2021-2022学年新人教版选择性必修3第3章第5节有机合成作业

有机合成一、选择题(此题8小题)1.由溴乙烷(CH3CH2Br)制取乙二醇(CH2OHCH2OH),依次发生反响的类型 ()A.消去、加成、水解B.取代、加成、水解C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代2.(2021·武汉高二检测)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,以下转化方案中最好的是 ()3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br3CH2BrCH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br3.(2021·广州高二检测):乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反响制得,其中第二步的反响类型是 ()A.水解反响B.加成反响C.氧化反响D.消去反响4.(2021·潍坊高二检测)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过以下哪几步反响 ()A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去5.是一种有机烯醚,可以用烃A通过以下路线制得:ABC那么以下说法正确的选项是 ()的名称是2-丁烯分子中不含不饱和键是一种二元醇,易溶于水的反响类型为取代反响6.2021·威海高二检测)由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中,不包含的反响类型是 ()

A.加成反响B.取代反响

C.氧化反响D.复原反响7.(2021·武汉高二检测)某药物中间体合成路线如图(局部产物已略去),A能发生银镜反响,以下说法正确的选项是 ()的结构简式为中还含有羟基C.步骤⑤的反响类型是取代反响发生消去反响的条件是NaOH醇溶液8.(2021·汕头高二检测)以环戊烷为原料制备1,3-环戊二烯的合成路线如下图,以下表达正确的选项是 ()MNW的结构简式是B.①②的反响类型分别为取代反响、消去反响C.反响②的反响条件是浓硫酸、加热D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为二、非选择题(此题4小题)9.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为G的合成路线如下:ABD其中A～F分别代表一种有机化合物,合成路线中的局部产物及反响条件已略去。:请答复以下问题:(1)G的分子式是______________;G中官能团的名称是______________。(2)第①步反响的化学方程式是__。(3)B的名称(系统命名)是______________。(4)第②～⑥步反响中属于取代反响的有______________(填步骤编号)。(5)第④步反响的化学方程式是__。(6)写出同时满足以下条件的E的所有同分异构体的结构简式__。①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。10.(2021·梅州高二检测)药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显抑制作用;F是该药物合成的关键中间体,其合成路线如图。:R—OHR—Cl。答复以下问题:(1)A的名称是________。(2)B中所含官能团的名称是__________。由B生成C反响的化学方程式为__。(3)由C生成D的反响类型为__________。(4)E中含两个Cl原子,那么E的结构简式为_____。(5)G是C的同分异构体,并与C具有相同官能团的二取代芳香化合物,其中核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为__________________、__。(6)设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。11.(2021·湖南选择考)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:(A):①++②答复以下问题:(1)A的结构简式为________;

(2)A→B,D→E的反响类型分别是____________________,____________________;

(3)M中虚线框内官能团的名称为a____________________,b____________________;

(4)B有多种同分异构体,同时满足以下条件的同分异构体有____________________种(不考虑立体异构);

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反响③与FeCl3溶液发生显色反响其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________;

(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反响方程式____________________;

(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线____________________(其他试剂任选)。12.(2021·南宁高二检测)用如下合成线路可合成阿莫西林::①RCHO②6-APA的结构简式为请答复:(1)反响①的反响类型为__________,B的结构简式为____。(2)以下说法正确的选项是______。A.化合物B含有醛基官能团B.反响①的目的是保护酚羟基C.化合物D能发生消去反响D.阿莫西林的分子式是C16H19N3O5S(3)写出第⑨步反响的化学反响方程式_______。(4)设计以为原料制备水杨酸()的合成路线_______。(用流程图表示,合理选择其他试剂)

(5)写出同时符合以下条件的F的所有同分异构体的结构简式_______。①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物②分子中含有硝基且不与苯环直接相连③分子不与金属钠反响放出氢气一、选择题(此题8小题)1.由溴乙烷(CH3CH2Br)制取乙二醇(CH2OHCH2OH),依次发生反响的类型 ()A.消去、加成、水解B.取代、加成、水解C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代【解析】选A。由溴乙烷制取乙二醇,先发生消去反响:CH2Br—CH3+NaOHCH2＝CH2+H2O+NaBr;然后发生加成反响:CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br;最后发生水解反响(取代反响):CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。2.(2021·武汉高二检测)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,以下转化方案中最好的是 ()3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br3CH2BrCH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br【解析】选D。转化中发生三步转化,较复杂,消耗的试剂多,反响需要加热,故A不选;发生取代反响的产物较多,引入杂质,且反响不易控制,故B不选;转化中发生三步转化,较复杂,且最后一步转化为取代反响,产物不纯,故C不选;发生消去、加成两步转化,节约原料、转化率高、操作简单、产物纯洁,故D选。3.(2021·广州高二检测):乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反响制得,其中第二步的反响类型是 ()A.水解反响B.加成反响C.氧化反响D.消去反响【解析】选B。可经过三步反响制得,那么应先发生水解生成HOCH2CH＝CHCH2OH,然后发生加成反响生成HOCH2CHClCHClCH2OH,再发生氧化反响可生成目标物,如在加成之后水解,那么氯原子可被取代生成醇,如在加成前氧化,那么碳碳双键可被氧化,其中第二步的反响类型是加成反响,故B正确。4.(2021·潍坊高二检测)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过以下哪几步反响 ()A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去【解析】选A。由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH＝CH2→CH3CHClCH3,那么2-氯丙烷应首先发生消去反响生成CH3CH＝CH2,CH3CH＝CH2发生加成反响生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反响可生成1,2-丙二醇,水解反响属于取代反响。5.是一种有机烯醚,可以用烃A通过以下路线制得:ABC那么以下说法正确的选项是 ()的名称是2-丁烯分子中不含不饱和键是一种二元醇,易溶于水的反响类型为取代反响【解析】选C。A为CH2＝CHCH＝CH2,为1,3-丁二烯,故A错误;B为BrCH2CH＝CHCH2Br,含有碳碳双键,故B错误;C为HOCH2CH＝CHCH2OH,为二元醇,可与水分子间形成氢键,易溶于水,故C正确;3的反响类型为消去反响,故D错误。6.2021·威海高二检测)由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中,不包含的反响类型是 ()

A.加成反响B.取代反响

C.氧化反响D.复原反响【解析】选D。由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线为乙烯与溴水加成生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再发生水解反响生成乙二醇,乙二醇被氧化为乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸与乙二醇发生酯化(取代)反响生成乙二酸乙二酯,反响不涉及复原反响。7.(2021·武汉高二检测)某药物中间体合成路线如图(局部产物已略去),A能发生银镜反响,以下说法正确的选项是 ()的结构简式为中还含有羟基C.步骤⑤的反响类型是取代反响发生消去反响的条件是NaOH醇溶液【解析】选C。由分析可知A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A错误;B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B错误HOCH2CH2C(CH3)2COOH,发生取代反响生成,也为酯化反响,故C正确;E含有羟基,发生消去反响,应在浓硫酸作用下,且加热,故D错误。8.(2021·汕头高二检测)以环戊烷为原料制备1,3-环戊二烯的合成路线如下图,以下表达正确的选项是 ()MNW的结构简式是B.①②的反响类型分别为取代反响、消去反响C.反响②的反响条件是浓硫酸、加热D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为【解析】选B。由分析可知,M为一卤代环戊烷,故A错误;反响①为光照条件下的取代反响,反响②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反响,故B正确;反响②发生卤代烃的消去反响,反响试剂和反响条件为氢氧化钠醇溶液、加热,故C错误;N为环戊烯,含碳碳双键,1,3-环戊二烯含碳碳双键,均能使高锰酸钾褪色,那么酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成1,3-环戊二烯,故D错误。二、非选择题(此题4小题)9.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为G的合成路线如下:ABD其中A～F分别代表一种有机化合物,合成路线中的局部产物及反响条件已略去。:请答复以下问题:(1)G的分子式是______________;G中官能团的名称是______________。(2)第①步反响的化学方程式是__。(3)B的名称(系统命名)是______________。(4)第②～⑥步反响中属于取代反响的有______________(填步骤编号)。(5)第④步反响的化学方程式是__。(6)写出同时满足以下条件的E的所有同分异构体的结构简式__。①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。【解析】此题考查有机物的性质、有机反响类型、有机反响方程式的书写及有机物同分异构体的书写等,意在考查考生对有机信息的解读能力及综合推断能力。结合和反响③的条件,可反推物质B为,那么与HBr加成反响的产物A为;结合G可反推F为,E可通过加氢得到F,结合信息知D、E中含有醛基,可知E为,那么D为。(1)由G的结构简式可知G的分子式为C6H10O3,G中含有羟基、酯基。(4)反响①④⑥为加成反响,③为氧化反响,②⑤为取代反响。(5)结合信息可书写该反响方程式。(6)E为,分子式为C6H10O4,其中10个氢原子只有2种吸收峰,那么必含有—CH2—、—CH3,且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子,即有2个酯基,可写出:CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3,但是不含—O—O—键,即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。答案:(1)C6H10O3羟基、酯基(2)+HBr(3)2-甲基-1-丙醇(4)②⑤(5)+OHCCOOC2H5—(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH310.(2021·梅州高二检测)药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显抑制作用;F是该药物合成的关键中间体,其合成路线如图。:R—OHR—Cl。答复以下问题:(1)A的名称是________。(2)B中所含官能团的名称是__________。由B生成C反响的化学方程式为__。(3)由C生成D的反响类型为__________。(4)E中含两个Cl原子,那么E的结构简式为_____。(5)G是C的同分异构体,并与C具有相同官能团的二取代芳香化合物,其中核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为__________________、__。(6)设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。【解析】(1)A为,A的名称是苯酚。(2)B为,B中所含官能团的名称是硝基、(酚)羟基,B和乙酰氯发生取代反响生成C,由B生成C反响的化学方程式为++HCl。(3)由C生成D的反响类型为取代反响,(4)通过以上分析知,D中两个羟基被氯原子取代生成E,那么E的结构简式为。(5)C为,G是C的同分异构体,并与C具有相同官能团的二取代芳香化合物,说明含有硝基和酯基,其中核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为、。(6)由、SOCl2为原料制备,与H2发生加成得,再与SOCl2发生取代可得,其合成路线为。答案:(1)苯酚(2)硝基、(酚)羟基++HCl(3)取代反响(4)(5)(6)11.(2021·湖南选择考)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:(A):①++②答复以下问题:(1)A的结构简式为________;

(2)A→B,D→E的反响类型分别是____________________,____________________;

(3)M中虚线框内官能团的名称为a____________________,b____________________;

(4)B有多种同分异构体,同时满足以下条件的同分异构体有____________________种(不考虑立体异构);

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反响③与FeCl3溶液发生显色反响其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________;

(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反响方程式____________________;

(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线____________________(其他试剂任选)。【解析】(1)由信息①可知,与反响时断键与成键位置为,由此可知A的结构简式为;(2)A→B的反响过程中失去O原子,参加H原子,属于复原反响;D→E的反响过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代,属于取代反响;(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:羧基。(4)的同分异构体满足:①能发生银镜反响,说明结构中存在醛基,②与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,支链上苯环连接方式(黑点标记):、共五种且与酚羟基有邻间对三种结构,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否那么苯环上的氢原子不等效),即苯环上取代基位于对位,核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上,因此该同分异构的结构简式为;(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中,需先将转化为丁二酸,可利用信息②实现,然后利用B→C的反响类型合成聚丁二酸乙二醇酯,因此反响方程式为n+nHOCH2CH2OH+nH2O;(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中,可利用E→G的反响类型实现,因此需先利用乙烯合成,中醛基可通过羟基催化氧化而得,中溴原子可利用D→E的反响类型实现,因此合成路线为。答案:(1)(2)复原反响取代反响(3)酰胺基羧基(4)15(5)n+nHOCH2CH2OH+nH2O(6)12.(2