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第四章生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物第一节

醇和酚课时1

醇一、醇的结构及分类般若汤碧蚁杜康醇醪钓诗钩福水桂浆含春王佳酿这是什么的别名?——酒(乙醇)1.能说出醇的结构特点并进行分类,列举甲醇、乙二醇、丙三醇等常见醇的应用;2.能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律;3.能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质,通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应,能写出相应的化学方程式。能基于化学键和官能团,建立结构预测性质系统分析模型。学习目标Q1:什么是醇?醇:烃分子中

上的氢原子被

取代所形成的化合物。官能团:(醇)羟基CH3CHCH3OHCH2OHCH3OHCH3CH2OHCH2=CHCH2OH一、醇的结构及分类饱和碳原子羟基Q2:醇如何分类?按羟基的数目分

按烃基种类一元醇:CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇脂肪醇芳香醇按烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇CH3CH2OHCH2=CHCH2OH一种无色、黏稠、有甜味的液体,乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。丙三醇俗称甘油,是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。一、醇的结构及分类二、醇的物理性质Q3:醇有哪些物理性质?Q3-1分析醇的结构,推测醇在水中的溶解度R-OH小分子的醇均可与水以任意比互溶:醇与水形成了氢键;醇与水都是极性分子

随着碳原子数的增加,溶解度逐渐下降:碳原子数增加,疏水端增多疏水端亲水端

H

H

O

O

HHHOC2H5二、醇的物理性质Q3-2观察下列表格,你能得到什么结论,为什么?相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃:醇分子间存在氢键碳原子数相同的醇,含羟基越多,沸点越高:形成分子间氢键数目多

三、醇的化学性质

一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定会有醇。有了醇,他就能合成出各种各样的有机化合物。那么,在有机合成中醇为什么有如此重要的作用呢?【质疑

联想】三、醇的化学性质Q4:醇有哪些化学性质?Q4-1结构决定性质,根据乙醇的结构,发生化学反应时哪些键易断裂,为什么?⑤①③H—C—C—O—HHH

HH②④①②易断键:氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,使O—H、C—O键的电子都向氧原子偏移,O—H、C—O键的极性较大,易断裂。三、醇的化学性质Q4-2-1断①键会发生什么反应?2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠取代反应Q4-2-2钠和乙醇、钠与水反应比较,谁更剧烈?为什么?钠与水反应更剧烈:乙醇中的氢不如钠活泼,乙醇分子中乙基是推电子基团,使O—H极性减弱。H—O—HCH3CH2O-H三、醇的化学性质【资料1】在实验室和工业中,常用醇和氢卤酸来制备卤代烷。Q4-3-1:以乙醇和溴化氢生成溴乙烷为例,思考乙醇的断键位置,尝试写出化学方程式。C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr

断②键

取代反应Q4-3-2:在实验室中如何利用此反应制备溴乙烷?三、醇的化学性质【实验步骤】在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末,在试管Ⅱ注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。【实验现象】试管Ⅱ中有油状物质生成,溶液分层。Q4-3-3:为什么实验中使用蒸馏水稀释浓硫酸,不能直接使用浓硫酸?Q4-3-4:长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水起到了什么作用?冷凝作用,试管Ⅱ中的水还可以除去乙醇和HBr。浓硫酸具有强氧化性,而HBr具有还原性,会发生副反应生成溴单质,而且还能使乙醇脱水。三、醇的化学性质Q4-5:思考乙醇的断键位置,尝试写出化学方程式。(浓硫酸为催化剂)【资料2】16世纪,瑞士医生帕拉采尔苏斯的著作中讲述到:酒精与浓硫酸作用得到一种麻醉性液体,它正是乙醚。1540年,瑞士植物家柯德斯明确提出将乙醇与浓硫酸共同蒸馏以制取乙醚。CH3CH2-O-CH2CH3

乙醚分子间脱水:取代反应CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3Q4-6-1:温度继续升高,会发生什么反应?三、醇的化学性质【实验步骤】组装装置,在圆底烧瓶中加入5mL乙醇和15mL浓硫酸,放入几片碎瓷片,加热,使混合溶液迅速升到170℃,观察实验现象。【实验现象】酸性高锰酸钾溶液,溴的四氯化碳溶液均褪色Q4-6-2:

根据实验现象推测生成何种产物?Q4-6-3:思考乙醇的断键位置,尝试写出化学方程式。乙烯断②⑤键:β-H受羟基的影响,活性增大-H-H分子内脱水

消去反应Q4-6-4:发生消去反应,对于醇的结构有什么要求?消去反应:在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。醇含有β-H三、醇的化学性质【实验步骤】组装装置,在圆底烧瓶中加入5mL乙醇和15mL浓硫酸,放入几片碎瓷片,加热,使混合溶液迅速升到170℃,观察实验现象。【实验现象】酸性高锰酸钾溶液褪色Q4-6-5碎瓷片的作用是是什么?浓硫酸的作用是什么?温度计的位置?为何使液体温度迅速升到170℃?混合溶液为先变黑?为何要将溶液先通入氢氧化钠溶液中?防止暴沸

催化剂和脱水剂置于反应物的中央位置在140℃时乙醇发生分子间脱水生成乙醚因为浓硫酸的脱水性,使乙醇脱水炭化。由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通入10%NaOH溶液洗气除杂。三、醇的化学性质Q4-7:乙醇还可以发生什么反应?

氧化反应Q4-7-1:可以被哪些氧化剂氧化?断哪些键?氧气,燃烧反应:2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃氧气催化氧化:全部2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H

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