《有机化学反应类型的应用-卤代烃的性质和制备》参考课件

第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物课程标准要求学业质量水平1．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．能够列举卤代烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析卤代烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。1．能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)2．能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案，并对方案进行评价和优化。(水平4)栏目索引课前预习案课堂探究案冲关演练案课前预习案一、卤代烃1．定义：卤代烃可以看作是_____分子中的一个或多个氢原子被___________取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。烃卤素原子2．分类溶剂二、卤代烃的化学性质1．1－溴丙烷的物理性质大2．化学性质(1)水解反应实验现象1－溴丙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体_______，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有_____________生成有关的化学方程式______________________________________________________，______________________________________________分层浅黄色沉淀NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3

(2)消去反应①反应条件：NaOH的_______溶液、_______。②断键方式：溴原子和β位碳原子上的_________。③化学方程式：_________________________________________________________________。乙醇加热氢原子1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”)(1)卤代烃是一类特殊的烃(

)(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(

)(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(

)(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(

)(5)溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和C—H键两种共价键(

)(6)1－溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热生成丙烯(

)×

×

√

×

√

√

2．(双选)1－氯丙烷和2－氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应()A．产物相同 B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同 D．反应类型相同答案AD解析1－氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl键和中间碳原子上的C—H键；2－氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl键和端点碳原子上的C—H键；所以二者发生反应的类型相同，都是消去反应，生成产物相同，都是丙烯，但是碳氢键断裂的位置不同。3．下列卤代烃能发生消去反应的是()答案B学习任务一卤代烃的水解反应和消去反应全线突破课堂探究案2．卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？提示水解反应只是碳原子上原子或原子团的代换，消去反应也只是碳链上原子脱落并形成双键，不涉及碳架结构的变化。1．卤代烃的水解反应和消去反应对比答案A2．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端的碳原子结合，第二步才是Br－与另一端的碳原子结合。根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是()A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2ClC．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl答案B[方法技巧]巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂，氟利昂曾用作冷冻剂，氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。回答下列问题：(1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的物质是什么？工业上如何分离这些多卤代甲烷？(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，麻醉作用比乙醚强，对粘膜无刺激性，用于全身麻醉及麻醉诱导。三氟氯溴乙烷的同分异构体有几种？请写出其结构简式。提示(1)四氯化碳分馏。甲烷是正四面体结构，分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。(2)3种CF3CHClBr所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。学习任务二卤代烃中卤素原子的检验1．能否直接向卤代烃中加入AgNO3溶液检验卤代烃中的卤素原子？提示不能，卤代烃属于非电解质，在水溶液中不能发生电离。2．在加入NaOH溶液并加热后，加稀硝酸的作用是什么？提示NaOH的存在影响卤素离子的检验，所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。卤代烃中卤素原子的检验方法1．实验步骤和实验原理2．沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系AgX颜色卤代烃中卤素原子白色氯淡黄色溴黄色碘1．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成答案C解析A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。2．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是__________。(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________；此卤代烃的结构简式为__________________________。答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2