羧酸羧酸衍生物第2课时课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章

烃的衍生物第四节

羧酸

羧酸衍生物第二课时1）认识羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的结构特点及应用。2）通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。3）能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境的影响，关注安全使用。乙酸乙酯和酰胺的水解。酯和酰胺的水解原理。新课导入戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯二肽新课导入一、羧酸衍生物概念羧酸衍生物羧酸羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。R-C-O=酰基R-C-OR´O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰卤酯酰胺二、羧酸衍生物--酯1、概念酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。2、结构通式R’:只能是烃基官能团：酯基或-COOR′或饱和一元酯的通式与饱和一元羧酸互为同分异构体R(H)-C-OR´O=O=-C-OR´CnH2nO2O=O密度一般比水小难溶于水，易溶于有机溶剂许多酯也是常用的有机溶剂。物理性质存在酯类广泛存在于自然界低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中作溶剂作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料用途HCOOCH3CH3COOCH3COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2甲酸甲酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯3、酯的命名二、羧酸衍生物--酯根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯”练习：请说出下列酯的名称：1）根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。2）请同学们思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸△CH3COOH+C2H5OH升温、增大反应物浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等无机物）3）如何比较水解速率的大小？酯层消失的时间差异相同时间内酯层的消失量CH3COOC2H5+H2O△CH3COOH+C2H5OH

浓硫酸三、羧酸衍生物--酯的化学性质4、酯的化学性质提出问题——做出假设——制定方案——实施方案——得出结论——表达交流单一变量法科学探究1：请你设计实验，绘制实验表格，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率实验分组乙酸乙酯+显色剂体积溶液现象结论15mLH2O22mL32mL已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢

②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃可供选择的试剂：已染色的乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞2mL5mL稀硫酸含酚酞的5mL30%NaOH科学探究：请你设计实验，绘制实验表格，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率实验分组实验操作现象结论123几乎无变化酯层变薄酯层消失水解速率(由快到慢)：已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢

②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃可供选择的试剂：已染色的乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞碱性溶液>酸性溶液>中性溶液1.在3支试管中各加人2mL乙酸乙酯,再分别加入5ml的稀硫酸、蒸馏水和含有酚酞的NaOH溶液.2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间.中性溶液碱性溶液酸性溶液1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

稀硫酸△CH3COOH+C2H5OH无机酸作催化剂，加快反应速率2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（请同学们从平衡移动的角度进行分析）？△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。思考与讨论（用化学方程式解释）：上述反应的实质是什么？水解反应：无机酸或碱催化作用下水解生成相应的羧酸（羧酸盐）与醇。

ORC-O-R′

+H-OH=

稀硫酸△

ORC-OH+R′OH=ORC-O-R′

+OH—=△RCOO—

+R′OH(取代反应）三、羧酸衍生物--酯的化学性质酸性条件下不完全水解可逆反应碱性条件下完全水解不可逆反应三、羧酸衍生物--酯的化学性质科学探究2：请你设计实验，绘制实验表格，探讨乙酸乙酯在不同温度下的水解速率实验步骤a.分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入5ml含酚酞的5mL30%NaOHb.振荡均匀后，把2支试管分别放入常温、70~80℃的水浴里实验现象实验结论温度高的试管酯层消失得更快温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大四、羧酸衍生物--油酯动物脂肪（固态）植物油（液态）饱和脂肪酸甘油酯不饱和脂肪酸甘油酯1、定义是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。(甘油三酯）饱和烃基或含碳碳双键的不饱和烃基酯基：水解反应可能含碳碳双键：加成反应四、羧酸衍生物--油酯思考与讨论:请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。CHCH2CH2HO-HO-HO-3C17H35COOH+CHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO

稀硫酸△+3H2O甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸①酸性条件下水解方程式：四、羧酸衍生物--油酯(1)水解反应②油脂碱性条件下的水解油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性：1mol油脂完全水解的产物是3mol高级脂肪酸(或盐)和1mol甘油。手工皂四、羧酸衍生物--油酯(1)水解反应皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。在皂化锅中加入油脂和NaOH溶液，充分搅拌并加热，油脂层逐渐减少，最后液体分层消失，皂化反应完成；加入NaCl细颗粒，在液体上方析出高级脂肪酸钠固体，用纱布过滤，干燥，加入添加剂，成型后即可得到肥皂。四、羧酸衍生物--油酯(2)油脂的氢化人造脂肪（硬化油）人造脂肪（硬化油）具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。1．胺(1)定义：

取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。(2)通式可表示为

，官能团的名称为

。如甲胺的结构简式为

，苯胺的结构简式为

。烃基R—NH2氨基CH3—NH2

五、羧酸衍生物--酰胺(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。苯胺与盐酸反应的化学方程式为

。(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。(1)定义：羧酸分子中

被

所替代得到的化合物。(2)通式表示为

，其中

叫做

，叫做

。(3)常见酰胺的结构简式：乙酰胺

，苯甲酰胺

，N,N­-二甲基甲酰胺

。羟基氨基酰基酰胺基2．酰胺五、羧酸衍生物--酰胺五、羧酸衍生物--酰胺(4)酰胺()的水解反应方程式①酸性(HCl溶液)

。②碱性(NaOH溶液)：

。RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl(5)应用

酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N-­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑氨、胺、酰胺和铵盐的比较归纳总结物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式

化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥

六、课堂总结

七、课堂练习1、1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？

水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOH

水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH；

同理则可知第三个需要3molNaOHO‖

CH3COCH32．在阿司匹林的结构简式中

分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是()A．①④ B．②⑥C．③④ D．②⑤

七、课堂练习B取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。3、如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?

七、课堂练习4、已知分子