2024年高考化学复习：有机化学基础（含解析）

第十二部分有机化学基础

高考有机化学的热点是有机物分子式或结构式推断、反应类型推断、同分异构体的数目、同分异构体

的书写(重点考查苯环上的对位)、有机方程式书写、有机物命名、共线共面推断、合成线路等。

1.必需驾驭的有机化学反应：

(1)取代反应：

①烷烧：乙烷与氯气反应。

②芳香烧：甲苯与氯气光照反应；甲苯与氯气在Fe"催化下反应。

③卤代烧：1一丁醇的水解反应；2—丁醇的水解反应。

④醇：2—丙醇与澳化氢反应；与苯甲酸反应。

⑤竣酸：邻甲基苯甲酸和间甲基苯甲醇的酯化反应。

⑥酯：乙二酸乙二酯的酸性水解和碱性水解。

(2)加成反应：

①丙烯的加成反应；②2-甲基T,3-丁二烯的1,4加成反应。

(3)消去反应：2-丙醇的消去反应；1,4-二氯丁烷的消去反应

(4)聚合反应：

①加聚反应：丙烯的加聚反应。

②缩聚反应：乳酸的缩聚反应；乙二酸和丙二醇的缩聚反应。

(5)氧化反应和还原反应：

①1-丁醇催化氧化；②甲酸苯乙酯与银氨溶液反应；③甲酸苯乙酯与新制的氢氧化铜溶液反应；④乙

苯与酸性高锯酸钾反应；⑤2一丁烯与酸性高镭酸钾反应；⑥丙醛与氢气反应。

(6)酸碱反应：

①苯酚：苯酚钠与碳酸反应；苯酚与碳酸钠反应。

②竣酸：乙二酸与氢氧化钠反应。

【特殊说明】

①卤代烽与氧化钠反应：卤代煌与氧化钠可以发生取代反应，产物水解后生成竣基。

CH3cH2cl+NaCN-CH3cHzCN+NaC1

CH3cH£N—CH3cH£00H

②开环加成反应：环状化合物通过断键，打开环后，与其它原子或原子团结合的反应。

2、有机化学反应类型推断：

①依据官能团推断特殊反应：

碳碳双键：加成反应、加聚反应；

卤素原子：水解反应（取代反应）、消去反应；

醇羟基：取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应；

酚羟基：取代反应、酸碱中和反应、显色反应；

醛基：氧化反应、还原反应、

竣基：酯化反应、酸碱中和反应

酯基：水解反应（酸性和碱性）

说明：醛基可以与氢气加成，竣基和酯基不能与氢气加成；醛基、竣基和酯基均不能与滨水发生加成

反应（别的反应有可能发生）。

②依据物质推断反应类型：

取代反应：烷烧、烯煌的饱和碳原子、苯的同系物（苯环和侧链）、卤代始的水解、醇的酯化反应、醇

与澳化氢反应、苯酚与澳水反应。

加成反应：烯烧、焕煌和苯环与氢气、卤素单质等反应；醛基与氢气反应。

消去反应：卤代燃和醇可以发生消去反应。

加聚反应：含双键的有机物均可以发生加聚反应。

缩聚反应：含羟基和竣基的有机物、二元醇和二元酸酸。

③利用特殊条件推断反应类型：

光照：烷烧、烯妙的饱和碳原子、苯环的侧链上发生取代反应。

三价铁离子、卤素单质：苯环上发生取代反应。

浓硫酸、加热：是脱水的条件，大多数属于酯化反应，个别属于醇的分子内脱水或分子间脱水。

浓硫酸、浓硝酸、加热：苯环上的消化反应。

氢氧化钠的水溶液、加热：卤代燃的水解反应、酯类碱性水解。

氢氧化钠的醇溶液、加热：卤代燃的消去反应。

铜或银、加热：醇氧化变成醛的反应。

澳水或澳的四氯化碳溶液：烯烧、焕煌的加成反应、苯酚取代反应。

液态澳：苯的同系物的取代反应。

特殊说明：

a.能与碳酸氢钠反应的肯定是竣基。

b.醛基只能和氢气加成，不能和滨水加成。但是，醛基可以使滨水和酸性高锯酸钾褪色。

c.甲苯、乙苯和酸性高镒酸钾反应后均生成苯甲酸。

d.醛基可以加成，但是酯基和竣基不能和氢气发生加成反应。

e.一般有机物都能发生取代反应和氧化反应。

【活学活用】

请分析Imol如下有机物分别与足量的金属钠、NaOH溶液、NaHCOs溶液、银氨溶液［Ag(NH,)冷田充分反

应，则消耗的Namol、NaOHmol、NaHCOsmol、Ag(NH3)20Hmol。

on

/X

HOOC'CII/'OOI〃"I'HiCHO

CHXCH-CH—CH：—OH

Cl

【答案】3、6、1、4.

【链接高考】

1.2024-2-8.下列各组中的物质均能发生就加成反应的是

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯

C.乙酸和澳乙烷D.丙烯和丙烷

【答案】B

2.2024-3-8.下列说法错误的是

A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C.乙醇室温下在水中的溶解度大于澳乙烷

D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

【答案】A

3.2024-3-10.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是

A.异丙苯的分子式为C此2B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯的和苯为同系物

【答案】C

4.2024-1-38.秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分

子化合物的路途:

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是—o

a.糖类都有甜味，具有CHJh的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能推断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类自然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为。

(3)D中官能团名称为,D生成E的反应类型为o

(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。

【解析】⑴不是全部糖类都有甜味，有些糖不符合CaA的通式，a错误；

麦芽糖水解只生成葡萄糖，b错误；

用银镜反应只能推断是否水解，不能推断淀粉水解是否完全，c正确；

淀粉和纤维素都属于多糖类自然高分子化合物，d正确。

(2)B生成C的反应类型为是酯化反应(取代反应)；

(3)D中官能团有两种：酯基和碳碳双键；由D和E的结构式比较可知，发生了消去反应。

(4)F是有六个碳的二元酸化学名称是：己二酸。由F生成G的反应是二元酸和二元醇的酯化反应,

化学方程式为：

3.同分异构体

高考热点：同分异构体的书写和数目推断

(1)高考中书写同分异构体的常见类型：

①官能团、碳链和位置综合异构型：

在确定官能团之后，先考虑全部可能的碳架结构，然后在每种碳架结构中分析，官能团可能的位置即

可。

若要求写出C5Hlic1或C5H12。全部同分异构体：

②左右型

若要求写出酯类、醛类、酮类或其它官能团位于中间的有机物的同分异构体时，应通过左右增碳或减

碳进行分析。

CsHuG的酯类同分异构体分别为：

HC00CH2CH2CH2CH3>HC00CH2CH(CH3)2^HCOOCHCH3cH2cH3、HCOOC(CHs)3>C&COOCH2cH2cH3、CH3COOCH(CH3)2^

CH3cH2COOC压CH3、CH3CH2CH2COOCH3>(CH3)2CHCOOCH3

【链接高考】

2024-3-36.X与D(HC三CCHzCOOC2H5)互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示

三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式：

【解析】乂与口(HC=CCH2C00C2H5)互为官能团相同的同分异构体，由于酯基的特殊性，可以利用三

键在左右两侧进行分析：

①三键在酸一侧：HC三CCOOCH2cH2cH3、HC=CCOOCH(CH3)2>CH3c三CCOOC2H5、HC三CCH2cH2COOCH3、

CH3c三CCH2COOCH3、CH3cH2c三CCOOCL、HC=CCHCH3C00CH3；

②三键在醇一侧：HCOOCH2cH2cH2c三CH、HCOOCH2cH2c三CCH3、HCOOCHgCCH2cH3、HCOOC三CCH2cH2cH3、

HCOOCH2cHeH3c三CH、HCOOCHCH3cH£^CH、HCOOCHC2H5c三CH、CH3COOCH2cHzc三CH、CH3coOCH2c三CCK、

CH3COOC三CCH2cH3、CH3cHzCOOCH—CH、CH3CH2C00C=CCH3>CH3CH2CH2COOC三CH、(CH3)2CHCOOC=CH.

③苯环位置型：

a.苯环上连一个取代基，但是在官能团左右不同的状况：

例题.写出苯丙酸能水解且苯环上只有一个侧链的同分异构体：

【解析】该同分异构体在分析时肯定要考虑苯环分别在酸和醇一边的状况。

HCOOCH2cH2n0

0-COO€H2CH3Q-CHICOOC'HJ

HCOOCHCHjCH3coOCH2飞:JCH3(H2COO-Q

b.苯环上有两个取代基，则应考虑临、间、对三种状况：

例如：分析分子式为。此2。2,能与NaHC%反应，且苯环上有两个侧链的有机物有几种：5X3=15种。

【链接高考】

1.（2024全国I卷）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳

酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有一种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

HjCOOC—COOCHj

£

【答案】

HOOCHjC—CH2COOH

2.（2012全国I卷）E（C7H5O2C1）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有一种，期中

核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是o

C1-C/-OOCH

【答案】13；

（2）推断同分异构体数目的方法：

①”等效氢法”推断一元取代产物数目：

推断煌的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的种类。属于“等效氢原子”

要求的有：同一碳原子上的氢原子；同一碳原子所连甲基上的氢原子；处于对称位置上的碳原子上的氢原

子。

【规律】煌的等效氢原子有几种，该烧的一元取代物的数目就有几种。

【链接高考】

3.2024-2-10.四联苯的一氯代物有：

A.3种B.4种C.5种D.6种

【解析】由四联苯的结构简式分析可知，四联苯中有五种氢原子，故四联苯的一氯代物有5种。答案为

Co

②“肯定一动法”推断二元取代产物数目：

在推断煌的二元取代产物数目时，可以采纳肯定一动法，即先固定一个原子，移动另一个原子，推算

出可能的取代产物数目，然后再改变第一个原子的位置，移动另一个原子进行推断，直到推断出全部取代

产物的数目，在书写过程中，要特殊留意防止重复和遗漏。

【链接高考】

1.2024-1-9.下列关于有机化合物的说法正确的是

A.2—甲基丁烷也称异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.QH9cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

【答案】B

2.2024-2-10.分子式为C4H8CL的有机物共有（不含立体异构）

A.7种B.8种C.9种D.10种

【答案】C

3.2024-2-36.分子式为：CeHiM的二元酸有几种？

分析：去掉两个较基，剩余4个碳原子的碳架结构有两种，依据肯定一动法，可知F的可能结构共有9

种。

③“换元法”推断多元取代产物数目：

对于多元取代产物种类的推断，种类的推断可以把多元通过换元变成一元或二元，这样可以使问题简

化。

例如，二氯丙烷有四种，六氯丙烷也有四种。甲苯（C7H8）的二氯代物共有十种，六氯代物也有十种。

请问甲苯（C7HQ的七氯代物有几种？

④由丙基、丁基和戊基的数目推某些含特殊官能团的有机物的数目：丙基2种；丁基4种；戊基8种。

丙基有两种,一氯丙烷（C3H7CI）,丙醇（CaHsttK丁醛（QH2）、丁酸（QHQO均有两种；

丁基有四种,一氯丁烷（C此C1）、丁醇（CiHioO）＞戊醛（CsHioO）、戊酸«W）2）,均有四种；

戊基有8种，戊醇（C5HlQ）、戊醛（C6Hl2O）、戊酸（C6Hl曲）,均有8种。

【链接高考】

1.2012•新课标全国卷•10.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体

异构）（）

A.5种B.6种C.7种D.8种

【解析】分子式为CsH*。且可与钠反应放出氢气的是戊醇，因为戊基有8种，所以，戊醇有8种。

2.（2015•全国卷II•11）.分子式为CSHKA并能与饱和NaHCOs溶液反应放出气体的有机物有（不含立体

异构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

【解析】分子式为CSHHA并能与饱和NaHCOs溶液反应放出气体，这说明该有机物是竣酸,即分子组成为

C4H—COOH,丁基有4种,所以有机物有4种。

3.2013•新课标全国卷I•12.分子式为C5H1OO2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体

异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）

A.15种B.28种C.32种D.40种

【解析】CSHHA水解可以生成：

①含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种，含4个碳原子的醇有4种；

②含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种，含3个碳原子的醇有2种；

③含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种，含2个碳原子的醇有1种；

④含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种，含1个碳原子的醇有1种。

酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有5x8=40种。所以选Do

⑤苯环侧链不同对同分异构体数目的影响：

苯环上有一个侧链，同分异构体只有一种；苯环上有两个侧链，同分异构体只有三种。

苯环上有三个侧链，同分异构体数目分三种状况：

①若三个侧链完全相同，同分异构体有三种；

②若三个侧链部分相同，同分异构体有六种；

③若三个侧链完全不相同，同分异构体有十种。

例题.分子式为Cu%6的单取代芳香煌有8种，二取代芳香烧有18种，三取代芳香烧有18种，四取代芳

香煌有6种，五取代芳香烽有1种。

【链接高考】

1.2024-1-38.秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分

子化合物的路途:

HOOC匐亘c

Td<

回答下列问题：

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应

生成44gC02,W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为o

【解析】由题给信息可知，W是具有一种官能团的二取代芳香化合物E的同分异构体，且具有两个竣

基。所以，在苯环上不考虑临间对，共有四种。

COOHfOOHCHjCOOHCH,

CHCOOHCH2CHJCOOHCHCOOH

CH3CHjCOOHCOOH

所以全部同分异构体共4x3=12种。

其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：

巨CHjCOOH

2.2024-3-36（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有

________种。

02H

【解析】当苯环上有三个不同的取代基时，共有10种同分异构体（见下图，三种取代基分别用X、Y、

Z表示)，除去G本身还有9种。

【答案】9

3.2024-3-38.(5)芳香化合物F是下面C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目

比为3:1,写出其中3种的结构简式o

CCICH,

62

【解析】芳香化合物F分子中只有两种不同化学环境的氢，说明是高度对称结构，可能的同分异构体有

(3)高考热点

※五碳同分异构体：

①C5H12的同分异构体：3种

②CsHuCl的同分异构体：8种。

③CsHi。的同分异构体：烯燃5种。

④C5Hl2。的同分异构体：醇8种；酸6种。

⑤CsHioO的同分异构体：醛4种；酮3种。

⑥C5HloOz的同分异构体:酸4种；酯9种。

⑦CSHKA的酯水解后生成的酸和醇再形成酯：5x8=40

※甲酸酯同分异构体:

①CsHioO?的同分异构体：能水解且能发生银镜反应的有4种；

②C6H通2的同分异构体：能水解且能发生银镜反应的有8种；能水解且发生银镜反应，水解产物经催化

氧化后也能发生银镜反应的有4种。

※芳香酯和酚酯同分异构体：

①苯丁酸能水解且苯环上只有一个侧链的同分异构体：15种；其中能发生银镜反应的有5种；

②苯丁酸能水解且苯环上只有两个侧链的同分异构体：33种；其中能发生银镜反应的有12种。

在确定同分异构体时，通常利用有机物的核磁共振氢谱数目，限定同分异构体的数目，往往是要求写

出结构对称的同分异构体。

【链接高考】

2024-1-11.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺⑵2］戊烷是最简洁的一种。

M

下列关于该化合物的说法错误的是（）

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.全部碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少须要2molH2

【解析】分子式为c5H8；螺⑵2］戊烷的中心碳原子参考甲烷结构分析；螺⑵2］戊烷二氯代物有四种。

【答案】C.

4.有机物分子式的确定

a.试验式法：由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比（试验式）一相对分子质量一求分子式。

分子式=（最简式）n

b.原子个数法：若已知有机物A的相对分子质量和各元素的质量分数，可以干脆计算出各原子的数目，

从而写出分子式。

c.燃烧通式法：利用燃烧通式、二氧化碳及水的量和相对分子质量求分子式。

d.通式法：通过计算得到有机物的通式，再利用有机物的通式即可得出该有机物的分子式。

e.商余法：若已知煌的相对分子质量但是类别不确定，可用相对分子质量除以12,用所得的商和余数,

分别确定碳原子数和氢原子数，即可得出煌的分子式。例如，某煌的相对分子质量为92,则其分子式为：

CjHso

留意：商余法特别便利，但是不能滥用。例如，相对分子质量为86的烧，分子式不是C7H2,而是CeHw。

若是炫的含氧衍生物也可以通过减氧探讨法解决。

f.由结构式确定分子式的方法：

若给出有机物的结构简式或键线式推断分子式：

①利用每个碳成四个键，计算氢原子个数，氧的个数不影响氢元素的个数；

②利用不饱和度计算氢元素个数：2Xn+2-2Xm。

【链接高考】

2015-2-8.某较酸酯的分子式为0此6。5,Imol该酯完全水解可得到Imol较酸和2moi乙醇，该竣酸的

分子式为

A.CuHisOaB.C14H16O4C.C14H22O5D.CuHioOs

【解析】某竣酸酯的分子式为Q此eOs,Imol该酯完全水解可得到Imol竣和2mol乙醇，这说明分子中

含有2个酯基，因此有2分子水参与反应，即。曲6。5+21120f竣酸+2e压（汨，则依据原子守恒可知该竣酸的

分子式中碳原子个数是18—2x2=14,氢原子个是26+4-2x6=18,氧原子个数是5+2-2X1=5即，分子式

为CMHIBOS,A正确。

【答案】Ao

6.几个重要问题：

①有机物的酸性比较：竣酸〉碳酸〉苯酚〉碳酸氢根。

②有机物的共线和共面问题：通过甲烷、乙烯、乙焕和苯的结构组合分析。

③有机化学简洁计算：醇与钠反应、银镜反应、有机物燃烧计算等。

④含碳量和耗氧量比较方法。

5.有机物命名问题：

①重要的命名：

烷烧、烯烧、焕烧和苯的同系物的命名；醇（含多元醇）和卤代煌的命名；简洁的酚、醛、竣酸、酯

的命名。

②重要原则：

序号最小原则、官能团优先原则、先后原则。

③高考趋势：

常见有机物的命名、仿照题目中的信息进行命名。

【链接高考】

1.2024-3-10.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是

A.异丙苯的分子式为CMz

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯的和苯为同系物

【解析】由异丙苯的结构简式可知，异丙苯的分子式为C此2,异丙苯的和苯为同系物，所以AD正确。

异丙苯的碳原子比苯多，所以沸点比苯高，所以B正确。

异丙苯中异丙基的中心碳原子连接的三个碳原子不在同一平面，所以全部碳原子不行能都处于同一平

面，故C错误。

【答案】Co

2.2015-1-9.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液

与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（）

N

A.1：1B.2：3C.3：2D.2：1

【解析】该有机物的分子式为CelLa,依据元素守恒，则C元素来自甲醛。N元素来自氨，所以分子中

的c与N原子的个数比即为甲醛与氨的物质的量之比为：6：4=3：2。

答案为C。

7.重要有机化学性质试验：

①甲烷的取代反应；

②烷妙与烯煌的鉴别；烧类燃烧比较；

③苯的同系物的取代反应（卤代反应和硝化反应）；

④卤代燃的水解和消去反应，卤代烧卤素离子检验；

⑤乙醇的催化氧化、乙醇与钠反应；

⑥乙醛的银镜反应、与新制的氢氧化铜反应

⑦苯酚的取代反应和显色反应；

⑧酯化反应和酯的水解反应。

【链接高考】

1.2024-1-9.在生成和纯化乙酸乙酯的试验过程中，下列操作未涉及的是（）

【答案】Do

2.2024-2-9.试验室用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的试验。光照下反应一段时间后,

下列装置示意图中能正确反映试验现象的是（）

【解析】甲烷与氯气在光照下反应的试验现象为：气体颜色变浅、试管中液面上升；试管壁上产生油

状液滴。

【答案】Do

3.2024-3-9.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）

A.与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

说明：由苯乙烯的结构可知，苯乙烯具有苯和乙烯相像的性质，可以发生加成反应、取代反应、氧化

反应、加聚反应。

【答案】Co

4.2024-1-9.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是

o®S

(b)(d)(r)

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锦酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的全部原子处于同一平面

【解析】A.b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；

B.d分子中氢原子有2种，依据肯定一移可知d的二氯代物是6种，B错误；

C.b、p分子中不存在碳碳双键，不与高锯酸钾发生反应，C错误；

D.苯是平面形结构，全部原子共平面，d、P中均含有饱和碳原子，全部原子不行能共平面，D正确。

【答案】Do

5.2024-2-10.下列由试验得出的结论正确的是:

实验结论“

将乙烯通入澳的四氯化或生成的12一二澳乙烷

注液，溶液最终变为无色透明无色、可溶于四氧化碳

乙醇和水都可与金属钠及‘乙醇分子中的红与水分

应产生可燃性气体子中的氢具有相同的活th

下工碗浸泡水壶中的水乙金马金性小于碳酸面

垢，可将其清除;_______酸性

甲烷与氯气在光源下反应

后的混合气体能使涔涧的石荽生成的氯甲烷具有酸性

试纸变纥

【答案】A

6.2024-3-8.下列说法正确的是()

A.植物油氢化过程中发生了加成反应

B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C.环己烷与苯可用酸性KMnO』溶液鉴别

D.水可以用来分别澳苯和苯的混合物

【解析】A.植物油的主要成分为不饱和脂肪酸甘油酯，由于分子内含碳碳双键，因此可以与氢气发生

加成反应，故A正确；

B.淀粉和纤维素均为高分子化合物，且分子式均为（CeHioOjn,但由于n值为不定值，所以淀粉和纤维

素均为混合物，不互为同分异构体，故B错误；

C.环己烷与苯均不能使酸性高铳酸钾溶液褪色，所以不能用此法鉴别，故C错误；

D.澳苯与苯均为不溶于水的液态有机物，二者互溶，因此无法用水进行分别，两者沸点相差较大，所

以可采纳蒸储法分别，故D错误。

【答案】A

8.有机合成与推断：

（1）有机合成题的做法

在有机合成与推断题的最终，往往要求考生利用所学学问和题目所给信息，自己设计一种物质的合成

路途。

解题思路：首先通过分析，找寻合成该物质的关键反应和步骤，然后利用比较和类推找出解决方法，

最终确定由原料到最终产物的路径，每步的反应条件和协助的原料须要写在箭头上下。

①分析题目要求：分析要合成的物质的结构特征，结合题给信息，选择基础原料。

②找寻合成路途：通过分析（正向分析或逆向分析）确定合成路途：合成路途由哪些基本反应完成，

目标分子中官能团引入方法。

③确定合成路途：理顺关系，从基础原料起先，到目标产物结束，确定每一步反应的反应物和生成物

及反应条件，确定合成路途。

④写出化学方程：从基础原料起先，逐步写出每一步反应的化学方程式。

【高考题赏析】

1.（2024年全国I卷36题改编）参照下述合成路途，以（反，反）-2,4-己二烯和心上为原料（无机试

剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路途。

解题：利用（反，反）-2,4-己二烯和CzB，为原料合成对苯二甲酸，须要有苯环，依据题目题目信息,

可以利用（反，反）-2,4-己二烯和CzH"通过两步反应产生对二甲苯，最终通过氧化反应，将甲基变成竣基即

可。

2.（2024高考全国III卷36题改编）参照下述合成路途，写出用2律基乙醇为原料（其他无机试剂任选）

制备化合物苯乙焕的合成路途

勒必0

解题：用2律基乙醇为原料制备化合物苯乙焕，须要通过两步消去反应生成。所以，先将2律基乙醇变

成变成烯烧，然后再与卤素单质加成,变成二元卤代烧，再发生消去即可。

ClhCH>OH91=Clh

浓HSQ,Brxci

u一一r4

（2）有机推断的解法：

学法指导：前后比较看改变，照猫画虎写方程。

【解题思路】

①分析已知条件：从中获得题目的相关信息，特殊是信息迁移，学会照猫画虎。

②理解题目要求：通过审题理解题目要求，分析哪些物质的结构，写出哪些物质的化学反应方程式。

③理清反应路径：依据题目所供应的合成路途，理清思路，理解物质之间的关系。

④顺藤摸瓜解题：依据题目要求，结合分析的结论，逐步解决问题。

【解题方法】

①审题方法：开局很关键，心里不能乱；细致找突破，细致细致推。

②有机推断题解答的基本方法：

顺推法：若题目的“突破口”在前面，则从前向后分析，步步为营，解决问题。

逆推法：若题目的“突破口”在后面，则从后向前分析，逆推法解决问题。

综合法：当采纳单向思维比较困难时，应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系，从两头

向中间靠，实行“两头推”的方法。

③推断反应产物和写化学方程式的方法：

前后比较看改变，照猫画虎写方程。

④若已知分子式，应依据组成结合各种有机物的通式及不饱和度，大致推断该有机物的结构特征或官

能团，然后依据相关反应和性质确认。

例如，CSHIOO可能是醛；C5H可能是竣酸或酯类；C6Hl可能含有竣基和羟基、也可能酯基和羟基，

还可能一个醛基两个羟基；CSHKA可能是酚或芳香醇；C曲可能含竣基，也可能醛基和羟基。

1.2024-1-36.化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路途如下：

“K6£00、・COOCJHS,_

QCHjCOOH----------->CICH^COOXi----------->—巴T——»H1(\叵

82)'CN®

COOH④COOCjH)

0E0[~D~|

力C4HleHQJH50H

l⑤

OyO-/训HjCOOC}H)

微化剌y―1-C00C^1.

•In7'IIIIHOJ<

r~iwrxi6s、COOC；Hs

回l£j

E

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

（2）②的反应类型是o

（3）反应④所需试剂，条件分别为:-

（4）G的分子式为o

（5）W中含氧官能团的名称是0

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1）：

（7）苯乙酸苇酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苇酯的合成路途（无机试剂任选）。

解析:反应①A与碳酸钠反应；反应②前后比较可以看出，发生取代反应；反应③酸化后二元酸；反应

④与乙醇酯化反应生成E；⑤经过困难的反应，取代了-CH厂上的两个氢原子；⑥发生反应生成G（不是加成

反应），利用结构简式可以顺当得出G的分子式GM23；⑦前后比较可知，两个G分子反应，生成环状化合

物W。

E为GHs-OOC-CH厂COOGHs,核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1,说明是高度对称结构，该有机物

的同分异构体有两种：

O?%

CHfO-C-C—C-O-CH3

CH3

由分析可知，解决问题的关键是利用题目中合成路途供应的方法将苯甲醇转化为苯乙酸，然后发生酯化

反应即可。

由②和③反应可知：将苯甲醇中羟基通过取代反应，变成氯原子，然后与NaCN反应，再与酸反应，即

可得到苯乙酸，最终与苯甲醇酯化反应即可得到产品。部分学生可能会将苯乙醇干脆氧化，变成苯甲酸，

从而产生错误的结果。

CH；CNCHCOOH

CH2OHCH:CI2

%HQrfA.NaCN弋HQfAC^JCHJOH

1-----4)-ft%>-CH;COOCH2

【答案】(1)氯乙酸；(2)取代反应；(3)乙醇/浓硫酸、加热；(4)C12H,8O3；(5)羟基、醛键;

(6)

2.2024-2-36.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E

是一种治疗心绞痛的药物。以葡萄糖为原料合成E的路途如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为o

(2)A中含有的官能团的名称为。

(3)由B到C的反应类型为o

(4)C的结构简式为：。

(5)由D到E的反应方程式为：。

(6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，

F的可能结构共有一种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式

为：

【解析】(1)葡萄糖的分子式为：c6HM6；(2)葡萄糖与氢气反应生成A(己六醇)，A中含有的官能团

的名称为羟基。

(3)A脱去2分子水，生成环状化合物B。由B和C的分子式比较可知，B的一个羟基和乙酸发生一

步酯化反应生成C。所以，由B到C的反应类型为取代反应。

(4)C的结构简式为:

(5)由C和D的分子式比较可知，C的另一个羟基和硝酸发生酯化反应生成D。由D和E结构式比较

可知，D和NaOH溶液发生水解反应生成E。由D到E的反应方程式为：

(6)由B的结构式和题目数据信息可知，F的分子式为：CeHi。。"的二元酸。去掉两个竣基，剩余4个

碳原子的碳架结构有两种，依据肯定一动法，可知F的可能结构共有9种。

核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1,核磁共振氢谱的峰数目比较少，说明是比较对称的结构。

符合条件的结构简式为:CH3CHC00HCHC00HCH3O

3.2024-3-36.近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多

官能团的化合物Y,其合成路途如下:

已知：

RCHO+CHjCHO------->RCH=CHCHO+H：O

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

(2)B为单氯代烧，由B生成C的化学方程式为。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、o

(4)D的结构简式为-

(5)Y中含氧官能团的名称为。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为：

(7)X与D(HC三CCHEOOGHs)互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种

不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式:

【解析】

(1)A的化学名称是丙焕。

(2)A和氯气在光照条件下，发生取代反应，生成B(单氯代煌)，依据C的分子式可知，A到B发生

了一步取代反应，B的结构简式应为：CH三CC&C1。

B和NaCN发生取代反应生成C,C的结构简式应为：CH=CCH2CNo

由B生成C的化学方程式为：CH三CCHz+NaCNfCH三CCHzCN+NaCl

(3)A到B发生取代反应，G生成H的反应类型是加成反应。

(4)由C到D发生两步反应，第一步为水解反应生成HC三CHCHEOOH,其次步为酯化反应生成D为：

HC=CCH2COOC2H5O

由D与HI发生加成反应生成E为：CH2=CICH2C00C2H5O

(5)由Y的键线式可知，Y中含氧官能团的名称为羟基和酯基。

(6)由E和H发生偶联反应生成Y,CH2=CICH2COOC2H5,C6H5cH2cH£H0和Y前后结构式比较可知，E和H

发生偶联反应生成醛基和碘原子反应后产生羟基。F(苯甲醛)和EGHHICKOOGHs)发生偶联反应，可以仿

照题目中的反应：CeHsCHO和CH产CICH2COOC曲生成：

CH>IIIO

(*JLJL

QH^H-C-CHJCOOCJHJ丁、J

OH或OH

(7)乂与》(HC三CCH2COOC2H5)互为官能团相同的同分异构体，由于酯基的特殊性，可以利用三键在

左右两侧进行分析：

①三键在酸一侧：HC三CCOOCH2cH2cH3、HC=CCOOCH(CH3)2,CH3c三CCOOC2H5、HC三CCH2cH2COOCH3、

CH3c三CCH2COOCH3、CH3cH2c三CCOOCH3、HC三CCHCLCOOCK；

②三键在醇一侧：HCOOCH2cH2cH2c三CH、HCOOCH2cH—CCL、HCOOCH2c三CCH2cH3、HCOOC三CCH2cH2cH3、

HCOOCH2cHeH3c三CH、HCOOCHCH3cH2c三CH、HCOOCHC2H5c三CH、CH3COOCH2CH2C=CH、OLCOOCHgCCHs、

CLCOOC三CCH2cH3、CH3CH2COOCH2C=CH,CH3CH2COOC=CCH3>CH3cH2cH2coOC三CH、(CH3)2CHC00C=CH.

其中X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2的共有五种，分别是：

CH3c三CCOOC2H5、CH3c三CCH2COOCH3、CH3cHzc三CCOOOfe、CH3COOCH2c三CCH3、CHsCOOC三CCH2cH3、

CH3cH£00C三CCH3。

4.2024-2-36.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路途如下:

已知：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为o

(2)B的化学名称为o

(3)C与D反应生成E的化学方程式为:-

(4)由E生成F的反应类型为。

(5)G的分子式为。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCL溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的NazCOs反应，L共

有种；

其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2