2025步步高大一轮复习讲义人教版高考化学大单元五　第十三章　第60讲　有机化合物的分类、命名及研究方法含答案

2025步步高大一轮复习讲义人教版高考化学第60讲有机化合物的分类、命名及研究方法[复习目标]1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类类别官能团通式典型代表物结构名称名称结构简式烃(1)烷烃－－CnH2n＋2(n≥1)(链状烷烃)甲烷CH4(2)烯烃碳碳双键CnH2n(n≥2)(单烯烃)乙烯CH2=CH2(3)炔烃－C≡C－碳碳三键CnH2n－2(n≥2)(单炔烃)乙炔CH≡CH(4)芳香烃－－CnH2n－6(n≥6)(苯及其同系物)苯烃的衍生物(5)卤代烃碳卤键饱和一卤代烃：CnH2n＋1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(与链烃基相连)(醇)羟基饱和一元醇：CnH2n＋2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(与苯环直接相连)(酚)羟基－苯酚(8)醚醚键－乙醚C2H5OC2H5(9)醛醛基饱和一元醛：CnH2nO乙醛CH3CHO(10)酮酮羰基－丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基饱和一元羧酸：CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基饱和一元酯：CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基－甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基－乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基－甘氨酸1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3．含有醛基的有机物不一定属于醛类()4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C=C”()5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团()6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类()7．Br－是溴代烃的官能团()8．有机物、、中含有的官能团相同()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.×7．×8.×一、有机物类别判断1．下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃B．、、同属于芳香烃C．CH2=CH2、CH≡CH同属于烯烃D.、eq\x()、同属于环烷烃答案D2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案D解析芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A．该物质含有3种官能团B．该物质属于脂环烃C．该物质不属于芳香族化合物D．该物质属于烃的衍生物答案B解析烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。二、官能团的辨识4．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。答案羟基、醛基脂环5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________(不考虑苯环)。答案氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为________(写名称)。答案酯基、酰胺基考点二有机物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法[应用举例](1)新戊烷的系统命名为2,2-二甲基丙烷。(2)的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。2．含官能团有机物的系统命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。[应用举例]用系统命名法给下列有机物命名：(1)：4-甲基-1-戊炔。(2)：3-甲基-1-丁烯。(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。3．苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。[应用举例](1)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(习惯命名：间二甲苯,系统命名：1，3­二甲苯))(2)系统命名：1,2,4-三甲苯。1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷()2．命名为2-甲基-2-戊烯()3．命名为2-甲基-4-戊醇()4．的名称为2-甲基-3-丁炔()5.的名称为二溴乙烯()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、根据结构对有机物命名1．写出下列有机物的名称。(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。(4)CH2=CHCH2Cl：3-氯丙烯。(5)：1,2-丙二醇。(6)：对苯二甲酸。(7)CH3OCH3：二甲醚。(8)：苯甲酰胺。二、根据名称判断结构2．根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：____________________________________________________________。(3)苯乙炔：_____________________________________________________________________。(4)丙二醛：_____________________________________________________________________。答案(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三研究有机化合物的一般步骤1．研究有机化合物的基本步骤2．有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。3．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4()2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构()5．燃烧法可确定有机物的分子结构()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、有机物的分离、提纯1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有()A．①②③④ B．②③④⑤C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦答案D解析水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是()A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后过滤C．用水作溶剂进行重结晶D．用乙醇作溶剂进行重结晶答案C解析氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。有机化合物分离及提纯方法的选择二、有机物结构的波谱分析3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是()A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C．质谱法不能用于相对分子质量的测定D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3答案D解析根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。三、有机物分子式和结构的确定过程5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式(1)测定实验式将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12L(已换算成标准状况)。其实验式为____________________。(2)确定分子式。测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为________________。Ⅱ.推导结构式(1)扑热息痛的不饱和度为____________。(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。(3)波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如下：该有机化合物分子中存在：、—OH、、。②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为______________________________________________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.(1)C8H9NO2(2)C8H9NO2Ⅱ.(1)5(4)解析Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝eq\f(8.1g,18g·mol－1)＝0.45mol，则n(H)＝0.9mol，生成n(CO2)＝eq\f(35.2g,44g·mol－1)＝0.8mol，则n(C)＝0.8mol，n(N2)＝eq\f(1.12L,22.4L·mol－1)＝0.05mol，n(N)＝0.1mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8mol×12g·mol－1＋0.9mol×1g·mol－1＋0.1mol×14g·mol－1＝11.9g，故m(O)＝3.2g，n(O)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8mol∶0.9mol∶0.1mol∶0.2mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为。1．判断下列物质中的官能团。(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A()中含氧官能团的名称是____________。(2)[2023·新课标卷，30(3)]D()中官能团的名称为________、________。(3)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为________________。(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H()中含氧官能团的名称是________。答案(1)醚键和羟基(2)氨基羟基(3)酰胺基(4)C5H4O2醛基(5)硝基、酯基和酮羰基2．写出下列物质的名称。(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为________________。(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D()的化学名称为________________。(3)[2023·新课标卷，30(1)]A()的化学名称是________________。(4)[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________________。答案(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)苯乙酸(3)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(4)3,4-二氯苯甲酸(5)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：吸水剂CO2吸收剂实验前质量/g20.0026.48实验后质量/g21.0830.00请回答：(1)燃烧产物中水的物质的量为_________mol。(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。，n(O)＝eq\f(3.00g－0.08mol×12g·mol－1－0.12mol×1g·mol－1,16g·mol－1)＝0.12mol，则最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6解析(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝eq\f(m,M)＝eq\f(21.08g－20.00g,18g·mol－1)＝0.06mol。课时精练1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是()A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团答案D解析分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。2．华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是()A．化学式中氢原子数是16B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物C．含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物答案C解析根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。3．下列物质的分类正确的是()A．：卤代烃B．：羧酸C．：醛D．：醇答案A解析B、C项分子属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。4．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是()A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C．及因都含有羟基，故都属于醇D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团答案D解析乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。5．下列有机物命名正确的是()A．：间二甲苯B．：2-甲基-2-丙烯C．：2,2,3-三甲基戊烷D．：6-羟基苯甲醛答案C解析A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。6．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是()A．属于脂肪烃衍生物B．属于芳香族化合物C．属于脂环化合物D．属于芳香族化合物答案D7．(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(加热，回流))、MnO2eq\o(→,\s\up7(操作1))苯甲酸钾溶液eq\o(→,\s\up7(操作2),\s\do5(操作3))苯甲酸固体下列说法正确的是()A．操作1为蒸馏B．操作2为过滤C．操作3为酒精萃取D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法答案D8．(2023·南宁三中模拟)将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是()A．X的相对分子质量为136B．X的分子式为C8H8O2C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种答案D解析根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8gX(物质的量为0.05mol)完全燃烧生成3.6gH2O(物质的量为0.2mol)和8.96L(标准状况)CO2(物质的量为0.4mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C=O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有、、、、共5种，故D错误。9．(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是()选项混合物试剂分离提纯方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗气B乙醇(乙酸)NaOH溶液分液C苯(苯甲酸)NaOH溶液分液D乙烷(乙烯)溴水洗气答案B解析SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。10．下列有关物质命名正确的是()A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇B．：3-甲基-2-丁烯C．加氢后得到2-乙基丁烷D．：1,4,5,6-四甲基苯答案A解析B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。11．(2023·淄博联考)下列说法正确的是()A．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C．质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基答案C解析CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。12．写出下列有机物的名称。(1)：____________________________________。(2)HCOOC2H5：________________。(3)：________________。(4)：___________________________________________________________。(5)：________________。(6)HOOC—CH=CH—COOH：____________。答案(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(2)甲酸乙酯(3)苯甲醇(4)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(5)邻羟基苯甲酸(6)丁烯二酸13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。(2)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是________、________。(3)中的官能团名称是________。答案(1)5(2)醛基醚键(3)(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键14．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。①M的实验式为________。②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。步骤三：确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。答案(1)蒸馏烧瓶仪器y(2)①C2H4O②88C4H8O2(3)羟基、酮羰基解析(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C=O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。第61讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体[复习目标]1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。考点一有机化合物的空间结构1．有机化合物常用的表示方法如乙酸的常见表示方法：结构式结构简式键线式球棍模型空间填充模型CH3COOH2.有机化合物的成键方式和空间结构与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构实例4sp3σ键四面体形甲烷3sp2σ键、π键平面三角形乙烯2—C≡spσ键、π键直线形乙炔注意苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键(Πeq\o\al(6,6))，为平面六边形结构。1．有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面()2．若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化，则分子中所有原子一定共平面()3．若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面()4．戊烷中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种()5．乙烯的结构简式为CH2CH2()答案1.√2.×3.√4.×5.×一、有机物的表示方法与碳原子成键特点1．碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是()答案C解析碳原子可形成4个共价键，而C项中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。2．下列化学用语正确的是()A．硝基苯的结构简式：B．四氯化碳的空间填充模型：C．聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—D．葡萄糖的实验式：C6H12O6答案A解析四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径，B错误；聚丙烯的链节为，C错误；葡萄糖的分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，D错误。3．下列说法错误的是()A．三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中含有13个σ键和1个π键B．1mol丙酮()中含有σ键个数为9NAC．一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H和1个C—C，无π键答案C解析根据分子中价键可知，单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，三键为1个σ键和2个π键，故乙炔分子中有3个σ键和2个π键，C错误。σ键、π键的判断(1)根据成键原子的价电子数能形成几个共用电子对判断如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。(2)由成键轨道类型判断s轨道形成的共价键全部为σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。二、有机化合物分子中原子的空间位置判断4．下列说法正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．中所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上答案D解析A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH=CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子可表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。5．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。答案1169解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。判断分子共线、共面原子数目的技巧(1)熟记基本模型①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()。(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(3)平面与平面、直线、立体结构连接①审准题目要求题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。②碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。③恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。考点二同系物同分异构体1．同系物2．有机物的同分异构现象和同分异构体(1)概念化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)类型(3)常考官能团异构组成通式不饱和度(Ω)可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n－22炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n＋2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等3.简单有机物同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写：减碳法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。[应用举例]写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。答案C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。[应用举例]分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。答案烯烃：CH2=CH—CH2CH3、CH3CH=CHCH3、炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3解析(3)苯的同系物同分异构体的书写支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。[应用举例]写出C9H12的含有苯环的同分异构体。同分异构体的结构简式一元取代物、二元取代物(邻、间、对)、、三元取代物(连、偏、均)、、苯环上引入取代基的分析(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：①同种取代基，分析见下图，共3种。以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图(4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。[应用举例]写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。答案、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C1．CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物()2．分子式为C4H8和C3H6的有机物一定互为同系物()3．和所含官能团不同，互为官能团异构()4．若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同()5．相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体()6．同分异构体和同系物一定属于同类有机物()7．CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物()答案1.×2.×3.√4.√5.×6.×7．×1．下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、、，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。2．分子式为C5H11Cl的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。答案8解析C5H12的碳骨架有3种：中有3种不同化学环境的氢原子分别为①～③号碳上所连的氢原子；中有4种不同化学环境的氢原子，分别为④～⑦号碳上所连的氢原子；中四个甲基上氢原子完全相同，即只有一种氢原子，当氯原子分别取代①～⑧号碳原子所连氢原子时，得到8种一氯代物。3．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种答案C解析分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：、、，共有9种。4．计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?答案将分子按如下组合拆分：①HCOO—与—C4H9形成的酯有1×4＝4种；②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2＝2种；③C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1＝1种；④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1＝2种。则同分异构体的种类有4＋2＋1＋2＝9种。同分异构体数目的判断基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子换位思考(氢原子取代)法将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种组合法若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A—B的结构有m×n种1．下列说法正确的是()A．藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面(2023·全国甲卷，8B)B．分子()中所有碳原子共平面(2023·浙江1月选考，9B)C．辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面(2022·全国甲卷，8C)D．M()分子中所有氧原子共平面(2022·重庆，6C)答案B解析藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误。2．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A．均有手性B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好答案B解析开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。3．(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是()A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有9种答案C解析由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。4．(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子不存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种答案C解析、都不存在顺反异构，故A正确；L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C错误；由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。课时精练1．下列说法正确的是()A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体答案D解析丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，B项错误；相对分子质量相同的物质有很多，如C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但它们的分子组成不同，所以它们不互为同分异构体，C项错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，一定互为同分异构体，D项正确。2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C=CH—CH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。3．(2023·上海一模)下列说法错误的是()A．CH=CH可制成导电塑料B．甘油和乙醇互为同系物C．O2和O3互为同素异形体D．和是同一种物质答案B解析CH=CH为聚乙炔，可以制成导电塑料，A正确；甘油是丙三醇，属于三元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，不互为同系物，B错误；同素异形体是指同一元素形成的不同单质，则O2和O3互为同素异形体，C正确；有机物结构中单键可以旋转，和分子式相同，结构相同，是同一种物质，D正确。4．有机化合物K的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．K属于脂环化合物B．K分子只含极性键，不含非极性键C．K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同D．K分子中含有σ键、π键和大π键，分子间可以形成氢键答案D解析根据结构简式可知，K分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A错误；K分子中碳原子之间形成非极性键，B错误；K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，氮原子的杂化方式是sp3，C错误；K分子中含有苯环、双键和单键，因此含有大π键、π键和σ键，含有氨基和羟基，分子间可以形成氢键，D正确。5．(2023·湖南怀化模拟)已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示：(a)、(b)、(c)。下列说法不正确的是()A．a、b、c互为同分异构体B．a、b、c分子中碳原子杂化方式均有2种C．a、b、c的一氯代物均有3种D．a、b、c中只有a分子的所有碳原子处于同一平面内答案C解析由结构简式可知，a、b、c的分子式均为C7H8，三者的分子结构不同，互为同分异构体，A正确；苯环上的碳原子及双键上的碳原子均采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，B正确；a分子苯环上有3种氢原子，甲基上有1种氢原子，故其一氯代物有4种，C错误；a分子含有苯环，苯是平面形结构，直接与苯环相连的碳原子在苯环所在平面内，故a中所有碳原子共平面，b、c分子中两个环状结构均通过饱和碳原子连接，所有碳原子一定不共平面，D正确。6．下列说法正确的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C．中所有碳原子可能都处于同一平面D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面答案D解析A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。7．有机化合物(a)，(b)，(c)，(d)，下列说法不正确的是()A．a、b、c、d互为同分异构体B．除a外均可发生加成反应C．c中所有原子不可能处于同一平面D．一氯代物同分异构体最多的是c答案C解析由四