高中化学选考考点解析复习-辅导合成材料

考点解析复习专题辅导合成材料

1.复习重点

1.有机高分子化合物的结构特点、基本性质；

2.塑料、合成纤维、合成橡胶及新型有机高分子材料。

2.难点聚焦

合成材料

1、主要的合成塑料以及它们的性质和用途

名称单体结构筒式性能用途

电绝缘性很好，耐化学制成薄膜，可

腐蚀、耐寒、无毒。作食品、药物

耐用热性差，透明性较的包装材料，

聚乙

CH=CH-{-CH2_CH2-}-n差，耐老化性差。可制日常用

烯22

不宜接触煤油、汽油。品、绝缘材

制成的器皿不宜长时间料、管道、辐

存放食油、饮料。射保护衣等。

-{-CH-CH-■}~n机械强度较高，电绝缘

2可制薄膜、可

CH性能好，耐化学腐蚀，

聚丙3制日常用品、

CH=CH-CH质轻无毒。

烯23管道包装材

耐油性差，低温发脆，

料。

易老化。

硬聚氯乙烯，

-{-CH2-CH--}_n管道绝缘材

C1耐有机溶剂，耐化学腐料等。

蚀，电绝缘性能好，耐软聚氯乙烯，

磨，抗水性好。薄膜、电线外

聚氯

CH=CHCI热稳定性差，遇冷变硬，皮、软管、日

乙烯2

透气性差。常用品等。

制成的薄膜不宜用来包聚氯乙烯泡

装食品。沫塑料，建筑

材料、日常用

品等

可制高频绝

■}-n

-{-CH2-CH-缘材料•、电

C6H5电绝缘性很好，透光性视、雷达部

好、耐水、耐化学腐蚀，件，汽车、飞

聚苯

CEKH-CM无毒，室温下硬、脆，机零件，医疗

乙烯

温度较高时变软。卫生用具，日

耐溶剂性差。常用品以及

离子交换树

脂等

聚甲CH2=C-C00CHBCH3

基丙C,-{-CH2-C--透光性很好，质轻，耐

n可制飞机、汽

烯酸COOCH3水、耐酸、碱，抗霉，

车用玻璃、光

甲酯易加工，不易破裂。

学仪器、日常

（有耐磨性较差，能溶于有

用品等

机玻机溶剂。

璃）

可制电气、航

耐低温（-100℃）、高

空、化学、冷

聚四温（350℃）,耐化学腐

冻、医药等工

氟乙CF=CF-{-CF-CF-}-„蚀、耐溶剂性好，电绝

2222业的耐腐蚀

烯缘性很好。

耐高温耐低

加工困难。

温的制品

可制电工器

材、仪表外

酚醛壳、日常生活

HCIIO'OH、电绝缘性好，耐热、抗

塑料用品等。

俞CH匚水。

（电<^>-0H用玻璃纤维

能被强酸强碱腐蚀。

木）增强的酚醛

塑料用于宇

航等领域。

CH2-CH-CH2C1广泛用作黏

\。/合剂，作层压

CH3高度黏合力，加工工艺材料，机械零

'CH3、

环氧H0CH-C-CH,0H性好，耐化学腐蚀，电件。玻璃纤维

6t6OCH-C-CHOCHCHCH.-

(A64।642|2

树脂CH3OH3绝缘性好，机械强度好，复合制成的

耐热性好增强的塑料

用于宇航等

领域。

NH2可制器皿、日

腺醛OfC常生活用品、

染色性、抗霉性、耐溶

塑料H2NCONH2玩具、装饰材

剂性和绝缘性都好。

（电HCHO料等。制成泡

耐热性较差。

玉）沫塑料后，可

作隔热材料。

2、主要的合成纤维以及它们的性质和用途

名称单体结构简式性能用途

聚对y\可制衣料织

HOCH2cH20H

苯二抗折皱性强、弹性、耐品、电绝缘材

甲酸.OCH2CH2OCC6H-C-光性、耐酸性和耐磨性料、运输带、

乙二HQQC-<^>-CQQH。%都好。渔网、绳索、

醇酯1不耐浓碱，染色性较差。人造血管、轮

（涤胎帘子线。

纶或

的确

良）

聚己可制衣料织

强度高，弹性、耐磨性、

内酰品、绳索、渔

HN(CH)CO-{HN(CH2)C0}-„耐碱性和染色性好。

胺（锦255网、降落伞、

不耐浓酸，耐光性差。

纶）轮胎帘子线。

聚丙CH2=CH-{-CH2-CH-}-n

烯腊CN।CN可制衣料织

耐光性、耐酸性、弹性

（晴品、工业用

和保暖性都好。

纶或布、毛毯滤

不易染色、耐碱性差。

人造布、幕布等。

毛）

聚乙O柔软，吸湿性、耐光性、

II可制衣料、桌

烯醇CH-C-O-CH=CH-{qCH-CH2-pHCH2-}-n耐腐蚀性、耐磨性和保

32布、窗帘、滤

缩甲CHOH0—CH-O暖性都好。

32布、炮衣、粮

醛（维HCHO耐热水性不够好，染色

食袋等。

尼纶）性较差

可制绳索、编

织袋、网具、

-{-CH2-CH-}-„

机械强度高，耐腐蚀性滤布工作服、

聚丙CH3|

烯（丙和电绝缘性都好。帆布、地毯，

CH2=CH-CH3

纶）染色性和耐光性差。用作纱布（不

粘连在伤口

上）。

氯

聚}~n可制针织品、

-{-CH2-CH-

乙

烯C1保暖性、耐日光性和耐工作服、毛

<氯腐蚀性都好。毯、绒线、滤

CH2=CHCI

心染色性和耐用热性差。布、渔网、帆

布等。

机械强度高，耐腐蚀性

可制渔网、绳

聚乙好。

CH2=CH-{-CH2-CH2-}-n索、耐酸、碱

烯2染色性和耐用热性较

的织物等。

、差。

3、主要的合成橡胶以及它们的性质和用途

名称单体结构简式性能用途

CH2=CH-CH=CH可制轮胎、电

2-{CHCH=CHCHCH-CH}-n

丁苯222热稳定性、电绝缘性绝缘材料，一

CH；FCH6

橡胶和抗老化性好。般橡胶制品

等。

弹性好，耐低温，耐可制轮胎、运

顺丁

CH2=CH-CH=CH-{CH-CH=CH-CH}-„热。输带、胶管

橡胶222

粘结性差。等。

CH2=CH-C=CH-(CH-CH=C-CH}-„可制电线包

222耐日光、耐磨、耐老

C1C1皮、运输带、

氯丁ll化，耐酸、耐碱、耐

化工设备的

橡胶油性好。

防腐衬里，胶

耐寒性差。

粘剂等

可制耐油、耐

抗老化性和耐油性

丁牌CH=CH-CH=CH-{CH2CH=CHCH2CH2-CH)-n用的橡胶制

22好，耐高温。

橡胶CH=CH-CNCN品，飞机油箱

2弹性和耐寒性较差。

衬里等

可制耐油、耐

苯胶管，胶

耐油性和抗老化性很

聚硫C1CH2CH2C1轻，耐臭氧制

-{YH2-CH2S1T-n好，耐化学腐蚀。

橡胶Na2s4品，储油以及

弹性较差。

化工设备衬

里等。

CH3耐低温（-100℃）、可制各种在

高温（300℃）,抗老高温、低温下

硅橡c%化和抗臭氧性好，电使用的以及

(CH)SiCl

胶322绝缘性好。绝缘材料、医

机械性能差，耐化学疗器械及人

腐蚀差。造关节等

CH=C(CH)-{CH-C(CH)}-n可制汽车内

232232气密性好，耐热、耐

CH=C-CH=CHCH=C-CH=CH胎、探空气

丁基2222老化、电绝缘性好，

CH加球、气艇、防

橡胶;i柔顺性较小，弹性较

-{C1I-C(CHJ}-n毒面具、化工

22差C

设备衬里等。

--

异戊CH2=C-CH=CH2一{-CH2CH2}n适用于使用

橡胶CH3|天然橡胶的

（合CH3>K与天然橡胶相似，粘场合，可制汽

成天结性良好。车内外胎、胶

然橡管、胶带、飞

胶）机轮胎等

二、成聚合和缩合聚合

1、加成聚合（简称加聚）：含有C=C,C=O,C三C等不饱和键的单体通过加成反应

生成高分子，例如：

nCH2=CH2-{-CH2-CH2-}-n聚乙烯

nCH2=CH-CH=CH2-{CH2-CH=CH-CH2}聚1,3-丁二烯

nCH2=CH-C00CH:!-{-CH2-CH-}-„聚丙烯酸甲酯

COOCH.SI

nCHz=O-{-CH2-O-}-„聚甲醛

特点：单体与高分子的组成相同，即元素的质量比，原子个数比相同。单体可以是一种

也可以是多种，例如：

-{CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2）-„,单体为CH2XH2和CHz=CH-CH=CHz

2、缩合聚合（简称缩聚）：单体之间通过脱去小分子（如压0等）生成高分子的反应。

例如：

.OCH2CH2OCC6H-C-

n

nHOOC-<^>-COOH+nHOCH2cH2。­I。/+2nHQ

nHzN-CHz-COOHf-{-NH-CH2-COT-n+nH2O

OHOH

n。+nECHO-X/+nHQ

特点：单体与高分子的组成不同，相差脱去的小分子。单体一般具有2个或者2个以上

的官能团（如-OH,-COOH,-NR等）。

3.例题精讲

［例1］工程塑料ABS树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体。

ABS：-{-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-}-n

CNIC6H5I

式中-C6H5是苯基!这三种单体的结构简式分别具：

［解析］依单体加聚生成高聚物的特点可知，单烯加聚时高聚物的长链中没有双键，二烯煌加

聚时长链中含有一个双键，依据这样的变化特征推知ABS的键节由三部分组成。

［答案］

这三种单体的结构简式分别是：

A：CH2=CH-CNB：CH2=CH-CH=CH2S：C6HLeH=C4

［解题技巧］

高分子化合物按其合成的方法不同，可分为加聚产物和缩聚

产物，其加聚产物的结构特点一般是长链中只含有碳原子；其缩聚产

物一般可分为两类，即酚醛类和聚酯、聚酰胺。从合成高分子化合物

结构中寻找单体的方法是：先确定类型，再分类寻找。

/0,0

V夕

如：聚酯类物质，可从链节中寻找酯的结构：-C-0一，这就是断裂处，断裂后—C—部分

加羟基，其余部分加氢。

［例2］一种广泛运用于电器、工业交通的工程塑料DAP的结构简式如下：

|-(^0C^OCHj-CH--

-CHCH2O-

-CH2

n,又知甲苯氧化可得苯甲酸、丙烯跟氯气在高温下发生取代反应

可生成3-氯-1-丙烯,

即：①©rCH3+3[o]铲％

C1CII2-CII=C112+IIC1

今以丙烯和邻二甲苯为有机原料，先制取两种有机化合物，再用它们制成DPA工程塑料

单体和DPA工程塑料。写出以丙烯和邻二甲苯为有机原料制取DPA工程塑料单体和DPA工程

塑料的相关化学方程式。

［解析］

本题既要求由聚合体辨认单体，又要求由给定的原料合成指定的有机物，综合地考查学

生对有关知识的掌握程度和解决实际问题的能力。

首先辨认合成DAP工程塑料的单体：根据酯基“一00一”及单烯煌的聚合性质可推断

COOH

其单体为：CIb=CH-CH20H和COOH,由此可推知：CH2=CH-CHZOH应由CHz=CH-CHa制得,

LUUH应由邻二甲苯氧化而来。

[答案]

(1)CH3-CH=CH2+C12^S^-C1CH2-CH=CH2+I1C1

(2)C1CH2-CH=CH2+HZOK>CIl2=CII-CI10112+HCl

(3)3需6g

0

I20-(fC^-OCHj-CH-^-

.£HCH；

^JrC00CH2CH=CH2

^!Lc00CHCH=CH

22-CH2扁M

(4)nn

4.实战演练

一、选择题

1.“垃圾是放错了位置的资源”，应该分类回收利用。生活中废弃的塑料袋、医院的废

输液管、废旧轮胎等可以归为一类加以回收利用。它们属于

A.糖类B.有机物

C.氧化物D.盐

2.（2002年上海高考题）维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的

氟橡胶。它的结构简式为：

CF3

-ECH2—CF2—CF2—CF^

合成它的单体为

A.氟乙烯和全氟异丙烯

B.l,1一二氨乙烯和全氟丙烯

c.i一三氟甲基一1,3一丁二烯

D.全氟异戊二烯

3.（2002年全国高考题）L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结

构简式如下：

OH

NH2

这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖

的研究成果。

下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是

A.既没有酸性，又没有碱性

B.既具有酸性，又具有碱性

C.只有酸性，没有碱性

D.只有碱性，没有酸性

4.下列说法中不正确的是

A.传感膜和热电膜均是功能高分子材料的产品

B.传感膜能将化学能转换成电能

C.热电膜能将热能转换成化学能

D.热电膜能将热能转换成电能

5.现代以石油化工为基础的三大合成材料是

①合成氨②塑料③合成盐酸④合成橡胶⑤合成尿素⑥合成纤维⑦合成洗

涤剂

A.②④⑦B.②④⑥

C.①③⑤D.④⑤⑥

6.某药物结构简式为

CH

I3。

~ECH2-t玉

ICH3—c—(>

()=C—()—CH2—CH2—()—c

该物质1mol与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为

A.3molB.4mol

C.3〃molDAnmol

7.高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分

离膜的应用范围的是

A.分离工业废水，回收废液中有用成分

B.食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒

C.将化学能转换成电能，将热能转换成电能

D.海水的淡化

8.最近医学界通过用放射性，4C标记的C60,发现一种C60的竣酸衍生物在特定条件下可

通过断裂DNA杀死细胞，从而抑制艾滋病，则有关we的叙述正确的是

A.与Ceo中普通碳原子的化学性质不同

B.与*N含的质量数相同

C.是C60的同素异形体

D.与12c互为同位素

CH3（）

III

9.以农副产品为原料可制得高分子材料-£（）—CH——C玉，它能在乳酸作用

迅速降解，有希望用于制造一次性饭盒，有关该高分子的判断正确的是

A.相对分子质量一定是偶数

B.相对分子质量一定为奇数

C.由单体通过加聚反应制得

CH3

I

D.其单体为HO—CH—COOH

二、非选择题（共55分）

10.（15分）（2001年上海市高考题）有一种广泛用于汽车、家电产品的高分子涂料，

是按下图所示流程生产的。流程图中：M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应；N和M的

分子中碳原子相等；A的煌基上一氯取代位置有3种。

（1）写出物质的结构简式：A;M。

（2）物质A的同类别的同分异构体为o

（3）N+B->D的化学方程式为。

（4）反应类型：X为；丫为。

■KX、H

2B

>W属于（x）反应

高

分

浓H2SO4D属⑺子

丙烯涂

C7Hl2。2

料

11.（8分）据有关报道，用聚乙交酯纤维材料C制成的医用缝合线比天然高分子材料

的肠衣线的性能好。该高分子化合物的合成过程如下：

()—CH2

/\

B：()=CC==()

\/

CH2—0

O

II

C：-£■()-CH2-C玉

（1）写出A[FY]B的化学方程式：o

（2）在一定条件下，A也可直接合成C,其化学方程式为：

12.（12分）通常羟基与烯键碳原子相连时，易发生下列转化：

0

IIIII

O=C—0H―>—C—C—H

现有下列所示的转化关系。

F}*-

新制CuCOH%△.稀»区[壁

B稀HzSO«

C,H^Oz△

_口及（足量）一E浓H皿-E

HI催化剂，[回~~

已知：E能溶于NaOH溶液中；F转化为G时，产物只有一种结构，且能使澳水褪色。

请回答下列问题。

（1）结构简式：A；B。

（2）化学方程式：C->D：

F——>G。

13.（12分）苯酚分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性,

?0

IIZ

容易跟含赛基（—C—）的化合物R—C—R（R,葭代表烷基或H原子）发生缩合反

应

O

/

生成新的有机物和水，苯酚还可跟酰氯R—c反应生成有机酸酯，例如

\

C1

o

^--O：H+C1：—C—CHj—*'

（）

/=\II

O（）--C—CH3+HC1