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第一节认识有机化合物第2课时第七章有机化合物21本节重点本节难点烷烃的主要物理性质和化学性质取代反应的概念及特点护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡,其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。想一想烷烃可能具有哪些性质?烷烃的性质观察下表中所给的数据,你能得到哪些规律?规律1对于同种烃,若碳原子数不同的烃,随着碳原子数的增加,熔沸点在逐渐增高名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲烷CH4-182-164乙烷CH3CH3-183.3-88.6丙烷CH3CH2CH3-189.7-42.1戊烷CH3(CH2)3CH3-13036.1十七烷CH3(CH2)15CH322301.8名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH2)CH2CH3C(CH3)4球棍模型熔点/℃-129.7-159.6-20沸点/℃36.0727.99.5对于同种烃,若碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低烷烃的性质观察下表中所给的数据,你能得到哪些规律?规律2常温常压下,新戊烷为气态气态→液态→固态,常温常压下,分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态名称结构简式常温时的状态相对密度水溶性甲烷CH4气0.466不溶乙烷CH3CH3气0.572不溶丙烷CH3CH2CH3气0.585不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液0.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固0.7780不溶规律3烷烃的性质观察下表中所给的数据,你能得到哪些规律?对于烷烃,其密度比水小,随着碳原子数的增加,密度在逐渐增高名称结构简式常温时的状态相对密度水溶性甲烷CH4气0.466不溶乙烷CH3CH3气0.572不溶丙烷CH3CH2CH3气0.585不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液0.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固0.7780不溶规律4烷烃的性质观察下表中所给的数据,你能得到哪些规律?对于烷烃,均难溶于水,易溶于汽油等有机溶剂名称结构简式常温时的状态相对密度水溶性甲烷CH4气0.466不溶乙烷CH3CH3气0.572不溶丙烷CH3CH2CH3气0.585不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液0.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固0.7780不溶规律5烷烃的性质观察下表中所给的数据,你能得到哪些规律?

相似性递变性(随分子中碳原子数增加)熔、沸点较低逐渐_____密度比水___逐渐_____状态气态→液态→固态,常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)溶解性难溶于

,易溶于汽油等_________升高增大小水有机溶剂归纳总结:烷烃的物理性质烷烃的性质稳定性通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应烷烃的性质烷烃的化学性质稳定性通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应烷烃的性质烷烃的化学性质但物质的稳定性是相对的,特定条件下(如光照或高温),烷烃也会发生某些反应(十六烷)(辛烷)(辛烯)C16H34C8H18+C8H16高温分解反应:烷烃在较高的温度下会发生分解可燃性烷烃的性质烷烃的化学性质链状烷烃燃烧通式CH4燃烧方程式C3H8燃烧方程式与甲烷类似,烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热CH4+2O2

CO2+2H2O点燃C3H8+5O2

3CO2+4H2O点燃CnH2n+2

+O2

CO2+H2O点燃3n+12n(n+1)取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。实验步骤自然光照AB烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应A装置:试管内气体颜色逐渐

;试管内壁有

出现,试管中有

,且试管内液面

,水槽中有固体析出;B装置:_______变浅油状液滴一层油状液体上升无现象实验现象烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应每取代nmolH原子需要nmolCl2CH4与Cl2在

条件下发生化学反应,有关化学方程式为:光照键断裂光照HCHHH+Cl

ClHCHHClH

Cl+CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2

+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCHCl3

+Cl2光照CCl4

+HCl实验结论烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应连锁反应【例1】CH4和Cl2发生取代反应中,产物的物质的量最多的是什么?如1molCH4和Cl2发生取代反应,生成的氯代物的物质的量相等,则消耗的氯气为多少摩尔?产物中最多的为HCl根据取代反应的特点,每取代一个氢原子,则消耗一个氯气分子,故生成1molCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4所消耗的氯气为1mol、2mol、3mol、4mol,则1molCH4和Cl2反应生成等物质的量的氯代物消耗的氯气为0.25×(1+2+3+4)mol=2.5mol。【例2】乙烷和甲烷性质相似,乙烷和氯气按体积比1∶1混合,光照条件下能生成纯净的一氯乙烷吗?不能,因为烷烃和氯气的反应是连锁反应,故乙烷分子中的氢原子是被氯原子逐步取代,故产物是一氯乙烷到六氯乙烷和HCl的混合物,不能得到纯净的一氯乙烷。用途甲烷的四种氯代产物的性质状态沸点水溶性一氯甲烷(CH3Cl)常温下是气体难溶于水-24.2℃主要用作有机硅的原料,也用作溶剂、冷冻剂、香料等烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应状态沸点水溶性用途二氯甲烷(CH2Cl2)常温下是油状液体难溶于水39.8℃用作牙科局部麻醉剂、冷冻剂、灭火剂、金属表面漆层清洗脱脂及脱膜剂二氯甲烷只有一种结构,说明甲烷分子是正四面体形甲烷的四种氯代产物的性质烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应状态沸点水溶性用途难溶于水61.7℃主要用来生产氟利昂、染料和药物,在医学上,常用作麻醉剂三氯甲烷(CHCl3)又名氯仿常温下是油状液体甲烷的四种氯代产物的性质烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应状态沸点水溶性用途难溶于水76.5℃主要用作优良的溶剂、干洗剂、灭火剂、制冷剂及农药等四氯甲烷(CCl4)又名四氯化碳常温下是油状液体甲烷的四种氯代产物的性质烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应甲烷与氯气的反应条件为光照,在暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸甲烷与溴蒸气、碘蒸气等卤素单质也能发生类似反应,但与溴水、碘水不反应若甲烷中一个氢原子被氯原子取代,生成的CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点,仍为四面体结构注意事项烷烃的性质实验探究——甲烷与氯气反应取代反应CH4

+Cl2光照CH3Cl+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCHCl3

+Cl2光照CCl4

+HCl反应中,甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐一替代,生成4种不同的取代产物有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应取代反应取代反应的特点上一下一,有进有出注意:书写化学方程式时,不要漏写产物中的小分子取代反应的判断方法取代反应是一类重要的有机反应,判定一个反应是否属于代反应最直接的方法就是概念判定法从反应物的类型上看,取代反应的反应物至少有一种是有机物取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替,也可是一个原子团被一个原子或原子团代替取代反应“手性”指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的四个基团互不相同。例如:手性分子互为手性分子的物质不是同一种物质,二者互为同分异构体(立体异构)互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同1.下列性质不是烷烃所具有的是A.通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应

B.完全燃烧时产物只有CO2和H2OC.常温下都为气态,都不溶于水

D.与卤素单质(气态)可以发生取代反应【答案】C【详解】A.烷烃化学性质稳定,通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应,A不符合题意;B.只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃;故烷烃完全燃烧时产物只有CO2和H2O,B不符合题意;C.相对分子质量很大的烃可能为液体或固体,C符合题意;D.烷烃中氢原子能与卤素单质(气态)发生取代反应生成卤代烃,D不符合题意;2.下列物质的沸点由高到低排列的顺序是①CH3(CH2)2CH3;②CH3(CH2)3CH3;③(CH3)3CH;④(CH3)2CHCH2CH3A.②④①③ B.④②①③ C.④①②③ D.②④③①【答案】A【详解】②④中均含5个C原子,但④中含支链,则沸点为②>④,①③中均含4个C原子,但③中含支链,则沸点为①>③,相对分子质量越大,沸点越高,所以沸点由高到低排列为②④①③;3.将1mol甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中,倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示),对于此反应,有关叙述不正确的是A.该反应属于取代反应B.该反应的条件是光照C.该反应的生成物只有四种D.该反应现象是量筒内气体颜色变浅,量筒内壁上有油状液滴,量筒内液面上升【答案】C【详解】A.甲烷和氯气在光照下反应生成一氯甲烷等物质,该反应类型为取代反应,A正确;B.甲烷和氯气发生取代反应的条件是光照,B正确;C.甲烷和氯气发生取代反应,产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢五种,C错误;D.甲烷和氯气发生取代反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳都是油状液滴,同时生成的HCl易溶于水导致量筒内液面上升,反应消耗掉氯气,导致量筒内气体颜色变浅,D正确;4.将2mol甲烷和适量的Cl2混合后光照充分反应,先后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量依次增多0.2mol,反应后无甲烷存在,则参加反应Cl2的物质的量为A.1.5mol B.6mol C.4.5mol D.3mol【答案】B【详解】2mol甲烷和氯气混合后光照充分反应,反应后无甲烷存在,根据生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.2mol,可设CH3Cl其物质的量为xmol,则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量分别是xmol、(x+0.2)mol、(x+0.4)mol、(x+0.6)mol,根据碳元素守恒可得关系式xmol+(x+0.2)mol+(x+0.4)mol+(x+0.6)mol=2mol,求得x=0.2mol,所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl

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