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文档简介
《有机化学基础》
(化学选择性必修3·人教版)第三章《烃的衍生物》第三节醛酮第1课时第三节醛酮第1课时第三章
烃的衍生物肉桂醛苯甲醛香草醛柠檬醛情景引入自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌。新装修的房子,甲醛超标易诱发儿童白血病生活中的醛
室内去除甲醛植物高手吊兰绿萝袖珍椰子白掌生活小能手一、醛1.定义:醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛
简写为:R—CHO2.官能团:-CHO不能写成-COH3.饱和一元醛通式:CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO4、醛的分类(1)按醛基的数目分(2)按烃基是否饱和分(3)按烃基种类分一元醛:CH3CHO乙醛
二元醛:CHOCHO乙二醛多元醛:OHC-CH-CH2CHOCHO饱和醛:CH3CH2CHO不饱和醛:CH2=CHCHO脂肪醛芳香醛CHO命名规则(1)选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链,按照主链所含碳原子数称为“某醛”。(2)从醛基开始的一端给主链碳原子编号。(3)在“某醛”之前加上取代基的位次号和名称。5、醛的命名【课堂练习1】请对下列醛进行命名①HCHO②CH3CH2CHO③④OHCCH2CHO⑤CH2=CHCHO⑥2-甲基丁醛甲醛丙醛丙二醛丙烯醛苯甲醛1.随C数↑:熔沸点
,随支链增多而
;密度随C数↑而逐
渐
;2.溶解度:随着C数↑,在水中的溶解度逐渐
,低级醛
溶于水(CH3CHO、HCHO)3.状态:除甲醛(HCHO)是气体,其他的醛常温下是液体或者固体,有一定气味(或刺激性气味)6、醛的物理性质增大降低增大减小易1.乙醛的结构HHHHCCO二、乙醛C2H4OCH3CHO—CHO(醛基)分子式结构式结构简式官能团【注意】醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角接近120°,与其相连的原子在同一平面。【课堂练习2】中最少有
个原子共面,最多有
个原子共面1214三、乙醛的物理性质①无色、有刺激性气味的液体;②密度比水小,沸点是20.8℃;③易挥发,易燃烧;④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH四、乙醛的化学性质1.加成反应
①与H2加成:【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能与H2发生加成反应醛的催化加氢反应也是它的还原反应②与HCN加成CH3—C—H+H—CN→O应用:醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。H—CNδ-δ+2-羟基丙腈在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。H—CNδ-δ+与极性试剂反应2.氧化反应①燃烧O2CH3-C-H+O22CH3C-OH催化剂
△O2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃②催化氧化乙醇
乙醛
乙酸还原氧化氧化(1)与O2反应(2)与强氧化剂反应
KMnO4(H+)溶液加入乙醛溶液能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。银镜反应实验注意事项:①制备银氨溶液时,试剂滴加顺序不能颠倒,且氨水不能过量②银氨溶液必须是新制的(现用现配)③试管内壁应洁净,必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;④加热时不能振荡或摇动试管;⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。(3)被弱氧化剂氧化【探究实验2】教材P67:实验3-7,与新制银氨溶液反应
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OAgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解①银镜反应现象:试管内壁上覆着一层光亮的银镜CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2OΔ银镜反应的应用:(1)检验醛基,并测定醛基的个数【牢记】1–CHO~2[Ag(NH3)2]OH~1H2O~2Ag~3NH3(2)制镜或水瓶胆巧记:1醛2银3氨1水【课堂练习3】完成下列化学方程式①CH3CH2CHO+[Ag(NH3)2]OH③HCHO+[Ag(NH3)2]OHHCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3△CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3Δ
②++[Ag(NH3)2]OH+2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓+3NH3+△COONH4(1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾。(3)加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。②与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验注意事项产生蓝色沉淀试管内产生了砖红色色沉淀CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4【探究实验2】教材P67:实验3—8②与新制的氢氧化铜反应【应用】①可以用来定性或定量检验醛基的存在;1–CHO~2Cu(OH)2~1NaOH~1Cu2O~3H2O
②医学上检验病人是否患糖尿病CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生
。产生
沉淀注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液随用随配,不可久置③
加热,不可用酒精灯直接加热④醛用量不宜太多⑤银镜可用
浸泡洗涤除去①新制的Cu(OH)2要随用随配,不可久置②配制新制的Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量③Cu(OH)2的量要少④加热至沸腾,但温度不能过高共同点①两个反应都必须在
性环境中进行②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比
反应银镜砖红色水浴稀HNO3碱1:2醛的化学性质RCCHHHO加成反应(与H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等)氧化反应(酸性KMnO4溶液)(O2,催化剂)(银氨溶液)(新制氢氧化铜悬浊液)d+d-归纳小结名称甲醛苯甲醛结构简式俗称物理性质颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态气体液体溶解性易溶于水—用途合成多种有机化合物;福尔马林(甲醛水溶液)可用于______和制作__________制造染
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