大单元五　第十三章　第60讲　有机化合物的分类、命名及研究方法-2025年高中化学大一轮复习讲义人教版

第60讲有机化合物的分类、命名及研究方法[复习目标]1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类类别官能团通式典型代表物结构名称名称结构简式烃(1)烷烃－－________________(链状烷烃)(2)烯烃____________(单烯烃)(3)炔烃________________(单炔烃)(4)芳香烃－－________________(苯及其同系物)烃的衍生物(5)卤代烃饱和一卤代烃：________________(6)醇饱和一元醇：________________(7)酚－(8)醚－(9)醛饱和一元醛：____________(10)酮－烃的衍生物(11)羧酸饱和一元羧酸：________________(12)酯饱和一元酯：________________(13)胺－(14)酰胺－(15)氨基酸－1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3．含有醛基的有机物不一定属于醛类()4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C=C”()5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团()6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类()7．Br－是溴代烃的官能团()8．有机物、、中含有的官能团相同()一、有机物类别判断1．下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃B．、、同属于芳香烃C．CH2=CH2、CH≡CH同属于烯烃D.、eq\x()、同属于环烷烃2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A．该物质含有3种官能团B．该物质属于脂环烃C．该物质不属于芳香族化合物D．该物质属于烃的衍生物二、官能团的辨识4．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是___________________________________________________________________________________________(不考虑苯环)。6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为______________________________________________________(写名称)。考点二有机物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法[应用举例](1)新戊烷的系统命名为________________。(2)的系统命名为____________________。2．含官能团有机物的系统命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。[应用举例]用系统命名法给下列有机物命名：(1)：__________________________________________。(2)：________________。(3)：____________________________________________。3．苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。[应用举例](1)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(习惯命名：,系统命名：))(2)系统命名：__________。1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷()2．命名为2-甲基-2-戊烯()3．命名为2-甲基-4-戊醇()4．的名称为2-甲基-3-丁炔()5.的名称为二溴乙烯()一、根据结构对有机物命名1．写出下列有机物的名称。(1)：________________________。(2)：________________。(3)：_________________________________________。(4)CH2=CHCH2Cl：____________。(5)：____________。(6)：____________。(7)CH3OCH3：________。(8)：____________。二、根据名称判断结构2．根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________________________________________________。(3)苯乙炔：______________________________________________________________。(4)丙二醛：______________________________________________________________。1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三研究有机化合物的一般步骤1．研究有机化合物的基本步骤2．有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。3．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4()2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构()5．燃烧法可确定有机物的分子结构()一、有机物的分离、提纯1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有()A．①②③④ B．②③④⑤C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是()A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后过滤C．用水作溶剂进行重结晶D．用乙醇作溶剂进行重结晶有机化合物分离及提纯方法的选择二、有机物结构的波谱分析3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是()A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C．质谱法不能用于相对分子质量的测定D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3三、有机物分子式和结构的确定过程5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式(1)测定实验式将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12L(已换算成标准状况)。其实验式为____________。(2)确定分子式。测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为________________。Ⅱ.推导结构式(1)扑热息痛的不饱和度为____________。(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。(3)波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如下：该有机化合物分子中存在：、—OH、、。②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为______________________________________________。1．判断下列物质中的官能团。(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A()中含氧官能团的名称是____________。(2)[2023·新课标卷，30(3)]D()中官能团的名称为________、________。(3)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为________________。(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式为______，其环上的取代基是________(写名称)。(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H()中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。2．写出下列物质的名称。(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为________________。(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D()的化学名称为________________。(3)[2023·新课标卷，30(1)]A()的化学名称是________________。(4)[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________________。3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：吸水剂CO2吸收剂实验前质量/g20