2021届高考化学二轮复习练习：有机化学基础

有机化学基础

1.聚酰亚胺是重要的特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、纳米、液晶、激光等领域。

某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去)。

((「)》•回号

H.SO,

△①

0

K、h)

繁SM刎唧，

KCH,CI,催化°°COOCH2CH3

(CM。)(C.,FUO»)-^{NJ

CH3c

O

脱水CH《空巴f

iii.CHaCOOH-0CH2C—NH—R+CH3coOH(R代表煌基)

(1)A所含官能团的名称是。

(2)①反应的化学方程式是。

(3)②反应的反应类型是。

(4)1的分子式为C9H12O2N2J的结构简式是。

(5)K是D的同系物，核磁共振氢谱显示其有4组峰，③的化学方程式是

(6)1molM与足量的NaHCCh溶液反应生成4molCO2,M的结构简式是

(7)P的结构简式是<

2.M是一种常用于缓解哮喘等肺部疾病的新型药物,一种合成路线如图:

oBoCoO-NHYS：P

♦Q"­悭蚂CH,"o丫fCH：Br-----------■--1cMNO,

④，L___T^-CHcoo'一定瓢

1

尸0IHCI

oo

HO〜/1)IO%Ny>uCHQOOCMHC丁丫^小”黑：

Ho八JCH,2)HytMCI}.CjH>0HHO人JCH>'

M@H

//

HNN

已知:RX+\—小一\+HX。请回答：

(1)化合物D中官能团的名称为o

(2)化合物C的结构简式为o

⑶①和④的反应类型分别为,。

(4)反应⑥的化学方程式为,,

(5)下列说法正确的是。

A.化合物B能发生消去反应

B.化合物H中两个苯环可能共平面

C.lmol化合物F最多能与5molNaOH反应

D.M的分子式为Ci3H19NO3

(6)同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有种(不包括立体异构)，其中核磁

共振氢谱有5组峰的结构简式为o

①能与FeCb溶液发生显色反应;②能发生银镜反应。

3.已知:①在稀碱溶液中，浪苯难发生水解；

Oil

I

②CH3—CH—0H—CH0+H2。现有分子式为CioHioOzBn的芳香族化合物X,其

苯环上的一滨代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：

6：I,在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应,E遇FeCb溶液显色且能

与浓滨水反应。

(1)X中官能团的名称是

(2)F->H的反应类型是o

(3)1的结构简式为<•

(4)E不具有的化学性质是(选填序号)

A.取代反应B.消去反应C.氧化反应

D.lmolE最多能与2molNaHCO3反应

(5)写出下列反应的化学方程式：

①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:。

②F-G的化学方程式:____________________________________________

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有种。

A.苯环上有两个对位取代基

B.不能发生水解反应

C.遇FeCb溶液不显色

D.ImolE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

4.聚合物H()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车

片，其合成路线如下:

NO：

HNOX»)I-------1NH>_

H：so4my△LLJKLJJ

NH：

已知:

®C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应：(+I。

(1)生成A的反应类型是。D的名称是oF中所含官能团的名称是

(2)B的结构简式是的反应中，除C外，另外一种产物是。

(3)D+G1H的化学方程式是o

(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有种，其中核磁共

振氢谱有4组峰,且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为(任写一种)。

(5)已知:乙块与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙快为原料，选用

HOOH

n

必要的无机试剂合成HO0H，写出合成路线___________

__________________________________________(用结构简式表示有机物用箭头表示转化关

系，箭头上注明试剂和反应条件)。

5.苯基环丁烯酮(J'PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应

合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反

应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：

已知如下信息:

回答下列问题：

(DA的化学名称是

(2)B的结构简式为-

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应中，若反应温度过高,C

易发生脱浚反应,生成分子式为C8H8。2的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注:连有四个不同的原

子或基团的碳)的个数为。

(5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二

氧化碳;M与酸性高锌酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式

为____________________________________

0

cA

(6)对于OH，选用不同的取代基R1在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行

深入研究,R对产率的影响见下表：

R，—CH3一C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因o

6.丁香酚存在于丁香花的花蕊中,以丁香酚为原料制取有机物F的路线如下:

国

.LiAH<yOHOH'.<VOH

-Z-0V

i6HI®H1

Hs回

RCH0+RrCHO-0

2OH-

已知：R”—K'

RCH-C—C-O

II

R'Rw

(1)丁香酚的分子式为O

⑵A中的含氧官能团是(填名称)，②的反应类型为。

(3)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。

①含苯环且环上只有两个取代基；

②属于酯类化合物；

③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：1：lo

(4)1molD最多可以与molH?发生加成反应。

(5)反应⑤中，试剂X的结构简式为。

O-CH0

(6)设计用吠喃甲醛(、0")和环己醇为原料制OH的合成路线

_______________________________________________________(无机试剂任选)。

答案分析

1.分析：根据合成路线可知,A为乙烯，与水加成生成乙醇,B为乙醇;D为甲茉，氧化后生成荒

甲酸,E为苯甲酸;乙静与苯甲酸反应生成苯甲酸乙酯和水,F为苯甲酸乙酯;根据聚酰亚胺的

结构简式可知,N原子在一COOC2H5的间位，则F与硝酸反应，生成COOGK；再在

H2N—NH2H2N—NH2

Fe/HCl的条件下转化为COOGHs,则I为COOQ为黑是D的同系物,

CII3|<^CII3

核磁共振氢谱显示其有4组峰，则2个甲基在间位,K为O;根据M分子中

含有10个C原子以及聚酰亚胺的结构简式中苯环上取代基的位置，则L为

cn3|<^|cn3nooccoon

CH3」dCHs；被氧化生成M,M为HOOC」J—COOH.

(1)分析可知,A为乙烯，含有的官能团为碳碳双键；

acooil

(3)反应②中,F与硝酸反应，生成COOC2Hs，反应类型为取代反应；

(4)1的分子式为C9Hl2O2N2,根据已知ii和聚酰亚胺的结构简式可知氨基的位置在一

COOQH5的间位，结构简式为COOQHs；

(5)K是D的同系物,D为甲苯，则K中含有1个苯环，核磁共振氢谱显示其有4组峰，则其为

对称结构，若为乙基苯，有5组峰值;若2个甲基在对位，有2组峰值;间位有4组;邻位有3组,

113c|<%-CII3催化也113c|<%-6113

则为间二甲苯，反应的方程式为+2CH3C1f%C人/CH3

+2HC1;

(6)1molM可与4moiNaHCO3反应生成4molCO2,则M中含有4mol竣基，则M的结构简

noocn^N-cooii

式为HOOC—t^/COOH.

(7)1为，二者发生聚合反应生成P,则P

答案:(1)碳碳双键

COOII浓H2SO4

⑵+C2H5OH△

(3)取代反应(硝化反应)

催化剂

2.

，③为C与醋酸钠的取代反应生成D,结合

发生取代反应生成G为

,G与HC1发生取代反应，再发生取代反应生成Mo

，其官能团的名称为酯基、羟基、好基;

(3)①为加成反应，④为取代反应;

一定条件

(4)反应⑥的化学方程式为+

+HBr;

(5)A项,化合物B为，不能发生消去反应,A错误;B项,化合物H中两个苯

环可能共平面,B正确;C项,化合物F水解生成的炭基、酚羟基和HBr能和NaOH反应，则1

mol化合物F最多能与4molNaOH反应,C错误;D项,M的分子式为G3H19NO3Q正确;故

选B、D;

(6)①能与FeCb溶液发生显色反应，有酚羟基，②能发生银镜反应，有醛基，有3个侧链:一

OH、一CHO、Yh时，羟基与醛基有邻、间、对3种位置结构，对应的甲基分别有4种、4

种、2种，故有4+4+2=10种他可以有2个侧链:一OH、—CH2—CHO,®

OH

sS"：

rS|—CH2—CHO

U邻间对有3种,总共有13种,其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为

CH2CHO。

答案:(1)酯基、羟基、埃基

O

(2)HO

(3)加成反应取代反应

(6)13CH2CH()

3.分析：A能连续被氧化，则A是醉,B是醛,C是竣酸,C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲

酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氯原子，所以C是HCOOH,B是HCHO,A是

CH3OH;D能与新制氢氧,化铜反应，说明D中含有醛基,E遇FeCb溶液显色，说明E中含有酚

羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溟原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成

的,即存在HCOO—,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构不稳定，会发生脱水反应,说明存

在一CHBn,芳香族化合物X,其苯环上的一浪代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原

子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1,

可以确定X含有2个甲基，结合E能与浓浪水反应，故HCOO—基团的邻位或对位位置有H

CH3

HCOO-CHBr2

原子，综上分析可推知X的结构简式为CH3,X水解然后酸化得D,D的

CH3CH3

HO—CHOH0_C0°H

结构简式为CH3,D被氧化生成E,E的结构简式为CH3,E

CH3

HO—COOH

和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为CH3,F发生缩聚反应生成

CH3

H-Eo—<VCiOH

G,G的结构简式为CH3,H能使澳水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件

CII3

COOH

下发生消去反应生成H,故H为CH3,H能发生加聚反应生成1,1的结构简式为

(1)X为CH3，含有的官能团是酯基、滨原子;

CH3

COOH

(2)F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,H为CH3，故F-H的反应类

型是消去反应；

(3)由上述分析可知,1的结构简式为C%COOH；

CII3

HO-COOH

(4)E的结构简式为CH3,A项,E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应;B

项,E不能发生消去反应;C项,E的官能团有酚羟基，易被氧化;D项，按基能和碳酸氢钠反应，所

以1molE最多能与1molNaHCO3反应，故选B、D:

CIIBr2

CH3fCH3

v

(5)①由上述推断,X为HCOO，故X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:

CIIO

△

HCOO+4NaOHtNaO

+HCOONa+2NaBr+2H2O;

H

一定条色

②F-G为聚合反应，故反应的化学方程式:nCH3

+(n-l)H2O;

(6)E的同分异构体要求苯环上有两个对位取代基;不能发生水解反应，说明没有酯基;遇FeCh

溶液不显色，说明没有酚羟基;且1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应，故E含

有1个—OH、1个一COOH,符合条件的同分异构体有：

OH

CH2coOHCOOII

HOCH2CH3CH—OH，共有4种。

答案:(1)酯基、溟原子(2)消去反应

+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O

(6)4

4.分析：乙醇发生消去反应生成A为CH2yH2,C被氧化生成D,D中含有竣基,C、D、G

均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子,C发生氧化反应生成D,D中

应该有两个竣基，根据H结构简式知,D为H0°C0H、G为

；根据信息②知，生成B的反应为加成反应,B为CHj,B生成C的反

应中除了生成C外还生成生0,苯和氯气发生取代反应生成E,E为

发生取代反应生成F,根据G结构简式知,发生对位取代，则F为,F发生取

代反应生成对硝基苯胺。

(1)生成A的反应类型是消去反应,D的名称是对苯二甲酸,F中所含官能团的名称是氯原

子、硝基；

(2)B的结构简式是cm；“B—C”的反应中，除C外，另外一种产物是H2O;

催化剂

(3)D+G-H的化学方程式是

O

H-ENH

+(2n-l)H2O;

位HOOCCOOH

(4)D为,Q是D的同系物，相对分子质量比D大14,如果取代基为

—CH2co0H、一COOH,有3种结构;如果取代基为一CH3、两个一COOH,有6种结构;如果

取代基为一CH(COOH)2,有1种，见符合条件的有10种;其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面

积比为I：2：2：3的结构简式为或

CH3

HOOCICOOH

(5)CH2yHeH=CH2和HC三CH发生加成反应生成匚〕，H和溟发生加成反应生成

HOon

Br发生水解反应生成HOOH，其合成路线为、

答案：(1)消去反应对苯二甲酸氯原子、硝基

CHj

⑵CH]H2O

CHO

OH

rY

5.分析：(1)根据U的结构特点可知该物质的名称为2-羟基苯甲醛;

(2)根据A和C的结构特点，以及A—B与B—C的转化条件可知B为

(3)由的结构变化可知，该反应为酯化反应，所以反

应所用的试剂为浓硫酸与乙醇，反应条件为加热;根据副反应的特点为“脱峻”，而副产物分子

式为C8H8。2,可知该副产物的结构简式为OH。

(4)根据结构简式(R=-CH2COOGH5)可知,E中含有的含氧官能团为酯基和羟基洪中手性

碳原子有2个，即图中带*的碳原子。

(5)C的分子式为C9H80也根据力molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化

碳”可知含有2个一COOH,“与酸性高锦酸钾溶液反