2021年高考化学真题和模拟题分类汇编专题18有机合成与推断含解析2

专题18有机合成与推断2021年化学高考题1．〔2021·山东高考真题〕一种利胆药物F的合成路线如图：：Ⅰ.+Ⅱ.答复以下问题：(1)A的结构简式为___；符合以下条件的A的同分异构体有___种。①含有酚羟基②不能发生银镜反响③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反响类型为___。(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。(4)：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。【答案】4FeCl3溶液氧化反响+CH3OH+H2O3【分析】由信息反响II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反响I得到E，那么D的结构简式为，C与CH3OH发生反响生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反响，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反响条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反响，A→B为取代反响，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反响，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，那么满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，假设含有A，那么参加FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反响类型为氧化反响，故答案为：FeCl3溶液；氧化反响。(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反响生成，反响化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反响实现，然后利用信息反响I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反响生成，和反响生成，根据信息Ⅰ.+得到反响生成，因此合成路线为；故答案为：。2．〔2021·浙江〕某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：：请答复：(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。(2)以下说法不正确的选项是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式为C．化合物D和F发生缩聚反响生成PD．聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量溶液反响的化学方程式是_______。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。(5)写出3种同时满足以下条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子②只含有六元环③含有结构片段，不含键(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、、、(任写3种)【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合信息反响可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反响生成，该反响为酯化反响，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生反响得到化合物P中的五元环，那么化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的根本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；C．缩聚反响除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反响不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反响，故C错误；D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的选项是C项，故答案为C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反响、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反响，因此反响方程式为+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之间发生反响，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反响，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反响，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反响得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。3．〔2021·湖南高考真题〕叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：答复以下问题：：①②(1)A的结构简式为_______；(2)，的反响类型分别是_______，_______；(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；(4)B有多种同分异构体，同时满足以下条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反响③与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反响方程式_______；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。【答案】复原反响取代反响酰胺基羧基15【解析】1)由信息①可知，与反响时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。(2)A→B的反响过程中失去O原子，参加H原子，属于复原反响；D→E的反响过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反响，故答案为：复原反响；取代反响。(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分异构体满足：①能发生银镜反响，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式〔红色点标记〕：、共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否那么苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用信息②实现，然后利用B→C的反响类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反响方程式为，故答案为：。(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→F的反响类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反响类型实现，因此合成路线为，故答案为：。【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反响的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。4．〔2021·广东高考真题〕天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(局部反响条件省略，Ph表示-C6H5)：：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。(2)反响①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。(3)化合物IV能发生银镜反响，其结构简式为_______。(4)反响②③④中属于复原反响的有_______，属于加成反响的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反响；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反响；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反响；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反响条件)。【答案】〔酚〕羟基、醛基C18H15OP②②④10【解析】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为〔酚〕羟基、醛基；(2)反响①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反响中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反响前与反响后的原子个数相同，那么反响后Z的分子式为C18H15OP；(3)有机物Ⅳ可以发生银镜反响，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又有机物Ⅳ可以发生反响生成，那么有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；(4)复原反响时物质中元素的化合价降低，在有机反响中一般表现为加氢或者去氧，所以反响②为复原反响，其中反响②④为加成反响；(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反响说明含有羧基，能与NaOH反响说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反响，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反响的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反响，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，那么还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反响能得到，之后水解反响得到，观察题中反响可知得到目标产物需要利用反响④，所以合成的路线为。5．〔2021·全国高考真题〕近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：答复以下问题：(1)A的化学名称为_______。(2)反响生成E至少需要_______氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。(4)由E生成F的化学方程式为_______。(5)由G生成H分两步进行：反响1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反响，那么反响2)的反响类型为_______。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足以下条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个B．3个C．4个D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下列图有机物，写出合成路线_______。【答案】间苯二酚〔或1,3-苯二酚〕2酯基，醚键，羟基〔任写两种〕+H2O取代反响C【分析】由合成路线图，可知，A〔间苯二酚〕和B〔〕反响生成C〔〕，与碳酸二甲酯发生酯化反响，生成，与氢气发生加成反响生成，发生消去反响，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反响，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。【解析】(1)A为，化学名称为间苯二酚〔或1,3-苯二酚〕，故答案为：间苯二酚〔或1,3-苯二酚〕；(2)D为，与氢气发生加成反响生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反响，所以反响生成E至少需要2氢气，故答案为：2；(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基〔任写两种〕，故答案为：酯基，醚键，羟基〔任写两种〕；(4)E为，发生消去反响，生成，化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；(5)由G生成H分两步进行：反响1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反响，那么反响2)是将酯基水解生成羟基，反响类型为取代反响，故答案为：取代反响；(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足以下条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，答案为：C；(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下列图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反响，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反响即可，故合成路线为：。6．〔2021·河北高考真题〕丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)答复以下问题：(1)A的化学名称为___。(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。①可发生银镜反响，也能与FeCl3溶液发生显色反响；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。(4)G→H的反响类型为___。假设以NaNO3代替AgNO3，那么该反响难以进行，AgNO3对该反响的促进作用主要是因为__。(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反响需在酸催化、加热条件下进行，比照HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。【答案】邻二甲苯取代反响AgNO3反响生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进行HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP【解析】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反响，也能与FeCl3溶液发生显色反响，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。(3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反响，中酯基、羧基能与NaOH反响，反响方程式为，故答案为：。(4)观察流程可知，G→H的反响为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反响类型为取代反响；假设以NaNO3代替AgNO3，那么该反响难以进行，其原因是NaNO3反响生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反响生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进行，故答案为：取代反响；AgNO3反响生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反响生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反响生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。(6)由和制备可通过题干信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。7．〔2021·浙江高考真题〕某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：：R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr请答复：(1)以下说法正确的选项是______。A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C．G→H的反响类型是取代反响D．化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的结构简式是______；化合物E的结构简式是______。(3)C→D的化学方程式是______。(4)写出3种同时符合以下条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。①包含；②包含(双键两端的C不再连接H)片段；③除②中片段外只含有1个-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计以下列图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。(也可表示为)【答案】CD+NaOH+NaCl+H2O、、【分析】A发生取代反响生成B，B发生氧化反响并脱去CO2后生成C，C发生消去反响生成D，D发生第一个信息的反响生成E，E再转化为F，F发生取代反响生成G，G发生取代反响生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。【解析】(1)A．化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B．化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反响类型是取代反响，C正确；D．化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；答案选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反响生成D，那么D的结构简式为。D发生信息中的第一个反响生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反响生成D，那么C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；(5)根据第二个信息以及F转化为G反响结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。2021年化学高考模拟题1．〔2021·九龙坡区·重庆市育才中学高三三模〕药物他莫昔芬(Tamoxifen)的一种合成路线如以下列图所示：：+HBr+RBr答复以下问题：(1)A＋B→C的反响类型为___________；C中官能团的名称为___________。(2)CH3CH2I的名称为___________。(3)反响D→E的化学方程式为___________。(4)Tamoxifen的结构简式为___________。(5)X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色，符合条件的X有___________种。(6)参照以上合成路线，设计用和CH3I为原料制备的合成路线(无机试剂任选，限四步)：___________。【答案】取代反响醚键、羰基碘乙烷+HBrCH3Br+5种【分析】根据信息可知A和B发生取代反响生成C，C发生取代反响生成D，D和HBr发生取代反响生成，E发生取代反响生成F，根据信息F先生成，再发生消去反响得到。【解析】(1)根据结构简式得到A＋B→C的反响类型为取代反响；C中官能团的名称为醚键、羰基；故答案为：取代反响；醚键、羰基。(2)CH3CH2I的名称为碘乙烷；故答案为：碘乙烷。(3)反响D→E的化学方程式为+HBrCH3Br+；故答案为：+HBrCH3Br+。(4)根据信息，F先发生反响再消去反响得到Tamoxifen，那么Tamoxifen的结构简式为；故答案为：。(5)X是C()的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色符合条件的X有、、、、，共5种；故答案为：5。(6)根据信息和CH3I发生取代反响生成，和氢气发生加成反响生成，和浓硫酸发生消去反响生成，发生加聚反响生成最终产物，其合成路线为；故答案为：2．〔2021·南岸区·重庆第二外国语学校高三三模〕化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：：R1CH2BrR1CH=CHR2答复以下问题：(1)B的化学名称为_______；E中官能团的名称为_______。(2)写出D与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式_______。(3)由F生成M所需的试剂和条件为_______。(4)X是D的同分异构体，同时符合以下条件的X可能的结构有_______种(不含立体异构)。①苯环上有两个取代基，含两个官能团；②能发生银镜反响。其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是_______(任写一种)。(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳。写出F的结构简式并用星号(*)标出F中的手性碳：_______。(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。【答案】邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛碳碳双键、羧基+2NaOH+NaBr+H2ONaOH的乙醇溶液、加热6、CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3【分析】A分子式是C7H8，那么A是甲苯，结构简式是，A与CO在AlCl3/HCl存在条件下发生反响生成B，B分子式是C8H8O，B与O2反响生成的C是，C分子式是C8H8O2，两种物质分子式相差一个O原子，可逆推B是，C发生甲基上的取代反响生成的D为，根据，D与HCHO在一定条件下发生反响生成的E为：，E与I2在一定条件下发生信息中第二步反响生成的F为，F与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反响产生的M为，据此分析解题。【解析】(1)B结构简式是，名称为邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；E是，含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基；(2)D是，D与氢氧化钠水溶液共热，Br原子被-OH取代，-COOH与NaOH发生中和反响产生-COONa，故反响的化学方程式为：+2NaOH+NaBr+H2O；(3)F是，分子中含有I原子，由于I原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，所以F可以与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反响形成不饱和的碳碳双键，得到物质M：，故由F生成M所需的试剂和条件为NaOH的乙醇溶液、加热；(4)D是，X是D的同分异构体，同时符合以下条件：①苯环上有两个取代基，含两个官能团；②能发生银镜反响，说明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-，由于X中含有2个O原子，可确定X可能含有两个取代基分别是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br，两个官能团在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种不同的位置，因此D的同分异构体X可能的种类数目为2×3=6种；其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是或；(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳；F的结构简式是，其中含有的手性碳原子用星号(*)标出为：；(6)CH2=CH2与HBr在催化剂存在条件下发生加成反响产生CH3CH2Br，根据题给，CH3CH2Br与CH3CHO反响产生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化剂存在条件下加热，发生加聚反响产生，故以乙烯和乙醛为原料制备的合成路线为：。3．〔2021·重庆市第十一中学校高三二模〕以烯烃A、D为原料合成某药物中间体K，其流程如下：：RCH2COOH(R表示烃基，X表示卤素原子)答复以下问题：(1)A的化学名称是________；B所含官能团名称________。(2)H→I所需试剂a为________。C＋I→J的反响类型是________。(3)E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。E的结构简式为________，F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反响的化学方程式为________。(4)K的结构简式________。(5)C的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为________。(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯为原料合成2—乙基丁酸()，设计合成路线________(其他试剂任选)。【答案】1,3-丁二烯碳碳双键、溴原子(碳溴键)乙醇(CH3CH2OH)取代反响CH2=CHCHOHOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O8【分析】由A的分子式以及A与溴单质反响生成B，那么A→B发生1、4加成，那么A为1,3-丁二烯；由B与氢气发生加成反响生成C，那么C为；由D的分子式以及与氧气发生氧化反响生成E可知D为，E为；结合F的相对分子质量可知F为；F与氧气在Cu作催化剂下发生催化氧化生成G，结合G的分子式可知G的结构简式为；G与银氨溶液反响在酸化得到分子式为的H，那么H的结构简式为；H与试剂a在浓硫酸的作用下发生酯化反响生成分子式为的I，那么试剂a为乙醇(CH3CH2OH)，I的结构简式为；I与C反响生成J；J再酸化、加热、脱去二氧化碳的到K。据此分析可得：【解析】(1)由A的分子式以及A与溴单质反响生成B，那么A→B发生1、4加成，那么A为1,3-丁二烯；B()中所含官能团有碳碳双键以及溴原子；故答案为：1,3-丁二烯；碳碳双键、溴原子(碳溴键)；(2)H的分子式、结构简式以及I的分子式和反响条件可知试剂a为乙醇(CH3CH2OH)；由：可知，C＋I→J的反响类型为取代反响，故答案为：乙醇(CH3CH2OH)；取代反响；(3)E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀，以及根据E的分子式可知E的结构简式为；根据F的相对分子质量可知F的结构简式为，那么其与新制Cu(OH)2悬浊液发生反响的化学方程式为HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案为：；HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；(4)J经酸化水解、加热脱二氧化碳，生成K，那么K的结构简式，故答案为：；(5)丁烷有正丁烷异、丁烷两种同分异构体，其中一溴代物有共4种，a、b、c、d分子中的1个氢原子被溴原子取代得二溴代物依次由4种、2种、3种、1种，那么C的同分异构体共8种；其中核磁共振氢谱有2组峰，故答案为：8；；(6)在浓硫酸作用下丙二酸(HOOCCH2COOH)与乙醇加热发生反响生成；乙烯与HBr在一定条件下发生加成反响生成；与在作用下反响生成；然后再酸化、加热脱二氧化碳得到目标产物。那么其合成路线如下：，故答案为：。4．〔2021·青海西宁市·高三二模〕ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成路线如下：：I.E在酸性或碱性条件下均能发生水解；II.(R1为取代基，R2、R3、Z1、Z2为取代基或H)；III.RBrRN3(R，R′为烃基)答复以下问题：(1)A中含有的官能团名称是_______。(2)②的反响类型是_______。(3)反响③的化学方程式为_______。(4)C的结构简式为_______。(5)上述合成路线中，原子利用率到达100%的反响有_______(填标号)。(6)写出具有五元环结构、能发生水解反响的C的同分异构体的结构简式：_______(只写一种)。(7)设计以苯和苯乙炔为原料制备的合成路线：_______。(其他试剂任选)【答案】碳碳双键氧化反响+→+HBr①④⑥、、(任写一种)【分析】A为丙烯，在催化剂作用下与CO、甲醇反响生成B，结合C的分子式可知，C比B少2个H，B发生去氢的氧化反响形成碳碳双键生成C，那么C为，D与发生反响生成E，根据E的分子式中只含有一个溴原子，且E在酸性或碱性条件下均能发生水解，那么E为，E与C发生类似II的反响，生成F，F发生类似III的反响生成G，以此解答。【解析】(1)A为丙烯，含有的官能团名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键。(2)②发生去氢的氧化反响形成碳碳双键生成，所以反响类型为氧化反响，故答案为：氧化反响。(3)反响③是D与发生反响生成，其化学方程式为+→+HBr，故答案为：+→+HBr。(4)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：。(5)上述合成路线中，①为丙烯与CO、甲醇发生加成反响生成B，④为C和E发生加聚反响生成F，⑥为G发生加成反响生成H，原子利用率均到达100%，故答案为：①④⑥。(6)C为，C的同分异构体具有五元环结构、能发生水解反响的结构简式有：、、(任写一种)，故答案为：、、(任写一种)。(7)苯在铁的催化下与液溴发生取代反响生成溴苯，溴苯与NaN3反响生成，与苯乙炔在溴化亚铜、DMF作用下反响生成，合成路线为：，故答案为：。5．〔2021·青海高三三模〕琥珀酸去甲文拉法辛可用于重性抑郁症患者的治疗，其合成路线流程图如下：：①Me为代表甲基(-CH3);②+R-OH+HCl(1)A中的官能团名称为___________(写两种)；A→B反响的方程式为___________。(2)C→D的反响类型为___________；D→E的反响类型为___________。(3)X的分子式为C6H10O，写出X的结构简式：___________；X中含有官能团名称为___________。(4)B的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。①分子中含有苯环，为苯环的二取代物，能和FeCl3溶液发生显色反响，不能发生银镜反响；②能发生水解反响，分子中只有5种不同化学环境的氢。(5)写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图例如见此题题干)______。【答案】羧基、(酚)羟基取代反响加成反响羰基【分析】与发生取代反响生成，B与SOCl2发生取代反响生成，C与Me2NH-HCl发生取代反响生成D，X为，D与X发生加成反响生成E，E为，E在1)BH3-THF,2)H2,Pd/C,THF条件下生成。【解析】(1)A中的官能团名称为羧基、(酚)羟基(写两种)；与发生取代反响生成，A→B反响的方程式为。故答案为：羧基、(酚)羟基；；(2)C与Me2NH-HCl发生取代反响生成D，C→D的反响类型为取代反响；D为，X为，D与X发生加成反响生成E，E为，D→E的反响类型为加成反响。故答案为：取代反响；加成反响；(3)X的分子式为C6H10O，X的结构简式：；X中含有官能团名称为羰基。故答案为：；羰基；(4)B的一种同分异构体同时满足以下条件，①分子中含有苯环，为苯环的二取代物，能和FeCl3溶液发生显色反响，不能发生银镜反响，含有酚羟基，不含醛基；②能发生水解反响，含有酯基，分子中只有5种不同化学环境的氢，分子有对称轴，满足条件的同分异构体为或。故答案为：或；(5)以和CH2=CH2为原料制备，先用甲苯氧化得到苯甲酸，再与SOCl2发生取代反响生成，再用乙烯与溴发生加成反响制取1，2-二溴乙烷，碱性条件下水解得到乙二醇，乙二醇与发生取代反响得到产物。合成路线流程图如下：。故答案为：。6．〔2021·全国高三零模〕酯类物质Ⅰ是一种光刻胶，是微电子技术中微细图形加工的关键材料之一，还可以应用于印刷工业。近年来大规模和超大规模集成电路的开展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用。其合成路线设计如下：(局部试剂和产物略去)：请答复以下问题：(1)为芳香族化合物，其结构简式为______，中含有官能团的名称为______。(2)、的反响类型分别为：______、______。用“*〞标出中手性碳原子的位置______。(3)的化学方程式为______。(4)满足以下条件的的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。①与碳酸氢钠溶液反响②含有苯环③含有2个甲基(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______。【答案】碳碳双键、醛基加成反响取代反响(或水解反响)6n++nH2O【分析】A与乙醛发生信息的反响生成B，根据B的分子式可知A为，B的结构式为：，C为，C与新制氢氧化铜悬浊液反响醛基被氧化为羧基，D为：，H为聚乙烯醇，那么G为聚氯乙烯，F为氯乙烯，E为乙炔，据此分析解题。【解析】(1)据分析可知为芳香族化合物，其结构简式为，C的结构简式为：，中含有官能团的名称为碳碳双键、醛基。(2)乙炔的加成、为卤代烃的水解，反响类型分别为：加成、取代(水解)。B的结构简式为：，中手性碳原子的位置：。(3)的化学方程式为n++nH2O。(4)①与碳酸氢钠溶液反响说明含有羧基，②含有苯环，③含有2个甲基的同分异构体为：、、、、、，共六种。(5)以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线：。7．〔【一飞冲天】新华中学高三模拟化学.〕某种缓释长效高分子药物的合成路线如下列图：：RCOOH(1)E的化学名称为___________，A→B的反响类型为___________。(2)有机物C中含有6个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种，其质谱图如下：那么C的结构简式为___________，可以用来检验C的一个取代反响的化学方程式为___________。(3)写出F→H的化学方程式：___________。(4)是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，同时满足以下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：3的所有结构简式为___________。①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是-NH2。②能发生水解反响。(5)：。结合上述流程和所学知识，设计以苯乙醛()为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：___________。【答案】2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)加成反响+3Br2↓+3HBr9、【分析】A属于烯烃，那么A结构简式为CH2=CHCH3，A与苯在AlCl3催化作用下反响生成B，根据B结构简式及丙烯和苯知，该反响为加成反响；C由碳、氢、氧三种元素组成，根据质谱图所示，从图中可知其相对分子质量是94，含有6

个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种知，C为苯酚，结构简式为，根据题给信息及结构简式知，D结构简式为CH3COCH3，它与HCN加成后在酸性条件下水解生成，再根据题给流程信息知，发生消去反响生成E，E和SOCl2发生反响生成F。【解析】(1)E为，化学名称为2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)，A结构简式为CH2=CHCH3，A与苯在AlCl3催化作用下反响生成B，根据B结构简式及丙烯和苯知，A→B的反响类型为加成反响。故答案为：2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)；加成反响；(2)质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量，那么其相对分子质量是94，再根据题给信息可知，那么C的结构简式为，苯酚易与溴水发生反响，生成三溴苯酚和溴化氢，可以用来检验C的一个取代反响的化学方程式为+3Br2↓+3HBr。故答案为：；+3Br2↓+3HBr；(3)F的结构简式为，结合反响过程中基团的变化，可知F与发生了取代反响生成H和HCl，H的结构简式，F→H的化学方程式：。故答案为：；(4)是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，同时满足①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是-NH2，②能发生水解反响，说明含有酯基，符合的同分异构体有：〔邻间对三种〕〔邻间对三种〕〔邻间对三种〕，共9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：3的所有结构简式为、；故答案为：9；、；(5)以苯乙醛()为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：先用苯乙醛在条件下发生流程D的反响，产物在浓硫酸作用下发生消去反响生成苯丙烯酸，与和SOCl2发生反响生成酰氯，最后在在AlCl3催化作用下生成目标产物，。故答案为：。8．〔2021·浙江高三其他模拟〕纽甜(NTM)结构简式为：它是目前唯一人工合成平安代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成路线：：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成②+NH2—→③+请答复：(1)化合物的结构简式：C___，E___。(2)F→G的化学方程式是___。(3)以下说法正确的选项是___。A．化合物A能发生银镜反响B．纽甜的分子式是C20H28O5N2C．H2NCH2COOH与CH3COCl反响是为了保护氨基不与苯甲醛反响D．该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体(4)写出符合以下条件的G的所有同分异构体结构简式___。①红外光谱显示分子中含有—NO2②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸(5)利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线___(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】+H2OCH3COOH+ACD、、、【分析】发生碱性水解得到A，富马酸与氨气发生加成反响得到天冬氨酸，A与天冬氨酸发生②中的反响得到B，B与氢气加成得到C，甘氨酸与乙酰氯发生取代反响得到，与苯甲醛发生③反响得到D，D发生消去反响得到E，E与氢气发生加成反响得到F，F酸性条件下发生水解反响得到G，G与乙醇发生酯化反响得到H，H与C发生取代反响生成NTM，据此分析解答。【解析】(1)由以上分析可知C为，E为，故答案为：；；(2)F→G发生的是酰胺键的水解反响，反响方程式为：+H2OCH3COOH+，故答案为：+H2OCH3COOH+；(3)A.化合物A为，含有醛基能发生银镜反响，故A正确；B.由纽甜的结构简式可知其分子式是C20H30O5N2，故B错误；C.H2NCH2COOH中的氨基能与醛基发生②中反响，先与CH3COCl反响将氨基转化成酰胺键可以保护氨基不与苯甲醛反响，故C正确；D.C和H发生的反响为羧基和氨基的取代反响，C中有两个不对称羧基均可发生反响，因此除了生成产物NTM外，还会得到其同分异构体，故D正确；故答案为：ACD；(4)G的同分异构体①红外光谱显示分子中含有—NO2，除硝基外还有三个碳原子连在苯环上；②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可能是正丙基或异丙基；③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明苯环所连的碳原子上有H；假设为正丙基那么符合的结构有：、、；假设为异丙基符合的结构有：；故答案为：、、、；(5)可由与氢气发生加成反响得到，可由与氨气发生②中反响得到，可由经过催化氧化反响生成，可由与水发生加成反响得到，故答案为：；9．〔2021·河南新乡市·新乡县一中高三其他模拟〕甲氰菊酯是用量少、无残毒、无公害的除虫药，改进的工艺合成路线如下：：(1)与Zn反响生成ClCH=C=O(2)+ClCH=C=O→答复一下问题：(1)A物质核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：1：1，写出A的化学名称___________。(2)由A生成B的反响类型为___________。(3)写出反响④的化学方程式___________。(4)F的结构简式为___________。(5)甲氰菊酯分子中的含氧官能团名称为___________。(6)M与互为同分异构体，满足以下条件的M有___________种。①含两个苯环②能发生银镜反响③能与FeCl3发生显色反响(7)写出由乙醇制备的合成路线___________。(无机试剂任选)【答案】2－丙醇取代反响(CH3)2C=C(CH3)2＋H2O酯基、醚键19【分析】根据A的分子式可知A中碳原子饱和，所以为醇或醚，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：1：1，那么A为CH3CH(OH)CH3；根据反响条件可知A中羟基被Cl原子取代得到B，那么B为；根据反响条件以可知D中羟基发生消去反响生成E，那么E为(CH3)2C=C(CH3)2；根据题目所给信息以及F的分子式可知，反响⑤中先与Zn反响生成ClCH=C=O，然后再发生类似信息②的反响得到F，所以F为。【解析】(1)根据分析可知A为CH3CH(OH)CH3，名称为2－丙醇；(2)A生成B为A中羟基被氯原子代替的过程，属于取代反响；(3)反响④为D中羟基的消去反响，化学方程式为(CH3)2C=C(CH3)2＋H2O；(4)根据分析可知F的结构简式为；(5)甲氰菊酯中的含氧官能团为圈出局部土名称为酯基、醚键；(6)根据题中条件,M的结构中含有两个苯环、一个醛基，一个酚羟基，如果醛基和苯环处于邻位，根据结构对称关系，虚线为对称轴，羟基位置可为所标7种，如果是间位羟基位置也是7种，当是对位时为5种，共7+7+5=19种；(7)根据题中信息氯代烃和羰基可以发生类似反响③的反响，延长碳链，同时引人羟基，所以可将乙醇转化成氯代烃和醛，再反响得到目标产物，合成路线为。10．〔2021·江西抚州市·临川一中〕经研究说明，阿比朵尔对禽流感病毒及新冠肺炎病毒均有有效拟制作用，但水溶性较差，盐酸阿比朵尔(可看作为阿比朵尔的盐酸盐)也是广谱抗病毒药物，以下为盐酸阿比朵尔的合成路线：答复以下问题：(1)B中含氧官能团的名称为_______。(2)反响A→B的目的是_______，B→C的反响类型为_______。(3)中的官能团为巯基，可以确认巯基的方法有_______(填标号)。A．核磁共振氢谱B．质谱C．红外光谱D．原子光谱(4)E的结构简式为_____。(5)由阿比朵尔(E)制成盐酸阿比朵尔(F)的目的是_____。(6)利用相关知识和上述流程中的原理，某实验小组设计出了以为主要原料，合成扑炎痛()的路线如下：①反响1的化学方程式为____(反响物按物质的量之比1：1反响，且有一种生成物为一常见的酸性氧化物)②的所有同分异构体中，除苯环外不含其它环、结构中不含过氧键(即-O-O-)的同分异构体有____种。③X的结构简式为____。【答案】酯基保护酚羟基取代反响C增强药物的水溶性+SOCl2→+SO2+HCl12【分析】C的分子式为C15H15O4NBr2，比照B、C的分子式可知B与Br2发生的是取代反响，再结合A的结构简式可知B的结构简式为；结合D和F的结构以及E的分子式，可知E为，可以理解为D中苯环先与HCHO发生加成反响引入-CH2OH，然后羟基被-N(CH3)2取代生成E。【解析】(1)B为，其含氧官能团为酯基；(2)A生成B的过程中酚羟基与(CH3CO)2O发生酯化反响生成B，根据后续产物可知，C到D的过程又重新生成了酚羟基，所以反响A→B的目的是保护酚羟基；比照B和C的结构简式可知该反响为取代反响；(3)核磁共振氢谱确定不同化学环境的氢原子种类，质谱可以确定相对分子质量等，红外光谱可以确定原子团、官能团等，可以确定巯基的方法红外光谱，应选C；(4)根据分析可知E的结构简式为；(5)根据流程可知E和HCl反响形成带有结晶水的盐，可以增强药物水溶性，提高药效；(6)①反响1中羧基中氢原子被氯原子取代，且二者1:1反响，有一种生成物为一常见的酸性氧化物，根据元素守恒可知该物质应为SO2，那么化学方程式为+SOCl2→+SO2+HCl；②其同分异构体可以有一个取代基为：-OCOOH，共1种；两个取代基：-OH和-COOH、-OH和-OOCH，每一组都有邻间对3种，但其中一种为，所以共5种；还可以是三个取代基：-CHO、-OH和-OH，有6种，共有1+5+6=12种同分异构体；③比照X前后的物质可知，中酚羟基中转化为-ONa，氨基转化为酰胺基，为了防止酚羟基被酯化，所以反响2应是与Na的反响，那么X为。11．〔2021·四川树德中学高三其他模拟〕2021年美国宣布批准Koseluge上市，给神性纤维瘤病儿童患者带来福音，以下列图是合成Koseluge的重要中间体的合成路线。答复以下问题：(1)B的结构简式为：___________；系统命名法命名为___________。(2)D的分子式为___________。(3)由D生成E的化学方程式为___________。(4)由E生成F和F生成G的反响类型分别为___________、___________。(5)芳香化合物H是B的同分异构体，可以发生银镜反响，不与氯化铁发生显色反响，共有___________种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为___________；(不考虑O-F直接相连情况)(6)请仿照以上路线，无机试剂任选，设计由合成的路线___________。【答案】2,3,4-三氯苯甲酸C7H4O4N2F2+CH3OH+H2O取代反响复原反响6、【分析】A到C需经两步反响，氨基反响为羧基，苯环上引入硝基，结合B的分子式，可知B为，结合D的结构和F的结构可知，转化需两步，一步为羧基酯化，一步为碳氮链形成，那么E为；【解析】(1)结合A和C的结构简式可知，A到C需经两步反响，氨基反响为羧基，苯环上引入硝基，结合B的分子式，可知B为，根据系统命名法，选择苯甲酸做母体，命名为2,3,4-三氯苯甲酸；(2)D的分子式为C7H4O4N2F2；(3)结合D的结构和F的结构可知，转化需两步，一步为羧基酯化，一步为碳氮链形成，那么E为，化学方程式为：+CH3OH+H2O；(4)结合E的结构和F的结构，该转化是E中断C-F，断N-H，形成C-N键，另一生成物为HF，反响类型是取代反响，根据F的结构和G的结构可知，该步为硝基复原为氨基，去氧或加氢为复原反响；(5)B为，H能发生银镜反响，那么H有2种情况：一是苯环上连接甲酸酯基，三个F原子，即1HCOO-，3F；二是苯环上连接醛基，羟基，三个F原子，可与氯化铁发生显色反响，不满足，那么只有第一种情况符合题意；根据‘定一移二’，可在苯环上定好3个F的位置，再定HCOO-的位置，同分异构体有：、、共6种；氢原子只有2种的结构为对称性高的结构，为、；(6)和合成目标产物，仿照D到E实现C-N链形成，由合成，即引入羧基，流程中，B到C实现引硝基，D到E实现硝基变氨基，利用A到B氨基变羧基，合成路线为：。12．〔2021·广西南宁市·南宁三中高三三模〕化合物G是一种正在研究的可能具有良好的抑菌、抗病毒等活性的先导化合物，其合成路线设计如下：答复以下问题：(1)A的化学名称为___________。(2)B的分子式为___________，E的核磁共振氢谱有___________个吸收峰。(3)D生成E的化学方程式为___________；反响类型为___________。(4)E的芳香族同分异构体中，符合以下条件的一种结构简式为___________。①能与氯化铁溶液发生显色反响②苯环上的一氯代物只有1种(5)为提高药物的生物活性，可引入该五元环中的氧原子可与生物体大分子结合，增加了对生物体的亲和力，推测其最可能的结合方式是___________(填标号)。a．离子键b．共价键c．分子间氢键d．范德华力(6)化合物H()对小麦幼苗的生长有明显的促进作用。设计以和为原料制备H的合成路线___________(其它试剂任选)。【答案】3氟苯甲酸(或间氟苯甲酸)C7H4OFC14+CH3OH+HCl取代反响C【分析】A中羧基与SOCl2发生取代反响生成B，B中酰氯键上氯原子被取代生成C，D中酰氯键与CH3OH发生取代反响生成E，E中酯基与N2H4∙H2O发生肼解生成F，C和F发生加成反响生成G；【解析】(1)A的化学名称为3氟苯甲酸(或间氟苯甲酸)；(2)B的分子式为C7H4OFC1；E有4种H，核磁共振氢谱有4个吸收峰；(3)D生成E为取代反响，化学方程式为：+CH3OH+HCl，反响类型是取代反响；(4)①能与氯化铁溶液发生显色反响说明含有酚羟基，②苯环上的一氯代物只有1种，即苯环上有1种H，符合条件的是：；(5)该五元环中的氧原子可与生物大分子中羟基或氨基等基团之间可形成分子间氢键，从而增强了对生物体的亲和力，应选：C；(6)要合成目标有机物中-NH-CS-NH-结构需用C与F反响生成G的信息，要利用此步信息，需合成类似C中结构-CO-N=C=S结构，要合成此结构，可利用A→B→C信息，具体合成路线：。13．〔2021·北京高三其他模拟〕心得隆(Q)可用于防治血栓，其一种合成路线如下列图。：ⅰ.++H2Oⅱ.(互变异构)(1)芳香烃A的名称为___。(2)试剂a是___，C中所含的官能团为___。(3)D的结构简式为___。(4)E→F的化学方程式是___。(5)M的结构简式为___。(6)苯丙醛()可用于配制香精。以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件)___。【答案】甲苯浓硫酸、浓硝酸醛基、硝基+CH3OH+H2O或【分析】E和甲醇发生酯化反响生成F，F与乙酸酐反响生成，逆推可知F是、E是；在一定条件下反响生成M和甲醇，那么M是，结合信息ⅱ，可知N是；和D生成心得隆，根据D的分子式，逆推D是，根据信息ⅰ，逆推可知C是，B是；A分子式是C7H8，A是。【解析】(1)芳香烃A是，名称为甲苯。(2)和试剂a发生硝化反响生成，试剂a是浓硫酸、浓硝酸；C是，所含的官能团为硝基、醛基；(3)和D生成心得隆，根据D法分子式，逆推D是；(4)E是和甲醇发生酯化反响生成，反响的化学方程式是+CH3OH+H2O；(5)在一定条件下反响生成M和甲醇，那么M是；(6)甲苯用二氧化锰氧化为苯甲醛，乙醇催化氧化为乙醛，苯甲醛和乙醛在碱存在的条件下生成，与氢气发生加成反响生成，合成路线为。【点睛】此题考查有机推断和有机合成，明确各步骤中物质结构的变化是解题关键，注意常见官能团的结构和性质，学会利用“逆推法〞进行有机推断，培养学生利用题目信息的能力。14．〔2021·云南省云天化中学高三期末〕烃A是根本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和合成路线如下列图(局部条件略去)：，R-C≡NRCOOH(1)B中含氧官能团名称为_______。(2)C的结构简式为_______。(3)A→D的反响类型为_______。(4)用星号(*)标出该化合物中所含的手性碳原子_______，以下物质不能与发生反响的是_______(填序号)。a.NaOH溶液b.溴水c.FeCl3溶液d.金属Na(5)写出E→F的化学方程式为_______。(6)满足以下条件，化合物B的同分异构体有_______种，①与B具有相同官能团②能发生银镜反响：写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式_______。(7)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)__。【答案】酯基取代反响C+HOCH2-CH=CH28HCOOCH=C(CH3)2【分析】B发生加聚反响生成聚丁烯酸甲酯，那么B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生加成反响生成B，那么A的结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反响然后酸化得到聚合物C，C的结构简式为；A发生反响生成D，D发生水解反响生成E，E能发生题给信息的加成反响，结合E分子式可知，E的结构简式为CH2=CHCH2OH、D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反响生成F，F的结构简式为，F发生取代反响生成G，G发生信息中反响得到，那么G的结构简式为；【解析】(1)B为CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能团为酯基；(2)根据分析可知，C的结构简式为；(3)A为C3H6，D为CH2=CHCH2Cl，故A生成D发生了取代反响；(4)中所含的手性碳原子为；该化合物中含有羧基、羟基以及双键，故可以与氢氧化钠溶液、金属钠和溴水发生反响，但是不能与氯化铁溶液发生反响，答案选C；(5)E→F的化学方程式为+HOCH2-CH=CH2；(6)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反响，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有，，，，，，，，共8种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式HCOOCH=C(CH3)2；(7)由与乙醇发生酯化反响脱水生成；可以由与氢氧化钠和盐酸反响生成；可以由与NaCN反响生成；可以由甲苯与氯气发生取代反响生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线为。15．〔2021·广东汕头市·金山中学高三三模〕扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：(1)A与B的反响为加成反响，且A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反响，且具有酸性，那么B的结构简式是____。(2)试写出C与NaOH反响的化学方程式：___。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有___种。(4)以下说法正确的选项是___A．F常温下易溶于水B．1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反响，最多消耗NaOH的物质的量为3mol。C．D→F的反响类型是取代反响D．一定条件下C可以发生缩聚反响(5)符合以下条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)有___种。其中氢原子个数比为1:1:2:2:3的结构简式为____①属于一元酸类化合物；②苯环上只有2个取代基且处于对位；③遇氯化铁溶液发生显色反响。(6)：+CH≡CH，请设计合成路线以B和C2H2为原料合成(无机试剂任选)_____。【答案】+2NaOH→+2H2O4BCD4【分析】A与B的反响为加成反响，且A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反响，且具有酸性，那么A为OHCCOOH，B为；C与甲醇发生酯化反响得到D，D和HBr发生取代反响得到F；由于C中既含醇羟基，也含羧基，因此会得到副产物如两个C分子生成的环酯等。【解析】(1)由分析可知B为；(2)C为，羧基、酚羟基均能与NaOH按1:1反响，那么C与NaOH反响的化学方程式为+2NaOH→+2H2O；(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，那么E为2分子C生成的环酯，E为，那么E分子中不同化学环境的氢原子有4种；(4)A．F含酯基和-Br、酚羟基，常温下不易溶于水，A错误；B．1molF含1mol酚羟基、1mol酯基、1mol溴原子，那么在一定条件下1molF与足量NaOH溶液反响，最多消耗NaOH的物质的量为3mol，B正确；C．比照D和F的结构可知D→F的反响类型是取代反响(H被Br取代)，C正确；D．C含一个羧基和一个醇羟基，一定条件下C可以发生缩聚反响生成聚酯类物质；C含酚羟基，且酚羟基邻位有H，一定条件下可发生酚醛缩聚，D正确；选BCD；(5)F为，F的同分异构体(不考虑立体异构)：①属于一元酸类化合物，那么含1个-COOH；②苯环上只有2个取代基且处于对位；③遇氯化铁溶液发生显色反响，那么含酚羟基；符合条件的有、、、，共4种；其中氢原子个数比为1:1:2:2:3的结构简式为；(6)以B()和C2H2为原料合成，进行逆合成分析：可由和HC≡CH合成，可由催化氧化得到，由与氢气加成得到，因此合成路线为。16．〔2021·安徽高三其他模拟〕化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体，其合成路线如图：：I.BnBr代表II.答复以下问题：(1)A的名称为_______；B中官能团的名称为_______。(2)D→E的反响类型为_______，反响⑤条件中K2CO3的作用是_______。(3)有机物G、M的分子式分别为C17H14O4NBr、C17H16O4NBr，那么M→H的反响方程式为_______。(4)有机物N是反响②过程中的副产物，其分子式为C22H20O3，那么N的结构简式为_______。(5)B的同分异构体中，既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色的有_______种。(6)参照上述合成路线和信息，请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成的路线。____【答案】对苯二酚(或1，4－苯二酚)羟基(酚羟基)、羰基(酮基)复原反响与生成的HCl反响，促进平衡正向移动，提高原料利用率+NaOH+NaBr+H2O

(或写成：)19【分析】根据A生成B的反响条件可知该反响与信息Ⅱ类似，根据B的结构简式可知A应为；有机物M的分子式为C17H16O4NBr，而G的分子式为C17H14O4NBr，可知G生成M的过程中发生了酮羰基与氢气的加成，所以M为。【解析】(1)A的结构简式为，有两个处于对位的酚羟基，所以名称为对苯二酚(或1，4－苯二酚)；根据B的结构简式可知其官能团为酚羟基、羰基；(2)比照D和E的结构简式可知D中硝基变为氨基，应为复原反响；根据E和F的结构简式可知E生成F的过程为取代反响，反响过程中会有HCl生成，碳酸钾可以与生成的HCl反响，促进平衡正向移动，提高原料利用率；(3)M的结构简式为，该反响的化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O；(4)根据B、C的结构简式可知该过程中B中的一个酚羟基上的氢原子被取代，根据反响机理和副产物的分子式可知，副产物应是两个酚羟基上的氢原子都被取代，所以N为

(或写成：)；(5)B中含有8个碳原子、3个氧原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色，那么含有酚羟基、酯基，那么苯环上至少有两个取代基，两个取代基可以是：-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，每一组均有邻间对三种情况，共9种；也可以是三个取代基：-OH、-CH3、-OOCH3，此时有10种，所以同分异构体共有19种；(6)苯酚为，类比C生成F的过程可知由苯酚和光气(COCl2)为原料合成的路线为。17．〔2021·陕西宝鸡市·高三其他模拟〕氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下列图：请答复以下问题：(1)A的结构简式为_______(2)请写出以下反响的化学方程式及反响类型：反响③：_______；反响类型为_______。反响④：_______。(3)吡啶是一种有机碱，在反响⑤中的作用是_______。(4)G的相对分子质量为_______。(5)E中含有的官能团的名称是_______。T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，符合以下条件的T的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为_______。①—NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。(6)参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产.品的路线为(其他无机试剂任选)。_______。【答案】+HNO3〔浓〕+H2O硝化反响〔或取代反响〕+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O吸收反响生成的氯化氢，提高反响物的转化率276氟原子、氨基13【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反响生成，故A为、B为；在DMSO作用下，与SbF3发生取代反响生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反响生成，与铁和20%的盐酸发生复原反响生成，在吡啶作用下，与发生取代反响生成，那么F为；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反响生成。【解析】(1)由分析可知，A的结构简式为，故答案为：；(2)反响③为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反响生成和水，反响的化学方程式为+HNO3〔浓〕+H2O；反响④为与铁和20%的盐酸发生复原反响生成、氯化亚铁和水，反响的化学方程式为+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，故答案为：+HNO3〔浓〕+H2O；硝化反响〔或硝化反响〕；+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O；(3)反响⑤为在吡啶作用下，与发生取代反响生成和氯化氢，有机碱吡啶与反响生成的氯化氢反响，氯化氢的浓度减小，平衡向正反响方向移动，有利于提高反响物的转化率，故答案为：吸收反响生成的氯化氢，提高反响物的转化率；(4)G的结构简式为，分子式为C11H11O3N2F3，相对分子质量为276，故答案为：276；(5)E的结构简式为，官能团为氟原子、氨基；在碱性条件下水解生成，那么T的结构简式为，由T的同分异构体中—NH2直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH2，或为—OH、—CHO和—NH2，假设取代基为HCOO—和—NH2，取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；假设取代基为—OH、—CHO和—NH2，—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构，—NH2取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2种结构，共10种，那么T的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为，故答案为：氟原子、氨基；13；；(6)由题给合成路线可知，以CH3CH2COCl和为原料合成的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反响生成，与铁和20%的盐酸发生复原反响生成，在吡啶作用下，与CH3CH2COCl发生取代反响生成，合成路线为，故答案为：。18．〔2021·阜新市第二高级中学高三其他模拟〕丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。该药物的一种合成路线如下：：Bn-代表苄基()。(1)丹参素的分子式为___________，C中官能团名称为___________。(2)写出由A生成B的化学方程式___________，反响类型为___________(3)E中采用杂化的碳原子数目___________。(4)N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4组峰，峰的面面积比为。请写出同时符合以下条件的Ｎ的一种同分异构体的结构简式___________。①能发生银镜反响；②苯环上只有2个取代基；③1molN消耗2molNaOH。(5)设计以苯酚与A为原料制备抗细菌有机物的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图例如见此题题干)。___________【答案】C9H10O5醛基、酚羟基加成反响+4，或者，或者【分析】由框图可知：AB发生加成反响，BC发生消去反响，CD发生取代反响。【解析】(1)由丹参素的结构简式：可知，其分子式为C9H10O5；由C的结构简式：可知，C中官能团名称为醛基、酚羟基，故答案：C9H10O5；醛基、酚羟基。(2)由框图可知，AB发生加成反响，其反响的化学方程式为：+。故答案：加成反响；：+。(3)由框图可知：E的结构简式，分子中有4个C形成4个σ键，所以为sp3，故答案：4。(4)C的结构简式，N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4组峰，峰的面面积比为，那么N的结构简式为。符合①能发生银镜反响说明含有醛基；③1molN消耗2molNaOH，②苯环上只有2个取代基，那么N的结构为，