高考化学一轮复习 第一节 醇 酚测试 大纲人教

第二章烃的含氧衍生物第一节醇、酚1.下列醇类能发生消去反应的是()①甲醇②1­丙醇③1­丁醇④2­丁醇⑤2,2­二甲基­1­丙醇⑥2­戊醇⑦环己醇A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D．②③④解析：解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O)，从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知①⑤不能消去，余下的醇类均能消去，如。答案：B2．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB．0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05mol氢气C．乙醇能溶于水D．乙醇能脱水解析：乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基。答案：B3.(·改编)齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。二甘醇的结构简式为：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为：CH3CH(OH)CH2OH。下列有关丙二醇的说法中不正确的是()A．丙二醇可发生消去反应B．丙二醇和乙二醇互为同系物C．丙二醇可发生取代反应D．丙二醇和二甘醇均仅属醇类解析：二甘醇中有—C—O—C—，它还可以属于醚类。答案：D4．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()A．1种 B．2种C．3种D．4种解析：本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基—C6H5，羟基—OH，只能处在两端。二价基团亚苯基—C6H4—，亚甲基—CH2—，应处于链中。由此可写出两种基本方式：①②①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：属于酚类物质的共有3种。答案：C5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A：_____________________________，B：______________________________________。(2)写出B与NaOH溶液反应的化学反应方程式：____________________________。解析：据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。答案：(1)(2)6．(1)苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是________________________________________________________________________，反应的化学方程式为_______________________________________________________，该反应说明苯酚具有________性。(2)向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是_________________________________，反应的化学方程式为_______________________________________________________，该反应说明苯酚具有的性质是_______________________________________________。解析：的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3可以把从溶液中制出来。答案：(1)溶液变澄清酸(2)溶液变浑浊苯酚的酸性比碳酸的弱一、选择题1．分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子为3的二元醛有x种，能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛有y种，则x、y的值是()A．x＝2y＝6B．x＝1y＝7C．x＝1y＝1D．x＝2y＝1解析：能氧化成醛的醇必须具有—CH2OH的结构，如果二元醇氧化为二元醛，必须符合HO—CH2—R—CH2—OH的结构，主链上有3个碳的C5H12O2的二元醇必须是或两种，主链上有4个碳的C5H12O2其支链中有一个C，即只能是一种结构。答案：D2．(·改编)将ag光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入下列溶液中，然后取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为bg。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是()A．无水乙醇：a＝b B．石灰水：a＞bC．NaHSO4溶液：a＞b D．盐酸：a＞b解析：石灰水与Cu、CuO均不反应，而铜丝在空气中加热后生成CuO，则质量增加，所以a<b。答案：B3．(·榆树模拟)乙醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2解析：醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为1∶eq\f(1,2)∶eq\f(1,3)。答案：A4. 将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5molCO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为()A． B．C．CH3CH2CH2OH D．解析：据题意0.5mol饱和醇充分燃烧生成1.5molCO2，可知其分子结构中含有3个碳原子；又知0.5mol此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H25.6L(即0.25mol)，可知其分子结构中含有一个羟基，则B、D选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，可知A符合题意，C不合题意。答案：A5．丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是。丁香油酚不具有的性质是()A．与金属钠反应 B．与NaOH溶液反应C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应解析：解题时①抓住苯酚的重要化学性质，②善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的化学性质。由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚与Na2CO3反应但不能放出CO2。C选项符合题意。答案：C6．甘油可发生下列反应，各反应所属的反应类型是()①甘油eq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(100℃))②甘油eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(H2O))③甘油eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))④甘油eq\o(→,\s\up7(HNO3),\s\do5(H2SO4))硝化甘油①②③④A．取代反应氧化反应取代反应酯化反应B．加成反应氧化反应氧化反应酯化反应C．取代反应氧化反应取代反应硝化反应D．取代反应消去反应取代反应硝化反应解析：①属于醇与氢卤酸的取代反应；②可看作醇被溴水氧化为醛；③虽是分子内脱水，但并未生成碳碳双键，不属于消去反应，其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚，故属于取代反应；④属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)。答案：A7．下列4种有机物的分子式皆为C4H10O：①；②；③；④。其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是()A．①② B．只有② C．②③ D．③④解析：能氧化成为醛的醇必须具有如右结构：。可看出②③式均可氧化得到相应的醛而①得到酮，④无法催化氧化。答案：C8.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．丁香酚不能与FeCl3溶液反生显色反应C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．香兰素分子中至少有12个原子共平面解析：A项既可发生加成反应，又可发生取代；B项有酚羟基能发生显色反应；C项中的苯环和醛基都能发生加成反应；故应消耗4molH2；D项可由苯环共面迁移得出答案。答案：D9．(·试题调研，江西景德镇3月)萜类物质中有许多都已被用于香料工业。常见的有如下几种结构(括号内表示④的结构简式)：关于上述四种香料，下列说法正确的是()A．②和③均属于烯烃类B．①和③互为同分异构体C．④是②的氧化产物D．③和④均能发生消去、酯化反应解析：这四种结构中均含氧，不属于烯烃类，A错；①和③是同系物，不是同分异构体，④不能发生消去、酯化反应，D错。答案：C10．茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A．分子中所有的原子共面B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C．易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应D．遇FeCl3溶液不发生显色反应解析：分子中含有，所有原子不可能共平面；A项错，分子中含有三个酚羟基，1molEGC与3molNaOH恰好反应完全，属于酚类，C项正确，D错误。答案：C二、非选择题11．下列有机物A．CH3OHB．CH3CH2OHC．D．E．其中能被氧化成醛的有______________，不能被催化氧化的有__________，可发生消去反应的有________________________________________________________________。解析：醇若要能发生催化氧化，分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当—OH连在末端时被氧化成醛，当—OH连在碳链中间时，被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与—OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。答案：ABDEBCDE12．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷eq\o(→,\s\up7(溴水))气体eq\o(→,\s\up7(H2SO4),\s\do5(170℃))ABeq\o(→,\s\up7(氧化))C，其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。A、B、C的结构简式和名称依次是__________、________、________。A→B的化学方程式为：_____________________________________________________。B→C的化学方程式为：_____________________________________________________。B→A的化学方程式为：_____________________________________________________。解析：该题属于有机推断题，主要考查各种有机物的相互衍变关系。本题的突破口在：Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，在有机化学中满足这种连续氧化关系的只有醇eq\o(→,\s\up7(氧化))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))酸。已知A、B、C为烃的衍生物，Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4加热至170℃时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。答案：CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOHCH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH13．(·试题调研，山东济宁期末)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示：请解答下列各题：(1)A的分子式是____________。(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：________________________________。(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________________________________________。(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：________________________________________________________________________。解析：本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求学生关注社会热点，善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。(1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。(2)因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为。(3)由A的结构简式可以看出A中有5个—OH，需中和5个NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易写出(见答案)。(4)根据题意，B与氢气按物质的量之比1∶2加成可得C，且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连，且C能与溴水反应，因此C的结构简式应为，所以C与溴水反应的方程式应为：答案：(1)C14H10O9(2)(3)(4)14．(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：①A分子中的官能团名称是____________；②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：________________________________________________________________________；③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是______________________________________。(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是______________________。(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水