的反应类型为o

(5)G的结构简式为o

(6)F的I可分异构体中，含有苯环、一NHz,且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振氢谱峰面积

之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为o

答案(1)酯基和酸键C16H13O3N

(2)高于

3.(2022全国乙,36,15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以卜是其盐酸盐(化合物K)

的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

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ZV：芈NR；乐

ABNd口

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答入列问题：

(DA的化学名称是o

(2)C的结构简式为o

(3)写出由E生成F反应的化学方程式o

(4)E中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为o

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为

6：3：2：1)的结构简式为。

答案(1)3-氯丙烯

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(4)竣基、羟基

⑸取代反应

重难

4.(2021湖北,17,13分)甲氧节咤(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:

D(H8)2S(%/Na()H

2)M

试剂XH2N—NH2■H：O

浓硫酸N

K3CFc(CN)t]

NH,•HZO

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CN

CH30cH2cHzcN

CHs（CH：）3Li

NH

I

HaN-C—NH?・HNO3

CHaONfi

回答不列问题：

(DE中的官能团名称是、0

(2)B~C的反应类型为;试剂X的结构简式为。

(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Bn,产物中手性碳个数为o

(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。

①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。

)和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟脚的合成路线如下:

0

O,QHsOH

HtN—NH,•HO

催化剂“浓硫酸、△2异烟肿

写出生成Y的化学反应方程式;异烟脱的结构简式

为0

答案⑴醛基醒键⑵酯化反应或取代反应CH.OH(3)2(4)10

00

O

c—NHNH2

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5.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物

I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇vn等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

HOOH

VIVIV

(1)化合物I的分子式为，其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物II也能以n'的形式存在。根据n'的结构特征,分析预测其可能的化学性质，参考①的

示例，完成下表。

序结构反应形成反应

应的

号特征的新结构类型

试剂

①—CH-CH—H?-CHz-CHz一加成反应

②氧化反应

③

(3)化合物W能溶于水,其原因是o

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1mol化合物a反应得到2

molV,则化合物a为。

\

(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含/。一°结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰

的结构简式为o

⑹选用含二个拔基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VD1的单体。

CH3

I

-ECHz-c3»

OOCH2CH(CH3)2

写出WI的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

答案(1)C5H醛基

(2)②一CHO银氨溶液(新制氢氧化铜悬浊液)

—COONHX—COONa)

③一COOHCH3cH2OH、浓硫酸一COOCHCH：,取代反应

(3)化合物IV中含有2个竣基,竣基是亲水基

(4)CH-CPU乙烯)

第12页共56页

O

II

(5)2CH3—C—CH3

ICH=CH2

COOH—)

GIL

I

COOCHCH(CH)

*CH2=C—2?2

coon

6.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为M%，其合成路线如下:

H+

C2H4O.

鬻UHcoOH2)NaCN

2CIl2COONa

BC

--------►普瑞巴林

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为o

(2)化合物A的命名为。

(3)B-C的有机反应类型为o

(4)写出D―E的化学反应方程式。

(5)E~G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-F反应所用的化合物X的分子式为CM。该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式;

化合物X的含有碳氧双键(一c一)的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为，其中

核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。

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（7）参考以上合成路线及反应条件，以XZCHzCN和必要的无机试剂为原料，合成

<^^^CHCOOH

CH2NH2,在方框中写出路线流程图。

.........^^^^CHCOOH

CH,NH,

答案（1）竣基、氨基（2）乙酸（3）取代反应

浓硫酸.

（4）HOOCCH£OOH+2c2H50H'△=C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O（5）G

7.（2021江苏,16,15分）F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如下:

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F

(DA分子中采取sp2杂化的碳原子数目是。

(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。

②苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。

(3)A+B-C的反应需经历A+BfX-C的过程，中间体X的分子式为C17H17N06oX-C的反应类型

为0

(4)E-*F中有一种分子式为CJtQ,的副产物生成,该副产物的结构简式为

(5)写出以<\2/>-CH3和H20H

线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)7

⑸

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8.(2020江苏单科,17,15分)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:

HOCH3O

CH!Ox>x>

ON0-[CHBr

2O2NCH2OHPBrsO2N2

&CO3cD

O

O2N7CIHSCHCOOH

O2N7CH2SCH2COOH22

DHSCHCOOH,NaOH

2H。O

2)HSO^F

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和

(2)B的结构简式为o

(3)C-D的反应类型为o

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式

①能与FcCL溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1

且含苯环。

(5)写出以CH3cH?CHO和为原料制备。的合成路线流程图(无机

试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)O

答案(1)醛基(酚)羟基

CH3O

⑵OzNCHO

(3)取代反应

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HOO

c—CH2NH2

（4）HO

H2,催化剂,△PB%

或1r或S-CHCHCH

⑸CHCH2CHO—NaBH4CH3cH2cH20HHBr,ACH3cH2cHzBrNaOH

综合

9.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下:

oBOJ）——

CHQ1=01,出5招r

0H

B

OH0H

里二可（:一―CN埠UH^C-H'-COOH

叫CH.

CD

CJlpI^i——।（NH^CO郎川）

~»LLJ%）（；］（,△也令叫

二甲双酮

回答问题：

(DA的名称是,A与金属钠反应的产物为和

(2)B的核磁共振氢谱有组峰。

(3)A-B、B-C的反应类型分别为、。

(4)D中所含官能团名称为、。

(5)D-E的反应方程式为o

CH3cHeHHOOC-CH2—C-CH—COOH)

II

(6)设计以OH为原料合成乌头酸(COOH的路线(无机试剂任

选)。

人NaCN

已知:①R—Br-------K—CN

OO

IIIIII

—c—c——c—c—

II

②H—>Br

答案(1)2-丙醇或异丙醇异丙醇钠氢气(2)1(3)氧化反应加成反应(4)羟基竣基

(5)

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OHOOH0

c—c+CH3CH2OH，._(，+H2O

昵飞:。"H<V-OC2H5

10.（2020课标II,36,15分）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、

化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。

||经多步反应

I)

(Cjelpd-Ag/2

⑥110

（C克。）|

1)HC三CH/

(CH工COK

o■碱性条件、CI

2)11/)

④

已知以下信息:

OHOH

CH3OH

a)FC：O3/△

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91)H(^CH/(CH3)5COK

c)A2)HQ

回答K列问题：

(l)A的化学名称为0

(2)B的结构简式为o

(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为。

(4)反应⑤的反应类型为o

(5)反应⑥的化学方程式为o

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填标

号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮狼基(但不含C-C-0);(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为

答案(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)

11.(2021广东,21,14分)天然产物V具有抗疟活性,某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物

VI的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示一c6H5):

OH

P=CHOCH2CHx（n）j：

反应①

CHOCH=CHOCH,CH,

HI

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Oil

（1）化合物I中含氧官能团有（写名称）。

（2）反应①的方程式可表示为：I+II~III+Z,化合物Z的分子式为o

（3）化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为。

（4）反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。

（5）化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简

式:。

条件:a）能与NaHCOs反应;b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c）能与3倍物质的量的Na发生放出

心的反应;d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e）不含手性碳原子（手性碳原子

是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。

（6）根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH£1为原料合成的路线（不需注明反应条

件）。

答案（1）羟基、醛基

⑵G同50P

⑶HO^^-CHZCHO

⑷②②④

第20页共56页

O

OH

HOCH2cH2clXNaQH/水°催化剂

一定条件'

(6)OCH2CH2C1△HOH2cH2co

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易混易错

1.淀粉和纤维素的关系（2017课标IH,8,6分）下列说法正确的是（）

A.植物油氢化过程中发生了加成反应

B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C.环己烷与苯可用酸性KMnO」溶液鉴别

D.水可以用来分离澳苯和苯的混合物

答案A

2.淀粉水解产物的检验（2018浙江4月选考，16,2分）下列说法正确的是（）

A.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应

B.油脂皂化反应可用硫酸作催化剂

C.淀粉溶液中加入硫酸,加热4~5min,再加入少量银氨溶液,加热,有光亮果镜生成

D.福尔马林能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本

答案D

O

CR

-E-CH2-Ci

COCH2c:H72OC0

3.高分子化合物反应定量关系（2020浙江1月选考,15,2分）下列关于

的说法正确的是（）

A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成

B.0.1mol该物质完全燃烧,生成33.6L（标准状况）的C02

C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH

答案C

4.单体的判断（2018北京理综,10,6分）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其

结构片段如图。

下列关于该高分子的说法正确的是（）

A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团一COOH或一NH〉

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C.氢键对该高分子的性能没有影响

()

D.结构简式为:

答案B

5.蛋白质的盐析与变性（2022浙江1月选考，14,2分）下列说法正确的是（）

A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铉均能使蛋白质变性

B.通过石油的常压分馈可获得石蜡等储分,常压分储过程为物理变化

C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯

D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药

答案D

第23页共56页

题型模板

模型一结构性质思想模型

模型认知

加聚高分子化合物的单体判断

1.聚合物链节主链只有两个碳原子（无其他原子），将两个半键闭合即为单体。

2.聚合物链节主链有四个碳原子（无其他原子）且链节无双键，以两个碳原子为单元断开,再分别将两个

半键闭合即为2种单体。

3.聚合物链节主链上有多个碳原子旦存在碳碳双键，按照“见双键，四个碳,无双键，两个碳”画线断开,

再将注键闭合即为单体。

1.（2017北京理综,11,6分）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HL

形成聚维酮碘,其结构表示如下：

十CH、一CH----------------CH,—CH±TCH,一CH士

（图中虚线表示氢键）

下列说法不.碰的是（）

A.聚镂酮的单体是'/

B.聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成

C.聚维的碘是一种水溶性物质

D.聚线酮在一定条件下能发生水解反应

答案B

2.（2022淅江强基联盟联考.24）2021年:若贝尔化学奖颁发给因在“不对称有机催化”合成中做出了突

出贡献的两位科学家。抗抑郁药氟西汀的不对称合成如图。下列说法不正确的是（）

第24页共56页

o0

l.CICOOCH,CH,

--------------氟西汀

2.HAKOH孙

3Hh

O

II

A.可以用苯和乙酰氯CH3-C-C1合成苯乙酮

B.3到4发生取代反应

C.化合物3中含有1个手性碳原子

C

D.(CHO)”的单体是'

答案D

模型实践

“切割法”判断缩聚高分子产物的单体

1.聚合物链节端点为“一co一”“一0一”或“一加一”(不含其他官能团)，在谈基上补“一0H”，在

“一0—”或“一NH一”上补“一H”可得单体。

2.聚合物链节中含“一C00-”或“一8一加一”，将酯基中碳氧单键或肽键中碳氮单键切害山分割后

在默其上补羟基,在氧原子、氮原子上均补氢原子即可得单体。

3.聚合物主链链节中碳原子不连续,含有苯环和羟基结构，则在苯环和侧链连接处切割，断键后改写成

酚和醛单体。

4.聚合物链节中含“一0一CH?—CH?一”结构,其单体为环氧物质或多羟基醇。

3.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。

OO

丫为七。4心热上

OO

脱水III

12

已知:RtOOH+KCOOH》MR—C—O—C—R+H2O

第25页共56页

下列有关L的说法不正确的是()

A.制备L的单体分子中都有两个竣基

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

答案C

模型应用

以有机高分子化合物为产物的有机合成

1.根据目标高分子化合物的结构,判断其单体,确定合成高分子的反应类型。

2.单体结构与原料对比，结合题干相关信息确定合成路线。

4.(2021湖北十一校联考，17)甲氧羊咤是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感

染等病症。甲氧羊咤的一种生产工艺路线如下:

H3CO

回—H5C0-O-CH2-<^NH2

甲氧来堀

口八R-CH-CN

H?221

已知：R—CHBn—*R—CHONaOC.H,

CN

Ri—CH=C—R2

回答r'列问题：

(1)A的化学名称为,C的结构简式为。

(2)F中含氧官能团的名称为o

(3)写出A-B的化学方程式:,该反应的反应类型为

(4)M是D的同分异构体,其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有

种。

(5)下列有关甲氧节咤的说法正确的是(填字母)。

A.分子式为

B.遇FeCK溶液显紫色

C.能与盐酸发生反应

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D.1mol甲氧苇噬最多能与6mol乩发生反应

-ECH—CHi

CN

（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙睛（CIh-CN）为主要原料制备［入J的合成路线。

0H

答案（1）对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）

-ECH―CH3n

催化剂

OH

模型二学以致用思想模型

模型认知

根据给定原料设计有机合成路线

1.对比:观察目标有机物的结构，将其与给定原料进行对比，找出碳链、组成及官能团之间的区别。

2.根据给定原料，结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出碳架的构建和

官能团引入、转换、保护的方法。

3.找出关键点、突破点后,正向思维和逆向思维相结合,选择最佳合成路线。

1.（2015天津理综,8,18分）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F

的路线如下：

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OH

OH

副产物£等^-----

(DA分子式为C2H2。3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为写出A+B-C的

化学反应方程式:。

)中①、②、③3个一0H的酸性由强到弱的顺序是

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有

种。

(4)D~F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH

的物质的量为molo

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基

R—CH—COOH

PCI3|

(5)已知：R-CH2—COOHQ

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：

凡0CHCOOH

H2c—C上催化剂,△»CH£H20H浓硫酸,CH£00CM

答案(1)醛基、粉基

⑵③XD>②(3)4⑷取代反应3

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COOH

HO

CH2C1CH2OHCHO

PCI；|O

I2I

(5)CH£00HKCOOHCOOHCu,ACOOH

模型实践

模仿题干信息设计有机合成路线

1.审清题中已知信息和合成路线,理解物质的转化过程。

2.找到原流程与新合成路线中所需步骤的相似之处,如碳骨架的变化、官能团的变化等。

3.分析题干流程中相关步骤的断键原理，模仿设计合成目标产物的新合成路线。

2.（2021全国甲,36,15分）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍