351有机合成主要任务课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第3章

烃的衍生物第五节有机合成第1课时

有机合成的主要任务

1、掌握构建目标分子碳骨架的增长、缩短等方法。2、结合有机反应类型，认识有机合成的主要任务。【学习目标】1′阅读课本P82页的内容，思考下列问题：1、有机合成的主要任务是什么？

2、如何引入官能团？【问题导学】5′有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、转化、消除及保护原则成本低、产率高环境友好、路线短方法逆向设计合成路线增长和缩短、成环等过程有机合成的基本思考原则【点拨精讲】27′1.构建碳骨架：

构建碳骨架，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。(1)增长碳链：当原料分子中碳原子数少于目标分子时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。HCN催化剂CH≡CHCH2＝CHCN丙烯腈CH2＝CHCOOH丙烯酸H2O,H＋△由CH≡CH制CH2＝CHCOOHα-羟基腈氨基醇α-羟基酸如：炔烃、醛、酮与HCN加成①与HCN的加成反应来增长碳链。②由卤代烃增长碳链：2R—X+2NaR—R+2NaX卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClH2O,H＋CH3CH2COOH卤代烃与炔钠的反应CH3CH2Cl+CH3C≡CNa→CH3CH2C≡CCH3

+NaCl2CH3C≡CH+Na2CH3C≡CNa+H2↑液氨（

）（武兹反应）催化剂CH3—C—H＋CH3CHOOα催化剂△CH3—CH＝CHCHO＋H2OααββCH3—C—CH2CHOOHH受醛基吸电子影响，醛的α-­H活泼性增强，在强碱作用下醛分子之间可发生加成反应，生成β-­羟基醛，该产物易失水发生消去反应，生成α,β-不饱和醛。③羟醛缩合反应：如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被高锰酸钾溶液氧化。CO2＋RCOOHCH≡C—R(2)缩短碳链：通过氧化反应等使烃分子链缩短。第尔斯-­阿尔德反应(Diels­Alderreaction)。共轭二烯烃(两个碳碳双键之间隔一个单键)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生环加成反应，形成环状碳骨架。＋△(3)碳链成环：CH3+△CH3CH3+△CH3COOCH3+△

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。①引入碳碳双键：卤代烃的消去反应（NaOH醇溶液，加热）醇的消去反应（浓硫酸，加热）CH3CH2CHCH3ClCH3CH2CHCH3OH例如：CH3C≡CH炔烃的不完全加成反应（催化剂，加热）2.引入官能团：

②引入碳卤键：a.烷烃、苯及其同系物、烯烃与卤素单质的取代反应：CH3CH3+Cl2生成氯乙烷+Br2生成溴苯CH3+Br2生成邻溴甲苯CH3+Br2生成溴化苄CH3CH=CH2+Cl2生成3-氯丙烯b.烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢的加成反应：CH3CH=CH2+Br2CH3CH=CH2+HBr

CH3CH=CH2+HBr(过氧化物作用下)

CH2=CHCH=CH2+Br2（按照物质的量1:1反应）

CH3C≡CH与过量溴水

②引入碳卤键：c.醇与氢卤酸的取代反应：CH3CH2CH2—OH+HCl

CH3CH2CHCH3OH+HBr

d.酚与Br2的取代反应：②引入碳卤键：CH3与过量溴水OHa.烯烃与水的加成反应：CH2=CH2+H2O

CH2=CH2CH3+H2O

③引入羟基：b.醛、酮与H2的加成反应：CH3CH2CHO+H2OCH3CCH3+H2=d.酯的水解：③引入羟基：c.卤代烃的水解反应：BrCH2CH2CH3CH3CHBrCH3COOCH3OOCCH3与过量NaOH溶液e.酚盐溶液与盐酸、CO2反应：+HClONa+CO2+H2OONa③引入羟基：a.伯醇催化氧化：c.炔烃与水加成反应：b.烯烃催化氧化：如：乙醇催化氧化制乙醛如：乙烯催化氧化制乙醛如：乙炔催化水化制乙醛④引入醛基：a.醇、醛的氧化：乙醇与酸性KMnO4乙醛催化氧化制乙酸b.烯烃、苯的同系物与酸性KMnO4：CH3CHO+O2CH3CH2OH+KMnO4⑤引入羧基：c.酯、酰胺的水解：CH3COOC2H5

NaOH△HClCH3CONH2

NaOH△HClCH3CONH2

盐酸△⑤引入羧基：①醇羟基的保护2.保护官能团：

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。②酚羟基的保护2.保护官能团：

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。③碳碳双键的保护2.保护官能团：

1.构建碳骨架2.引入官能团3.官能团保护【课堂小结】1′（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成

②醛与HCN加成

③分子内含有α-H的醛与醛基加成（2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化②炔烃被KMnO4/H+氧化③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化（3）碳链成环1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是A.氧化反应、取代反应B.氧化反应、加成反应C.取代反应、加成反应D.取代反应、加聚反应2.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入—OH的是A.醛还原反应 B.酯类水解反应 C.卤代烃水解 D.烷烃取代反应CD【当堂检测】11′3.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H-C≡C-HH-C≡C-CH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是A.使碳链增加了2个碳原子B.引入了新官能团C.是加成反应D.属于取代反应一定条件4.已知卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2BrDC5.已知：烯烃在一定条件下能与水发生加成反应生成醇。有机物A～D之间存在如图所示的转化关系。下列说法不正确的是A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.B与乙酸发生了取代反应D.可用B萃取碘水中的碘单质D已知以下信息：①同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。(1)B的化学名称为_______________．(2)由B生成C的化学反应方程式为_______________．(3)