2021届高考化学三轮强化-有机化学基础(B)

2021届高考化学三轮专题强化一有机化学基础（B）

1.【选修5：有机化学基础】

咖啡酸苯乙酯因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他

领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。

已知：A的核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A

能发生银镜反应，与FeJ溶液发生显色反应。

（1）A的结构简式为,E的分子式为o

（2）D中含氧官能团的名称为0

（3）由D、E生成咖啡酸苯乙酯的反应类型为0

（4）由A生成B的化学方程式为o

（5）同时满足下列条件的C的同分异构体（不含C本身）有种

（不考虑立体异构）。

a.能发生银镜反应

b.与FeCL溶液发生显色反应

（6）参照上述合成路线，设计一条由CH3cHQH和苯酚为原料制备

O

的合成路线。（合成路线的表示方法为：

反应试剂餐群目标产物)

反应条件

2.聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作抗腐蚀涂层。下图是一种合成

该有机物的路线(部分反应条件及产物已省略)。

已知以下信息:

II-D能使酸性KMnC)4溶液褪色;

ni.同温同压下，实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同，B中含有

一个酯基和一个甲基。

请回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体

的有机物的结构简式为。

(3)B的分子式为o

(4)由D和F生成G的化学方程式为0

(5)满足下列条件的C的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①该有机物是一种二元弱酸，并能使Fej溶液显色;

②苯环上有三个取代基，并能发生银镜反应。

(6)由D经如下步骤可合成K：

DHBrNaOH/HQH田_[_7~|浓耶04~~K-

1-»J।△“I六元环酯

①H中官能团的名称为o

②I的结构简式为O

3.A(C6H6。)是一种重要的化工原料,广泛用于制造树脂医药等0

I.以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下。

(DA的名称是；B的结构简式是

(2)中①〜③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是

(3)D的结构简式是____________________

(4)写出F与过量NaOH溶液反应的化学方程式:

⑸若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是

II.以A为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。

(6)G-*H的反应类型是o

(7)一定条件下，K与G反应生成qO、H和水，化学方程式是

OH

4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性

能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G

的合成路线：

已知以下信息:

OH

①Cl+HjC\^R+HiO

②R,-^2^-0H+C1XX^+N«OHfR'Q^V+EHHQ

③RQ-SV+HOHQHT翳RQ~O/IOQ-1R

回答下列问题：

(1)A是一种烯烧，化学名称为，C中官能团的名称为

、O

(2)由B生成C的反应类型为0

(3)由C生成D的反应方程式为0

(4)E的结构简式为。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳

香化合物的结构简式：、-

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:2:1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,

若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的〃值理论上应等于

5.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的

一种路线如下：

已知以下信息:

HR?R?

/、/1>0,/

①C=C-------------►RCHO+C-<：

J/\2)ZnH.Ol\

RiR:iR3

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烧，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

R'(H)R'(H)

7一定条件下

⑤RNH2+O-C+H2O

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为，反应类型为.

(2)D的化学名称是.由D生成E的化学方程式为.

(3)G的结构简式为.

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构)，其中

核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是(写出其中一种

的结构简式).

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:

。景回盖国』谆6J

N—异丙基莘胺

反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为

.1的结构简式为.

6.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用，工业

上通过下列方法合成(图中Bi和B2、Ci和C2分别互为同分异构体，无机产

物略去):

1

已知:R-NOJ3型R-NEfa

请按要求填空：

(1).写出A分子中官能团名称:的结构简式

为:O

(2).写出由D生成扑热息痛的化学方程式:o

(3).写出反应③和④的反应类型:③，④o

(4).工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到Ci、C2,其目

的是:。

(5).扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种:(1)

是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含

氮;（ni）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是

H8O3。明和町QcOOCH：写出另3种同分异构体的结构简式

、、O

7.以A为原料，经过以下途径可以合成一种重要的制药原料有机物F。

l)RMgX

2)H*

A

①2mt

B

NHCH

KBH/CJLOH/-yf%X

WH13ON—Q-CHtH€H3

④

OH

EF

00H

TIIz,、1)RWC

已知:IR—C—H(R')予R—C—H(Rr)

2)H+

（R、R，、R”均代表煌基，X代表卤素原子）

II.A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的53倍

请回答下列问题:

（1）写出A的结构简式；E中含氧官能团的名称为

（2）D-E的反应类型是，E-F的反应类型是

（3）写出反应④的化学方程式

（4）符合下列条件的C的同分异构体有种（不考虑顺反

异构）。

a.苯环上有两个取代基

b.能与NaOH溶液反应

c.分子中含有两种官能团

（5）C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）

完全相同的是（填字母序号）

A.核磁共振仪

B.元素分析仪质谱仪

C.质谱仪

D.红外光谱仪

-BCH—CH2i

（6）以A为原料可以合成高分子化合物（（5）,请设

计出合理的合成路线（无机试剂任选）o

8.那可丁是一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉

挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体,

合成路线如图:

OHOR

已知：

-U黄RXCUhRg—CH,IKNH出

(1)反应①的条件为O

(2)反应②的反应类型为o

(3)化合物G的结构简式为o

(4)下列说法正确的是=

a.物质D能与FeCk溶液发生显色反应

b.物质F具有碱性

c.物质G能和银氨溶液发生反应

d.物质H的分子式是GM5NO4

(5)写出C-D的化学方程式o

(6)同时满足下列条件的化合物A的同分异构体有一

种。

①可以与活泼金属反应生成氨气，但不与NaHCCX,溶液反应;

0

②分子中含有II结构;

—C—0—

③含有苯环，且有两个取代基。

0H

已知，请以广

(7)CH?=CHCH3CH2=CHCH2C1、CH3cHe1也为原

5l)(JC

料合成化合物写出合成路线流程图（无机试剂任选）

9.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

CHOCH-CNCH-COOH

H1P

^°yA-Cl瓯力&cir/>-Cl_»|Y|

MnO?J砺2③①④口

囚①回②©叵I

CsH7BrS⑤

0c

?〈°又(ToCOOCH,

CH

0--€pKX'H-NH-CH2-CH2-Q

回⑥3

回

(1)①的反应类型为

有机物D所含官能团的名称是

(3)反应④所需的试剂和条件分别是.和

（4）反应⑥生成G和X两种有机物，X的一种主要用途是

（5）反应⑤的化学方程式为（反应物C6H7BrS用结构简

式表示）。

（6）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：

（不考虑立体异构，写出一种即可）

①苯环上含有二个不同取代基；

②含酯基且能发生银镜反应；

③含氨基但与苯环不直接相连

NH2

⑺请设计由对甲基苯甲醇制备阻°koo咽。^

的合成路线（无机试剂任选）O

10.洛匹那韦（Lopinavir）是抗艾滋病毒常用药，在“众志成城战疫情”

中，洛匹那韦/利托那韦合剂被用于治疗重症COVID-19患者的临床试验。

洛匹那韦的合成路线可设计如下：

Lopinavir

(1)A的化学名称是；A制备B反应的化学方程式为

(注明反应条件)。

(2)D生成E的反应类型为；F中能与氢气发生加成反

应的官能团名称为-

(3)C的分子式为；一定条件下，C能发生缩聚反应，

化学方程式为。

(4)K2cO3具有碱性，其在制备D的反应中可能的作用是

(5)X是C的同分异构体，写出一种符合下列条件的X的结构简式

①含有苯环，且苯环上的取代基数目W2

②含有硝基

③有四种不同化学环境的氢，个数比为622:1

soc2

(6)已知CHjCOOH'>CH3COC1（2,6-二甲基苯氧基）

是由G合成洛匹那韦的原料之一，写出以2,6-二甲基苯酚、

CICHQOCH2cH3、K2CO3为原料制备该物质的合成路线（其他无机试剂任

选）______________

参考答案

CHO

1.答案：(1)fj

C8H10O

OH

竣基、羟基

(3)取代反应（或酯化反应）

(4)+HBr

(5)8

2.答案：（1）苯甲醛

(2)

(3)C4H6O2

C(X)H

浓HISO,

（4）n0J+胆0

△P)

OH

(5)12

⑹①碳卤键、竣基②

NaOOC

解析：同温同压下，B气体的密度与气态己烷相同，根据阿伏加德罗定律

推论可知，B的摩尔质量与己烷相同，为86g•mo『，B分子中含有一个酯

基和一个甲基，可发生聚合反应，则含有碳碳双键，B发生加聚反应生成

E,E在NaOH/HQ作用下生成F,结合F的分子式可推知F为

H田CH

22-B-

——

E为

,B为CH3coOCH^CH?；A

OOCCH3

OH

与发生已知信息反应生成则A为

CH3CHOI,

CH—CH2CHO

OH

O^CHO，Z^—CHCHjCHO与CU9H)2反应后酸化生成的C

OH

,D能使酸性高锌酸钾溶液褪色，且能与F发

CHCH2COOH

生酯化反应生成G,则D中含有竣基，结合C、D分子式可知D的结构简

式为CH=CHCOOH0

(DA的化学名称是苯甲醛。

(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体

的有机物的结构简式为

(3)B^JCH3COOCH=CH2,分子式为c4H6。2。

(4)D和F发生酯化反应生成G,化学方程式为

八Ri2TH土

COOH

浓H2s04I，

------------►O—€+几坨0O

△

0(

(5)C的同分异构体满足下列条件：①该有机物是一种二元弱酸，并能使

FeCL溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上有3个取代基，并能发生银镜

反应，说明含有一CHO。综上所述，该同分异构体中含有2个酚羟基，另

—CHCH0

一个取代基为一CH2cH2CHO或|。苯二酚有3种结构:

CH3

苯环上不同化学环境的氢原子分别有2种、3

种、1种，另一个取代基的位置有6种，则符合条件的同分异构体共12种

(不考虑立体异构)。

(6)由K为六元环酯推可知、与HBr发生加成反应生成的H

为，其官能团的名称为碳卤键、竣基；在

NaOH水溶液中水解生成LI的结构简式为。

NaOOC

3.答案：I.⑴苯酚；OHC—COOH

(2)③他＞②

BrOH

（4）HO-Q^CHCOOCHJ+3NaOH-氏NaO—^-CHCOONa+CH30H+NaBr+H20

n.(6)还原反应

解析:i.(1)A与B发生加成反应生成C

A的分子式©HQ)及C的结构简式可知A是苯酚，结构简式是

B是OHC—COOH0

(2)竣酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于醇，因此物质

中①~③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是

@>©>(2)0

(3)C与CHQH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成的D为

(4)D与浓氢浪酸在加热条件下发生取代反应生成的F为

,F中含有酯基、酚羟基和溟原子，均可以与

NaOH溶液发生反应，因此F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为

BIr永OH

H0CHC00CH3+3NaOHFNaO—^-CHCOONa+CH30H+NaBr+HQ°

(5)若E分子中含有3个六元环，说明两分子C发生酯化反应，得到化合

物E,结构简式为

II.A是苯酚，结合G的分子式和K的结构简式可知，A与浓硝酸发生苯

环上的邻位取代反应生成G,G是。对比G和H的分子式,

可知G发生还原反应生成的H为。，H与丙烯醛

0

—CHO）生加成反应生成

CH2=CH

在硫酸加热条件下反应形成Ko

⑹6为「1~~2月，H为。G-H发生硝基被还原为氨基

L

^XNO2U—NH?

的反应，反应类型是还原反应。

⑺一定条件下,

HQ，根据质量守恒定律可得反应的化学方程式为

C-OH一定条件，

U^NOZ-------'3

+2H2O

0HA

4.答案：（1）丙烯；氯原子；羟基

（2）加成反应

OH

⑶°J\/C1+NaOH—+NaCl+H2O

Cl

（或H°+NaOH—■入yJ十NaCI十HR）

(6)8

解析：(1)含3个碳原子的烯垃A是丙烯。由合成路线图知，丙烯与氯气

在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成的B为，B再

CH2^CHCH2C1

与HOC1发生碳碳双键上的加成反应，生成的C为cr或x

ci

C中官能团为羟基和氯原子。

(2)B生成C的反应类型为加成反应。

(3)C-D发生分子内消去反应，脱去HCL脱去的氯化氢与NaOH反应生

成NaCl和比。：cbj^ci+NaOH―»/°\。+NaCl+%。或

ci0;

NaOH

HO^JOci+1Axzc]+NaCl+HQ。

(4)将信息①中的一R改为苯基分别得到E和F的结构简式，E为

O

苯乙酮)。

(5)E的二氯代物的分子式为C8H60cl2,属于芳香族化合物，表明含有苯

环，能发生银镜反应说明含有醛基(一CH0),峰面积比为3:2:1说明有1

个一C%,核磁共振氢谱有三组峰说明结构具有高度对称性(两个氯原子在

苯环上为对称位置)，满足上述条件的同分异构体结构有

(6)由G的结构简式可以看出，生成ImolG需要(〃+2)molD参与反应，D与

F发生取代反应，有(〃+2)molD参与反应，则生成(〃+2)molHCl,HC1与

NaOH反应生成NaCl和比。，可知生成1mol单一聚合物G时，产生

-1_1

(〃+2)molNaCl和(n+2)molH2O,即(〃+2)molx(58.5g.mol+18g-mol)=765g,解得

〃二8。

5.答案：(1)>£]+NaOH上^-X+NaCl+HJ)；消去反应

(2)乙苯;+HNO,-改詈工+H:O

\/

NNHNHZ

(4)19:2

6或6或S

(5)浓硝酸、浓硫酸;铁粉/稀盐酸;

解析：(1)本题主要考查了有机物的推断、同分异构体的书写与判断等。

根据ImolB能生成2molC可知,B的结构非常对称,再结合C不能发生银

镜反应和A的分子式C6H13。,可推得B的结构简式为:X，因此A的结构

简式为:x,c的结构简式为:「口Lu；根据D属于单取代芳煌，其分子量为

ClCH3CCH3

106,结合苯的同系物的通式C〃H2儿6,则推得几=8,故其结构简式

为:。T014?—CH,；再根据F上有2种H可知，发生硝化反应时硝基取代了对

CH2—CHjCH2—€H3

位上的H原子，故E和F的结构简式分别为:()、；结合反

NO.NH：

应条件和A的结构简式,可知由A生成B,发生的是卤代燃的消去反应，消去

反应的原理是，去掉C1原子和C1原子相邻碳上的1个H原子，故可写出反

应方程式；

(2)D的结构简式为:。叫一小,故名称为乙苯，由D生成E发生的是对位

上的硝化反应；

CH2—Cli3

⑶根据所给信息⑤可知,eqCr”iiIVVH”ji)和F(Q)发生取代反应，其中，瑛基

NH-

上的C和。之间的双键断裂，-N%上的2歌H原子断裂,C和N相接，故G

的结构简式为:

(4)F的结构简式为NH?出一CH,,还有两个取代基在邻位和间位两种,

可以把乙基-CgC&分成两个-CH3，两个-CH.分别为邻位(<3一)、间位

(/[)、对位(111)时,分别把-N4放到苯环上和侧链上，则可以找出，邻位

时，有3种，间位(<^)时有4种，对位(0)时有2种,还可以-NH-CH3

—N—CH3

与CH3-两个取代基分别在苯环上邻、间、对3种，还可以是I连在苯

CPi2

环上1种，还可以是-NH-CHS-CHS连在苯环上1种，还可以是-CH「NH-CH3连在苯

NH,

环上1种，还可以是TH-CH'连在苯环上1种，还可以是-CHjCHz-NH?连在苯

NH2

环上1种，故同分异构体一共19种•其中符合题中核磁共振氢谱要求的是

(5)由《二〉发生硝反应生成〈>NO1硝化反应的条件是浓硫酸、浓硝酸加

热;在铁粉和盐酸作用下，-N2被还原为-N4.

6.答案：(1).醛键,

(3).取代反应;还原反应;

（4）.保护酚羟基不被硝酸氧化;

PCKCOOH

7.答案：（1）Q-CHO；默基

（2）取代反应；还原反应

0NHCH3

(3)CCHCH,+CHJNHJCHCHJ4-HBir

BrO

(4)9

⑸B

O-CHOO-CBCH,

GH

-ECH-CH,1

催化剂:A

解析：（1）对比流程图中A生成B的反应条件及已知i,结合已知n可

CHO

推出A为/］。对比D、E的分子式及F的结构简式可知，E为

0

O^CfHCH,，其含氧官能团为锻基。

NHCH,

（2）对比D、E的结构简式可知D生成E是取代反应；E-F,默基转化

成羟基，为还原反应。（4）根据b可知苯环上连有羟基，因含两种官能

团，故还应含碳碳双键，又苯环上有两个取代基，1个为羟基，则另外1

个取代基为一CH=CHCH或。冉,一CH,或CHLCH一CH?一,两个取代基在苯

环上存在邻间、对3种位置关系，故共有9种符合条件的同分异构体。

(5)C的同分异构体含有的元素相同，故元素分析仪显示的信号完全相

同；因同分异构体中氢原子环境不同，故核磁共振仪显示的信号不完全相

同；质谱仪显示的是不同片段的相对分子质量，不同的同分异构体的片段

不同，质谱仪中显示的信号不完全相同；红外光谱仪显示的是化学键或官

能团信息，不同的同分异构体的官能团可能不同，故红外光谱仪显示的信

号不完全相同。

8.答案：(1)H+；(或酸化)

(2)取代反应

解析：A和澳单质发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C发生

已知信息且中的反应生成D,根据D的结构简式知，C为

(1)反应①为酚钠和酸生成酚羟基的反应，所以该反应的条件为H+或酸

化。

(2)G中的H原子被甲基取代，所以反应②的反应类型为取代反应。

(3)化合物G的结构简式为

(4)物质D不含酚羟基，所以不能与Fej以溶液发生显色反应，a项错

误；F含有氨基，所以物质F具有碱性，项正确；G为

不含醛基和甲酸酯基，所以G不能和银氨溶液发

生反应，c项错误；物质H的分子式是弓中广。-d项正确。

(5)C发生已知信息a中的反应生成D,C-D的化学方程式为

(6)可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCOs溶液反应，说明含有

羟基，不含竣基。分子中含有结构，说明含有酯基。又含有苯

环，且有两个取代基，若两个取代基为一OH、-COOCH3,二者有邻、间、

对3种位置关系；若两个取代基为一OH、HCOOCH2-,二者有邻、间、对

3种位置关系；若两个取代基为一OH、CH3COO-,二者有邻、间、对3种

位置关系；若两个取代基为-CHQH、HCOO-,二者有邻、间、对3种位

置关系。所以符合条件的A的同分异构体有12种。

CH3cHeICH,为原料合成化合物

0H

可以由和C1CH2cHe1CHQ发生已知信息a中的反应得到，

0H

C1CH2CHC1C12C1可由CHz=CHCH2cl发生加成反应得到,CH2=CHCH2cl可由

CH2=CHCH3发生取代反应得到，CH2=CHCH3可由CH3cHe1CH3发生消去反应得

到。

9.答案：(1)氧化反应

(2)竣基、氨基、氯原