高考化学一轮复习讲练测第33讲烃和卤代烃（讲）（原卷版+答案解析）

第33讲始和卤代姓

目录

第一部分：网络构建（总览全局）

第二部分：知识点精准记忆

第三部分：典型例题剖析

高频考点1、考查脂肪煌的结构与性质

高频考点2、考查烯烧、快烧的加成反应规律

高频考点3、考查烯崎、焕炫的氧化反应规律

高频考点4、考查芳香燃的性质

高频考点5、考查芳香煌的同分异构体

高频考点6、考查卤代烧的两种重要反应

高频考点7、考查卤代燃中卤素原子的检验

高频考点8、考查卤代燃在有机合成中的作用

正文

第一部分：网络构建（总览全局）

无官能团，碳碳键为介于单键和双键之间一种

特殊碳碳键，分子为平面正六边形：结构特点

第二部分：知识点精准记忆

知识点一、脂肪烧

1.烷煌、烯烧、块烧的结构特点和组成通式

碳原子之间全部以单

d烷煌_一通式C〃H九N1)

键结合的饱和链烧2rt

含有碳碳双键的不饱单烯垃

肪T烯烧［-一

和链烧通式C,H射(nN2)

U-真可含有碳碳三键的不饱单块烧

—

和链煌通式C“H射乜仇注2)

2.甲烷、乙烯、乙焕的分子结构

名称甲烷(CHQ乙烯(C2H4)乙快(C2H2)

H

/A«

空间结构H—C三C—H

HH

结构特点正四面体平面形直线形

键角109。28‘120°180°

3.烯煌的顺反异构

(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空

间的排列方式不同所产生的异构现象。

(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(3)两种异构形式

顺式结构反式结构

两个相同的原子或原子团排列在双两个相同的原子或原子团排列在双键的

特点

键的同一侧两侧

H3cCHH3CH

3\/

C=CC=C

实例/\/\

HHHCH3

顺2丁烯反-2-丁烯

4.脂肪煌的物理性质

性质变化规律

状态常温下含有上生个碳原子的烧都是气态，随着碳原子数的增

多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链

沸点

越多，沸点越低

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性均难溶于水

5.脂肪煌的化学性质

(1)烷煌的取代反应、分解反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4+C12^^CH3C1+HC1O

【易错警示】a.反应条件:气态烷烧与气态卤素单质在光照下反应。

b.产物成分:多种卤代燃混合物(非纯净物)+HX。

c.定量关系(以CL为例):即取代1mol氢原子，消耗1molCb生成1molHCL

②分解反应：CH4隔募气C+2H2。

③裂解反应

如Cl6H34的裂解反应方程式为：Cl6H34Hl三C8H18+c8H16C8H18卫三C4H8+C4H10

(2)烯煌、焕煌的加成反应

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烧、快炫的加成反应

—^CHzBr—C^Br

CH2=CH2CH3cH2cl

显5=网+也。审

CH3CH2OH

漠黑事容液CH三CH+Bh-Br—CH=CH—Br

澳器”液秘三CH+2B0BrBr

CH=CH

Br-CH—CH-Br

群CH.CH+HQ^LCHLCHQ

(3)加聚反应

—CH玉

①丙烯加聚反应的化学方程式为：〃CH2=CH—CH3俚暨1CH3。

②乙烘加聚反应的化学方程式为：“CH三CH幽

（4）二烯煌的加成反应和加聚反应

①加成反应

3cH2=CH-CH=CM+B——*CH2—CH-CH=CH>

BrBr

CH2=CH-CH=CH2

（-丁二烯）

1,3BJ^>CH2=CH—CH=CH2+Br2—►CHo—CH=CH—CH2

BrBr

足量Br、CH,=CH-CH=CH,+2Br5—*CH,—CH—CH—CH,

__I_III

BrBrBrBr

②加聚反应：wCH2=CH—CH=CH2斜处CH-CH=CH-CHTfo

(5)脂肪煌的氧化反应

烷煌烯嫌焕燃

燃烧火焰较明燃烧火焰明亮，带黑燃烧火焰很明亮，带浓

燃烧现象

亮烟黑烟

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnCU溶液

【特别提醒】

烯烧、焕煌被酸性KMnCU溶液氧化产物图解

烯烧、块

烧被氧化CH.,=RCH=HOR—C三

的部分11

1

IHO-C-OHJR-C-OHR，

氧化产物II,C=O（酮）

OOCO2R-COOH

R”

co2tH2O

【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响

①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;

③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

6.脂肪烧的来源

来源条件产品

常压分储石油气、汽油、煤油、柴油等

减压分储润滑油、石蜡等

石油

催化裂化、裂解轻质油、气态烯煌

催化重整芳香煌

天然气——甲烷

煤焦油的分储芳香煌

煤

直接或间接液化燃料油、多种化工原料

知识点二、芳香燃

1.芳香羟

(1)概念:分子里含有一个或多个苯环的燃。

(2)结构特点:含有苯环，无论多少,侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

(3)稠环芳香煌:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香煌叫稠环芳香烧。稠环芳

香煌最典型的代表物是蔡(8)。

(4)分类

2.苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

①都能发生卤代、硝化、磺化反应；

②都能与H2发生加成反应生成环烷烧(反应比烯、快埋困难)；

③都能燃烧，且有浓烟。

(2)不同点

①烷基对苯环的影响使苯的同系物比苯易发生取代反应；②苯环对烷基的影响使苯环上的烷基(与苯环相连

的C上含H)能被酸性高镒酸钾溶液氧化。

(3)以甲苯为例完成下列有关苯的同系物的化学方程式:

①硝化：

CH:.

||+3HN()3+3H,()

②卤代:

+HC1

【易错警示】苯的同系物或芳香煌侧链为煌基时，不管烧基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上

有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为竣基，且竣基直接与苯环相连。

3.芳香煌在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烧都是重要的有机化工原料,苯还是一种重

要的有机溶剂。

4.芳香煌对环境、健康产生影响

⑴油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；

(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香煌，对环境、健康产生不利影响。

知识点三、卤代燃

1.概念

(1)卤代嫌是烽分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示燃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2.物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烧沸点要高；

⑵溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

(3)密度：一般一氟代煌、一氯代煌比水小，其余比水大。

(4)常温常压下，除CH3CI、CH3cH2cl等少数为气体外，其余为液体或固体。

3.化学性质

(1)水解反应

①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。

②C2HsBr在碱性条件下水解的化学方程式为

H20

C2H5Br+NaOH—^C2H5OH+NaBro

③用R—CH—X表示卤代烧，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH—X+NaOH—!^R—CH2OH+

22△

NaXo

(2)消去反应

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱

和键化合物的反应。

②卤代嫌消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。

③澳乙烷发生消去反应的化学方程式为

醇

。

CH3CH2Br+NaOH—Z->CH2=CH2T+NaBr+H2O

④用R—CH—CH—X表示卤代烧，消去反应的化学方程式为R—CH?—C%—X+NaOH"

22△

R—CH=CH2+NaX+H2OO

(3)卤代始的水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应消去反应

与一X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有

结构特点一般是一个碳原子上只有一个一X

氢原子

从碳链上脱去HX分子

一个一X被一0H取代

反应实质11

—c—c—

R—CH2—X+NaOH-^->R—CH2OH+NaX醇।।

Hx+NaOH------->-c=c-+NaX+HO

△2

反应条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热

有机的碳架结构不变，一X变为一OH,无其有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳

反应特点

它副反应碳叁键生成，可能有其它副反应发生

消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱

产物特征引入一OH,生成含一OH的化合物

和键的化合物

结论澳乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

【特别提醒】卤代煌是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或焕

(4)消去反应的规律

①两类卤代燃不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3C1

CH2C1

产

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位A

CH—c—CH2CI/)

碳原子上无氢原子3

CH3、V

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

CH3—CH—CH—CH

I23

。+NaOH—^CH2=CH—CH?—5(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O

__醇

③型卤代烧，发生消去反应可以生成R—C三C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOH—^CH=CHT+2NaBr+2H2O

4.获取方法

(1)取代反应，如：

①苯与Bn反应的化学方程式：

+Br,Pebr!>+HBr

②C2H50H与HBr反应的化学方程式：

C2H5OH+HBr上4c2H5Br+H20。

(2)不饱和燃的加成反应，如：

①丙烯与Br2反应的化学方程式：

催住齐||

CH2=CHCH3+Br2巴TCH2BrCHBrCH3>

②丙烯与HBr反应的化学方程式：

催住齐

CH3—CH=CH2+HBr^~^VCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。

③乙快与HC1制氯乙烯的化学方程式:

催化齐u

CH三CH+HC1CH2=CHC1O

5.卤代燃(RX)中卤素原子的检验方法

(1)实验流程

AgCl白色沉淀

、,NaOH溶液外稀HNO*AgNOm

R-x-~~酸化‘溶液”AgBr浅黄色沉淀

Agl黄色沉淀

(2)特别提醒

①卤代姓不能电离出X，必须转化成X，酸化后方可用AgNCh溶液来检验。

②将卤代姓中的卤素转化为X，可用卤代泾的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位

碳原子上有氢)。

【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNCh反应对实验产生影响；

二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HN03中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗

褐色Ag2。沉淀。

6.卤代煌在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用

(1)引入新官能团；

(2)实现官能团的移位；

(3)增长碳链；

(4)成环等。

7.卤代煌对环境、健康产生的影响

氟氯燃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

第三部分：典型例题剖析

高频考点1、考查脂肪燃的结构与性质

例1.(2023•陕西渭南•高三期末)下列关于煌的叙述错误的是

A.CH3cH2cH3的一氯代物只有一种

B.分子中有1〜4个碳原子的链状烷烧在室温下均为气体

C.烯煌可以发生加聚反应生成聚合物

D.烷炫的通式为QH2n+2(R1)

【名师归纳】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

（4）苯的同系物支链易被酸性高镒酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高镒酸钾溶

液氧化。

【变式训练】（2023•全国•高三专题练习）关于焕煌的描述中，不正确的是

A.分子中含有的官能团为碳碳三键

B.既能使浪水褪色，又能使酸性高铳酸钾溶液褪色，但原理不同

C.分子中所有的碳原子都在同一条直线上

D.分子式为1凡7的快燃与和碳原子数相同的二烯煌互为同分异构体

高频考点2、考查烯烧、焕煌的加成反应规律

例2.（2023・天津•高三学业考试）如图为某煌的键线式结构，下列说法错误的是

A.该煌与环己二烯相差5个“CH2”基团

B.一定条件下，能发生加聚反应

C.苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种

D.该煌和Bn按物质的量之比1：1加成时，所得产物共有5种

【名师归纳】烯燃的加成反应有单烯烧、共朝二烯燃二类烯燃的加成，前者不对称烯炫与不对试剂加成有

两种不同的加成方式，后者存在1,2-加成和1,4-加成两种类型。

【变式训练】（2023•上海上海•模拟预测）“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结

构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是

A.有4种含氧官能团B.1mol最多可与5moi氢气发生加成反应

C.可被新制氢氧化铜氧化D.与等物质的量的B"加成的产物有4种

高频考点3、考查烯烧、焕煌的氧化反应规律

例3.（2023•全国•高三专题练习）烯燃或焕燃在酸性高铳酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法

可用于减短碳链。已知：

Ri-c=

烯嫌被氧化的部位CH2=RCH=

Rj-C=O

对应的氧化产物co2RCOOH

现有某烯烽与酸性KMnO,溶液作用后得到的氧化产物有C0：、乙二酸（HOOC-COOH）和丙酮

o

nCH=CH-CH-c=CH

CHe则该烯燃的结构简式可能是A.222

3

CH3

B

c.CH2=CH-CH=CHCH2CH3

D.

【名师归纳】烯煌、焕煌与酸性KMnCU溶液反应图解

埔烧、块R，

\R—C^=

烧被氧化C=HC=

CH2=RCH=

R[

的部分I

31JJ

[HO—C—OH]R'

1R—C—OH\

氧化产物oIIC—O(8M)co2R—COOH

1OR，

COgHgO

【变式训练】（2023•浙江•镇海中学高三阶段练习）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：

CH=C—CHO

CH2（CH2）3CH3

关于茉莉醛的下列叙述不E卿的是

A.分子中所有的碳原子可能处于同一平面

B.能被高锦酸钾酸性溶液氧化，产物中有苯甲酸

C.加入FeBn后，Imol茉莉醛与足量的浓澳水反应，最多可消耗5moiBr2

D.与H2完全加成后，所得产物分子中只含1个手性碳原子

高频考点4、考查芳香烧的性质

Fe3

例4.（2023・上海金山•一模）乙苯制苯乙烯的原理：CH2CH3f>CH=CH2+H2,下

列说法正确的是

A.该反应是加成反应B.乙苯的同分异构体有3种

C.可用KMnO4（H+）鉴别乙苯和苯乙烯D.苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面

【名师归纳】苯的同系物的两条重要性质

（1）与卤素（X-的取代反应：苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在

光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷煌的取代反应。

（2）被强氧化剂氧化：苯的同系物能（与苯环相连的碳原子上含氢）被酸性KMnCU溶液等强氧化剂氧化而使溶

液褪色。

【变式训练】（2023•江西新余•二模）布洛芬是一种用于小儿发热的经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一

种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是

异丁基苯布洛芬°”

A.两者均属于芳香燃

B.异丁基苯的一氯代物有6种

C.异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面

D.布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应

高频考点5、芳香煌的同分异构体

例5.（2023•全国•高三专题练习）下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B.C8HIO中有4种属于芳香煌的同分异构体

C.乙苯的同分异构体共有三种

D.菲的结构简式为匚工它写硝酸反应可生成5种一植基取代物

【方法技巧】苯环上位置异构的书写技巧——定一（或定二）移一法：在苯环上连有两个新的原子或原子团时,

可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固

定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分

异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种（2+3+1=6）。

【变式训练】（2023・河北・石家庄二中模拟预测）联苯类物质是一类重要的有机化工原料，几种联苯的结构如

图所示：

0^0（联二苯）、联三苯）、0M0^^（联四

苯）……

下列说法错误的是

A.联苯的组成通式为C6nH4n+2（吟2的整数）B.联二苯的二氯代物有15种

C.联三苯的所有原子可能处于同一平面D.含有n个苯环的联苯最多能与3nmolH2加成

高频考点6、考查卤代始的两种重要反应

例6.（2023•全国•高三专题练习）下列卤代嫌在KOH醇溶液中加热不反应的是

Br

①C6H5cl②（CH3）2CHCH2cl③（CH3）3CCH2cl@CHCl2-CHBr2⑤⑥CH2cb

A.①③⑥B.②③⑤C.②④D.全部

【名师归纳】卤代烧水解反应与消去反应的比较

水解反应

反应类型消去反应

（取代反应）

反反条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

11

——C-C—

断键方式C—：X+Hj-OH

：HXj

相邻的两个碳原子间脱

卤代燃分子中一X

去小分子HX

被水中的一OH所

取代，生成醇R一—C-C—+NaOH

反应本质

CH2—X+NaOH

和通式HX

II,（）

XR—CH20H曾||

--Y—C——1-NaX

△

+NaX

-FH2O

注意：卤代炫在碱性条件下是发生取代反应还是消去反

应，主要看反应条件。记忆方法「无醇成鹳，有尊成墙二

【变式训练】（2023•全国•高三专题练习）下列卤代煌能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是

n二一CHCHClCHi

A.B.（CH3）3CCH2ClC.CH3CH,BrD.

高频考点7、考查卤代燃中卤素原子的检验

例7.（2023•全国•高三专题练习）为测定某卤代燃（只含一种卤原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实

验如下：

已知：相同条件下，该卤代燃蒸气对氢气的相对密度是94

下列说法不正确的是

A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤原子的测定

B.该卤代煌分子中含有澳原子

C.该卤代始的分子式是C2H,Br?

D.该卤代燃的名称是1,2-二澳乙烷

【方法技巧】卤代煌（RX）中卤素原子的检验方法

加稀硝酸酸化r_加AgNCh溶液［若产生白色沉淀-X是氯原子

加NaOH水溶液5ROHl

RX—^―>1NaX>——>——>《若产生浅黄色沉淀-X是澳原子，

〔NaXJ

.NaOH,〔若产生黄色沉淀-X是碘原子J

【变式训练】（2023•全国•高三专题练习）为了测定某卤代燃分子中所含有的卤原子种类，可按下列步骤进行

实验：①量取该卤代燃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH

溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为

A.④③②①B,①④②③C.③①④②D.①④③②

高频考点8、考查卤代燃在有机合成中的作用

例8.（2023•全国•模拟预测）已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是

A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应

B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热

C.W一定条件下可发生反应生成CHwC-CH20H

D.由X经三步反应可制备甘油

【归纳总结】卤代煌在有机合成与转化中的四大作用

1.连接煌和煌的衍生物的桥梁

煌通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代燃，卤代燃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步

可转化为醛、酮、痰酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代嫌，卤代燃通过消去反应可转化

为烯煌或快燃。

2.改变官能团的个数

NaOHBr

如：CH3cH?Br醇『CH2=CH2―^CH2BrCH2Bro

3.改变官能团的位置

NaOHHBr

如：CH?BrCH2cH2cH3^^012—01012cH3催^;>A=

4.对官能团进行保护

如在氧化CH2=CHCH20H的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

CH3CHCH2OHCH3cHeOOH

HBr1氧化1①NaOH/醇,△

CH2=CHCH2OH催所△“rjHr*

CH2=CH—COOH,

【变式训练】（2023•全国•高三专题练习）从澳乙烷制取1,2-二澳乙烷，下列制备方案中最好的是

A.CH3cH?Br——螭等__>CH3cHzOH——黑~~>CH2=CH2-->CH2BrCH2Br

B.CH3cHzBrU^CHzBrCHzBr

Na0HwHBr

C.CH3cH2Br——^~>CH2=CH2->CH3cHzBr—CH2BrCH2Br

D.CH3cH?Br——誓邈__>CH2=CH2--一>CH2BrCH2Br

第33讲授和卤代烧

目录

第一部分：网络构建（总览全局）

第二部分：知识点精准记忆

第三部分：典型例题剖析

高频考点1、考查脂肪点的结构与性质

高频考点2、考查烯烧、焕烧的加成反应规律

高频考点3、考查烯荒、焕烧的氧化反应规律

高频考点4、考查芳香烧的性质

高频考点5、考查芳香煌的同分异构体

高频考点6、考查卤代煌的两种重要反应

高频考点7、考查卤代燃中卤素原子的检验

高频考点8、考查卤代煌在有机合成中的作用

正文

第一部分：网络构建（总览全局）

无官能团，碳碳键为介于单键和双键之间一种

特殊碳碳键，分子为平面正六边形：结构特点

结构特点：无官能团，碳原子全部饱和

第二部分：知识点精准记忆

知识点一、脂肪燃

1.烷煌、烯烧、焕煌的结构特点和组成通式

碳原子之间全部以单

d烷烧卜一通式CHolnml)

键结合的饱和链烧

含有碳碳双键的不饱

肪T烯烧卜一单烯烧

和链烧通式C“HMn三2)

含有碳碳三键的不饱单焕煌

一

和链煌通式C“H2n_必注2)

2.甲烷、乙烯、乙焕的分子结构

名称甲烷(CH。乙烯(C2H4)乙焕(C2H2)

H

A

空间结构，以鼠HH—C三C—H

HH

结构特点正四面体平面形直线形

键角109°28z120°180°

3.烯煌的顺反异构

(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空

间的排列方式不同所产生的异构现象。

(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(3)两种异构形式

顺式结构反式结构

两个相同的原子或原子团排列在双两个相同的原子或原子团排列在双键的

特点

键的同一侧两侧

H3cCHH3cH

3\/

C=CC-C

实例/\/\

HHHCH3

顺-2-丁烯反-2-丁烯

4.脂肪煌的物理性质

性质变化规律

常温下含有匕生个碳原子的烧都是气态，随着碳原子数的增

状态

多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链

沸点

越多，沸点越低

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性均难溶于水

5.脂肪煌的化学性质

(1)烷妙的取代反应、分解反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4+C12-^CH3C1+HC1O

［易错警示】a.反应条件:气态烷烽与气态卤素单质在光照下反应。

b.产物成分:多种卤代燃混合物(非纯净物)+HX。

c.定量关系(以CL为例):即取代1mol氢原子，消耗1molCb生成1molHCL

②分解反应：CH4隔总空气C+2H2。

③裂解反应

如Cl6H34的裂解反应方程式为：C16H34^^C8H18+C8H16C8H18里三c4H8+C4H10

(2)烯煌、焕煌的加成反应

①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的

反应。

②烯烧、焕煌的加成反应

—^CHzBr—C^Br

CH3cH2cl

显5=网+也。审

CH3CH2OH

溟喋含液CH三CH+Bh-Br—CH=CH—Br

澳能黑容液CH三CH+2B。BrBr

CH=CH

Br-CH—CH-Br

受CH-CH+HCI?CHLCHC1

(3)加聚反应

七CH2—,H玉

①丙烯加聚反应的化学方程式为：〃CH2=CH—CH3悝色型CH3

②乙焕加聚反应的化学方程式为：〃CH三CH健生型二CH=CH+。

(4)二烯燃的加成反应和加聚反应

①加成反应

12-加厚

CH,=CH-CH=CH,+Br>―>CH）—CH-CH=CH

Br（l：1）

2I-I

BrBr

CH,=CH-CH=CH

2L4-加成

（1,3-丁—•烯）CH,=CH—CH=CH2+Br2CH2—CH=CH—CH2

Br2（l：1）

BrBr

足量Br?

CH,=CH—CH=CH-,+2Br,^-CH,-CH—CH—CH,

IIII-

BrBrBrBr

，

②力口聚反应：nCH2=CH—CH=CH2^3iCH-CH=CH-CH:-n

(5)脂肪煌的氧化反应

烷烧烯燃焕烧

燃烧火焰较明燃烧火焰明亮，带黑燃烧火焰很明亮，带浓

燃烧现象

亮烟黑烟

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnCU溶液

【特别提醒】

烯烧、快烧被酸性KMnCU溶液氧化产物图解

烯烧、烘

烧被氧化CH.,=RCH=HOR-C三

的部分11肃=

1

[HO-C-OHJR-C-OHR，

氧化产物II%=O（酮）

OCO2R-COOH

R〃

co2tH2O

【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响

①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应;

②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;

③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

6.脂肪烧的来源

来源条件产品

常压分储石油气、汽油、煤油、柴油等

减压分储润滑油、石蜡等

石油

催化裂化、裂解轻质油