第二章-维生素

第二章维生素知识目标掌握维生素A、C的化学结构、理化性质及临床用途；理解维生素D的作用特点，维生素A的构效关系；了解维生素类药物的分类及来源；能力目标能写出维生素A、C的结构特点，能认识维生素A、D、E、C、B1、B6及叶酸的结构式；能应用典型药物的理化性质解决该类药物的调剂、制剂、鉴别、贮存保管及临床应用等问题；能应用典型药物的化学性质进行分析检验试验，熟练上述试验基本操作；分类脂溶性维生素1水溶性维生素2维生素A维生素D维生素E维生素KB族维生素C第一节脂溶性维生素一、维生素A类1.来源动物：鱼肝油、肝、奶、肉类及蛋黄植物：胡萝卜2.产品维生素A胶丸维生素AD胶丸维生素AD滴剂用于防治维生素A缺乏症，如角膜软化症、干眼症、夜盲症等四个双键必须与环内双键共轭，否则活性消失；缩短碳链，活性降低全反式酯化或换成醛，活性不变；换成羧基活性仅为VA的1/10R双键全部或部分氢化，活性消失-H维生素A醇-COCH3维生素A醋酸酯-COC15H31维生素A棕榈酸酯R:R维生素A醋酸酯H酯--水解不稳定—氧化失效应用：制剂时，常制成油溶液制剂。贮存时，应装于铝制或其他适宜的容器内，充氮气，密封，在凉暗处保存。二、维生素D类1.来源动物：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。植物和酵母：含有麦角醇，经紫外线照射，转变为维生素D2。人体皮肤：内含维生素7-脱氢胆甾醇，经紫外线照射转变为维生素D3。2.类型

维生素D类都是甾醇的衍生物，目前已知的至少有十种之多，其中最为重要的是维生素D2和维生素D3。3.作用及临床用途作用维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。维生素D2和D3经过在肝脏和肾脏内两次羟化，代谢成生物活性较强的1α，25-二羟基维生素D2和D3后，才具有促进肠内钙磷的吸收，帮助骨骼钙化的作用。临床用途：可促进人体钙和磷的吸收，帮助骨骼钙化。临床主要用于治疗和预防软骨病、佝偻病等。4.典型药物：维生素D21.性质及应用为无色针状结晶或白色结晶性粉末不稳定，易氧化失效（分子中因含有较多的双键）紫外线照射或光照，可生成超甾醇（失活）；遇酸生成异速甾醇；遇氧易氧化变质，毒性增加。应用：贮存时，应遮光、充氮、密封在冷处保存。骨化醇、麦角骨化醇维生素D2氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色（甾体类化合物的共有性质）三氯化锑反应应用：鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，逐渐变为紫红色。维生素D3

1.结构特点及性质与维生素D2区别是侧链上无双键，C24上少一个甲基，故稳定性高于维生素D2，但在空气中、遇光等均易变质氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色三氯化锑反应应用：鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，逐渐变为紫红色VD2第二节水溶性维生素水溶性维生素有B族维生素和维生素C。

B族维生素包括许多化学结构及生理作用完全不同的一类物质，但有很多共同的方面，比如它们都是水溶性的，多余的B族维生素不会贮藏于体内，而会完全排出体外。所以，B族维生素必须每天补充。B族维生素的家族正在逐渐扩大，除了我们已知的B1、B2、B5、B6、B12等之外，还有目前争议比较大的B17等。维生素B1维生素B1被称为精神性的维生素，这是因为维生素B1对神经组织和精神状态有良好的影响；另外维生素B1的缺乏容易引起各种脚气病(多发性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等)。富含维生素B1的食物包括：酵母、米糠、全麦、燕麦、花生、猪肉、大多数种类的蔬菜、麦麸、牛奶。维生素B11.性质及应用其水溶液显酸性不稳定，在碱性条件下，噻唑环被氧化、破坏生成硫醇型化合物而失效。注射剂不能与碱性药物如磺胺类钠盐、氨茶碱、碳酸氢钠注射液配伍使用。溶于氢氧化钠溶液中，生成硫醇化合物，继续被铁氰化钾氧化成硫色素，产物溶于正丁醇中，显蓝色荧光，加酸呈酸性，荧光即消失，再加碱，荧光又复显。该反应称为硫色素反应。硫色素水溶液在pH5.0~6.0时，与碳酸氢钠或亚硫酸钠作用可发生分解反应原因：嘧啶亚甲基与噻唑氮之间的C-N键缺电子，易受碳酸氢或亚硫酸氢根离子的进攻断裂不能用碳酸氢钠或亚硫酸钠作稳定剂含有嘧啶环和噻唑环，可与某些生物碱沉淀剂作用生成沉淀。与碘化汞钾作用生成淡黄色沉淀与碘生成红色沉淀与三硝基苯酚作用生成扇形结晶用于防治缺乏维生素B1所致的脚气病，也用于多发性神经炎及多种疾病的辅助治疗。维生素B2VB2广泛存在于动植物中，米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。1.性质及应用性状橙黄色的结晶性粉末，其水溶液呈黄绿色荧光，荧光在pH为6.0～7.0时最强。但加入酸或碱，荧光立即消失。显酸碱两性酰亚胺结构显酸性，易溶于氢氧化钠稀溶液中；N5位的叔胺结构显碱性，又溶于稀酸中。C.不稳定，易发生光化反应光化黄蓝色荧光色核黄素-10-乙酸应用：应遮光，密封保存具有氧化、还原两性能被强氧化剂如铬酸和高锰酸钾所氧化而破坏；遇还原剂如连二亚硫酸钠或维生素C等，又可被还原为无荧光的二氢核黄素并从水中析出，二氢核黄素悬浊液在空气中振荡能再被氧化成核黄素。与硼砂可形成分子型化合物，溶解度增大；烟酰胺也能增大溶解度作为助溶剂可防治唇炎、舌炎、结膜炎和脂溢性皮炎等。维生素C（抗坏血酸）来源：水果，绿色蔬菜，柑橘、鲜橙、鲜枣、蕃茄功能：对抗游离基、有助防癌；降低胆固醇，加强身体免疫力，防止坏血病。缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢，皮下出血等。维生素C结构特点及性质两个手性碳原子，四个光学异构体，L-（+）-抗坏血酸活性最强连烯二醇结构，显酸性连烯二醇结构，具有强还原性氧化失效3贮存中易分解本品贮存中颜色加深，其主要原因是在空气、光线、温度等的影响下，氧化生成去氢维生素C，在一定条件下发生脱水，水解和脱羧反应而生成糠醛，以至聚合呈色。应用：为了避免本品的分解，在制片剂时，采用干法制粒；配制注射液时，应使用二氧化碳饱和的注射用水，pH控制在5.0～7.0之间，并加